1

8.5.1. Uvod u organsku hemiju

.
U sastav organskih jedinjenja ulaze ugljenik i vodonik, a mogu da sadre i
nekolicine

drugih elemenata (npr. kiseonika, azota, sumpora).

Ugljenik je uvek etvorovalentan.

Na narednim slikama vidimo da svaki atom ugljenika gradi etiri kovalentne veze.

Veza izmeu dva atoma ugljenika moe biti jednostruka, dvostruka ili trostruka.

1
 2

Ugljenikovi atomi mogu biti povezani u otvorene i zatvorene nizove.

Na narednim slikama je prikazano kako 6 atoma ugljenika mog biti povezana

u otvoren niz i zatvoren niz (prsten).

Otvoreni nizovi mogu biti nerazgranati i razgranati.

2
3

3
4

4
5

5
6

6
7

7
8

8
 9

8.5.4. Nezasieni ugljovodonici - alkeni i alkini

ALKENI

su nezasieni ugljovodonici koji sadre jednu dvostruku vezu

opta formula je CnH2n

nastavak: EN

imenovanje alkena: vae ista pravila kao i za alkane, a pored toga

9
 10

mora i da se obelei poloaj dvostruke veze u molekulu. Obeleavanje

ugljenikovih atoma u osnovnom nizu poinje sa onog kraja niza kome
je blia dvostruka veza.

npr:

1 2 3 4 1 2 3 4

CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

1- buten 2- buten

izomeri koji se razlikuju po poloaju dvostruke veze ( IZOMERIJA

POLOAJA)

1 2 3 4 5

CH2 CH CH2 CH CH3 4- metil -1- penten

CH3

1. Imenovati sledee alkene:

a) b)

CH3 CH C CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH3

10
 11

CH3

odgovor: 3-metil-2-penten 2-heksen

2. Napisati racionalne strukturne formule sledeih alkena:

a) 2- metil- 2-buten b) 1-penten

CH2 C CH CH3 CH2 CH CH2 CH2

CH3

CH3
ALKINI

su nezasieni ugljovodonici koji sadre jednu trostruku vezu

opta formula je CnH2n - 2

nastavak: IN

imenovanje alkina: vae ista pravila kao i za alkane, a pored toga

mora i da se obelei poloaj trostruke veze u molekulu. Obeleavanje
ugljenikovih atoma u osnovnom nizu poinje sa onog kraja niza kome
je blia trostruka veza.

11
 12

npr:

1 2 3 4 1 2 3 4

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

1- butin 2- butin

izomeri koji se razlikuju po poloaju trostruke veze ( IZOMERIJA

POLOAJA)

1 2 3 4 5

CH3 C C CH CH3 4- metil -2- pentin

CH3

1. Imenovati sledee alkine:

a) b)

CH3 C C CH CH2 CH3 CH C CH CH3

CH3 CH3

odgovor: 4 - metil - 2-heksen 3 - metil - 1 - buten

12
 13

2. Napisati racionalne strukturne formule sledeih alkina:

a) 4- metil- 1-heksin b) 3- metil - 1- pentin

CH C CH2 CH CH2 CH3 CH C CH CH2 CH3

CH3 CH3

ALKINI su nezasieni ugljikovodici u kojima su bar dva ugljikova atoma

meusobno povezna trostrukom vezom. Opa formula alkina s jednom
trostrukom vezom u lancu je CnH2n-2, gdje je n jednak broju ugljikovih
atoma. Imena alkina izvode se iz osnovnih imena alkana uz dodavanje
nastavka in.

Prvi u nizu je etin. U njemu su dva ugljikova atoma povezana trostrukom

vezom ime je svaki ugljik potroio svoje tri valencije od ukupno etiri. Na
jednu preostalu valenciju svakog ugljika dodamo jedan atom vodika. Saeta
strukturna formula etina je CHCH, a molekulska formula C 2H2. Drugi u nizu
je propin, koji ima tri ugljikova atoma povezana u lanac i jednu trostruku
vezu. Kao i kod propena, svejedno je izmeu koja dva C-atoma crtamo
trostruku vezu, jer se lanac uvijek numerira tako da trostruka veza bude na
13
 14

ugljiku sa to niim rednim brojem. Pogledamo koliko nam jo vodikovih

atoma nedostaje da bi bio zadovoljen uvjet etverovalentnosti ugljikovih
atoma. Na prvi ugljikov atom trebamo dodati jedan vodikov atom, na drugi
ni jedan, a na trei tri vodikova atoma. Saeta strukturna formula propina
glasi: CHCCH3, a molekulska, C3H4. Kod slijedeeg alkina u nizu, butina, nije
svejedno na kojem se mjestu nalazi trostruka veza u lancu. Zato je
potrebno numerirati lanac i navesti redni broj ugljika na kojemu se ona
nalazi. Ako trostruku vezu nacrtamo izmeu prva dva ugljikova atoma, spoj
se zove but-1-in (1-butin), a ako ju nacrtamo izmeu drugog i treeg
ugljikovog atoma dobili smo novi spoj but-2-in (2-butin). Vidimo da butin
ima dva izomera s obzirom na poloaj trostruke veze u lancu. Izomeri su
razliiti spojevi s razliitim svojstvima.

Izvedimo pokus dobivanja etina poznatog pod nazivom acetilen. Potrebne

su nam sljedee kemikalije: vodena otopina kalijevog permanganata,
zasiena otopina natrijevog klorida, kalcijev karbid, bromna voda i kao
pribor epruveta za odsisavanje, probueni gumeni ep s kapalicom i stalak
s etiri epruvete, od kojih su dvije napunjene bromnom vodom a dvije
otopinom kalijeva permaganata. U epruvetu za odsisavanje stavimo dva
grumena kalcijeva karbida. Kapaljku koja prolazi gumenim epom
napunimo zasienom otopinom natrijeva klorida i njome zaepimo
epruvetu. Odvodnu cijev uronimo u epruvetu s otopinom kalijeva
permanganata. Iz kapaljke pustimo nekoliko kapi zasiene vodene otopine
natrijevog klorida na kalcijev karbid. Kalcijev karbid regira s vodom pri
emu nastaje plin etin:

CaC2 + 2 H2O C2H2 + Ca(OH)2 ,a to primjeujemo po mjehuriima u

epruveti s ljubiastom otopinom. Nakon nekog vremena boja otopine
14
 15

kalijevog permanganata se promijenila u ukasto-smeu. Izmaknimo i

odloimo epruvetu na stalak, a plin nastavimo uvoditi u epruvetu s
bromnom vodom. Nakon uvoenja etina, bromna voda se obezbojila. Etin je
vrlo reaktivan plin, reagira s bromnom vodom, pri emu, reakcijom adicije,
nastaje zasieni spoj etana. C2H2 + 2Br2 C2H2Br4

Da etin reagira i s otopinom kalijeva permanganata, zakljuili smo po

promjeni boje otopine iz ljubiaste u uto-smeu. Otopina kalijeva
permangnata i bromna voda koriste se kao test na nezasiene
ugljikovodike. Kako smo rekli, alkani nisu reaktivni spojevi, a alkini su jo
reaktivniji od alkena. Da li etin gori? Da bismo odgovorili na to pitanje, ulit
emo do polovice ae, zasienu otopinu natrijeva klorida. U rupiastu
epruvetu stavimo dva grumena kalcijeva karbida i zaepimo gumenim
epom kroz koji prolazi staklena cjevica suena na vrhu. Epruvetu s
rupiastim dnom i kalcijevim karbidom uronimo skoro do dna ae. Poinju
se razvijati mjehurii, tj. reakcijom kalcijeva karbida i vode, kao i u
prethodnom pokusu, nastaje plin etin poznat po starom nazivu acetilen.
Zapalimo etin na suenom vrhu staklene cjevice. Etin gori svjetleim
aavim plamenom. Potpunim izgaranjem etina nastaju ugljikov dioksid i
voda. 2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + 2 H2O

U plamenicima koji se koriste za autogeno zavarivanje i rezanje metala

koristi se etin, koji pri potpunom izgaranju u kisiku postie temperaturu ak
do 3 000 C.
ALKANI

Spojevi izgraeni samo od atoma ugljika i vodika zovu se ugljikovodici.

Dijele se na dvije velike skupine: ZASIENE i NEZASIENE ugljikovodike.

15
 16

Zasieni ugljikovodici nazivaju se ALKANI i u njima su sve veze izmeu

ugljikovih atoma jednostruke. Nezasieni ugljikovodici se nazivaju ALKENI i
ALKINI. Molekule nezasienih ugljikovodika sadre dvostruke ili trostruke
veze izmeu ugljikovih atoma, pa za razliku od zasienih ugljikovodika
imaju manji broj vodikovih atoma vezanih na ugljikove atome.

Atom ugljika je etverovalentan. To znai da se u zasienim ugljikovodicima

moe vezati s etiri druga atoma, dok je atom vodika jednovalentan i tvori
samo jednu vezu. U shematskom prikazu valentnom crticom prikazujemo
jednu valenciju, tj. jednu vezu.

U alkanima su svi atomi ugljika povezani jednostrukim vezama, a na

preostale im se veze, veu atomi vodika. Najjednostavniji alkan naziva se
metan. Metan se sastoji od jednog atoma ugljika povezanog s etiri atoma
vodika. Njegova molekulska formula glasi CH4. Molekulska formula
prikazuje samo broj i vrstu atoma koji ine molekulu, dok strukturna
formula, s valentnim crticama, prikazuje kako su atomi meusobno
povezani u molekulu. Kemiari se za prikazivanje prostornog razmjetaja
atoma u molekuli slue klinastom formulom te raznim modelima. U
molekuli metana vodikovi atomi zauzimaju tetraedarski razmjetaj oko
ugljika. To je energetski najpovoljniji raspored jer su tada odbijanja meu
atomima vodika najmanja.

Drugi po redu alkan naziva se etan. Etan ine dva povezana atoma ugljika,
kojima na preostala mjesta, po tri na svakom ugljiku, dolaze atomi vodika.
Na jednostavniji nain etan moemo prikazati saetom strukturnom
formulom koja glasi: CH3CH3. Saete strukturne formule mogu se
prikazati i bez valentnih crtica tako da piemo samo: CH 3CH3. Molekulsku

16
 17

formulu etana lako je napisati ako prebrojimo ukupan broj ugljikovih i

vodikovih atoma koji ine molekulu, to iznosi C2H6.

Sljedei u nizu alkana je propan, s tri ugljikova atoma povezana u lanac.

Prvom i treem ugljikovom atomu preostaju jo tri valencije pa crtamo tri
veze koje zasitimo atomima vodika. Sredinji je ugljikov atom ve dvije
valencije potroio na vezanje s prvim i treim ugljikovim atomima, te mu
preostaju jo dvije na koje se veu dva vodikova atoma. Saeta strukturna
formula propana glasi: CH3CH2CH3. Molekulska formula propana je C3H8.

etvrti alkan u nizu je butan sa etiri ugljikova atoma povezana u lanac,

zatim pentan, heksan, heptan, oktan, nonan, dekan koji ima deset
ugljikovih atoma, itd. U tom nizu svaki sljedei alkan razlikuje se od
prethodnog za jedan atom ugljika i dva atoma vodika, odnosno za CH2
skupinu. Takav se niz alkana naziva homologni niz.

Sva imena alkana zavravaju nastavkom an. Opa formula alkana kojom
izraavamo njihov sastav je CnH2n+2, u kojoj je n-broj ugljikovih atoma. Tako
npr. za alkan koji ima 4 ugljikova atoma n=4, pa mu je molekulska formula
C4H24+2, tj. C4H10.

Nacrtajmo njegovu strukturnu formulu s etiri ugljikova atoma povezana u

lanac. Osim u ravne lance, ugljikovi atomi mogu se vezati u razgranate
lance i prstenove. Poveu li se tri ugljikova atoma u lanac, a etvrti ugljikov
atom doe na sredinji u lancu, dobili smo razgranatu strukturu butana.
Njegova molekulska formula je ista kao i butanu u ravnom lancu C 4H10, ali
mu je naziv drugaiji te glasi 2-metilpropan.

17
 18

Ta dva razliita spoja koja imaju iste molekulske, a razliite strukturne

formule, nazivamo izomeri. Dakle, izomeri su spojevi koji imaju istu
molekulsku, a razliitu strukturnu formulu. to je vei broj ugljikovih
atoma u molekuli to je i vei broj moguih izomera.

U zasienim ugljikovodicima atomi ugljika mogu biti povezani i u prstene.

Njih nazivamo CIKLOALKANI. Nazivi im se tvore tako da se ispred imena
alkana, koje ovisi o broju ugljikovih atoma, doda prefiks ciklo-. Najmanji
mogui prsten sastoji se od tri ugljikova atoma, a naziva se ciklopropan,
slijedei je u nizu ciklobutan, pa ciklopentan, itd.

Nafta i prirodni plin glavni su izvori svih ugljikovodika. Prva etiri alkana
u nizu: metan, etan, propan i butan su na sobnoj temperaturi plinovi.
Najea kemijska reakcija alkana je gorenje. Metan, kojeg nazivamo i
zemni plin, najvie se koristi za grijanje i kuhanje.

Gorenjem bilo kojeg ugljikovodika, pa tako i metana uz dovoljan pristup

zraka (tj. kisika) nastaje ugljikov dioksid i voda.

CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2 H2O(g)

Uz nedovoljan pristup zraka tj. kisika metan ne izgara potpuno, pa uz

ugljikov dioksid nastaje i ugljikov monoksid koji je vrlo jak krvni otrov.
Budui da otrovni ugljikov monoksid nema boju ni miris, treba redovito
kontrolirati ispravnost ureaja koji koriste zemni plin kao gorivo da ne bi
dolo do nesree, odnosno trovanja.

Etan se najvie koristi kao sirovina za dobivanje plastinih masa. Propan i

butan se pod visokim tlakom prevode u tekue stanje. Kao ukapljeni
plinovi skladite se u plinske boce koje koristimo u domainstvu.
18
 19

Ukapljeni propan-butan nalaze se i u upaljaima, te kartuama plinskih

plamenika koje koristimo prilikom izvoenja pokusa.

Alkani od 5 do 17 ugljikovih atoma su tekuine. Tako npr.tekue alkane sa 6

do 8 ugljikovih atoma nalazimo u benzinu. Alkani s vie od 18 ugljikovih
atoma su krutine, a poznati su parafini od kojih se izrauju svijee.

Ispitajmo da li se zasieni ugljikovodici alkani otapaju u vodi.

Nastrugajmo nekoliko komadia parafinske svijee i stavimo u epruvetu.
Ulijmo zatim vodu i snano protresimo, te odloimo na stalak. Zatim, u
drugu epruvetu stavimo vode i dodajmo benzina. Protresimo epruvetu.
Primjeujemo da se parafin tj. svijea i benzin ne otapaju u vodi. Njihove
molekule su nepolarne, pa se ne mijeaju s vodom koja je polarno
otapalo.Budui da se komadii svijee i benzin nalaze na povrini moemo
zakljuiti da su manje gustoe od vode

Pogledajmo da li su alkani, npr. heksan reaktivni spojevi. U epruvetu ulijmo

najprije heksana, a zatim dodajmo vodenu otopinu kalijevog permanganata,
inae vrlo reaktivnog spoja. Protresimo sadraj u epruveti, te odloimo na
stalak i priekajmo da se slojevi odijele.

Usporedimo li boju otopine kalijevog permanganata i heksana s bojom

osnovne otopine, ne vidi se razlika. To znai, da kalijev permanganat koji je
jako oksidacijsko sredstvo ne reagira sa zasienim ugljikovodicima.

Zbog svoje zasienosti alkani su slabo reaktivni spojevi, otporni prema

utjecaju kiselina, luina i jakih oksidansa, te se upotrebljavaju kao otapala
za druge reakcije.

19
 20

ALKENI

Ugljikovi atomi u organskim spojevima mogu biti meusobno povezani

jednostrukom, dvostrukom ili trostrukom vezom. Upoznali smo alkane,
zasiene ugljikovodike u kojima je veza izmeu ugljikovih atoma
jednostruka. ALKENI su pak ugljikovodici u kojima postoje bar dva ugljikova
atoma meusobno povezna dvostrukom vezom. Zbog postojanja dvostruke
veze, alkeni imaju manju mogunost vezanja vodikovih atoma nego to to
imaju alkani. Stoga i imaju manje vodikovih atoma te ih nazivamo
nezasienim ugljikovodicima. Opa formula alkena s jednom dvostrukom
vezom u lancu je CnH2n, gdje je n broj ugljikovih atoma, a imena im se
izvode iz osnovnog imena alkana kojemu se dodaje nastavak en.

Da bismo upoznali alkene, krenimo od najjednostavnijega. To je eten. U

njemu su dva ugljikova atoma povezana dvostrukom vezom ime je svaki
ugljik potroio svoje dvije valencije od ukupno etiri. Preostale dvije
valencije na svakom ugljiku zasiene su atomima vodika. Saeta strukturna
formula etena je CH2CH2, a molekulska formula C2H4. Sljedei u nizu je
propen, koji ima tri ugljikova atoma povezana u lanac i jednu dvostruku
vezu. U ovom sluaju svejedno je izmeu koja se dva ugljikova atoma crta
dvostruka veza, jer se lanac uvijek numerira tako da dvostruka veza bude
na ugljikovom atomu sa to niim rednim brojem. Zatim pogledamo koliko
vodikovih atoma trebamo dodati svakom ugljiku da bi bio zadovoljen uvjet
etverovalentnosti ugljika. Na prvi ugljikov atom trebamo dodati dva atoma
vodika, na drugi jedan, a na trei tri. Saeta strukturna formula propena je
CH2CHCH3, a molekulska C3H6. U sljedeem alkenu, butenu, nije svejedno na
kojem se mjestu nalazi dvostruka veza u lancu. Zato je potrebno numerirati
20
 21

lanac i navesti redni broj ugljika na kojemu se ona nalazi. Ako dvostruku
vezu nacrtamo izmeu prva dva ugljikova atoma, spoj se zove but-1-en (1-
buten), a ako ju nacrtamo izmeu drugog i treeg ugljikovog atoma dobili
smo novi spoj but-2-en (2-buten). Vidimo da buten ima dva izomera s
obzirom na poloaj dvostruke veze u lancu i oba su kemijski spojevi s
razliitim svojstvima.

Izvedimo pokus dobivanja etena. Potrebne su nam sljedee kemikalije i

pribor: etanol (tj. obini alkohol), koncentrirana sumporna kiselina, pijesak,
bromna voda, razrijeena otopina kalijevog permanganata, epruveta za
odsisavanje, plamenik, koljenasto savijena cijev i stalak s etiri epruvete,
od kojih su dvije napunjene bromnom vodom a dvije razrijeenom otopinom
kalijeva permaganata. U epruvetu stavimo dvije lice pijeska, zatim
nalijemo iz ae etanol pomijean s koncentriranom sumpornom kiselinom.
Odvodnu cijev uronimo u epruvetu do treine napunjenu razrijeene
otopine kalijeva permanganata pa polagano ponemo zagrijavati sadraj u
epruveti. Zagrijavanjem obinog alkohola sa sumpornom kiselinom nastaje
plin eten koji kroz odvodnu cijev ulazi u otopinu kalijeva permanganata.
Nakon nekog vremena primjeujemo da se ljubiasta boja otopine kalijevog
permanganata promijenila u naranasto-smeu. Izmaknimo i odloimo
epruvetu na stalak, a plin nastavimo uvoditi u epruvetu s bromnom vodom.
Uvoenjem etena u bromnu vodu, vidimo da se bromna voda obezboji.

Prvo, objasnimo kako je nastao eten! Eten nastane kada sumporna kiselina
u ovoj reakciji oduzme vodu alkoholu. Kao to znamo ve od prije,
sumporna kiselina ima svojstvo oduzimanja vode drugim tvarima.

H2SO4

21
 22

C2H5OH C2H4 + H2O

Eten obezboji bromnu vodu jer s njom kemijski reagira. U toj reakciji brom
se vee na eten, pri emu nastaje zasieni spoj 1,2-dibrometan.

C2H4 + Br2 C2H4Br2

Ova reakcija se naziva reakcija adicije. Adicija je karakteristina reakcija

alkena i alkina u kojoj se atomi ili atomske skupine veu na ugljikove atome
povezane dvostrukom ili trostrukom vezom. I u reakciji s otopinom kalijeva
permanganata dolo je do adicije pri emu nastaje alkohol.

Kao to vidimo, alkeni su za razliku od alkana reaktivni spojevi.

Eten je poznat po starom nazivu etilen. Koristi se kao glavna sirovina za

dobivanje platinih masa, poput polietilena, od kojeg su, na primjer,
nainjene vreice za zamrzavanje hrane, plastine folije i razne ambalane
boice.

Alkani:

-su zasieni ugljovodonici

-sastoje se od ugljenika i vodonika

-ugljenikovi atomi meusobno su povezani samo jednostrukim vezama

-imena im zavravaju nastavkom an

22
 23

-opta formula im je CnH2n+2

-nalaze se u nafti i zemnom plinu

HOMOLOGI NIZ je niz jedinjenja u kome se dva uzastopna lana razlikuju

za istu atomsku grupu. Kod alkana je to metilenska grupa CH2-

-homologni niz alkana:

metan CH4,

Etan

Propan

Butan

Pentan

Heksan

Heptan

Oktan

Nonan

dekan

-slabo su reaktivni

23
 24

-NE reaguju s jakim oksidirajuim sredstvom kao to je kalijev permanganat

(KMnO4)

Izomerija je pojava da dva ili vie jedinjenja imaju istu molekulsku

formulu, a razliite fizike i hemijske osobine. Za ta jedinjenja kae se da
su izomerna i nazivaju se izomeri.

Npr. CH3 CH2 CH2 CH3

n-butan

CH3 CH CH3

CH3

2-metilpropan

Npr. butan i izobutan (2-metilpropan)

Oba jedinjenja imaju molekulsku formulu C4H10 ali imaju razliite fizike i
hemijske osobine.

Za alkane je karakteristina izomerija niza. (razlikuju se po

strukturi niza ugljenikovih atoma)

Cikloalkani:

- su zasieni ugljikovodici, povezani jednostrukim vezama u prstenove

24
 25

- u nazivu dobivaju prefiks ciklo-

- najjednostavniji je ciklopropan, zatim ciklobutan, ciklopentan, cikloheksan

itd.

Nezasieni ugljikovodici:

- ALKENI i ALKINI

- imaju manji broj vodikovih atoma od od maksimalnog koji ugljikovi atomi

mogu vezati

- dobivaju se iz nafte

ALKENI:

- sadre barem jednu dvostruku vezu izmeu ugljikovih atoma

- ime: osnova imena alkana + nastavak en

- opa formula: CnH2n

- reaktivniji od alkana
25
 26

- daju pozitivan test s bromnom vodom i otopinom kalijeva permanganata

- za njih su karakteristine reakcije adicije

Adicija je karakteristina reakcija alkena i alkina u kojoj se atomi ili

atomske skupine veu na ugljikove atome povezane dvostrukom ili
trostrukom vezom.

Nezasieni ugljikovodici:

- ALKENI i ALKINI

- imaju manji broj vodikovih atoma od od maksimalnog koji ugljikovi atomi

mogu vezati

- dobivaju se iz nafte
26
 27

ALKINI:

- sadre barem jednu trostruku vezu izmeu ugljikovih atoma

- ime: osnova imena alkana + nastavak in

- opa formula im je

CnH2n - 2

- reaktivniji od alkena

- daju pozitivan test s bromnom vodom i otopinom kalijeva permanganata

- za njih su karakteristine reakcije adicije

AROMATSKI UGLJIKOVODICI:

- nezasieni prstenasti ugljikovodici

27
 28

- najjednostavniji je benzen, C6H6

- netopljivi u vodi

- dobivaju se veinom iz nafte

- vane sirovine u proizvodnji lijekova, plastinih masa, boja, lakova...

- daju negativan test na nezasienost s bromnom vodom i otopinom

kalijeva permanganata

- neki su kancerogeni, a neki lijekovi

28