Pirimidina

IUPAC Pirimidina
Frmula qumica C4H4N2

Pirimidina Masa molecular 80.09 g/mol

Densidad 1.016 g/ml
Saltar a: navegacin, Punto de fusin 20 - 22 C
bsqueda
Punto de ebullicin 123 - 124 C
La pirimidina es un Nmero CAS 289-95-2
compuesto orgnico, similar
al benceno, y a la piridina SMILES C1=NC=NC=C1
pero con un anillo
heterocclico: dos tomos de
nitrgeno sustituyen al
carbono en las posiciones 1 y
3.

Se degrada en sustancias muy

solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta, precursores de acetil-CoA y succinil-
CoA.

Derivados
La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que forman parte de los
cidos nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo; las tres tienen un grupo carbonilo (=O)
en el carbono 2; las dos primeras forman parte del ADN donde se aparean con sus purinas
complementarias, mientras que la ltima est presente solo en el ARN.

Timina Uracilo Citosina

En las pirimidinas, una molcula de carbamoilfosfato en la que la glutamina es la donadora

del grupo amino, se une a una molcula de cido asprtico. El cido ortico, producto de
estas reacciones, es transferido a una molcula de fosfo-ribosil pirofosfato para dar origen
al cido uridlico.

Nuclesidos y nucletidos

Las pirimidinas se hallan asociadas en su mayora a monosacridos de cinco carbonos

(pentosas) unidos en N1 para formar nuclesidos que, a su vez, se unen a un grupo fosfato
(cido fosfrico) para formar los nucletidos.
Qu son las purinas y las pirimidinas?
Escrito por robert mullis

El ADN y el ARN son componentes fundamentales de las clulas vivas, compuestos por
bases de nitrgeno conocidas como purinas y pirimidinas. Estas bases son tambin
componentes crticos de almacenamientos momentneos de energa en las clulas, y sin
ellas, muchos procesos celulares no podran lograrse.

Uso en el laboratorio

La clase de molculas que se conocen como purinas son todas derivadas de la purina de
compuesto heterocclico, que en realidad no se encuentra nunca en la naturaleza. La
guanina, como se muestra en la imagen, es una molcula de purina modificada por un
grupo amino y un oxgeno de una cetona. Las purinas estndar que toman parte en la unin
de alta energa y la sntesis de ADN/ARN son la guanina y la adenina.

Las pirimidinas son molculas derivadas de la pirimidina. Esta, al igual que la purina, es
una molcula heterocclica que no se encuentra en la naturaleza. La citosina, mostrada en la
imagen, es similar a la guanina en que es una pirimidina modificada con un grupo amino y
un oxgeno de una cetona.
Purinas y pirimidinas cumplen dos funciones principales en la clula. En primer lugar, las
purinas adenina y guanina y las pirimidinas citosina, timina y uracilo participan todas en la
produccin de ADN y ARN. Estas bases de nitrgeno se sintetizan asociadas a un residuo
fosforilado de ribosa, un azcar, y los nucleotidos monofosfatados se incorporan a cadenas
en desarrollo del nuevo ADN o ARN durante la replicacin o la transcripcin. La segunda
funcin de las pirimidinas y las purinas es el almacenamiento de energa a corto plazo. La
forma ms comn de energa en todas las clulas es el trifosfato de adenosina, o ATP. La
liberacin del tercer fosfato para producir difosfato de adenosina, o ADP, es una reaccin
extremadamente favorable y puede dar paso a otras que requieren un aporte de energa.
Algunas enzimas y receptores utilizan el trifosfato y el difosfato de guanina como
interruptores de encendido/apagado, mientras que el trifosfato de citosina y el de uridina se
usan ambos en la produccin de biomolculas.

Las purinas y las pirimidinas usadas por la clula para la sntesis de nucletidos (adenina,
citosina, guanina, timina y uracilo) tienen muchos tomos que pueden crear puentes de
hidrgeno, como el nitrgeno, el oxgeno y el propio hidrgeno. Estas molculas estn
diseadas de tal forma que la citosina y la guanina forman tres puentes de hidrgeno,
mientras que o bien la adenina o la timina en el ADN, o el uracilo en el ARN, forman dos.
Durante la rplica del ADN, las polimerasas forman pares A-T y C-G con tasas de error
minsculas debido a la eficiencia de sus puentes de hidrgeno. Un emparejamiento de bases
inadecuado se detecta rpidamente debido a la inestabilidad inherente de los pares
incorrectos.

Los trifosfatos de los nucletido son ingredientes comunes para varios procedimientos
comunes en el laboratorio. La reaccin en cadena de la polimerasa (PCR) requiere la
entrada de una combinacin de NTP para la amplificacin del ADN. El ATP puede aadirse
a una mezcla para iniciar una reaccin que se desea que ocurra y que requiere un aporte de
energa.

Purina
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Purina

Nombre (IUPAC) sistemtico

 7H-purina
Frmula molecular C5H4N4
Identificadores
Nmero CAS 120-73-01
ChEBI 17258
ChemSpider 1015
PubChem 1044
Propiedades fsicas
Masa molar 120,112 g/mol
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La purina es una base nitrogenada, un compuesto orgnico heterocclico aromtico. La

estructura de la purina est compuesta por dos anillos fusionados, uno de seis tomos y el
otro de cinco. En total estos anillos presentan cuatro nitrgenos, tres de estos son bsicos,
ya que tienen el par de electrones sin compartir en orbitales sp2 en el plano del anillo, el
nitrgeno restante no tiene carcter bsico ya que el par de electrones no compartidos que
posee, es parte del sistema de electrones del sistema aromtico, por lo cual se encuentran
deslocalizados e incapaces de captar un protn.

Dos de las bases de los cidos nucleicos, adenina (tambin llamada 6-aminopurina) y
guanina (o 2-amino-6-oxo-purina), son derivados de una purina. En el ADN (cido
desoxirribonucleico, almacenador principal y fundamental de la informacin gentica en
todos los seres vivos), estas bases se unen con sus pirimidinas complementarias, la timina
(2,4-dioxi-5-metilpirimidina) y la citosina (2-oxi-4-aminopirimidina), a travs de enlaces de
hidrgeno.

A = T (doble enlace)
G C (triple enlace)

En el ARN (cido ribonucleico, encargado principalmente de copiar y transimitir la

informacin gentica en todos los seres vivos), la complementaria de la adenina es el
uracilo (o 2,4-dioxipirimidina) en vez de la timina:

A = U (doble enlace)
G C (triple enlace)

Cuando las purinas son metabolizadas en el interior de las clulas se produce cido rico.
Este cido rico puede cristalizar en las articulaciones, por diferentes motivos, produciendo
gota o en los riones o vas urinarias produciendo as litiasis rica. Si en cambio se
degradan en el intestino delgado por medio de enzimas pancreticas se hidrolizan en
nuclesidos y bases libres.
Qu son las purinas y pirimidinas?

Son una familia de molculas (nucletidos) que participan en funciones biolgicas

esenciales, ya que forman parte de la estructura del ADN, y de otras molculas
fundamentales para el funcionamiento correcto de nuestros rganos (principalmente el
sistema nervioso central).

Esos nucletidos estn presentes en todas las clulas de nuestro organismo, lo que refleja su
importancia.

La diferencia entre una purina y una

pirimidina
Escrito por jeremy nicholson | Traducido por eliana caruso

Thomas Northcut/Lifesize/Getty Images

El cido desoxirribonucleico (ADN) y el cido ribonucleico (ARN) estn presentes en las
clulas de toda forma de vida sobre la faz de la Tierra. Tanto el ADN como el ARN estn
compuestos de azcares, molculas de fosfato y bases nitrogenadas. Existen 5 tipos de
bases nitrogenadas: adenina, timina, guanina, citosina y uracilo. Se clasifican como purinas
o pirimidinas, segn su estructura qumica.

Purinas
Hay dos tipos de purinas: adenina y guanina. Se diferencian de las pirimidinas porque se
componen de 2 "anillos" qumicos de carbono-nitrgeno, mientras que las pirimidinas
tienen 1 anillo solamente. Por lo tanto, son ms grandes y pesadas que las pirimidinas. La
adenina y la guanina se encuentran tanto en el ADN como en el ARN.

Pirimidinas
Existen 3 tipos de pirimidinas: tiamina, citosina y uracilo. Las pirimidinas se componen de
1 solo anillo de carbono-nitrgeno, por lo que son ms pequeas que las purinas. La
citosina se encuentra tanto en el ADN como en el ARN, mientras que la tiamina se
encuentra solamente en el ADN y el uracilo, por su parte, solamente en el ARN.

Pares de bases
Las pirimidinas y las purinas forman pares de bases que crean la estructura de cadena doble
del ADN. La adenina forma un par con la tiamina y la guanina forma un par con la citosina.
Cuando una molcula de ARN se une a una cadena de ADN, la adenina del ADN forma un
par con el uracilo del ARN.

Genes
Cada cadena de 3 bases, denominada codn triplete, codifica para un aminocido. Estos
significa que las enzimas "leen" los codones y forman porciones de protenas segn sus
cdigos individuales. Los codones, por su parte, estn dispuestos en genes, que constituyen
una cadena de ADN. Las cadenas de ADN se enrollan formando cromosomas, que se
encuentran en el ncleo de las clulas eucariticas.

Las bases purinas presentes son: adenina y guanina. Y las bases pirimidinas
son: citosina y timina. Mientras que en el ARN la timina es reeemplazada por el
uracilo. Esta diferencia, sumada a la pentosa (desoxirribosa en ADN y ribosa en
ARN), son las dos diferencias fundamentales en la composicin qumica entre
ADN y ARN. La diferencia de las bases pirimidicas es aprovechada en los
estudios de biologa celular mediante la utilizacin de timidina y uridina
radioactivas (32P) para marcar de manera especifica al ADN y ARN,
respectivamente. Las bases nitrogenadas se unen al carbono 1 de la pentosa,
formando un nuclesido, en ausencia del grupo fosfato. Cuando el corbono 5
de la pentosa se encuentra sustituido por un fostato lo llamamos nucletido.

Aunque en el ADN o ARN la pentosa se encuentra sustituida con un slo

fosfato, existen en las clulas una serie de nucletidos de singular importancia
en el metabolismo celular. Son los di- y tri- nucletidos como el adenosin-tri-
fosfato (ATP) que tienen enlaces fosfodiestr de alta energa y son
responsables de muchos procesos metablicos.

Cmo se puede tratar los dficits del

metabolismo de purinas y pirimidinas?
En la actualidad no hay terapias disponibles para estas enfermedades. Se han realizado
diversos ensayos con sustitutivos de estas molculas, pero sin resultados positivos.

No obstante, es importante diagnosticar estas enfermedades genticas, aunque no se

disponga de tratamiento en la actualidad, ya que pueden aparecer nuevas terapias en un
futuro y adems se puede realizar un consejo gentico en los siguientes embarazos.

Cdigo gentico
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Serie de codones en un segmento de ARN. Cada codn se compone de tres nucletidos que
codifican un aminocido especfico.

El cdigo gentico es el conjunto de reglas que define la traduccin de una secuencia de

nucletidos en el ARNm a una secuencia de aminocidos en una protena en todos los seres
vivos. El cdigo define la relacin entre secuencias de tres nucletidos, llamadas codones, y
aminocidos. De ese modo, cada codn se corresponde con un aminocido especfico.

La secuencia del material gentico se compone de cuatro bases nitrogenadas distintas, que
tienen una funcin equivalente a letras en el cdigo gentico: adenina (A), timina (T),
guanina (G) y citosina (C) en el ADN y adenina (A), uracilo (U), guanina (G) y citosina (C)
en el ARN.

Debido a esto, el nmero de codones posibles es 64, de los cuales 61 codifican aminocidos
(siendo adems uno de ellos el codn de inicio, AUG) y los tres restantes son sitios de
parada (UAA, llamado ocre; UAG, llamado mbar; UGA, llamado palo). La secuencia de
codones determina la secuencia de aminocidos en una protena en concreto, que tendr una
estructura y una funcin especficas.
El ARN o cido ribonucleico es tambin un polinucletido, integrado por una sola cadena
y compuesto de ribosa, cido fosfrico, adenina, guanina, citosina y uracilo. Hay tres clases
de ARN: el ARN mensajero, que es el patrn de copia en el proceso de transcripcin y se
forma directamente a partir del molde de ADN; el ARN de transferencia, encargado de
transferir o llevar los correspondientes aminocidos a la cadena proteica que se est
sintetizando, y el ARN ribosmico.

Introduccin

Durante muchos aos el hombre se ha interesado por descubrir los secretos de la herencia.

Mediante largos y difciles estudios se descubri la existencia del ADN y ARN y su

importancia para la gentica; al hablar de los mismos se hace referencia a la sntesis de las
protenas que van a determinar las caractersticas genotpicas y fenotpicas del organismo.

A travs del desarrollo del presente trabajo estudiaremos el proceso de la sintetizacin de

protenas y la transferencia del cdigo gentico.
Hemos visto como Watson y Crick realizaron brillantemente la tarea de dilucidar la
estructura del ADN y la forma en que este se duplica. Pero si el ADN es responsable de la
transmisin de la informacin gentica, debe ser capaz, no solo de reproducirse, con lo cual
se consigue conservar esta informacin de padres a hijos sino tambin debe poder
transmitirla. Cul es el mecanismo por el que el ADN dirige la sntesis de las sustancias
del organismo? En particular Cmo controla la sntesis de las protenas, las ms
complicadas e importantes de todas?

Se pens primero en algn tipo de mecanismo similar al de la auto duplicacin del ADN,
pero no fue posible encontrar una adecuacin fisicoqumica satisfactoria. Las relaciones
entre el ADN y las protenas eran aparentemente ms complicadas. Si las protenas con sus
20 aminocidos, fueran el "lenguaje de la vida" -para utilizar 'la metfora de los aos 40- la
molcula del ADN, con sus cuatro bases nitrogenadas, poda imaginarse como un tipo de
cdigo para este lenguaje.

As comenz a usarse el trmino "cdigo gentico".Como se demostr ms adelante, la idea

de un "cdigo de la vida" fue til, no slo como una buena metfora, sino tambin como
una hiptesis de trabajo.

Los cientficos, que buscaban comprender de qu manera el ADN, tan ingeniosa-mente

almacenado en el ncleo, poda ordenar las estructuras completamente distintas de
molculas de protenas, atacaron el problema con los mtodos utilizados por los
criptgrafos para descifrar cdigos. Hay 20 aminocidos biolgicamente importantes y hay
4 nucletidos diferentes.

Si cada nucletido "codificara" un aminocido, slo podran estar codificados cuatro.

Si dos nucletidos especificaran un aminocido, podra haber un nmero mximo,

utilizando todas las posibles ordenaciones, de 42, o sea, 16; todava no son suficientes. Por
consiguiente, cada aminocido debe estar especificado por al menos 3 nucletidos,
siguiendo la analoga del cdigo. Esto proporcionara 43 64 combinaciones posibles.

TRANSCRIPCIN y TRADUCCIN del mensaje.

La biosntesis de las protenas comienza cuando un cordn de ARN, con la ayuda de ciertas
enzimas, se forma frente a un segmento de uno de los cordones de la hlice del ADN.

El ARN se forma a lo largo del cordn del ADN de acuerdo con la misma regla del
apareamiento de las bases que regula la formacin de un cordn de ADN, excepto en que
en el ARN el uracilo sustituye a la timing debido al mecanismo de copia, el cordn del
ARN, cuando se ha completado lleva una transcripcin fiel del mensaje del ADN. Entonces
el cordn de ARN se traslada al citoplasma en el cual se encuentran los aminocidos,
enzimas especiales, molculas de ATP, ribosomas y molculas de ARN de transferencia.
Una vez en el citoplasma, la molcula de ARN se una a un ribosoma. Cada tipo de ARNt
engancha por un extremo a un aminocido particular y cada uno de estos enganches implica
una enzima especial y una molcula de ATP.

El proceso por el cual la informacin contenida en el ARN dirige o controla la secuencia en

que deben unirse los aminocidos para la sntesis de las protenas se denomina traduccin.

A medida que el cordn de ARN se desplaza a lo largo del ribosoma, se sita en su lugar la
siguiente molcula de ARNt con su aminocido. En este punto, la primera molcula de
ARNt se desengancha de la molcula de ARN. La energa de enlace que mantienen a la
molcula de ARNt unida al aminocido se utiliza ahora para forjar el enlace peptdico entre
los dos aminocidos, y el ARNt desprendido queda de nuevo disponible. Aparentemente,
estas molculas de ARNc pueden utilizarse muchas veces.

El ARN mensajero parece tener una vida mucho mas breve.

De esta manera, los cromosomas bacterianos mantienen un control muy rgido de las
actividades celulares, evitando la produccin de protenas anormales que pudiera ocurrir
por el posible desgaste de la molcula de ARN.

descifrando el cdigo.

La existencia del ARN fue postulada en 1961 por los cientficos franceses Francois Jacob y
Jacques Monod. Casi inmediatamente Marahall Niremberg, del Public Healt Service de los
EE.UU., emprendi la comprobacin de la hiptesis del ARN. Aadi varios estratos brutos
de ARN de una cierta variedad de fuentes celulares a extractos de E.coli, es decir, materia
que contena aminocidos, ribosomas, ATP y ARNt extractados de las clulas de E.coli y
encontr que todos ellos estimulaban la sntesis protenica.

El cdigo pareca tener un lenguaje universal. Niremberg razon que si E.coli poda leer un
mensaje extrao y traducirlo en una protena, quizs podra leer un mensaje totalmente
sinttico. Deseaba conocer el contenido exacto de cualquier mensaje que dictase.

Una solucin simple para ste problema aparentemente difcil se le ocurri sbitamente;
utilizar una molcula de ARN construida a base de uno slo ribonucletico repetido
muchsimas veces.

Durante el ao siguiente al descubrimiento de Niremberg, publicado en 1961, Niremberg y

Ochoa y muchos colaboradores, elaboraron posibles cdigos para todos los aminocidos
utilizando ARN sinttico.

En la actualidad se han identificado todos menos tres trinucletidos; 61 de las 64

combinaciones posibles. Estos tres se consideran en la actualidad signos de puntuacin,
significando el comienzo o el final de un mensaje concreto. Debido a que 61
combinaciones codifican 20 aminocidos, est claro que hay cierto nmero de cordones
"sinnimos".
SNTESIS de las protenas

Al estudiar la transcripcin del ADN al ARN ya hicimos referencia a la sntesis de las

protenas. Las instrucciones para la sntesis de las protenas esta codificadas en el ADN del
ncleo. Sin embargo, el ADN no acta directamente, sino que transcribe su mensaje al
ARN que se encuentra en las clulas.

La sntesis de las protenas ocurre como sigue:

El ADN del ncleo transcribe el mensaje codificado al ARN. Una banda complementaria de
ARN.

El ARN mensajero formado sobre el ADN del ncleo, sale a travs de los poros de la
membrana nuclear y llega al citoplasma donde se adhiere a un ribosoma. All ser ledo y
descifrado al cdigo o mensaje codificado que trae el ADN del ncleo.

El ARN de transferencia selecciona un aminocido especfico y lo transporta al sitio donde

se encuentra el ARN mensajero. All engancha otros aminocidos de acuerdo a la
informacin codificada, y forma un polipptido. Varias cadenas de polipptidos se unen y
constituyen las protenas. El ARNt, queda libre.

Las protenas formadas se desprenden del ribosoma y posteriormente sern utilizados por
las clulas. Igualmente el ARN de transferencia, es "descargado" y el ARN mensajero, se
libera del ribosoma y puede ser destruido por las enzimas celulares o ledo por una o ms
ribosomas.

Las sntesis de las protenas comienza, por consiguiente, en el ncleo, ya que all el ADN
tiene la informacin, pero se efecta en el citoplasma a nivel de los ribosomas.

regulacin gentica.

Modelo de Jacob y Monod

La clula realiza una serie de procesos qumicos muy complejos en los que intervienen
muchas enzimas Cmo y quien sigue stos procesos? Cmo se sintetizan las protenas en
funcin de las necesidades del organismo o de las condiciones del medico?.

Las sntesis de enzimas est dirigida y regulada por los genes. Cmo se efecta esta
regulacin?. El modelo gentico propuesto por Jacob y Monod explica este mecanismo.

Estos autores distinguen varios tipos de genes:

Los genes estructurales: Ocupan una funcin del ADN y tienen la funcin de explicar la
funcin de aminocidos en las molculas de protenas.
El operon: Est formado por varios genes estructurales y el gen operado que estn ubicado
en el extremo inicial. Este gen acta como interruptor de corriente.

El gen regulador: Produce una determinada sustancia que al combinarse con el producto
final, acta como represor del operon. Esta sustancia produce un bloqueo de la accin del
operon ya que se combinaron con el operador, el cual como dijimos anteriormente.

La teora de Un gen una enzima

La teora ms ampliamente aceptada sobre la manera de actuar los genes proviene de los
trabajos de loa genetistas G. W. Beadle y E. L. Fatom, con el moho rojo del pan,
Neurospora Crassa, perteneciente a los hongos asoomicetos. Neurospora es particularmente
un organismo apropiado para llevar adelante estudios genticos.

La Neurospora puede crecer en tubos de ensayo que contengan un medio de cultivo muy
simple compuesto de: sacarosa, unas pocas sales y una vitamina, la biotina que proporciona
todos los requerimientos nutricionales que necesita Neurospora para crecer, vivir y
reproducirse. A partir de stas sustancia relativamente complejas requeridas para su vida,
tales como protenas y cidos nucleicos.

Beadle y Tatum expusieron a la accin de los rayos ultravioletas algunas esporas sexuales
provenientes de cierto tipo de apareamiento de Neurospora. Lego dejaron que stas esporas
germinaran en un medio "completo", es decir, enriquecidos con vitaminas y aminocidos.
Una vez que se hubo desarrollado el micelio, se hicieron cruces con otros tipos de
apareamiento. Las ascosporas producidas fueron retiradas individualmente y luego
colocadas separadamente en medios de cultivos completos.

Una vez que crecieron, se colocaron porciones de micelio de cada cultivo en un medio
mnimo. A veces el crecimiento continuaba, a veces se suspenda, cuando esto ltimo
ocurra la raza particular reciba varias vitaminas, aminocidos, etc. hasta lograr que se
produjera crecimiento. Finalmente se pudo establecer que cada raza deficientemente era
capaz de crecer en un medio mnimo, al cual se haba agregado una sustancia accesoria, por
ejemplo, la tiamina. Beadle y Tatum supusieron que la radiacin ultravioleta haba
producido una mutacin del gen, que posibilita la sntesis de la tiamina, y lo haba
transformado en un alelo que no es capaz de hacerlo.

La sntesis de tiamina a partir de las sustancias simples presentes en el medio mnimo no

ocurre mediante una slo reaccin qumica, sino a travs de una serie completa de
reacciones. Como todas las reacciones qumicas en los seres vivos, cada una requiere la
presencia de una enzima especfica mediante la adicin de compuestos intermedios
(precursores) al medio en el cual creca el moho.

Los investigadores concluyeron que el cambio de un precursor a otro estaba bloqueado por
cuanto la enzima especfica requerida estaba ausente.
Sobre sta base, crearon la teora de "Un gen una enzima" referente a la accin del gen,
que puede formularse en los siguientes trminos: cada gen en un determinado organismo
regula la produccin de una enzima especfica.

Son stas enzimas las que pueden llevar a cabo todas las actividades metablicas del
organismo, de las cuales a la vez depende el desarrollo de una estructura y su fisiologa
caracterstica, es decir, el fenotipo del organismo.

CONCLUSIN

El cdigo gentico se transfiere desde el ncleo hasta el citoplasma a travs del ARN y
ARNt donde se producen las protenas especficas que determinan al organismo.

Se hicieron muchas investigaciones en el amo 1961, y se descubrieron todos los

trinucletidos y su importancia.

Finalmente se pudo establecer la teora de un gen una enzima que establece que cada gen
en determinado organismo regula la produccin de una enzima especifica.

De all la importancia del cdigo gentico en la determinacin de todas las caractersticas

de los organismos.

BIBLIOGRAFA

Mazparrote, Serafn. BIOLOGA 2 DIVERSIFICADO. EDITORIAL BIOSFERA. 2

Edicin. Caracas Venezuela. 1992. 295 P.P.
Bases nitrogenadas
Bases nitrogenadas organizadas segn su estructura pirimidnica o prica.

Las bases nitrogenadas son compuestos orgnicos cclicos, con dos o ms tomos de
nitrgeno, que constituyen una parte fundamental de los nucletidos, nuclesidos y cidos
nucleicos. Desde el punto de vista de la Biologa existen cinco bases nitrogenadas
principales, que se clasifican en dos grupos, bases pricas (derivadas de la estructura de la
purina) y bases pirimidnicas (derivadas de la estructura de la pirimidina).

La adenina (A) y la guanina (G) son pricas, mientras que la timina (T), la citosina (C) y
el uracilo (U) son pirimidnicas. Las cuatro primeras bases se encuentran en el ADN,
mientras que en el ARN en lugar de timina existe el uracilo.

Para mayor comodidad, cada base se representa con la letra indicada. Las bases
nitrogenadas son complementarias entre s, es decir, forman parejas de igual manera que lo
haran una llave y su cerradura. La adenina y la timina son complementarias (A-T), al igual
que la guanina y la citosina (G-C). Como en el ARN no existe timina, la
complementariedad se establece entre adenina y uracilo (A-U). La complementariedad de
las bases es la clave de la estructura del ADN y tiene importantes implicaciones, ya que
permite procesos como la replicacin del ADN y la traduccin del ARN en protenas.

Cuales son las bases nitrogenadas q

forman el ADN, y cuales las bases
nitrogenadas q forman el ARN?
por fis ayudenme gracias
hace 5 aos
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Agustn

Mejor respuesta - elegida por los votantes

Las Bases Nitrogenadas en el ADN se las clasifica en purinas y pirimidinas, las purinas son
la Adenina( A), u la Guanina( G), y las pirimidinas son la Citicina( C) y la Timina( T), cada
base nitrogenada se une con su complemeto en la estructura espacial del ADN, la adenina
con la timina por medio de 2 puentes H y la citocina con la guanina por medio de 3 puentes
H.
En el ARN las bases nitrogenadas purinas son la Adenina y la Guanina, las pirimdinas son
la Citicina y Uracilo, por eso, una de las diferencias fundamentales entre el ADN y el ARN
es la diferencia entre una de las bases nitrogenasas, Timina en el ADN y Uracilo en el ARN.
Saludos
hace 5 aos
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crisvier...
 ADENINA-TIMINA ADN
CITOCINA-GUANINA
ARN
ADENINA-TIMINA
CITOCINA-URACILO

o hace 5 aos
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0% 0 votos

En el ADN son: Adenina (A), Timina (T), Citosina (C) y Guanina (G).

En el ARN son: Adenina (A), Uracilo (U), Citosina (C) y Guanina (G).

Adenina y guanina son purinas, las demas son pirimidinas.

Suerte!

o hace 5 aos
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40% 2 votos

o 1 persona la calific como buena

Enrique G

ADN: Adenina, Timina, Guanina y Citosina

ARN: Adenina, Uracilo, Guanina y Citosina

=)

o hace 5 aos
o Reportar abusos

0% 0 votos

o 2 personas la calificaron como buena

ofendida
 el ADN est formado por ADENINA (A), quien hace pareja con TIMINA (T),
GUANINA (G) quien hace siempre pareja con CITOCINA (C),
el ARN est formado por ADENINA (A), URACILO (U) quien hace pareja con
adenina. GUANINA (G) y CITOCINA (C).
Estas bases se unen a sus parejas por puentes de hidrogeno.

o hace 5 aos
o Reportar abusos

Bases nitrogenadas
mircoles, 11 de febrero de 2009
Bases Nitrogenadas.

Adenina, -->
compuesto orgnico nitrogenado de frmula C5H5N5, que forma parte de los cidos
nucleicos. Es un derivado de la purina (es una base prica) en la que un hidrgeno
ha sido sustituido por un grupo amino (NH2):
Al igual que la guanina, la citosina, la timina y el uracilo (todas bases nitrogenadas),
forma parte de los nucletidos que constituyen las largas cadenas de cidos
nucleicos; cada nucletido est formado por un grupo fosfato, un azcar de cinco
carbonos (ribosa o desoxirribosa) y una de estas bases. En la estructura de doble
hlice en forma de escalera retorcida que presenta el cido desoxirribonucleico
(ADN), cada base se acopla con otra base especfica, formando los travesaos de
la escalera. La unin de estas bases se produce por afinidad qumica, de forma que
en el ADN, la adenina siempre se une a la timina. En las secuencias de nucletidos,
la adenina se representa por la letra A.
Tambin forma parte de la molcula de trifosfato de adenosina, que constituye la
fuente principal de energa a nivel celular, y est presente en muchas sustancias
naturales como la remolacha, el t y la orina.
La adenina, junto con la timina, fue descubierta en 1885 por el bioqumico alemn
Albrecht Kossel.
Timina:

base orgnica nitrogenada de frmula C5H6N2O2, que forma parte del cido
desoxirribonucleico (ADN). Es un compuesto cclico derivado de la pirimidina (es
una base pirimidnica):
Los nucletidos que constituyen el ADN estn formados por un grupo fosfato,
desoxirribosa (un azcar de cinco carbonos) y una base nitrogenada. La timina es
una de las cuatro bases que forman estos nucletidos; las otras tres bases son la
 adenina, la citosina y la guanina. Estas ltimas tambin intervienen en la
composicin del cido ribonucleico (ARN), pero la cuarta base de este cido es el
uracilo.
Las uniones transversales en la estructura de doble hlice del ADN tienen lugar a
travs de las bases, que siempre se emparejan de forma especfica; la timina, que se
representa por la letra T en las secuencias de nucletidos, siempre se acopla con la
adenina.
La timina fue descubierta en 1885 por el bioqumico alemn Albrecht Kossel.
Citosina:

base orgnica nitrogenada de frmula C4H5N3O, que forma parte del cido
desoxirribonucleico (ADN) y del cido ribonucleico (ARN). Es un compuesto
cclico hexagonal derivado de la pirimidina (es una base pirimidnica):
Los cidos nucleicos (ARN y ADN) estn constituidos por unidades denominadas
nucletidos, formadas por un grupo fosfato, un azcar de cinco tomos de carbono
(ribosa o desoxirribosa) y una base nitrogenada. La citosina es una de las cinco
bases que forman parte de los nucletidos; adenina, guanina, timina y uracilo son
las otras cuatro. La unin entre las dos hebras del ADN que constituyen su
estructura de doble hlice tiene lugar a travs de estas bases, que se emparejan
siempre de la misma forma; la citosina siempre se acopla con la guanina. En las
secuencias de nucletidos, la citosina se representa por la letra C.
Guanina,

base orgnica nitrogenada de frmula C5H5N5O, que forma parte de los cidos
nucleicos. Es un compuesto cclico derivado de la purina (es una base prica):
En las secuencias de nucletidos, unidades constituyentes de los cidos nucleicos, la
guanina se representa por la letra G. En la estructura de doble hlice del cido
desoxirribonucleico (ADN), la guanina siempre se acopla con la citosina, otra de las
bases nitrogenadas que junto con la adenina y la timina forman parte de las largas
cadenas de ADN. Tambin est presente en el cido ribonucleico.
La guanina fue descubierta en el guano, de ah su nombre. La presencia de guanina
cristalizada en la piel y las escamas de los anfibios, reptiles y peces es lo que
muchas veces origina, por accin de la luz, la aparicin de ciertos colores
caractersticos de la dermis de estos animales.
Uracilo

Es una de las cuatro bases qumicas del ARN y en el cdigo gentico se representa
con la letra U. El uracilo reemplaza a la timina que es una de las cuatro bases
nitrogenadas que contiene el ADN. Al igual que la timina, el uracilo siempre se
aparea con la adenina. Tambin como :Uracil es 2-oxy-4-oxy pirimidina..

___________________________________________________________
Quedando entonces as el ADN


_________________________________

ARN


cidos nucleicos: ADN y ARN

Autora: Erica Carrizo Responsable disciplinar: Silvia Blaustein rea
disciplinar: Biologa Temtica: cidos nucleicos: ADN y ARN Nivel:
Secundario, ciclo orientado Secuencia didctica elaborada por Educ.ar

Propsitos generales
Promover el uso de los equipos porttiles en el proceso de enseanza y aprendizaje.

Promover el trabajo en red y colaborativo, la discusin y el intercambio entre pares, la

realizacin en conjunto de la propuesta, la autonoma de los alumnos y el rol del docente
como orientador y facilitador del trabajo.

Estimular la bsqueda y seleccin crtica de informacin proveniente de diferentes

soportes, la evaluacin y validacin, el procesamiento, la jerarquizacin, la crtica y la
interpretacin.

Introduccin a las actividades

Los cidos nucleicos son el cido desoxirribonucleico (ADN) y el cido ribonucleico
(ARN). El ADN porta la informacin gentica que comanda la formacin de un organismo
completo y, junto con el ARN, determinan las bases del funcionamiento celular a travs de
la expresin de la informacin que contienen.

Actualmente no se sabe con certeza cul es la macromolcula ms antigua, si el ADN, el

ARN o las protenas que constituyen el producto de expresin de estos. De hecho, uno de
los mayores desafos es dilucidar la historia posible de cmo el ADN, el ARN y las
protenas aparecieron y se vincularon entre s.

Tanto el ADN como el ARN son molculas orgnicas (las molculas orgnicas poseen en su
estructura C y por lo menos un tomo de H). En las clulas procariotas, el ADN se
encuentra en una regin denominada nucleoide y en las clulas eucariotas, en el interior del
ncleo celular.

La posicin del ARN en la clula depende de la variedad de la que se trate, as hay tres
tipos de ARN: mensajero, de transferencia y ribosomal.

Objetivos de las actividades

Que los alumnos:

comprendan el origen, la estructura y las funciones del ADN y ARN;

realicen la extraccin de una molcula de ADN en levaduras.

Actividad 1:

El ADN se encuentra constituido por nucletidos, que son molculas orgnicas compuestas
a su vez por una base nitrogenada, un azcar (la desoxirribosa) y un grupo fosfato. La
informacin gentica en el ADN posibilita la sntesis del ARN y este, a su vez, la sntesis de
protenas, que se constituyen como los productos de expresin de la informacin gentica.
Estas protenas pueden tener una funcin estructural o enzimtica. Si tienen una funcin
estructural, formarn parte de alguna de las estructuras de la clula, como la membrana
plasmtica, la envoltura nuclear, las mitocondrias, etc. Ahora bien, si poseen una funcin
enzimtica, las protenas habrn de catalizar reacciones qumicas especficas en las clulas.

1. Realicen una bsqueda en la web y el material bibliogrfico de referencia sobre la

estructura del ADN y respondan el siguiente cuestionario:

Qu es un nucletido? Cules son sus componentes?

Cules son los nucletidos que forman parte del ADN?

Qu es un polmero? El ADN es un polmero? Por qu?

2. Sobre la base del siguiente esquema de las bases nitrogenadas que conforman el
ADN, especifiquen brevemente cules son las diferencias en sus estructuras qumicas.
 3. Realicen una bsqueda en la web y el material bibliogrfico de referencia sobre la
funcin del ADN. Completen un mapa conceptual como el siguiente utilizando los
siguientes conectores: es, duplicacin, transcripcin, traduccin, formado, contiene,
sntesis.

Estructura molecular del ADN

A comienzos de la dcada de 1950, el bilogo estadounidense James Watson y el fsico
ingls Francis H. Crick comenzaron a estudiar el problema de la estructura molecular del
ADN. A partir de los resultados de estudios anteriores, estos investigadores se abocaron a
construir un modelo de la molcula de ADN que concordara con los datos previamente
conocidos y explicara su papel biolgico. Para ensayar dnde poda encajar cada pieza en el
rompecabezas tridimensional, armaron modelos de las molculas con alambre y hojalata.
Sin bien haba muchos investigadores interesados en descubrir la estructura molecular del
ADN, Watson y Crick fueron los primeros en lograrlo. En 1962, recibieron el Premio Nobel
por los descubrimientos concernientes a la estructura molecular de los cidos nucleicos y su
importancia en la transferencia de informacin en la materia viva.

4. A partir de la lectura del texto Rosalind Franklin y la estructura del ADN,

respondan las siguientes preguntas:

Cul fue la importancia del trabajo de Rosalind Franklin en el descubrimiento de la

estructura molecular del ADN?

A qu atribuyen el hecho de que Rosalind Franklin no haya sido reconocida como una
investigadora clave en el descubrimiento de la estructura molecular del ADN? Consideran
que la condicin de gnero influye en la actividad cientfica? Discutan sobre este tema en
clase.
Actividad 2:

El cido ribonucleico o ARN se sintetiza a partir de la informacin gentica presente en el

ADN. Al igual que este, se trata de un polmero formado por nucletidos que se diferencian
de los que constituyen el ADN por una base nitrogenada. Existen tres tipos de ARN: uno
lleva la informacin gentica que dicta los aminocidos que formarn la protena a
sintetizar y los otros dos forman parte de la maquinaria a utilizarse en la sntesis proteica.

1. Realicen una investigacin tomando el material sugerido en la bibliografa y la

webgrafa como referencia para responder las siguientes preguntas:

Cul es la estructura del ARN? Qu bases nitrogenadas y azcares lo conforman? Es de

cadena doble o simple?

Cules son los diferentes tipos de ARN que existen? Qu funcin cumplen?

Qu es la transcriptasa inversa? En qu proceso participa?

Cul es el producto del proceso de duplicacin y cul el de transcripcin?

a) Sobre la base de lo trabajado de la estructura del ADN y las respuestas de la

actividad anterior, copien estas columnas al procesador de textos e imprmanlas para
luego unirlas con flechas segn corresponda.

El flujo de informacin es ADN-ARN-

1. El ADN est conformado por protena.

2. La transcriptasa inversa sintetiza ADN a partir de ADN.

3. ARNm, ARNt y ARNr nucleicos son los azcares de los cidos.

4. Transcripcin citosina adenina, guanina, uracilo, citosina.

5. Ribosa y desoxirribosa adenina, guanina, timina, citosina.

6. Duplicacin variedades de ARN.

7. El ARN est conformado por sintetiza ARN a partir de ADN.

8. Dogma central interviene en la sntesis de ADN a partir de

ARN.

Actividad 3:
 1. Sobre la base de lo trabajado con relacin a la estructura y la funcin de los cidos
nucleicos, respondan si las siguientes afirmaciones son verdaderas (V) o falsas (F).
Argumenten todas sus respuestas. Pueden escribir las respuestas en el procesador de
textos de sus equipos porttiles.

La nica diferencia en la estructura del ADN y ARN radica en las bases nitrogenadas que
los componen.

El ADN no puede sintetizarse a partir de la informacin presente en el ARN sino a la

inversa.

El ARN mitocondrial porta la misma informacin que el ARN mensajero.

Los codones son los elementos que constituyen la estructura de las protenas.

Los cidos nucleicos (ADN y ARN) estn conformados por cadenas dobles.

La traduccin es la conversin de la secuencia de nucletidos del ARN en la secuencia de

aminocidos de una protena.

Actividad de cierre: Extraccin de ADN de levadura de

panadera (Saccharomyces cerevisiae)
1. Realicen la siguiente experiencia en el laboratorio.

Materiales

80 g de levadura de panadera

Vaso de precipitados

Agua

Varilla de vidrio o cucharita

Sal

Jugo de medio limn

Embudo de vidrio

Papel de filtro
Tela delgada

Cuchara de metal

Alcohol

Detergente

Aguja de diseccin

Microscopio ptico

Procedimiento

1. Coloquen 80 g de levadura de panadera en un vaso de precipitados y agregar 150

ml de agua fra. Mezclen con la ayuda de una varilla de vidrio o cucharita hasta
disolver la levadura.
2. Agreguen a la mezcla 1/3 de cucharadita de sal y 3 chorros de jugo de limn (para
esto, previamente se debe cortar un limn en 2 y exprimir una de las mitades sobre
el vaso de precipitados evitando dejar caer en el mismo pulpa o semillas). Mezclen
bien.
3. Filtren el preparado utilizando un embudo de vidrio cubierto de un papel de filtro y
una tela delgada.
4. Recojan los restos presentes en la tela con la ayuda de una cuchara de metal y
colquenlos en un vaso de precipitados. Desechen el filtrado.
5. Agreguen al vaso de precipitados 150 ml de agua fra, 1/3 cucharadita de sal, 3
cucharaditas de alcohol y 2 gotas de detergente. Mezclen bien durante 20 minutos.
6. Agreguen a la mezcla 3 cucharaditas de sal y mezclen bien durante 10 minutos ms.
7. Dejen reposar la mezcla 24 hs.: se observar un precipitado de levaduras.
Deschenlo y guarden el lquido. Diluyan el lquido con 3 veces su volumen en
alcohol. Se observar un precipitado de levaduras donde encontrarn una maraa de
fibras de ADN de color transparente. Extriganla con una aguja de diseccin.
8. Coloquen la maraa de fibras de ADN en un portaobjeto y observen al microscopio
ptico. Intenten separar las fibras con la ayuda de una aguja de diseccin para
facilitar su observacin.

Enlaces de inters y utilidad para el trabajo

Estructura del nucletido.
cidos Nucleicos.

El ADN. Proyecto bisfera.

cidos Nucleicos. Vision Learning.

Bibliografa sugerida
H. Curtis, S. N. Barnes, A. Schnek, A. Massarini. Biologa. Buenos Aires, Editorial
Panamericana, 2008.

D. Aljanati, E. Wolovelsky. La vida en la Tierra. Biologa I. Buenos Aires, Ediciones

Colihue, 1995.

D. Aljanati, E. Wolovelsky, C. Tambussi. Los caminos de la evolucin. Biologa II.

Buenos Aires, Ediciones Colihue, 2004.

D. Aljanati, E. Wolovelsky, C. Tambussi. Los cdigos de la vida. Biologa III. Buenos

Aires, Ediciones Colihue, 2005.

Base nitrogenada
Saltar a: navegacin, bsqueda

Apareamiento GC con tres puentes de hidrgeno.

Apareamiento A=T con dos puentes de hidrgeno. Los puentes de hidrgeno se muestran
como lneas discontinuas.
Las bases nitrogenadas son compuestos orgnicos cclicos, que incluyen dos o ms tomos
de nitrgeno. Son parte fundamental de los nuclesidos, nucletidos, nucletidos cclicos
(mensajeros intracelulares), dinucletidos (poderes reductores) y cidos nucleicos.
Biolgicamente existen seis bases nitrogenadas principales (en realidad hay muchas ms),
que se clasifican en tres grupos, bases isoaloxaznicas (derivadas de la estructura de la
isoaloxazina), bases pricas o purinas (derivadas de la estructura de la purina) y bases
pirimidinas (derivadas de la estructura de la pirimidina). La flavina (F) es isoaloxaznica,
la adenina (A) y la guanina (G) son pricas, y la timina (T), la citosina (C) y el uracilo (U)
son pirimidnicas. Por comodidad, cada una de las bases se representa por la letra indicada.
Las bases A, T, G y C se encuentran en el ADN, mientras que en el ARN en lugar de timina
aparece el uracilo.

ndice
1 Complementariedad entre purinas y pirimidinas
2 Estructura

o 2.1 Isoaloxazinas

o 2.2 Purinas

o 2.3 Pirimidinas

Complementariedad entre purinas y pirimidinas

Un punto fundamental es que las purinas y pirimidinas son complementarias entre s, es
decir, forman parejas de igual manera que lo haran una llave y su cerradura; son los
denominados apareamientos de Watson y Crick. La adenina y la timina son
complementarias (A=T), unindose gracias a dos puentes de hidrgeno, mientras que la
guanina y la citosina (GC) se unen mediante tres puentes de hidrgeno. Dado que en el
ARN no existe timina, la complementariedad se establece entre adenina y uracilo (A=U)
mediante dos puentes de hidrgeno. La complementariedad de las bases es la clave de la
estructura del ADN y tiene importantes implicaciones, pues permite procesos como la
replicacin del ADN, la transcripcin de ADN a ARN y la traduccin del ARN en
protenas.

Estructura
El "esqueleto" de las flavinas es la isoaloxazina, por lo que son bases
isoaloxaznicas.
El "esqueleto" de adenina, hipoxantina, xantina, etc. es la purina, por lo que toman
el nombre de bases pricas o purnicas.
El "esqueleto" de citosina, uracilo, timina, nicotina, nicotinamida, etc. es la
pirimidina, son bases pirimdicas.
Isoaloxazinas

Base nitrogenada Nuclesido

Flavina
Riboflavina
F

Purinas

Base nitrogenada Nuclesido

Adenina Adenosina
A

Guanina
Guanosina

Pirimidinas

Base nitrogenada Nuclesido

Timina Timidina
T
 Citosina Citidina
C

Uracilo Uridina
U
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Bases nitrogenadas

PIRIDINA
La piridina (frmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es
un lquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado.
Pertenece a la familia de los compuestos aromticos heterocclicos, y est
estructuralmente relacionada al benceno, siendo la nica diferencia entre ellos
el reemplazo de un grupo CH del anillo bencnico por un tomo de nitrgeno.

Historia
La piridina impura fue sin dudas preparada por los primeros alquimistas al
calentar huesos animales y otra materia orgnica, pero la referencia
documentada ms temprana se adjudica al cientfico escocs Thomas
Anderson. En 1849, Anderson examin el contenido del aceite obtenido a
travs del calentamiento a altas temperaturas de huesos animales. Entre otras
sustancias, separ del aceite un lquido incoloro de olor desagradable, desde el
cual aslo piridina pura dos aos despus. La describi como altamente soluble
en agua, fcilmente soluble en cidos concentrados y sales luego de calentarla
y levemente soluble en aceites. Debido a su inflamabilidad, Anderson llam a
la nueva sustancia piridina, del griego (pyros) que significa fuego. El
sufijo -idina se le suma de acuerdo a la nomenclatura qumica, como
en toluidina, para indicar que un carbono del ciclo contiene un tomo
de nitrgeno
La estructura qumica de la piridina fue determinada dcadas despus de su
descubrimiento En 1876, William Ramsay combin acetileno y cianuro de
hidrgeno en piridina en un horno de acero al rojo. Esta, fue la primera sntesis
de un compuesto hetero-aromtico.
Los mtodos contemporneos en la produccin de piridina tienen un bajo
rendimiento y una demanda creciente para el compuesto requiere de la bsqueda de nuevas
rutas su sntesis. Un punto de inflexin ocurri en 1924 cuando el qumico ruso Aleksei
Chichibabin desarroll la sntesis de piridina de Chichibabin, la cual utiliza reactivos
relativamente baratos. Este mtodo an se usa en la produccin industrial de la piridina

Obtencin en la Industria
Industrialmente, se obtiene del petrleo y en menor medida, del alquitrn de hulla (en el
cual su concentracin es de aproximadamente 0,1%), o bien por medio de sntesis a partir
del acetaldehdo y el amonaco. Tambin puede ser preparada por destilacin del aceite
obtenido de la destilacin destructiva de huesos.
Derivados de la piridina pueden ser sintetizados haciendo reaccionar 1,5-dicetonas con
acetato de amonio en cido actico, seguido de oxidacin.

La reaccin de Chichibabin proporciona la 2-amino-piridina a partir de piridina por la

accin de amiduro de sodio (o amiduro de potasio). Fue descrita por vez primera
por Aleksei Chichibabin en 1914. La reaccin tambin se produce en sustratos similares. El
esquema general de la reaccin es el siguiente:

Nomenclatura
El nombre sistemtico de la piridina, dentro de la nomenclatura de Hantzsch-
Widman recomendada por la IUPAC, es azina. Sin embargo, los nombres sistemticos para
compuestos simples son raramente utilizados, por lo que la nomenclatura de los
heterociclos sigue a los nombres comunes. La IUPAC no recomienda el uso de azina en vez
de piridina. La numeracin de los tomos del anillo de piridina comienza en el nitrgeno.
Tambin se utiliza la distribucin de las posiciones de los carbonos segn el alfabeto
griego (-) y cuando se habla de los patrones de sustitucin se utiliza (orto, meta y para).
Aqu (orto), (meta) y (para) se refieren a las posiciones 2, 3 y 4 del anillo
respectivamente. El nombre sistemtico de los derivados de piridina es piridinil, donde la
posicin del sustituyente es precedida por un nmero. Sin embargo en este caso tambin la
IUPAC no aconseja el uso optando por el nombre comn piridil en vez del sistemtico. El
derivado catinico formado por la adicin de un electrfilo al nitrgeno es
llamado piridinio

4-bromopiridina
2,2-bipiridina

cido piridina-2,6-dicarboxlico (cido dipicolnico)

Catin piridinio

Existencia en la naturaleza.
La piridina se presenta en un sinfn de compuestos relacionados a la vida (pero no en su
forma pura), entre ellos el NAD, la nicotina, la vitamina B3 niacina (cuya falta causa
pelagra), y la vitamina B6 piridoxina.

Riesgos
La piridina pura no est muy extendida en la naturaleza es una sustancia nociva si se la
inhala, ingiere o si se absorbe por la piel. Reduce la fertilidad masculina y femenina y es
considerada un carcingeno. Los sntomas de exposicin ms comunes son: dolor de
cabeza, tos, dificultad respiratoria, laringitis, nuseas y vmitos.
En la naturaleza, en su forma ms perjudicial se la encuentra en las hojas y races de la
belladona (Atropa belladona) y en el malvavisco (Althaea officinalis) Pero como vimos,
los derivados de la piridina se encuentran en ciertas biomolculas como los nucletidos de
piridina y alcaloides. En la vida diaria se encuentran trazas de piridina como componentes
voltiles de compuestos orgnicos que se generan en los procesos de tostacin y enlatado.
Como es el caso del pollo frito, panceta frita, el queso Beaufort, el aroma del caf el t
negro y la miel de girasol. El humo del tabaco y el de la marihuana contienen piridina.

Aplicaciones

La piridina y los compuestos relacionados con ella encuentran gran utilidad

como disolventes, en anlisis qumicos, y como reactivos para la sntesis de frmacos,
insecticidas, herbicidas, saborizantes, colorantes, adhesivos, pinturas, explosivos,
desinfectantes y qumicos para el caucho. Tambin es utilizada junto con las picolinas como
desnaturalizante en mezclas anticongelantes y en el alcohol etlico, en fungicidas, y en la
tincin de textiles

Propiedades Fsicas

La piridina es un lquido incoloro cuyo:

Punto de fusin es de -41,6 C,
Punto de ebullicin de 115,2 C.
Densidad es de 0,9819 g/cm3, es cercana a la del agua
ndice de refraccin es de 1,5093
Longitud de onda de 589 nm
Temperatura de 20 C.
El momento dipolar elctrico molecular es de 2.22 Debye.
La entalpa estndar de formacin es de 100.2 kJmol1 en fase lquida y de 140.4
kJmol1 en la fase gaseosa.
A 25 C la piridina tiene una viscosidad de 0,88 mPa/s
Conductividad trmica de 0,166 Wm1K1.
La entalpa de vaporizacin es de 35,09 kJmol1 en el punto de ebullicin a presin
normal.
La entalpa de fusin es de 8.28 kJmol1 en el punto de fusin.

Propiedades Qumicas
La piridina es miscible en agua y prcticamente en todos los solventes orgnicos. Es
dbilmente bsica y con cido clorhdrico forma una sal cristalina (hidrocloruro) que funde
a 145-147 C
La mayora de las propiedades qumicas de la piridina son tpicas de los compuestos
heteroaromticos. En reacciones orgnicas se comporta tanto como una amina terciaria
experimentando la protonacin, alquilacin, acilacin y N-oxidacin en el tomo de
nitrgeno. Y tambin como un compuesto aromtico experimentando sustituciones
nuclefilas.
Debido a su nitrgeno electronegativo en el anillo, la molcula es relativamente electro-
deficiente. Y por lo tanto, experimenta ms lentamente la sustitucin electrfila aromtica,
que es tpica de los derivados del benceno. Sin embargo, en contraposicin al benceno y a
sus derivados, la piridina es ms lbil frente a sustituciones nucleoflicas y frente a
la metalacin del anillo frente a bases fuertes organometlicas.
La reactividad de la piridina puede ser diferenciada para tres grupos qumicos. Frente
a electrfilos, la sustitucin electrfila tiene lugar cuando la piridina presenta propiedades
aromticas. Frente a nuclefilos, la piridina reacciona a travs del segundo y cuarto tomo
de carbono y por lo tanto, se comporta como iminas y carbonilos. La reaccin con
muchos cidos de Lewis resulta en la adicin al nitrgeno de la piridina, lo cual es similar
al comportamiento de las aminas terciarias. La capacidad de la piridina y de sus derivados a
oxidarse, formando nitrxidos (N-xidos), es tambin una caracterstica de las aminas
terciarias

HETEROCICLICOS FUSIONADOS
Los compuestos heterocclicos son compuestos orgnicos cclicos en los que al menos uno
de los componentes del ciclo es de un elemento diferente al carbono. Los tomos distintos
de carbono presentes en el ciclo se denominan heterotomos, siendo ms comunes los
heterotomos de nitrgeno, oxgeno y azufre.

Nomenclatura de Sistemas Anulares Fusionados

Los sistemas policclicos se nombran segn las siguientes reglas:

a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le aade como prefijo el
nombre del anillo unido a l. Por ejemplo:
=+
Benzoxazol Oxazol
b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen, siempre que sea
posible, de la lista de nombres triviales reconocidos. Se selecciona el componente mayor
que posee un nombre reconocido (p. ej., indol mejor que pirrol si est presente un
fragmento de indol en el sistema policclico). Cuando un componente monocclico no tiene
un nombre trivial reconocido, se utiliza su nombre sistemtico.

c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o ms heteroanillos presentes, se

da preferencia al anillo que contenga nitrgeno con respecto al anillo que contenga oxgeno
(y al O con respecto al S). No obstante, al nombrar compuestos policclicos cuando se
encuentra presente un heterotomo de oxgeno, se le concede el nmero menor segn la
regla.

d) El segundo componente se aade como prefijo al nombre del componente base. Dicho
prefijo se deduce remplazando la a final del nombre sistemtico anular por o. As,
pirazina se convierte en pirazino, etc.

e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocclico de mayor tamao que tenga nombre

sencillo.

.
PIRIMIDINAS
La pirimidina es un compuesto orgnico, similar al benceno, y a la piridina pero con
un anillo heterocclico: dos tomos de nitrgeno sustituyen al carbono en las posiciones 1 y
3. Se degrada en sustancias muy solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta,
precursores de acetil-CoA y succinil-CoA.
La pirimidina es un componente de importantes productos naturales, tales como la vitamina
B1, las purinas y los productos de degradacin de los cidos nuclecos.

Obtencin
Los derivados 4,6-disustituidos de la pirimidina son accesibles por calentamiento de 1,3-
dicetonas con formamida a 180-200oC. El transcurso de la reaccin se interpreta como
sigue:

Utilizando el diacetal del aldehdo malnico se puede obtener por este mtodo la pirimidina
misma, con un rendimiento del 65%.

Propiedades
La pirimidina es una sustancia cristalina con p.f. de 22C (295 K) que se disuelve en agua
dando reaccin neutra y que forma sales con los cidos minerales.
Los reactivos electrfilos atacan al anillo de pirimidina en la posicin 5, pero estas
sustituciones se producen considerablemente mejor cuando en el anillo existen grupos con
fuerte efecto dador de electrones; as, la 2-aminopirimidina reacciona con el acido de nitrar
a 50oC (325K) originando la 2-amino-5-nitropirimidina.
La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que forman parte de
los cidos nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo; las tres tienen un
grupo carbonilo (=O) en el carbono 2; las dos primeras forman parte del ADN donde se
aparean con sus purinas complementarias, mientras que la ltima est presente solo en
el ARN.
|||
Timina | Uracilo | Citosina |

En las pirimidinas, una molcula de carbamoilfosfato en la que la glutamina es la donadora

del grupo amino, se une a una molcula de cido asprtico. El cido ortico, producto de
estas reacciones, es transferido a una molcula de fosfo-ribosil pirofosfato para dar origen
al cido uridlico

Reacciones
De la base pirimidina, es de donde se sintetizan varios compuestos orgnicos, que dan
origen a otros, por sntesis orgnica, y varios medicamentos tales como:

1.pirimetamina
2.sulfadiazina
3.sulfamerazina
4.sulfametazina
5.tiamina
6.tonsilamina
7.citosina
8.uracilo
9.timina.
10. barbituricos: veronal, seconal, soneril, nembutal, amital, Dial, luminal, gardenal,
fanodormo.
11. aloxano
12.acidourico.
13. acido barbiturico
14.pentotal.
15. cellocilina
16.Hidrazidamaleica
17.pirazina
18.piridazina
19.idoxuridina,antibitico.
20. AZT, antisida.
21. succinonitrilo
22.tiouracilo.

Son molculas planares, su solubilidad en agua es buena, en alcohol y ter. Existen en

formas tautomeras. Las reacciones se dan, por la propiedad que tienen de ser hbridos de
resonancia, y a pH arriba de 10, pierden sus protones.

1. ALQUILACION Y ARILACION: por medio de organoliticos, y reactivos de

GRIGNARD, dando productos que se pueden aromatizar por oxidacin con
KMnO4.
Reaccionan en la posicin alfa-N, la sustitucin se produce en la posicin 4,
solo cuando las posiciones 4 y 6 estn ocupadas.
2.AMINACION:
La reaccin se lleva a cabo, en las condiciones usuales, y el proceso de
oxidacin, requiere de un oxidante, dndose en la posicin 4.
3.DESPROTONACION:
En las pirimidinas, los grupos alquilo, en posicin 4, se desprotonan con mas
facilidad que los grupos alquilo en 2.

Sabiendo sus caractersticas, es que se planifica la molcula a crear, viendo

que producto intermedio convendra utilizar, para llegar al que se desea
sintetizar.

PURINAS
La purina es una base nitrogenada, un compuesto
orgnico heterocclico aromtico. La estructura de la purina est compuesta
por dos anillos fusionados, uno de seis tomos y el otro de cinco. En total estos
anillos presentan cuatro nitrgenos, tres de estos son bsicos, ya que tienen el
par de electrones sin compartir en orbitales sp2 en el plano del anillo, el
nitrgeno restante no tiene carcter bsico ya que el par de electrones no
compartidos que posee, es parte del sistema de electrones del sistema
aromtico, por lo cual se encuentran deslocalizados e incapaces de captar un
protn.
Dos de las bases de los cidos nucleicos, adenina (tambin llamada 6-
aminopurina) y guanina (o 2-amino-6-oxo-purina), son derivados de una purina.
En el ADN (cido desoxirribonucleico, almacenador principal y fundamental de
la informacin gentica en todos los seres vivos), estas bases se unen con
sus pirimidinas complementarias, la timina (2,4-dioxi-5-metilpirimidina) y
la citosina (2-oxi-4-aminopirimidina), a travs de enlaces de hidrgeno.
* A = T (doble enlace)
* G C (triple enlace)
En el ARN (cido ribonucleico, encargado principalmente de copiar y transmitir
la informacin gentica en todos los seres vivos), la complementaria de la
adenina es el uracilo (o 2,4-dioxipirimidina) en vez de la timina:
* A = U (doble enlace)
* G C (triple enlace)
Cuando las purinas son metabolizadas en el interior de las clulas se
produce cido rico. Este cido rico puede cristalizar en las articulaciones, por
diferentes motivos, produciendo gota o en los riones o vas urinarias
produciendo as litiasis rica. Si en cambio se degradan en el intestino
delgado por medio de enzimas pancreticas se hidrolizan en nuclesidos y
bases libres.

Propiedades fisicoqumicas
Las propiedades fisicoqumicas de las purinas dependen de la naturaleza de
sus sustituyentes, pero todos ellos presentan un carcter aromtico marcado y
resisten la oxidacin, absorben en el espectro U.V. propiedad muy utilizada
para su caracterizacin.
Sntesis
La hidrlisis extracelular de cidos nuclecos injeridos ocurre a travs de las
acciones coordinadas de endonucleasas, de fosfodiesterasas y de nuclesido
fosforilasas. Las endonucleasas degradan el ADN y el ARN en los sitios internos
dando lugar a la produccin de oligonucletidos. Los oligonucletidos son
posteriormente digeridos por las fosfodiesterasas que actan desde sus
extremos hacia el interior de estos, liberando nuclesidos libres. Las bases son
hidrolizadas desde los nuclesidos por la accin de las fosforilasas que
producen ribosa-1-fosfato y bases libres. Si los nuclesidos y/o las bases no son
reutilizadas las bases de purina se degradan tambin a cido rico y las
pirimidinas a -aminoisobutirato, NH3 y CO2.
Tanto las vas de sntesis de salvataje, como las vas de sntesis de novo de
purina y de pirimidina conducen a la produccin de nuclesido-5'-fosfato a
travs de la utilizacin de un azcar intermediario activado y de una clase de
enzimas llamadas fosforibosiltransferasas. El azcar activado que se utiliza es
el 5-fosforibosil-1-pirofosfato, PRPP. El PRPP es generado por la accin de la
PRPP sintetasa y requiere de energa en forma de ATP como se muestra:

Hay que observar que esta reaccin libera AMP. Por lo tanto, 2 equivalentes de
fosfato de alta energa son consumidos durante la reaccin.
Biosntesis del Nucletido de Purina
El sitio principal de la sntesis de purina est en el hgado. La sntesis de los
nucletidos de purina comienza con el PRPP y conduce al primer nucletido
completamente formado, inosina-5'-monofosfato (IMP). Esta va esta
representada grficamente abajo. La base de purina sin la ribosa unida es la
hipoxantina. La base de purina es construida sobre la ribosa mediante varias
reacciones de amidotransferasa y transformilacin. La sntesis de IMP requiere
de cinco moles de ATP, dos moles de glutamina, un mol de glicina, un mol de
CO2, un mol de aspartato y dos moles de formato. Las partes de formil son
llevadas en el tetrahydrofolate (THF) en forma de N5, N10- metenil-THF y N10-
formil-THF.

Nombres de las enzimas

1. glutamina phosphoribosylpyrophosphate amidotransferase
2. glycinamide ribotide sintasa
3. glycinamide ribotide transformylase
4. formylglycinamide sintasa
5. aminoimidazole ribotide sintasa
6. aminoimidazole ribotide carboxilasa
7. succinylaminoimidazolecarboxamide ribotide sintasa
8. adenylosuccinate liasa
9. aminoimidazole carboxamida ribotide transformylase
10. IMP cyclohydrolase.

Nombres de los compuestos que se forman

1. -5-Fosforribosilamina (PRA)
2. Glicinamida ribonucletido (GAR)
3. Formilglicinamida ribonucletido (FGAR)
4. Formilglicinamida ribonucletido (FGAM)
5. 5-aminoimidazol ribonucletido (AIR)
6. 4-carboxi-5-aminoimidazol ribonucletido (CAIR)
7. N-succinilo-5-aminoimidazol-4-carboxamida ribonucletido (SAICAR)
8. 5-aminimidazol-4-carboxamida ribonucletido (AICAR)
9. N-formilaminoimidazol-4-carboxamida ribonucletido (FAICAR)
10. Acido inosnico (IMP)

La sntesis para formar nucletidos de purina, inosina monofosfato, IMP

comienza con 5-phospho--ribosyl-1-pirofosfato, PRPP. A travs de una serie
reacciones de la utilizacin de ATP, tetrahydrofolate (THF) derivados,
glutamina, glicina y aspartato esta va de los rendimientos IMP. La limitacin de
velocidad de reaccin es catalizada por glutamina PRPP amidotransferasa, la
enzima indicada por 1 en el Figura. La estructura de la nucleobase de IMP
(hipoxantina) se muestra. Coloque el mouse por encima de El verde intermedio
nombres para ver las estructuras.
El IMP representa un punto de ramificacin para la biosntesis de purina, porque puede ser
convertido en AMP o GMP a travs de dos distintas vas de reaccin. La va que conduce a
AMP requiere energa en forma de GTP; aquella que lleva a GMP requiere energa en
forma de ATP. La utilizacin de GTP en la va a la sntesis de AMP permite que la clula
controle las proporciones de AMP y de GMP para que sean aproximadamente equivalentes.
La acumulacin del exceso de GTP llevar a una sntesis acelerada de AMP a partir del
IMP, a expensas de la sntesis de GMP. Inversamente, puesto que la conversin de IMP a
GMP requiere de ATP, la acumulacin del exceso de ATP conduce a la sntesis acelerada de
GMP sobre la sntesis de AMP.
Xantosina monofosfato (XMP)
Adenilosuccinato

Regulacin de la Sntesis del Nucletido de Purina

Los pasos esenciales limitantes en la biosntesis de purina ocurren en los dos primeros
pasos de la va. La sntesis de PRPP por la PRPP sintetasa es inhibida por los nucletidos de
purina 5' (predominantemente AMP y GMP). Los efectos combinados de esos dos
nucletidos son mucho mayores. La inhibicin es mxima cuando se logra la concentracin
correcta de los nucletidos de adenina y guanina.
La reaccin de amidotransferasa catalizada por la PRPP amidotransferasa, tambin se
inhibe alostricamente por la unin con el ATP, ADP y AMP en un sitio inhibitorio y por la
unin de GTP, GDT y GMP en otro. Al contrario la actividad de la enzima es estimulada
por PRPP.
Adicionalmente, la biosntesis de purina es regulada en las vas de ramificacin de IMP a

AMP y a GMP. La acumulacin del exceso de ATP conduce a la sntesis acelerada de GMP,
y el exceso de GTP conduce a la sntesis acelerada de AMP.
Usos de las purinas
1. sirven como almacenamiento de energa para uso futuro en reacciones de transferencia
de fosfatos. Estas reacciones se realizan predominantemente por el ATP
2. forman parte de varias coenzimas importantes como NAD+, NADP+, FAD y coenzima
A.
3. sirven como mediadores de importantes procesos celulares como segundos mensajeros
en eventos de sealizacin intracelular. El mensajero intracelular predominante es el AMP-
cclico (cAMP), un derivado cclico del AMP formado a partir del ATP.
4. controlan varias reacciones enzimticas por medio de efectos alostricos en la actividad
de las enzimas.
5. sirven como intermediarios activados en varias reacciones de biosntesis. Estos
intermediarios activados incluyen a la S-adenosilmetionina (S-AdoMet o SAM)
involucrada en reacciones de transferencia de grupos metilo as como tambin en la sntesis
azcares conjugados con nucletidos de glicgeno y glucoprotenas.
Fuentes Bibliogrficas
* Qumica Orgnica, Jhon Mcmurry, CENGAGE LEARNING,7 Edicin
* Quimica Organica fundamental,Robert Thornton Morrison,Pearson Educacin, 5
Edicin
* Quimica Organica Fundamental,Henry Rakoff, LIMUSA,
* Bioquimica,Mathews, Van Holden Ahem, Pearson Addison Wesley, 3 Edicin
* Manual de qumica orgnica. Hans Beyer, Wolfgang Walter. Anillos aromticos con dos
heterotomos. Pagina 847. Editorial Reverte.
* Weissberger (Ed.), A. Klingberg (ed.), R.A. Barnes, F. Brody, P.R. Ruby: Pyridine and its
Derivatives, Volume 1, 1960, Interscience Pub., New York

Duplicacin del ADN: es un mecanismo que tiene el ADN y gracias a ella una molcula
nica puede hacer dos clones de ella, esto es gracias a que este es un mecanismo
semiconservativo que indica que las cadenas complementarias al separarse del ADN,
tambin sirven de molde para nuevas cadenas complementarias de la cadena molde.
Gracias a la complementacin entre bases de las cadenas el ADN puede reproducirse
idnticamente y as transmitir la informacin hereditaria de la clula madre a las celular
hijas.
Transmisin del ADN: este es el primer proceso de la expresin gentica, en el cual se
transfiere la informacin contenida en la secuencia de ADN rumbo a la secuencia de
protena utilizando varios ARN de por medio.
Las secuencias de ADN son copiadas mediante una encima conocida como ARN
polimerasa y que genera un ARN mensajero que mantiene la secuencia de la informacin
del ADN, en otras palabras el transporte del ADN tambin se podra llamar como la sntesis
del ARN mensajero.
Traduccin de ADN: es el camino de transporte de informacin del ARN a la protena. La
especialidad funcional de los polipptidos reside en su secuencia lnea de aminocidos que
determina su estructura primaria, secundaria y terciaria. De manera que los aminocidos
libres que hay en el citoplasma tienen que unirse para formar polipptidos y la secuencial
lineal de aminocidos de un polipptido depende de la secuencial lineal de los
ribonucletidos en el ARN que a su vez est determinada por la secuencial
lineal de bases nitrogenadas como el ADN.
Composicin de un nucletido: los nucletidos son molculas orgnicas
formadas por la unin covalente de un monosacrido de cinco carbonos
(pentosa), una base nitrogenada y un grupo fosfato. El nuclesido es la nica
parte del nucletido formado nicamente por la base nitrogenada y la pentosa.
Son monmeros de los cidos nucleicos (ARN y ADN) en los cuales forman
cadenas lineales de miles o millones de nucletidos, pero tambin realizan
tareas importantes como molculas libres (por ejemplo ATP o el GTP).
Secuencia de bases integradas (alineamiento de secuencias): (MSA por sus
siglas en ingls) es un alineamiento de tres o ms secuencias biolgicas.
Generalmente protenas, ARN o ADN. En general, se asume que el conjunto de
secuencias de consulta que se ingresa como entrada (conjunto problema)
tienen una relacin evolutiva por la cual comparten un linaje y descienden de
un ancestro comn.
Del MSA resultante, se puede inferir la homologa, y puede llevarse a cabo el
anlisis filogentico para evaluar los orgenes evolutivos compartidos por las
secuencias.

Encimas que participan en la replicacin del ADN:

* ADN polimerasa: se encarga de hacer una lectura y una copia exacta de los
nucletidos de ambas cadenas de ADN cuando estas se separas para generar
otra complementaria.
* Helicasa: esta participa en la ruptura de participa en la ruptura de los puente
H que unes los pares de bases nitrogenadas complementarias (AT/CG), luego
de ellos la misma encima reaparece para reordenar la secuencia de nucletidos
en la molcula de ADN hija, en otras palabras, controla el reordenamiento de
las bases nitrogenadas en las molculas de ADN para evitar alteraciones en la
secuencia de las cuatro letras repetido a lo largo de la biomolcula del ADN
(AT/CG).
Diferencias entre el ADN y el ARN:
Existen varias diferencias entre estos, como por ejemplo que el ADN esta
compuesto de guanina, citosina y timina. Mientras que el ARN est compuesto
por guanina, citosina y uracilo. El ADN toma su nombre en la molcula de
azcar contenida en su columna vertebral (desoxirribosa). La versatilidad del
ADN proviene del hecho que de que la molcula en realidad es una doble
espiral. Las bases nucletidos de las molculas de ADN forman pares
complementarios: hidrgenos nucletidos que se unen a otras bases
nucletidos en una trenza de ADN opuesta a la original.
En cambio el ARN, o tambin llamado cido ribonucleico toma su nombre del
grupo de azucares en la columna vertebral de la molcula- ribosa. Al contrario
del ADN que esta molecularmente doble trenzada, el ARN solo tiene una hilera.
Tambin es el principal material gentico de los organismos llamados virus y
sirve como mensajero gentico para transmitir informacin del ADN de la
clula..