LANDASAN TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan
satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butioran berwarna putih (kristal) tidak larut
dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan klorat anhidrat.
Asetanilida atau disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/mol. Ada beberapa proses pembuatan
asetanilida antara lain:

1. Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrida dan anilin

2. Pembuatan asetanilida dari anilin dan asam asetat

3. Pembuatan asetanilida dari ketena dan anilin.

(Pandia, 2011: 1)

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia, antara lain:

1. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

2. Sebagai zat awal pembuatan penicilium

3. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

4. Bahan intermediet pada sulfan dan asetilklorida

Sifat fisis dan kimia dari anilin yaitu

1. Anilin

Sifat-sifat fisis:

1. Rumus Molekul: C6H5NH2

2. Berat Molekul: 93,12 g/mol

3. Titik Didih Normal: 184,4◦C

4. Suhu Kritis: 426◦C

5. Tekanan Kritis: 54,4 atm

6. Wujud: Cair

7. Warna: jernih

2. Asam Asetat

Sifat-sifat fisis:

Titik didih normal: 305◦C 4. Berat Molekul: 6. atau R3N. Bentuk: butiran/ kristal. Rumus Molekul: CH3COOH 2. Rumus Molekul: C6H5NHCOOH 2. Berat jenis: 1. Wujud: padat 8. diah:2011: 1-2) Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalen yang berikatan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon. Warna: putih 9.053 g/mol 3.1. Suhu Kritis: 426◦C 5. Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi: C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O (Pramushinta.051 g/ml 6. Berat jenis: 1. RNH.21 g/ml 6. amina merupakan turuna dari amonia yang satu atau dua atau tiga buah atom hidrogennya digantikan oleh gugus alkil atau aril.16◦C 5. Titik Didih Normal: 117. Berat Molekul: 135.9◦C 4.16 g/mol 3. Amina . Bila ditinjau dari rumus strukturnya. Dengan demikian. maka rumus struktur amina alifatik yang mungkin terjadi adalah RNH2. Bila gugus penggantinya aril(Ar) akan dijumpai pula rumus yang serupa. bila gugus pengganti atom hidrogen dalam amonia beberapa gugus alkil(R). Titik beku: 114◦C 7. Asetanilida Sifat-sifat fisis: 1. Wujud: Cair 7. Warna: jernih 3. Titik leleh: 114.

d 34. Hal ini disebabkan karena pada amina dengan berat molekul rendah labih mudah embentuk ikatan hidrogen dengan air dari apada amina dengan berat molekul tinggi.3oC 65oC Amina dengan berat molekul rendah dapat larut dengan baik dalam air. Bila banyaknya atom Ha yang disubtitusi sebnyak dua buah disebut amina sekunder dan apabila tiga buah disebut amina tersier.5oC T.6 oC T.diklasifikasikan menjadi amina primer. H-N-H CH3-N-CH3 H CH3 N H amonia trimetilamina piperidin CH3CH2OCH2CH3 (CH3CH2)2NH CH3CH2CH2CH2OH T.d 117 oC . sekunder. sedangkan berat molekulnya tinggi kelarutannya lebih rendah.4). Amina merupakan senyawa polar dan antar molekulamina primer atau amina sekunder terdapat ikatan hidrogen. dan tersier atas dasar jumlah atom H dan molekul NH3 yang digantikan oleh gugus alkil atau aril. Suatu amina disebut amina primer bila satu atom H dalam molekul NH3 disubsitusi oleh gugus alkil/aril.5-2. meskipun semua jenis amina dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air ( Rasyid. Iatan hidrogen antar amina sekunder digambarkan sebagai berikut : H R N----------H-N R R R Ikatan hidrogen antar molekul amina tidak sekuat ikatan hidrogen antar molekul alkohol/air karena pebedaan keelektronegatifan antara nitrogen dan hidrogen (3.d 5. Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikatan dalam amonia.1=0.0- 2. Pengaruh aanya ikatan hidrogen antar molekul amina dan antar molekul alkohol dapat disimpulkan dari harga titik didih dari cntoh kedua golongan senyawa tersebut seperti yang tercantum di bawah ini : CH3-HH2 CH3OH Berat molekul 31 32 Titik didih -6. 2010 : 187 dan 190-191). suatu atom nitrogen sp3 yang terikat pada 3 atom atau gugus lain (H atau R) dan dengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.9) tidak sebesar perbedaan keelektrinegatifan abtar oksigen dan hidrogen (3.1=1.

Kondensor refluks d. H-CONH2 CH2CONH2 CH3CH2CH2CONH2 CONH2 Formamida asetamida butanamida bezamida Semua contoh di atas termasuk amida primer. R-COOH + NH3 R-COO-NH4+ R-CONH2 + H2O garam amonium amida amida dinamai dengan mengganti akhiran at atau oat dari nama asamnya (baik untuk nama umum maupun nama IUPAC) dengan akhiran amida. METODE PERCOBAAN 1. 1986 : 115-117). Titik didih amina tersier lebih rendah daari pada amina primer atau sekunder yang bobot molekulnya sepadan. Termometer 240oC e. Labu takar 25 ml . 2003 : 333-334). Amida yang apling penting ialah protein. Amida memiliki titik didih yang luar biasa tinggi untuk ukuran bobot molekulnya. Amida primer ini dapat dibuat lewat reaksi amonia dengan ester. dengan kasil halida atau dengan anhidrida asam. Alat a. Amida juga dapat dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam. Amida primer memiliki rumus umum RCONH2. meskipun subtitusi alkil padanitrogen menurunkan titik didih dan titik leleh jkarena menurunnya kemungkinan ikatan nitrogen (Hart. dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alakana yang bobot molekulnya bersamaan. Amida sekunder dan tersierdengan satu atau kedua hidrogen digantikan oleh gugus organik.Karea tidak mempunyai ikatan NH. Amida merupaan turunan asam karboksilat biasa yang paling tidak reaktif. Kolom fraksinasi c. D. Tidak ada ikatan hidrogen ada ikatan hidrogen (CH3)3N (CH3)3CH CH3CH2CH2NH2 (Fessenden. amina tersier dalam bentuk vairan murni tidak dapt membentuk ikatan hidrogen. Amida banyak terdapat di alam. Labu bundar 250 ml b.

Kertas saring whatman g.f. Alkohol 2 % f. Pembakar spiritus h. Batang pengaduk l. Labu erlenmeyer m. Kaki tiga dan kasa asbes i. Anilin (C6H5NH2) b. Memasang kolom fraksinasi pada labu dan melengkapi dengan termometer dan kondensor untuk destilasi. Kedalam labu bulat 250 ml menambahkan 10 ml anilin dan 12. PROSEDUR KERJA a.5 ml asam asetat glasial. Kertas saring biasa E. . Karbon aktif / norit d. Corong penyaring g. Pipet tetes o. Asam asetat glasial (CH3COOH) c. Menambahkan satu butir batu didih dan memanaskan perlahan-lahan supaya uap larutan tidak naik ke kolom. Menggunakan gelas kimia 100 ml untuk menampung destilat. Bahan a. Tang penjepit p. Labu semprot n. Corong buchner j. Gelas kimia 100 ml. c. 800 ml k. Gelas ukur 100 ml 2. b. Batu didih e.

F .d. . Menimbang kristal kering dan menghitung rendemennya. Mendinginkan filtrat yang dihasilkan didalam air dingin j. Memanaskan larutan yang telah ditambahkan norit dan alkohol h. 2. 5. dan apabila sudah keruh menuangkan semua ke dalam air dingin. HASIL PENGAMATAN No Aktivitas Pengamatan 1. Menyaring larutan selagi panas dengan menggunakan corong buchner. f. Hal ini dilakukan setelah 15 menit. Mengeringkan kristal yang diperoleh di oven sampai kering sempurna I. Menambahkan norit beberapa tetes dan alkohol 2 % g. 4. Menguji larutan yang tersisa didalam labu bundar 250 ml dengan sedikit air dingin. Meningkatkan pemanasan sedikit hingga air yang terbentuk dalam reaksi dan sedikit asam asetat akan terdestilasi perlahan-lahan dengan kecepatan yang rata (suhu uap 104-105o C). i. 3. e. Menyaring kristal dengan corong buchner k.

8.5 ml Menambahkan satu butir batu didih dan mendestilasi larutan campuran. 9. Menguji larutan yang tersisa dengan air dingin Menambahkan norit (hitam) beberapa tetes dan alkohol Memanaskan larutan Menyaring larutan dengan corong buchner .6. 7. Anilin (coklat) 10 ml ditambahkan dengan asam asetat glasial (bening) 12.

Mendinginkan filtrat di dalam air dingin Menyaring larutan dengan corong buchner Mengeringkan kristal di oven Larutan berwarna coklat Destilat yang bewarna bening (air dan asam asetat yang tidak bereaksi) Larutan keruh (terbentuk gumpalan putih kecoklatan) Larutan keruh Larutan menjadi bening dan terbentuk gumpalan coklat pada dasar dan permukaan larutan Terbentuk 2 bagian: 1). Bagian I (residu) : endapan coklat 2). Bagian I (residu) : larutan bening 2). Bagian II (filtrat) : kristal putih Kristal kering berwarna putih No Aktifitas . Bagian II (filtrat) : larutan bening Terbentuk kristal putih Terbentuk 2 bagian: 1).

....11 mol Massa CH3COOH = ρ CH3COOH x V CH3COOH ...024 g/ml x 10 ml = 10.24 g 93 g/mol = 0. ANALISIS DATA Diketahui : V anilin (C6H5NH2) : 20 gram V asam asetat glasial (CH3COOH) : 26 gram Mr C6H5NH2 : 20 ml Mr CH3COOH : 25 ml ρ CH3COOH : 60 g/mol ρ C6H5NH2 : 93 g/ mol Dit : % rendemen = .? Penyelesaian: Massa C6H5NH2 = ρ C6H5NH2 x V C6H5NH2 = 1... Menimbang kristal 3.8 g G..24 gram mol C6H5NH2 = massa C6H5NH2 Mr C6H5NH2 = 10. Pengamatan 10.

11 mol 0.85 gram (massa teori) Massa praktek = 3.8 gram × 100 % 14.8 gram % Rendemen = massa praktek × 100 % Massa teori = 3. - B: 0.051 g/ml x 12.11 mol S: .11 mol 0.22 mol .14 g 60 g/mol = 0.11 mol 0.14 gram Mol CH3COOH = massa CH3COOH Mr CH3COOH = 13. 0. = 1.589 % .22 mol Reaksi yang terjadi: CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOOCH3 + H2O M: 0.11 mol Massa C6H5NHCOOCH3 = n × Mr C6H5NHCOOCH3 = 0.85 gram = 25.11 mol 0.11 mol Mol asetanilida (C6H5NHCOOCH3) = 0.11 mol 0.11 mol × 135 g/mol = 14.11 mol 0.5 ml = 13.

PEMBAHASAN Asetanilida adalah senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai amida primer dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil. Setelah didestilasi. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi larutan di dalam labu akan meningkat. Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin dengan asam asetat berlebih. Adapun prinsip kerja dari metode refluks yaitu pada saat memanaskan suatu pelarut volatil secara sempurna maka akan menghasilkan suatu uap dan uap tersebut akan melewati tabung refluks. Pemanasan akan meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan antar molekul akan lebih banyak dan cepat sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain pada proses ini kita mengontrol reaksi secara kinetik. Pada percobaan ini anilin berfungsi sebagai penyedia gugus amina. Sebelum melakukan destilasi atau pemanasan larutan ditambahkan satu butir batu didih. Fungsi yang kedua adalah untuk menyempurnakan reaksi. Perhitungan waktu dihitung setelah ada tetesan hasil refluks yang telah terkondensasi. sedangkan asam asetat glasial berfungsi sebagai penyedia gugus asetat yang bersifat asam (melepas ion H+ / H3O+ ) yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar terbentuk suatu garam amina. Tabung refluks yang telah dilengkapi dengan pendinginan akan mengakibatkan uap tersebut mengembun kembali sehingga reaksi berjalan dengan sempurna karena meminimalis senyawa yang hilang dan diperoleh hasil yang maksimal. Proses refluks memiliki dua fungsi yaitu untuk mempercepat reaksi karena adanya proses pemanasan. Hal ini disebabkan apabila melewati 104-105oC maka asetanilida dapat ikut keluar bersama air (100oC) atau asam asetat yang tidak bereaksi (117oC). Campuran anilin dan asam asetat ini kemudian didestilasi dengan menggunakan alat refluks. Pemilihan metode refluks dalam percobaan ini karena apabila digunakan pemanasan biasa maka akan terbentuk uap yang akan mengurangi hasil kuantitatif dari suatu reaksi. larutan yang tersisa dalam labu bundar diuji dengan air dingin dan apabila sudah keruh. Hal tersebut dikarenakan pada saat itu pelarut berupa asam asetat sudah mulai menguap dan terkondensasi sehingga dapat dikatakan bahwa saat itu juga proses refluks sudah berlangsung. Selain itu HCl berfungsi sebagai katalis yang mempercepat terjadinya reaksi serta untuk menetralkan muatan oksida sehingga asetanilida yang terbentuk tidak terhidrolisis kembali karena pengaruh air dan untuk mencegah terjadinya reaksi samping senyawa turunan asetil. Penambahan batu didih bertujuan untuk mencegah terjadinya bumping / letupan-letupan yang terjadi akibat pemanasan. serta pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Proses ini berlangsung melalui reaksi subsitusi asil nukleofil dan disebut dengan proses asetilasi. anilin (C6H5NH2) ditambahkan dengan asam asetat glasial (CH3COOH) menghasilkan larutan berwarna coklat.H. Suhu destilat dijaga agar tidak melebihi 104-105oC. maka semua larutan dituangkan kedalam air dingin .pada pembuatan asetanilida.

dan diaduk hingga terbentuk asetanilida yang berbentuk padatan kristal. Adapun kristal yang diperoleh adlah kristal berwarna putih. Adapun berat kristal yang diperoleh yaitu 3. Sedangkan alkohol berfungsi untuk mengikat sisa-sisa asam dan juga sisa-sisa air sehingga pada saat pemanasan akan ikut menguap bersama alkohol. . Kristal yang diperoleh tersebut disaring kembali dengan corong buchner dan terbentuk dua bagian yaitu bagian I (residu) larutan bening. sehingga proses penyaringan dan pengeringan cepat selesai.10oC. Berdasarkan hasil analisis data diperoleh % rendemen sebesar 25. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang seharusnya 100 % dan berat kristal seharusnya14. Dengan penambahan karbon aktif ini diharapkan diproleh kristal yang lebih bersih dan murni daripada sebelumnya. Air dapat diikat oleh alkohol karena keduannya bersifat polar sehingga mudah untuk bereaksi. Filtrat ini kemudian didinginkan didalam air dingin dengan tujuan untuk mempercepat pendinginan dan rekristalisasi karena terjadinya keseimbangan suhu dimana air dingin akan menyerap sebagian kalor dari air panas. Selangjutnya kristal yang diperoleh ditimbang untuk mengetahui beratnya. Diperoleh larutan yang bening dan terbentuk gumpalan coklat pada dasar dan permukaan larutan.8 gram. Tujuan pendinginan ke dalam air dingin adalah agar diperoleh kristal asetanilida dan untuk menghidrolisis asam asetat yang masih tersisa dalam larutan. yaitu alat untuk menyedot udara. Kristal murni yang dihasilkan kemudian dikeringkan didalam oven. Penambahan norit berfungsi untuk menyerap zat warna dan pengotor-pengotor yang berukuran besar karena karbon aktif memiliki pori-pori yang besar. dan bagian II (filtrat) kristal putih. Tujuannya untuk mempercepat penguapan air yang masih terkandung dalam kristal. Hal ini disebabkan pada saat destilasi yang kurang sempurna sehingga sebagian asetanilida ikut keluar bersama air. Residu yang dihasilkan berwarna bening dan kristalnya berwarna putih menandakan bahwa dalam larutan yang disaring tidak lagi terdapat zat pengotor dan didapatkan kristal asetanilida yang murni.85 gram. Tahap selanjutnya adalah memanaskan larutan sampai mendidih. Tapi pada percobaan ini kita tidak melakukan pengujian titik leleh sehingga tidak dapat diketahui apakah kristal yang diperoleh tersebut murni kristal asetanilida atau masih ada zat pengotor yang terkandung dalam kristal. Adapun tujuan dari penyaringan sewaktu panas karena bila larutan dingin maka larutan sudah mengkristal (asetanilida) dan akan tertinggal dikertas saring dengan karbon aktif dan pengotor lainnya sehingga hasil akhir asetanilida yang diperoleh akan semakin sedikit. Proses penyaringan ini menggunakan prinsipn sedimentasi dan dibantu menggunakan vakumpump. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa kristal asetanilida berwarna putih dengan titik leleh sebesar 114. Kemudian ditambahkan dengan norit dan alkohol 2 %. Hasil dari kristalisasi ini berupa kristal yang berwarna kuning kekuningan / kecoklatan yang berarti masih ada pengotor didalamnya yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi. Dari proses penyaringan ini terbentuk dua bagian yaitu bagian I (residu) yang berupa endapan warna coklat ( norit dan zat pengotor lainnya) dan bagian II (filtrat) berupa larutan bening. maka larytan disaring selagi panas dengan menggunakan penyaring buchner.589 %. Setelah larytan mendidih.

Proses pembuatan asetanilida dinamakan asetilasi dimana terjadi reaksi subsitusi asil nukleofil c. KESIMPULAN DAN SARAN 1.usu. Praktikan diharapkan lebih hati-hati dalam menggunakan alat terutama alat- alat yang harganya mahal c. Harold. http:// inuyashaku. DAFTAR PUSTAKA Fessenden. Asetanilida diperoleh dari hasil reaksi antara anilin dan asam asetat glasial dengan proses refluks dan destilasi b. Diah. Hart.com.589 %. Jakarta: Erlangga. Pandia. Adapun persamaan reaksinya: H. Saran a. Diakses pada tanggal 21 November 2012 . Asetanilida. 2011. Asetanilida /Phenilasetamida. 2. 2011.ac. Kesimpulan a. Kimia Organik Edisi Ke 3. Praktikan diharapkan agar lebih menguasai materi tentang asetanilida dan prosedur kerja agar praktikum dapat berjalan dengan lancar dan menghindari kesalahan dalam praktikum b. Kimia Organik Edisi ke II. Jakarta: Erlangga.id/bitstream/ 123456789/27003/4/chapter % 2011. Diakses pada tanggal 21 November 2012 Pramushinta.pdf. http://repository.8 gram dengan persentase rendemen 25. 2003. Berat kristal yang diperoleh dari hasil percobaan yaitu 3. Diharapkan pada saat larutan didestilasi agar suhunya selalu diperhatikan agar diperoleh asetanilida yang lebih banyak.wordpress.1986.

.. JUDUL PERCOBAAN Pembuatan Iodoform B. Kimia Organik I. praktikan diharapkan dapat memah. Makassar : Universitas Negeri Makassar. Asam Amino dan Protein . TUJUAN PERCOBAAN Pada akhir percobaan ini.Rasyid. 2010. sangat bermanfaat 27 Maret 2016 09. terima kasih. TOP 1 komentar: Nur Lailiatul Machmudah mengatakan.. Muhaedah.29 Poskan Komentar Posting Lebih Baru Posting Lama Beranda Subscribe to: Poskan Komentar (Atom) Entri Populer PEMBUATAN IODOFORM A..

... Blogger news Template by: ... JUDUL PERCOBAAN Pembuatan Asetanilida B. JUDUL PERCOBAAN Ekstraksi kafein B. TUJUAN PERCOBAAN Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan dapat: 1.. Merayakan Valentine Day. dan mereka memandang hina orang-orang yang beriman. Haram bagi Umat Islam Loh Di hari-hari ini. Lihatlah interior mall atau supermarke... JUDUL PERCOBAAN Asam Amino dan Protein B. (secara banyak reaksi kimia yang melibatkan . sesekali pergilah ke mall atau supermarket besar yang ada di kota Anda. JUDUL PERCOBAAN Isolasi etil parametoksi sinamat dari kencur B. JUDUL PERCOBAAN Isolasi Piperin Dari Lada dan Sifat Kimia Piperin B. Membuktikan adany. Mutiara Al Qur’an tentang Kehidupan Dunia “Kehidupan dunia dijadikan indah dalam pandangan orang-orang kafir.. TUJUAN PERCOBAAN Pada akhir percobaan mahasiswa dihar. Membedaka.. Isolasi etil parametoksi sinamat dari kencur A... Teramp. TUJUAN PERCOBAAN Pada akhir percobaan praktikan diharapkan dapat: 1. EKSTRAKSI KAFEIN A. penuh dengan tantangan dan warna (lho?) Ya iyalah. Reaksi Karbohidrat A.. TUJUAN PERCOBAAN Mahasiswa diharapkan dapat: 1...A... JUDUL PERCOBAAN Reaksi Karbohidrat B. TUJUAN PERCOBAAN Adapun tujuan dari percobaan ini untuk mengenal ekstraksi kontinyu be. Kimia susah?? siapa bilang!! Kimia adalah ilmu dasar yang menyenangkan. Padahal orang-ora.. TUJUAN PERCOBAAN 1 Prinsip . Isolasi Piperin Dari Lada dan Sifat Kimia Piperin A.. Pembuatan Asetanilida A.

About .