OLIMPIADA NAIONAL DE CHIMIE

TRGOVITE, 19-24 aprilie 2017

Ediia a LI-a

Proba practic
Clasa a XI-a

Efectuai sinteza 1,2,3,4,5-pentafenilbenzenului#. (50 de puncte)

Succesiunea de reacii este:

Modul de lucru:
Intr-o ebrubet de 10 mL care este numerotat cu numrul locului d-voastr se gsesc
0,2 g de 1,3-difenilaceton i o bucat de porelan poros. Peste acestea adugai 0,2 g benzil
(aflat pe o sticl de ceas pe masa de lucru) i 0,5 mL trietilenglicol (disponibil la masa central).
Aducei masa de reacie la temperatura de 120-1350C pe o baie de nisip (temperatura msurat
cu termometrul din baia de nisip), iar dup ce compuii s-au dizolvat, adugai 8-9 picturi de
soluie de KOH (2M n etanol, disponibil la masa central). La adugarea soluiei de KOH
ncepe s se formeze un precipitat colorat. Se continu nclzirea (la 120-135 0C) pentru
aproximativ 7-8 minute. Dup acest timp se adaug 0,4 mL fenilacetilen (disponibil la masa
central) cu seringa aflat pe masa de lucru. Amestecul se nclzete pe baia de nisip timp de
20 de minute meninndu-se temperatura n intervalul 120-135 0C. Se ia eprubeta de pe baia de
nisip i se las s se rceasc pn cnd ajunge la temperatura camerei. Se adaug 5 mL
etanol, se rcete pe o baie de ghea (disponibil la masa central) i se filtreaz la vid
precipitatul format (care este compusul final).
Precipitatul obinut se introduce cu ajutorul unei spatule ntr-un pahar Berzelius de 50
mL, se adaug 5 mL acetat de etil (disponibil la masa central) i se nclzete pe baia de nisip
pn ce se dizolv tot precipitatul. Se ia paharul din baie i se adaug ncet 6 mL etanol. Apoi

Olimpiada Naional de Chimie 2017 Pagin 1 din 2

Proba teoretic - Clasa a XI-a
se rcete din nou pe o baie de ghea, iar precipitatul format se filtreaz la vid, se usuc pe
hrtie de filtru i se analizeaz prin cromatografie pe strat subire (CSS).
# Sintez adaptat dup publicaia: Hoang, G. T.; Kubo, T.; Young Jr., V. G.; Kautzky, J. A.;
Wissinger, J. E., J. Chem. Educ., 2015, 92, 1381.

Efectuai urmtoarele sarcini experimentale i rspundei la ntrebri

1. Scriei ce modificri de culoare ai observat pe parcursul reaciilor. (5 puncte)
2. Dovedii prin investigaii cromatografice (CSS) c reaciile au avut loc. Solventul recomandat
pentru dizolvarea materiilor prime i a produilor este acetatul de etil. Pentru reactani avei n
stativ dou eprubete etichetate cu numele reactantilor care conin cantiti potrivite pentru
analiza cromatografic, care trebuie dizolvate n 1 mL acetat de etil. Proba produsului de reacie
se prepar prin dizolvarea unei cantiti minime de produs n 0,5 mL acetat de etil ntr-un flacon
cu dop de pe masa de lucru. Sistemul de eluie (eluent) cyclohexan / acetat de etil = 9 / 1
(aprox. 5 mL) este disponibil la masa central. Vizualizai plcua att cu lampa de UV, ct i cu
amestec silicagel-iod. Marcai cu creionul poziia liniei de front i a spoturilor. Calculai valorile
Rf ale reactanilor i a produsului final. (15 puncte)
3. Scriei formulele structurale ale compuilor notai cu X i Y. (20 puncte)
4. Scriei formula reactivului care este necesar pentru a obine prin aceeai succesiune de
reacii hexafenilbenzenul. (5 puncte)
5. Folosind aceeai schem de reacie, scriei structura izomerului de poziie hexaarilbenzenic
substituit cu grupri aril diferite (de trei tipuri) care se obine dac n reactani nlocuim gruprile
fenil cu grupri Ar1 n reactivul dicetonic, cu grupri Ar2 n derivatul monocetonic i cu grupri
Ar3 n reactivul cu legtur tripl. (5 puncte)
Not: Timp de lucru 3 ore.

Subiecte elaborate de:

Prof. dr. Ion Grosu, Universitatea Babe-Bolyai din Cluj-Napoca
Lect. dr. Mihaela Matache, Universitatea din Bucureti
Prof. Dorina Fntn-Galeriu, Colegiul Militar Liceal tefan cel Mare, Cmpulung
Moldovenesc, Suceava
Prof. Monica Dumitru, Colegiul Naional "Mircea cel Btrn", Constana
Prof. Silvia Petrescu, Colegiul Naional Nicolae Blcescu, Brila
Prof. Iuliana Trifan, Liceul cu Program Sportiv, Galai

Comisia Central a Olimpiadei

Naionale de Chimie
V ureaz

Succes!

Olimpiada Naional de Chimie 2017 Pagin 2 din 2

Proba teoretic - Clasa a XI-a