A.

PENGERTIAN SENYAWA TERPENOID

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan

oleh tumbuhandan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada
tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya,terpenoid,
merupakan metabolit sekunder . Terpena dan terpenoid dihasilkan pula
olehsejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan laut. Di samping
sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun sejumlah
senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid
adalah turunan skualena, suatu triterpena; jugakaroten dan retinol. Nama "terpena"
(terpene) diambil dari produk getah tusam,terpentin(turpentine).

Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiriyang dihasilkanoleh

tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah-
rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan,
kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umumsenyawa
golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yangmengandungnya.
Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama(nama latin) tumbuhan
yang menjadi sumbernya ketika pertama kalidiidentifikasi. Sebagai misal
adalahcitral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk ( Citrus ). Contoh lain
adalaheugenol, diambil dari minyak yang dihasilkanolehcengkeh(Eugenia
aromatica).Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal inidapat dimengerti karena
kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena(C5H8). Sebagian besar
dan berbagai klas senyawa organik bahan alam yangterdapat dalam sekunder
metabolisme tanaman mempakan terpena yangmencakup mono, sesqui, di-, tri dan
senyawa poli-terpenoid. Nama terpen diberikan terhadap senyawa yang
mempunyai pemmusan molekul C10H18 yang secara etimologi berasal dari pohon
terebinth, Pistacia terebinthus. Tanamanconifer, ecalyptus dan buah jeruk kaya
terpen volatil dengan berat molekulrendah. Volatilitas mereka yang mudah dikenal
dalam tanaman yang berbauharum dan disamping itu terpen mudah sekali diisolasi
dengan cara distilasi daridaun, batang dan bunga, yang kemudian dikenal dengan
nama minyak "essential" atau disebut juga minyak atsiri. Banyak minyak atsiri
yang digunakan untuk berbagai keperluan seperti sebagai pengharum makanan,
parfum, obat-obatan dansebagainya. Meskipun banyak minyak atsiri merupakan
senyawa terpenoid,namun demikian pengertian tersebut tidak berlaku umum
karena terdapat senyawanon-terpenoid filiage dan bunga juga volatil dan berbau
harum.Terpen mendapatkan tempat tersediri dalam kimia organik-Cepatnya
asetibilitasmereka, kelimpahan, mudahnya mereka diisolasi. relatif
sederhanakomposisi mereka dan mudahnya dikenal serta transformasi yang sangat
menarik menyebabkan senyawa terpen merupakan objek yang sangat disukai oleh
pakar kimia organik. Pada akhir abad 1800 muncul banyak pakar terkenal dalam
bidangorganik senyawa terpenoid seperti: Wallach, Perkin, Tiemann, Baeyer,
Bredt,"Meerwein, Triebs, Ruzicha, Barfon, Jones dan masih banyak lagi. pada
awaltahun 1900-an penelitian difokuskan pada pengungkapan struktur senyawa
terpenyang umum, berikut penemuan-penemuan baru, kemudian mempelajari
secaramendalam stereokimia, reaksi, tata ulang dan biosintesis dari senyawa-
senyawayang sangat menarik. Senyawa terpenoid yang meliputi kimia steroid
dankarotenoid sekarang merupakan bagian utama dalam bidang kimia organik
dankimia organik bahan alam.Kebanyakan senyawa terpenoid terdapat bebas
dalam jaringan tanaman,tidak terikat dengan senyawa-senyawa lain, tetapi banyak
diantara mereka yangterdapat sebagai glikosida, ester dari asam organik dan dalam
beberapa hal terikatdengan protein. Anggota yang rendah (senyawa C10 dan C15)
sering dapatdiperoleh dengan cara-distilasi uap dari tanaman yang segar atau
kering,sedangkan anggota yang lebih tinggi (C20 atau lebih) biasanya diisolasi
dengan cara ekstraksi dengan pelarut kemudian dipisahkan dan dimumikan dengan
carakristalisasi, distilasi dan kromatografi. (Geissman, 1963).

B.TIPE DAN STRUKTUR SENYAWA TERPENOID

Terpena memiliki rumus dasar (C5H8), dengan n merupakan

penentukelompok tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti
"serupadengan terpena") adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak
dapatdinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak
minyak atsiri.

Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.

Hemiterpenoid, contohnya prenol,asam isovalerat.
Monoterpena, n=2, contohnyamircen, limonen, danocimen.
Monoterpenoid, contohnya geraniol.
 Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen.
Seskuiterpenoid, contohnyafarnesol, kurkumen, bisabolol.
Diterpena, n=4, contohnya cembren.
Diterpenoid, contohnyakafestol.
Triterpena, n=6, contohnyaskualena.
Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa
steroid.
Tetraterpena, n=8, contohnya adalahlikopen,karoten
Politerpena, n besar, contohnya adalahkaretdangetah perca
Pengertian Steroid
Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat
dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok
senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris:
saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene)
dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid,
misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid
berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17
atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin
siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak
pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-
tiap cincin.

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun
diturunkan dari kolestana dilengkapi gugushidroksil pada atom C-3, banyak
ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel
dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau
fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di
atas terbuat dari siklisasisqualena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak
sterol yang umum dijumpai.

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon,

nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat
mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio
lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio
lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan
gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya
payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang
menjadi agresif.

SIFAT STEROID
1) Substitusi oksigen pada atom C-3 yang merupakan sifat khas steroid alam.
2) Subsitusi gugus metil angular pada atom C-10 dan C-13 yang dikenal dengan
atom C-18 dan C-19, kecuali pada senyawa steroid dengan cincin A berbentuk
benzenoid, seperti pada kelompok esterogen.