Informe de la nitracion del

benzoato de metilo
Franco Pincay Jipson Joel

Departamento de Ciencias Qumicas y Ambientales (DCQA)

Escuela Superior Politcnica del Litoral (ESPOL)

Campus Gustavo Galindo, Km 30.5 va Perimetral

Apartado 09-01-5863. Guayaquil-Ecuador

jjfranco@espol.edu.ec
Resumen

En esta prctica vamos a obtener el benzoato de metilo de una manera mas pura y eficiente
utilizando mtodo de sntesis aprendiendo en orgnica lo cual es muy sencillo solo consiste en
comprender las reacciones que intervienen en el reactor que implementamos en el laboratorio lo cual
consiste en mi mtodo la reaccin de esterificacin que es vital en la industria qumica para obtener
diferente producto.

Nosotros utilizaremos el mtodo de reflujo porque realizaremo la tcnica de esterificacin de ester

para as mediante la presencia de un catalizador se de la reaccin de una manera contaste hasta
que toda las molcula interacciones luego consisti en enfriar nuestra mezcla para estabilizar la
reaccin y se separa elcompuesto bruto mediante decantacin y haciendo lavado para su debida
purificacin.

Abstract

In this lab we will obtain the benzoate of a purer and efficiently using synthesis method learning in
organic which is very simple just is to understand the reactions involved in the reactor we
implemented in the laboratory which is my esterification reaction method which is vital in the chemical
industry for different product.

We will use the method reflux for I realizaremo technique esterification ester so by the presence of a
catalyst reaction of a way of told until all the molecule interactions then consisted cool our blend to
stabilize the reaction ... and separated gross elcompuesto by decantation and doing laundry for its
purification.
1. Objetivos
Realizar la nitracin de un compuesto aromatico, especficamente del benzoato de
metilo

Determinar el efecto orientador del grupo sustituyente(metoxicarbonilo) presente en el

benzoato de metilo

Purificar el producto aislado por la tcnica de recristalizacion y caracterizarlosmediante

su punto de fusin

2. Introduccin

La nitracin es un ejemplo de reaccin de sustitucin electrofilica aromatica.

Los anillosaromaticos que se pueden nitrar por reaccin con una mezcla de acido ntrico y acido
sulfrico concentrado donde el electrfilo es el Ion Nitronio que se genera apartir del acido ntrico
por protonacion y perdida de agua.
Las sales de nitronio sos especialmente higroscpicas y muy inestables por esa razn se
generan in situ como en el presente caso.

La entrada de un segundo grup en el anillo aromatico esta sujeta a la presencia del grupo ya
presente en el anillo benzoico.
Los sustituyentes en el anillo de benceno afectan tanto la reactividad del anillo hacia
posteriores sustituciones como la orientacin de estas ultimas. Los grupos pueden clasificarse
en base a la orientacin que imparten en directores orto-para y directores meta.
3. Marco Terico

La nitracin de benzoato de metilo para preparar m-nitro benzoato de metilo es un ejemplo de una
reaccin de sustitucin aromtica electrofilia en donde un protn del anillo aromtico es reemplazado
por un grupo nitro:

Muchas reacciones tales de sustitucin aromtica se saben que ocurren cuando se permite que un
sustrato aromtico reaccione con un reactivo eletrofilico, y muchos otros grupos adems del nitro
pueden ser introducidos al anillo.

Usted recordar que los alquenos (que son ricos en electrones debido al exceso de electrones en el
sistema ) pueden reaccionar con un agente electrofilco. El intermediario que se forma es deficiente
en electrones. Este reaccionna con el nuclefilo para completar la reaccin. Este mecanismo recibe
el nombre de adicin electroflica. La adicin de HX a ciclohexeno es un ejemplo:

Los compuestos aromticos no son fundamentalmente diferentes a ciclo hexeno. Tambin pueden
reaccionar con electrofilo. Sin embargo, debido a la resonancia que exhibe el anillo, los electrones
del sistema estn por lo general menos disponibles a reacciones de adicin, debido a que la
adicin significara prdida de la estabilizacin que la resonancia provee. En trminos prcticos, esto
significa que los compuestos aromticos reaccionan solamente con reagentes electrofilicos
poderosos, usualmente a elevadas temperaturas. 1

Benceno, por ejemplo, puede ser nitrado a 50 C con una mezcla de los cidos ntricos y sulfricos;
el electrofilo es NO+2 (in nitronium) cuya formacin es promovida por accin del cido sulfrico
concentrado sobre el cido ntrico.

El in nitronium as formado es lo suficientemente electrofilico para aadirse al anillo de benceno

temporeramente interrumpiendo la resonancia del anillo:

Benzoato de metilo:

Es un ster, este es un compuesto que se forma al sustituir el H de un cido orgnico por una
cadena hidrocarbonada, R'.

Nitracin

La nitracin es un proceso qumico general para la introduccin de un grupo nitro en un compuesto

qumico mediante una reaccin qumica, ejemplos de nitraciones simples son la conversin de
glicerina en nitroglicerina con cido ntrico y sulfrico, la de la cianhidrina de acetona con cido
ntrico en anhdrido actico para obtener nitrato deacetocianhidrina1 y la conversin de -
bromobutirato de etilo en -nitrobutirato de etilo con nitrito sdico

Nitracin aromtica:

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados .Se
piensa que el electrfilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del cido ntrico, por Protonacin y
perdida de agua.2( agu.inter.edu)

Sustitucin electroflica aromtica

La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica.

Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos
.Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico Se le
puede Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At),Nitrar (sustituir por un grupo nitro: -
NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo
alquilo:-R), etc3(ugr.es)

1
http://www.quimorganica.uson.mx/notas_de_laboratorio/quimicaorganica2/practica5-
quimicaorg2.pdf
2
http://agu.inter.edu/halices/sintesis_de_benzoato_de_metilo.pdf
3
http://www.ugr.es/~quiored/doc/p5.pdf
4. Materiales
Para la siguiente prctica se utiliz los siguientes materiales

Sntesis del benzoato de Metilo

tem Equipo de practica Cantida tem Equipo de bao de Cantida

d hielo d
1 Matraz de 100ml 1 1 Vaso precipitado de 1
500ml
2 Barra de agitacion 1
2 Vaso de 100ml 1
3 Pipetas 10ml 3
3 Hielo 100g
4 peras 1
4 termometro 1
5 Pipeta de pasteur 1
6 Agitador devidrio 1

tem Equipo de filtrado Cantida

d
1 Papel filtro 1

2 Embudo de buchner 1

3 Matraz kitasato 250ml 1

4 Agua destilada fria 1

REACTIVOS CANTIDAD MASA

MOLECULAR
Benzoato de Metilo 2gr

Acido sulfrico 98% 5,5ml 98g/mol

Acido Nitrico 63% 2,2ml 58g/ml
etanol 10ml 46g/mol
Agua destilada 100 ml
 5. Metodologa
Sintesis del benzoato de metilo

1. Pesar el benzoato de metilo 2. En bao de hielo y con 3. En un vaso de

obtenido en la prctica anterior
6. de 50 ml provisto
en un matraz
de imn
6. Tiempo de adicin 20-25
minutos (De este modo, la
temperatura no excede de
5-10 C y se evita una
indeseable polinitracin
agitacin, agregar 4 ml de precipitados de 100 ml
H2SO4 concentrado durante y en bao de hielo, se
1 minuto. mezclan con cuidado
1,5 ml de H2SO4
5. Con pipeta Pasteur y con concentrado. y 2,2 ml de
HNO3 concentrado
agitacin magntica, aadir la
mezcla sulfontrica preparada sobre la
disolucin sulfrica del ster, rodeada
de bao de hielo

7. Retirar el bao de hielo y 8. Verter el contenido del

proseguir la agitacin a
temperatura ambiente durante
15 minutos.
matraz sobre un vaso de
precipitacin de 100 ml que
contenga hielo hasta no ms
de su mitad
9. Agitar con varilla de
vidrio hasta fusin del
hielo y formacin de un
precipitado granular casi
blanco.

10. Proceder a filtrar en

11. Secar ligeramente en placa un embudo con placa
y purificar por cristalizacin en filtrante y lavar muy bien
etanol. con agua muy fra.
 7. Mecanismo de reaccin de sntesis del benzoato de metilo

8. Calculos de Datos
Benzoato de HNO3 H2SO4
metilo(C8H8O2)
Peso molecular 136.15 63 98
Densidad 1.094 1.40 1.84
Pureza -------- 65% 98%
Volumen(ml) 0.014ml 2.2ml 5ml
Peso (gr) 2gr 3.08gr 9.2gr
CALCULOS:

PRUEBA:

Punto de Fusin terica: 78C

Fusin experimental: 70C

%error= = 10 %

9. Resultados

Reactivo limitante Ac benzoico

Cantidad experimental de nitracin de 2,00 gr
benzoato de metilo
Cantidad teorica de nitracin de benzoato de 2,66 gr
metilo
Rendimiento de la reaccin 75,4 %

10. Anlisis de Resultados

En esta prctica obtuvimos un porcentaje de rendimiento del 77,4%, que es un buen porcentaje
de rendimiento. Este porcentaje de rendimiento fue porque al momento de la cristalizacin con el
etanol, se cristalizo absolutamente toda la sustancia. El rango de fusin practico del m-
nitrobenzoato de metilo oscilo entre los 79 y 82 C.

El teorico esta entre los 78 y 80C por lo que el porcentaje de error del rango de fusin fue del
2% 6.

El producto final , se cristalizo totalmente b. La sustancia obtenida era de color amarillento, casi
blanca.
 Tiene un rango de fusin de 78-80C tericamente, experimentalmente se obtuvo un rango de
fusin de 79-82C

10. Recomendaciones

Agregar gota a gota el acido sulfurico

Trabajar con cuidado con los objetos de vidrio
Utilizar guantes para la manipulacin del benzoato de metilo

11. Conclusiones
Se aplicaron los principios de la sustitucin electrolifica aromatica y de la nitracin para la
obtencin de derivados del benceno
Se obtuvo un porcentaje de rendimiento del 77%. Es decir el proceso experimental fue
eficiente
La sustancia obtenida fue de tipo meta d. El error del rango de fusin oscilo entre el 1 y 2%
12. Bibliografa

http://www.quimorganica.uson.mx/notas_de_laboratorio/quimicaorganica2/practica5-quimicaorg2.pdf
Wade, L. G. (2010). Quimica Organica vol 2, /ma edicion. Ciudad de Mexico: McGraw Hill.