UNIDADES 3,4 Y 6

Las rutas hacia

Tiazoles, imidazoles, oxazoles,
piridinas y pirazinas
EN
ALIMENTOS

159
 Azcares reductores y aminocidos o protenas
Ruta de Maillard
Ruta sin nitrgeno N-glicosilaminas o N-fructosilaminas
(caramelizacin)

2-amino-2-deoxi-1-aldosa (Intermedio de Amadori) o

1-amino-1-deoxi-2-ketosa (Intermedio de Heynes)

Reductonas o dehidrorreductonas
(1,2-dicarbonilos)
NH3 Degradacin
H2S aminocidos
Condensacin retroaldlica de Strecker
Furanos
Tiofenos -Hidroxicarbonilos 1,2-dicarbonilos (GLIOXOLES)
Aldehdos
Pirroles
-aminoketonas
CH3SH, NH3, H2S
Degradacin
(+ Acetaldehido)
de lpidos (+Gliceroaldehdo)

Pirroles, Oxoazoles, Tiazoles, Imidazoles, Piridinas, Pirazinas

160
 FORMACIN DE
TIAZOLES,
TIAZOLES, IMIDAZOLES
Y OXOAZOLES
EN ALIMENTOS

161
Histidina fuente natural de imidazoles en pptidos
O R

-alanina enlazada con

H3N N COO L-histidina
H

R:

CH2 CH2 CH2

Tejido
Muscular de
res Carne de
N N N pollo
HN HN HN

Carnosina Balenina Anserina

162
Imidazol desde desde arginina

163
Rutas a oxoazoles propuestas

164
Formacin de imidazoles vs oxoazoles

165
166
Ruta por ataque nuclefilo de glicina
r
cke
tr e
S

167
Sin intervencin de aminocidos desde 2,3-butanodiona/NH3/aldehdo
R

HC
H3C H H2C H
N N
N
R R
H2C
N N
H3C H2C H O

HOH2C

Azcar reductor/ aldehdo Strecker NH3

M aillard, retroaldlisis glioxal R
Strecker H
HC
NH
R O N
O H3C
NH3 H2C
H3C
O
O O
H3C H2O
H3C HOH2C

H2C H
N
H3C
N
H3C R
N
R
O
R H2C
O
H2C 168
O
H3C
 Rutas a tiazoles
propuestas
Desde cido sulfhdrico

169
Desde cistena
M aillard

O H
SH SH O S O
H

O
CH2 CH2 CH2
piruvaldeh do

HC NH2 HC N HC N

COOH COOH COOH

CO2
imina ( Base de Schif f )

H
N O N O
-4H

S S

170
Algunos de 5 miembros con 2 heterotomos detectados en alimentos

171
FORMACIN DE
PIRIDINAS
Y
PIRAZINAS
EN ALIMENTOS 172
 Rutas a piridinas

Desde reductonas y
fuente de nitrgeno

Desde intermedios de Maillard. Condensacin aldlica + adicin de fuente de nitrgeno

173
Desde productos de degradacin de Strecker

174
 Rutas a pirazinas
Las rutas ms probables se basan en autocondensacin de 2 molculas
(intermedios de Maillard)
tipo -aminocarbonilo
R1 O
R1 O
NH3 Degradacin de Strecker

R2 NH2
R2 O

NH3

O
R1

OH
175
R2
176
177
Chiles contienen 2-isobutil-3-metoxipirazina

178
Alquilpiridinas en caf tostado
Referencia: Ivon Flament. Coffe flavor chemistry, Ed. Wiley

En jarabes Voltiles identificados Olor mazorca, pan,

mohoso en el tostado tabaco, galleta

179
Txico, mal olor, Astringente
nauseabundo Sabor a Nuez

180
Pirazinas identificadas en caf

181
182
183
Pirazinas en cacahuate tostado

184
Pirazinas en tubrculos (papa)

185
En chile

186
187