CBGD: Bi Quc Thi

Email: bqthai@hcmus.edu.vn 06/05/2016

Bi tp tun 6 (b sung n tp gia k)

1. Mt s v d v ph IR

Alcohol:

Dao ng ca ni O-H cho mi hp thu c dng bu (broad peak) vng 3200-3600 cm-1.

Nitril:

Dao ng ca ni CN cho mi hp thu nhn (sharp peak) vng 2210-2280 cm-1.

Acid carboxylic:

Dao ng ca ni O-H cho mi hp thu c dng bu vng 2500-3600 cm-1, thng chng ln vng hp thu
ca ni Csp3-H (alkan).

Dao ng ca ni carbonyl (C=O) cho mi hp thu mnh vng 1700-1720 cm-1.

Bi tp Ha hu c 1 (c bn) 1
CBGD: Bi Quc Thi
Email: bqthai@hcmus.edu.vn 06/05/2016

Keton:

Dao ng ca ni carbonyl (C=O) cho mi hp thu mnh vng 1710-1720 cm-1.

Aldehyd:

Dao ng ca ni H-C=O thng cho 2 mi hp thu trong vng 2850-2700 cm-1; lu l hp thu gn 2850
-1
cm c th b hp thu ca Csp3-H (alkan) che mt.

Dao ng ca ni carbonyl (C=O) cho mi hp thu mnh vng 1720-1730 cm-1.

Ester:

Dao ng ca ni carbonyl (C=O) cho mi hp thu mnh vng 1730-1750 cm-1.

Dao ng ca ni C-O-C cho mi hp thu vng 1050-1300 cm-1.

Bi tp Ha hu c 1 (c bn) 2
CBGD: Bi Quc Thi
Email: bqthai@hcmus.edu.vn 06/05/2016

Amin:

Dao ng ca ni N-H cho 2 mi hp thu trong vng 3100-3400 cm-1 i vi amin bc 1 (-NH2), cho 1 mi
hp thu trong vng 3100-3400 i vi amin bc 2 (-NH-).

Amid:

Dao ng ca ni N-H cho 2 mi hp thu trong vng 3100-3400 cm-1 i vi amid bc 1 (-CO-NH2), cho 1
mi hp thu trong vng 3100-3400 i vi amid bc 2 (-CO-NH-), amid bc 3 khng cho hp thu trong vng ny.

Dao ng ca ni carbonyl (C=O) cho mi hp thu mnh vng 1630-1690 cm-1.

Bi tp Ha hu c 1 (c bn) 3
CBGD: Bi Quc Thi
Email: bqthai@hcmus.edu.vn 06/05/2016

Alkyn:

Dao ng ca ni C-H (alkyn c ni ba u mch) cho 1 mi hp thu trong vng 3270-3330 cm-1.

Dao ng ca ni CC (alkyn c ni ba u mch) cho 1 mi hp thu vng 2100-2200 cm-1, alkyn c ni ba

nm bn trong thng khng thy (hoc thy rt yu) tn hiu ny.

Alken:

Dao ng ca ni =C-H (Csp2-H) cho 1 mi hp thu trong vng 3000-3100 cm-1.

Bi tp Ha hu c 1 (c bn) 4
CBGD: Bi Quc Thi
Email: bqthai@hcmus.edu.vn 06/05/2016

2. Mt s v d v ph 1H-NMR

Mt s tn hiu c trng trong ph 1H-NMR (chi tit hn tun 5):

Mt s v d:

Bi tp Ha hu c 1 (c bn) 5
CBGD: Bi Quc Thi
Email: bqthai@hcmus.edu.vn 06/05/2016

Bi tp Ha hu c 1 (c bn) 6
CBGD: Bi Quc Thi
Email: bqthai@hcmus.edu.vn 06/05/2016

3. Mt s v d v ph 13C-NMR

Bi tp Ha hu c 1 (c bn) 7
CBGD: Bi Quc Thi
Email: bqthai@hcmus.edu.vn 06/05/2016

4. V d v ph MS

Mt s phn mnh ca 2-octanon:

5. Bi tp b sung (phn alken)

Cu 1: c tn cc cht sau y

1.1.

Bi tp Ha hu c 1 (c bn) 8
CBGD: Bi Quc Thi
Email: bqthai@hcmus.edu.vn 06/05/2016

1.2.

Cu 2: V cu trc cc hp cht c tn sau:

a) (4E)-2,4-Dimetyl-1,4-hexadien c) 4-Metyl-1,2-pentadien e) 3-Butyl-2-hepten

b) cis-3,3-Dimetyl-4-propyl-1,5-octadien d) (3E,5Z)-2,6-Dimetyl-1,3,5,7-octatetraen f) (4Z,3R)-3-Clorohept-4-en-1-yn

Cu 3: D on sn phm chnh ca cc phn ng sau:

3.1.

3.2. Phn ng cng HBr vo:

3.3. Phn ng cng nc xc tc H+ vo:

3.4.

Cu 4: Mi carbocation di y c th chuyn v to ion mi bn hn. Hy ngh cu trc ca cc

ion ?

Bi tp Ha hu c 1 (c bn) 9
CBGD: Bi Quc Thi
Email: bqthai@hcmus.edu.vn 06/05/2016

Cu 5 Hy thc hin cc phn ng tng hp sau:

Cu 6: Cho bit sn phm chnh ca cc phn ng sau:

6. Mt s c ch phn ng cn nh (xem thm trong gio trnh)

6.1. Cng nc vo alken s dng BH3

6.2. Cng hydrogen xc tc kim loi

Bi tp Ha hu c 1 (c bn) 10