LANDASAN TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butioran berwarna putih (kristal) tidak larut
dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan klorat anhidrat.
Asetanilida atau disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/mol. Ada beberapa proses pembuatan
asetanilida antara lain:

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan anilin

2. Pembuatan asetanilida dari anilin dan asam asetat

3. Pembuatan asetanilida dari ketena dan anilin.

(Pandia, 2011: 1)

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain:

1. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

2. Sebagai zat awal pembuatan penicilium

3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

4. Bahan intermediet pada sulfan dan asetilklorida

Sifat fisis dan kimia dari anilin yaitu

1. Anilin

Sifat-sifat fisis:

1. Rumus Molekul: C6H5NH2

2. Berat Molekul: 93,12 g/mol

3. Titik Didih Normal: 184,4C

4. Suhu Kritis: 426C

5. Tekanan Kritis: 54,4 atm

6. Wujud: Cair

7. Warna: jernih

2. Asam Asetat

Sifat-sifat fisis:
1. Rumus Molekul: CH3COOH

2. Berat Molekul: 6,053 g/mol

3. Titik Didih Normal: 117,9C

4. Suhu Kritis: 426C

5. Berat jenis: 1,051 g/ml

6. Wujud: Cair

7. Warna: jernih

3. Asetanilida

Sifat-sifat fisis:

1. Rumus Molekul: C6H5NHCOOH

2. Berat Molekul: 135,16 g/mol

3. Titik didih normal: 305C

4. Titik leleh: 114,16C

5. Berat jenis: 1,21 g/ml

6. Titik beku: 114C

7. Wujud: padat

8. Warna: putih

9. Bentuk: butiran/ kristal.

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam
asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

(Pramushinta, diah:2011: 1-2)

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalen yang
berikatan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon. Bila ditinjau dari rumus
strukturnya, amina merupakan turuna dari amonia yang satu atau dua atau tiga
buah atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil atau aril. Dengan demikian, bila
gugus pengganti atom hidrogen dalam amonia beberapa gugus alkil(R), maka
rumus struktur amina alifatik yang mungkin terjadi adalah RNH2, RNH, atau R3N.
Bila gugus penggantinya aril(Ar) akan dijumpai pula rumus yang serupa. Amina
diklasifikasikan menjadi amina primer, sekunder, dan tersier atas dasar jumlah
atom H dan molekul NH3 yang digantikan oleh gugus alkil atau aril. Suatu amina
disebut amina primer bila satu atom H dalam molekul NH3 disubsitusi oleh gugus
alkil/aril. Bila banyaknya atom Ha yang disubtitusi sebnyak dua buah disebut amina
sekunder dan apabila tiga buah disebut amina tersier. Amina merupakan senyawa
polar dan antar molekulamina primer atau amina sekunder terdapat ikatan
hidrogen. Iatan hidrogen antar amina sekunder digambarkan sebagai berikut :

H R

N----------H-N

R R R

Ikatan hidrogen antar molekul amina tidak sekuat ikatan hidrogen antar molekul
alkohol/air karena pebedaan keelektronegatifan antara nitrogen dan hidrogen (3,0-
2,1=0,9) tidak sebesar perbedaan keelektrinegatifan abtar oksigen dan hidrogen
(3,5-2,1=1,4). Pengaruh aanya ikatan hidrogen antar molekul amina dan antar
molekul alkohol dapat disimpulkan dari harga titik didih dari cntoh kedua golongan
senyawa tersebut seperti yang tercantum di bawah ini :

CH3-HH2 CH3OH

Berat molekul 31 32

Titik didih -6,3oC 65oC

Amina dengan berat molekul rendah dapat larut dengan baik dalam air, sedangkan
berat molekulnya tinggi kelarutannya lebih rendah. Hal ini disebabkan karena pada
amina dengan berat molekul rendah labih mudah embentuk ikatan hidrogen dengan
air dari apada amina dengan berat molekul tinggi, meskipun semua jenis amina
dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air ( Rasyid, 2010 : 187 dan
190-191).

Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam

amonia, suatu atom nitrogen sp3 yang terikat pada 3 atom atau gugus lain (H atau
R) dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.

H-N-H CH3-N-CH3

H CH3 N

amonia trimetilamina piperidin

CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH

T.d 34,5oC T.d 5,6 oC T.d 117 oC

Karea tidak mempunyai ikatan NH, amina tersier dalam bentuk vairan murni tidak
dapt membentuk ikatan hidrogen. Titik didih amina tersier lebih rendah daari pada
amina primer atau sekunder yang bobot molekulnya sepadan, dan titik didihnya
lebih dekat ke titik didih alakana yang bobot molekulnya bersamaan.

Tidak ada ikatan hidrogen ada ikatan hidrogen

(CH3)3N (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2

(Fessenden, 1986 : 115-117).

Amida merupaan turunan asam karboksilat biasa yang paling tidak reaktif.
Amida banyak terdapat di alam. Amida yang apling penting ialah protein. Amida
primer memiliki rumus umum RCONH2. Amida primer ini dapat dibuat lewat reaksi
amonia dengan ester, dengan kasil halida atau dengan anhidrida asam. Amida juga
dapat dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam.

R-COOH + NH3 R-COO-NH4+ R-CONH2 + H2O

garam amonium amida

amida dinamai dengan mengganti akhiran at atau oat dari nama asamnya (baik
untuk nama umum maupun nama IUPAC) dengan akhiran amida.

H-CONH2 CH2CONH2 CH3CH2CH2CONH2 CONH2

Formamida asetamida butanamida bezamida

Semua contoh di atas termasuk amida primer. Amida sekunder dan tersierdengan
satu atau kedua hidrogen digantikan oleh gugus organik. Amida memiliki titik didih
yang luar biasa tinggi untuk ukuran bobot molekulnya, meskipun subtitusi alkil
padanitrogen menurunkan titik didih dan titik leleh jkarena menurunnya
kemungkinan ikatan nitrogen (Hart, 2003 : 333-334).

D. METODE PERCOBAAN

1. Alat

a. Labu bundar 250 ml

b. Kolom fraksinasi

c. Kondensor refluks

d. Termometer 240oC

e. Labu takar 25 ml
f. Corong penyaring

g. Pembakar spiritus

h. Kaki tiga dan kasa asbes

i. Corong buchner

j. Gelas kimia 100 ml, 800 ml

k. Batang pengaduk

l. Labu erlenmeyer

m. Labu semprot

n. Pipet tetes

o. Tang penjepit

p. Gelas ukur 100 ml

2. Bahan

a. Anilin (C6H5NH2)

b. Asam asetat glasial (CH3COOH)

c. Karbon aktif / norit

d. Batu didih

e. Alkohol 2 %

f. Kertas saring whatman

g. Kertas saring biasa

E. PROSEDUR KERJA

a. Kedalam labu bulat 250 ml menambahkan 10 ml anilin dan 12,5 ml asam asetat
glasial.

b. Memasang kolom fraksinasi pada labu dan melengkapi dengan termometer dan
kondensor untuk destilasi. Menggunakan gelas kimia 100 ml untuk menampung
destilat.

c. Menambahkan satu butir batu didih dan memanaskan perlahan-lahan supaya

uap larutan tidak naik ke kolom.
d. Meningkatkan pemanasan sedikit hingga air yang terbentuk dalam reaksi dan
sedikit asam asetat akan terdestilasi perlahan-lahan dengan kecepatan yang rata
(suhu uap 104-105o C). Hal ini dilakukan setelah 15 menit.

e. Menguji larutan yang tersisa didalam labu bundar 250 ml dengan sedikit air
dingin, dan apabila sudah keruh menuangkan semua ke dalam air dingin.

f. Menambahkan norit beberapa tetes dan alkohol 2 %

g. Memanaskan larutan yang telah ditambahkan norit dan alkohol

h. Menyaring larutan selagi panas dengan menggunakan corong buchner.

i. Mendinginkan filtrat yang dihasilkan didalam air dingin

j. Menyaring kristal dengan corong buchner

k. Mengeringkan kristal yang diperoleh di oven sampai kering sempurna

I. Menimbang kristal kering dan menghitung rendemennya.

F . HASIL PENGAMATAN

No

Aktivitas

Pengamatan

1.

2.

3.

4.

5.
6.

7.

8.

9.

Anilin (coklat) 10 ml ditambahkan dengan asam asetat glasial (bening) 12,5 ml

Menambahkan satu butir batu didih dan mendestilasi larutan campuran.

Menguji larutan yang tersisa dengan air dingin

Menambahkan norit (hitam) beberapa tetes dan alkohol

Memanaskan larutan

Menyaring larutan dengan corong buchner

Mendinginkan filtrat di dalam air dingin

Menyaring larutan dengan corong buchner

Mengeringkan kristal di oven

Larutan berwarna coklat

Destilat yang bewarna bening (air dan asam asetat yang tidak bereaksi)

Larutan keruh (terbentuk gumpalan putih kecoklatan)

Larutan keruh

Larutan menjadi bening dan terbentuk gumpalan coklat pada dasar dan permukaan
larutan

Terbentuk 2 bagian:

1). Bagian I (residu) : endapan coklat

2). Bagian II (filtrat) : larutan bening

Terbentuk kristal putih

Terbentuk 2 bagian:

1). Bagian I (residu) : larutan bening

2). Bagian II (filtrat) : kristal putih

Kristal kering berwarna putih

No

Aktifitas
 Pengamatan

10.

Menimbang kristal

3,8 g

G. ANALISIS DATA

Diketahui : V anilin (C6H5NH2) : 20 gram

V asam asetat glasial (CH3COOH) : 26 gram

Mr C6H5NH2 : 20 ml

Mr CH3COOH : 25 ml

CH3COOH : 60 g/mol

C6H5NH2 : 93 g/ mol

Dit : % rendemen = ..........?

Penyelesaian:

Massa C6H5NH2 = C6H5NH2 x V C6H5NH2

= 1,024 g/ml x 10 ml

= 10,24 gram

mol C6H5NH2 = massa C6H5NH2

Mr C6H5NH2

= 10,24 g

93 g/mol

= 0,11 mol

Massa CH3COOH = CH3COOH x V CH3COOH

 = 1,051 g/ml x 12,5 ml

= 13,14 gram

Mol CH3COOH = massa CH3COOH

Mr CH3COOH

= 13,14 g

60 g/mol

= 0,22 mol

Reaksi yang terjadi:

CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOOCH3 + H2O

M: 0,11 mol 0,22 mol - -

B: 0,11 mol 0,11 mol 0,11 mol 0,11 mol

S: - 0,11 mol 0,11 mol 0,11 mol

Mol asetanilida (C6H5NHCOOCH3) = 0,11 mol

Massa C6H5NHCOOCH3 = n Mr C6H5NHCOOCH3

= 0,11 mol 135 g/mol

= 14,85 gram (massa teori)

Massa praktek = 3,8 gram

% Rendemen = massa praktek 100 %

Massa teori

= 3,8 gram 100 %

14,85 gram

= 25,589 %
H. PEMBAHASAN

Asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil. Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan
anilin dengan asam asetat berlebih.pada pembuatan asetanilida, anilin (C6H5NH2)
ditambahkan dengan asam asetat glasial (CH3COOH) menghasilkan larutan
berwarna coklat. Proses ini berlangsung melalui reaksi subsitusi asil nukleofil dan
disebut dengan proses asetilasi. Pada percobaan ini anilin berfungsi sebagai
penyedia gugus amina, sedangkan asam asetat glasial berfungsi sebagai penyedia
gugus asetat yang bersifat asam (melepas ion H+ / H3O+ ) yang juga sangat
mempengaruhi reaksi agar terbentuk suatu garam amina. Selain itu HCl berfungsi
sebagai katalis yang mempercepat terjadinya reaksi serta untuk menetralkan
muatan oksida sehingga asetanilida yang terbentuk tidak terhidrolisis kembali
karena pengaruh air dan untuk mencegah terjadinya reaksi samping senyawa
turunan asetil. Campuran anilin dan asam asetat ini kemudian didestilasi dengan
menggunakan alat refluks. Proses refluks memiliki dua fungsi yaitu untuk
mempercepat reaksi karena adanya proses pemanasan. Pemanasan akan
meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan antar molekul akan lebih
banyak dan cepat sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain pada
proses ini kita mengontrol reaksi secara kinetik. Fungsi yang kedua adalah untuk
menyempurnakan reaksi. Pemilihan metode refluks dalam percobaan ini karena
apabila digunakan pemanasan biasa maka akan terbentuk uap yang akan
mengurangi hasil kuantitatif dari suatu reaksi.

Sebelum melakukan destilasi atau pemanasan larutan ditambahkan satu

butir batu didih. Penambahan batu didih bertujuan untuk mencegah terjadinya
bumping / letupan-letupan yang terjadi akibat pemanasan. Adapun prinsip kerja dari
metode refluks yaitu pada saat memanaskan suatu pelarut volatil secara sempurna
maka akan menghasilkan suatu uap dan uap tersebut akan melewati tabung
refluks. Tabung refluks yang telah dilengkapi dengan pendinginan akan
mengakibatkan uap tersebut mengembun kembali sehingga reaksi berjalan dengan
sempurna karena meminimalis senyawa yang hilang dan diperoleh hasil yang
maksimal, serta pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Perhitungan
waktu dihitung setelah ada tetesan hasil refluks yang telah terkondensasi. Hal
tersebut dikarenakan pada saat itu pelarut berupa asam asetat sudah mulai
menguap dan terkondensasi sehingga dapat dikatakan bahwa saat itu juga proses
refluks sudah berlangsung. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka
konsentrasi larutan di dalam labu akan meningkat. Suhu destilat dijaga agar tidak
melebihi 104-105oC. Hal ini disebabkan apabila melewati 104-105oC maka
asetanilida dapat ikut keluar bersama air (100oC) atau asam asetat yang tidak
bereaksi (117oC).

Setelah didestilasi, larutan yang tersisa dalam labu bundar diuji dengan air
dingin dan apabila sudah keruh, maka semua larutan dituangkan kedalam air dingin
dan diaduk hingga terbentuk asetanilida yang berbentuk padatan kristal. Tujuan
pendinginan ke dalam air dingin adalah agar diperoleh kristal asetanilida dan untuk
menghidrolisis asam asetat yang masih tersisa dalam larutan. Hasil dari kristalisasi
ini berupa kristal yang berwarna kuning kekuningan / kecoklatan yang berarti masih
ada pengotor didalamnya yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi.
Kemudian ditambahkan dengan norit dan alkohol 2 %. Penambahan norit berfungsi
untuk menyerap zat warna dan pengotor-pengotor yang berukuran besar karena
karbon aktif memiliki pori-pori yang besar. Dengan penambahan karbon aktif ini
diharapkan diproleh kristal yang lebih bersih dan murni daripada sebelumnya.
Sedangkan alkohol berfungsi untuk mengikat sisa-sisa asam dan juga sisa-sisa air
sehingga pada saat pemanasan akan ikut menguap bersama alkohol. Air dapat
diikat oleh alkohol karena keduannya bersifat polar sehingga mudah untuk bereaksi.

Tahap selanjutnya adalah memanaskan larutan sampai mendidih. Diperoleh

larutan yang bening dan terbentuk gumpalan coklat pada dasar dan permukaan
larutan. Setelah larytan mendidih, maka larytan disaring selagi panas dengan
menggunakan penyaring buchner. Proses penyaringan ini menggunakan prinsipn
sedimentasi dan dibantu menggunakan vakumpump, yaitu alat untuk menyedot
udara, sehingga proses penyaringan dan pengeringan cepat selesai. Adapun tujuan
dari penyaringan sewaktu panas karena bila larutan dingin maka larutan sudah
mengkristal (asetanilida) dan akan tertinggal dikertas saring dengan karbon aktif
dan pengotor lainnya sehingga hasil akhir asetanilida yang diperoleh akan semakin
sedikit. Dari proses penyaringan ini terbentuk dua bagian yaitu bagian I (residu)
yang berupa endapan warna coklat ( norit dan zat pengotor lainnya) dan bagian II
(filtrat) berupa larutan bening. Filtrat ini kemudian didinginkan didalam air dingin
dengan tujuan untuk mempercepat pendinginan dan rekristalisasi karena terjadinya
keseimbangan suhu dimana air dingin akan menyerap sebagian kalor dari air panas.
Kristal yang diperoleh tersebut disaring kembali dengan corong buchner dan
terbentuk dua bagian yaitu bagian I (residu) larutan bening, dan bagian II (filtrat)
kristal putih. Residu yang dihasilkan berwarna bening dan kristalnya berwarna putih
menandakan bahwa dalam larutan yang disaring tidak lagi terdapat zat pengotor
dan didapatkan kristal asetanilida yang murni. Kristal murni yang dihasilkan
kemudian dikeringkan didalam oven. Tujuannya untuk mempercepat penguapan air
yang masih terkandung dalam kristal. Selangjutnya kristal yang diperoleh ditimbang
untuk mengetahui beratnya. Adapun berat kristal yang diperoleh yaitu 3,8 gram.
Berdasarkan hasil analisis data diperoleh % rendemen sebesar 25,589 %. Hal ini
tidak sesuai dengan teori yang seharusnya 100 % dan berat kristal
seharusnya14,85 gram. Hal ini disebabkan pada saat destilasi yang kurang
sempurna sehingga sebagian asetanilida ikut keluar bersama air. Adapun kristal
yang diperoleh adlah kristal berwarna putih. Hal ini sesuai dengan teori yang
menyatakan bahwa kristal asetanilida berwarna putih dengan titik leleh sebesar
114,10oC. Tapi pada percobaan ini kita tidak melakukan pengujian titik leleh
sehingga tidak dapat diketahui apakah kristal yang diperoleh tersebut murni kristal
asetanilida atau masih ada zat pengotor yang terkandung dalam kristal.
 Adapun persamaan reaksinya:

H. KESIMPULAN DAN SARAN

1. Kesimpulan

a. Asetanilida diperoleh dari hasil reaksi antara anilin dan asam asetat glasial
dengan proses refluks dan destilasi

b. Proses pembuatan asetanilida dinamakan asetilasi dimana terjadi reaksi

subsitusi asil nukleofil

c. Berat kristal yang diperoleh dari hasil percobaan yaitu 3,8 gram dengan
persentase rendemen 25,589 %.

2. Saran

a. Praktikan diharapkan agar lebih menguasai materi tentang asetanilida dan

prosedur kerja agar praktikum dapat berjalan dengan lancar dan menghindari
kesalahan dalam praktikum

b. Praktikan diharapkan lebih hati-hati dalam menggunakan alat terutama alat-

alat yang harganya mahal

c. Diharapkan pada saat larutan didestilasi agar suhunya selalu diperhatikan

agar diperoleh asetanilida yang lebih banyak.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden.1986. Kimia Organik Edisi Ke 3. Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Edisi ke II. Jakarta: Erlangga.

Pandia. 2011. Asetanilida /Phenilasetamida. http://repository.usu.ac.id/bitstream/

123456789/27003/4/chapter % 2011.pdf. Diakses pada tanggal 21 November 2012

Pramushinta, Diah. 2011. Asetanilida. http:// inuyashaku.wordpress.com. Diakses

pada tanggal 21 November 2012
Rasyid, Muhaedah. 2010. Kimia Organik I. Makassar : Universitas Negeri Makassar.

TOP

1 komentar:

Nur Lailiatul Machmudah mengatakan...

terima kasih, sangat bermanfaat

27 Maret 2016 09.29

Poskan Komentar

Posting Lebih Baru Posting Lama Beranda

Subscribe to: Poskan Komentar (Atom)

Entri Populer

PEMBUATAN IODOFORM

A. JUDUL PERCOBAAN Pembuatan Iodoform B. TUJUAN PERCOBAAN Pada

akhir percobaan ini, praktikan diharapkan dapat memah...

Asam Amino dan Protein

A. JUDUL PERCOBAAN Asam Amino dan Protein B. TUJUAN PERCOBAAN
Mahasiswa diharapkan dapat: 1. Membuktikan adany...

Reaksi Karbohidrat

A. JUDUL PERCOBAAN Reaksi Karbohidrat B. TUJUAN PERCOBAAN Pada akhir

percobaan praktikan diharapkan dapat: 1. Membedaka...

Isolasi Piperin Dari Lada dan Sifat Kimia Piperin

A. JUDUL PERCOBAAN Isolasi Piperin Dari Lada dan Sifat Kimia Piperin B.
TUJUAN PERCOBAAN 1 Prinsip ...

EKSTRAKSI KAFEIN

A. JUDUL PERCOBAAN Ekstraksi kafein B. TUJUAN PERCOBAAN Adapun tujuan dari

percobaan ini untuk mengenal ekstraksi kontinyu be...

Pembuatan Asetanilida

A. JUDUL PERCOBAAN Pembuatan Asetanilida B. TUJUAN PERCOBAAN Pada akhir

percobaan mahasiswa diharapkan dapat: 1. Teramp...

Isolasi etil parametoksi sinamat dari kencur

A. JUDUL PERCOBAAN Isolasi etil parametoksi sinamat dari kencur B. TUJUAN

PERCOBAAN Pada akhir percobaan mahasiswa dihar...

Mutiara Al Quran tentang Kehidupan Dunia

Kehidupan dunia dijadikan indah dalam pandangan orang-orang kafir, dan mereka
memandang hina orang-orang yang beriman. Padahal orang-ora...

Merayakan Valentine Day, Haram bagi Umat Islam Loh

Di hari-hari ini, sesekali pergilah ke mall atau supermarket besar yang ada di kota
Anda. Lihatlah interior mall atau supermarke...

Kimia susah?? siapa bilang!!

Kimia adalah ilmu dasar yang menyenangkan, penuh dengan tantangan dan warna
(lho?) Ya iyalah,, (secara banyak reaksi kimia yang melibatkan ...

Blogger news

Template by:
About