ALCANOS-

Los alcanos reaccionan con los halgenos, principalmente cloro y bromo; la reaccin es
fotoqumica, es decir necesita presencia de luz, pudiendo realizarse tambin en la oscuridad a
altas temperaturas (de 250C o mayor). La halogenacin es una reaccin de sustitucin, logrando
sustituirse en la molcula del alcano, tomos de hidrgeno por tomos de halgeno. El Br es muy
selectivo y con las condiciones adecuadas, prcticamente, se obtiene un slo producto, que ser
aquel que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.

Los alcanos son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxgeno del aire y
desprenden anhidrido carbnico y H2O, adems de abundante calor. La combustin de los alcanos
es una de las reacciones orgnicas ms importantes si se tiene en cuenta la masa de material que
utiliza este proceso. La combustin de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la
combustin de alcanos.

Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con acido ntrico concentrado, sustituyendo hidrogeno
por el grupo Nitro (-NO2). Esta reaccin a presion atmosferica, en fase vapor o temperaturas entre
420 a 475C y en presencia de cido sulfrico.

ALQUENOS-

La hidrogenacin es la adicin de hidrgeno al doble enlace para formar alcanos. Platino y paladio
son los catalizadores ms comunmente usados en la hidrogenacin de alquenos. El paladio se
emplea en forma de polvo absorbido en carbn (Pd/C). El platino se mplea como PtO2 (Catalizador
de Adams).

El agua es un cido muy dbil, con una concentracin de protones insuficiente para iniciar la
reaccin de adicin electrfila. Es necesario aadir al medio un cido (H2SO4) para que la
reaccin tenga lugar. Esta reaccin tambin es conocida como hidratacin de alquenos y genera
alcoholes.

Adicin con halgenos. Un alqueno puede reaccionar con un halgeno, formando un alcano
dihalogenado vecinal; los tomos de halgeno se adicionan en cada carbono que contena el doble
enlace, previo rompimiento de ste. El cloro y el bromo se adicionan a alquenos para dar 1,2-
dihaloalcanos

Polimerizacin. Bajo condiciones apropiadas un alqueno logra reaccionar con otras molculas
similares, formando polmeros. Un polmero est formado por un conjunto de molculas iguales,
en muchos casos carios cientos de miles; a la unidad molecular bsica se le llama monmero. Hay
polmeros naturales (caucho, protenas, etc..), como tambin gran variedad de polmeros
sintticos. El etileno al calentarse con oxgeno a alta presin, genera un polmero de alto peso
molecular llamado polietileno.
ALQUINOS-

Adicin de hidrgeno. Con el empleo de catalizadores como platino, paladio o niquel, los alquinos
se adicionan a hidrgenos produciendo un alqueno.

Adicin de halogenuros de hidrgeno. El HCl, HBr o HI se pueden adicionar a un triple enlace,

produciendo un haloalqueno o un dihaloalcano.

Adicin de agua. La adicin directa de agua al acetileno, en presencia de sulfato mercrico y

H2SO4 acuoso, es un mtodo industrial para la obtencin de etanal.

Polimerizacin. El acetileno se puede polimerizar dando benceno, esto se logra a 70C y 15 atm.,
en presencia de catalizadores especiales.

Hidratacin. En el caso de los alquinos, la hidratacin produce un alcohol especial en la que el

grupo oxhidrilo es un sustituyente de un doble enlace CC. Este tipo de alcohol se denomina enol.
Una importante propiedad de los enoles es su rpida isomerizacin a aldehdos o cetonas.

REACCIN DE HIDROBORACIN OXIDACIN. El borano se adiciona rpidamente a alquinos y la

posterior oxidacin del borano vinlico produce: a) cetonas: si el triple enlace es interno, b)
aldehdos: si el triple enlace es terminal

ALCOHOLES-

Sustitucin: es una reaccin muy empleada para la obtencin de derivados halogenados.

Reacciones de deshidratacin en las que se pierde agua durante el proceso: los agentes
deshidratantes ms utilizados son el cido sulfrico (H2SO4), el bisulfato sdico (NaHSO4) y el
cido fosfrico (H3PO4). Un ejemplo concreto puede ser:

Reacciones de oxidacin con agentes inorgnicos como el ion permanganato o el ion dicromato:
Los alcoholes por oxidacin se pueden convertir en aldehdos, en cetonas o en cidos carboxlicos

con alcoholes primarios se obtiene el cido correspondiente (pasando por el aldehdo como
producto intermedio): y si el alcohol es secundario, se obtiene la cetona correspondiente: Si el
alcohol es ternario, no se produce la reaccin en condiciones normales:
AROMATICOS-

La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica.

Esto es, un electrfilo (E+ ) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos.

Por medio de este tipo de reaccin de sustitucin electroflica es posible introducir muchos
sustituyentes distintos en el anillo aromtico. Seleccionando las condiciones y los reactivos
apropiados, el anillo aromtico puede reaccionar de la siguiente forma:

Halogenacin: El anillo aromtico se puede halogenar (sustituir con un halgeno: -Cl, -Br)
utilizando un catalizador que es un cido de Lewis como FeBr3. La funcin del catalizador es
generar el electrfilo Br+.

Nitracin: El benceno experimenta nitracin (sustituir con un grupo nitro: -NO2 ) cuando se trata
con HNO3 concentrado. El cido de Lewis catalizador en esta reaccin es el H2SO4 concentrado.

Sulfonacin: La sulfonacin (sustituir con un grupo sulfnico: -SO3H) del benceno con cido
sulfrico fumante (H2SO4 + SO3) produce un cido bencensulfnico.

Alquilacin: La alquilacin (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de alquilo y una
traza de AlCl3 se llama a menudo alquilacin de Friedel-Crafts, en honor de Charles Friedel,
qumico francs y James Crafts, qumico norteamericano, quienes desarrollaron esta reaccin en
1887.

ETERES-

Oxidacin: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los teres se oxidan
dando aldehdos.

ALDEHIDOS Y CETONAS-

Reacciones de adicin al grupo carbonilo. Las reacciones ms caractersticas para aldehdos y

cetonas son las reacciones de adicin. Al doble enlace carbono - oxgeno del grupo carbonilo se
aade una gran variedad de compuestos.

Adicin de agua. Los aldehdos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma
compuestos estables:

Adicin de alcoholes. Los aldehdos reaccionan con los alcoholes en presencia de cido clorhdrico
(catalizador), formando un compuestos de adicin inestable, llamado hemiacetal, que, por adicin
de otra molcula de alcohol, forma un acetal, estable: Las cetonas dan reacciones de adicin
similares para formar hemicetales y cetales.

Adicin del reactivo de Grignard. Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar
a la formacin de alcoholes primarios; los otros aldehdos producen alcoholes secundarios; y las
cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-halgeno (reactivo
electroflico) se adicionan al oxgeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonlico.
Reacciones de reduccin. El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas puede reducirse, dando
alcoholes primarios o secundarios, respectivamente. La reduccin puede realizarse por accin del
hidrgeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actan como
catalizadores. Tambin pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la accin de
un cido sobre un metal.

Los aldehdos se transforman en alcoholes primarios:

En las mismas condiciones, las cetonas se transforman en alcoholes secundarios:

La hidrogenacin de aldehdos y cetonas, que origina alcoholes, es la reaccin inversa de la

deshidrogenacin de stos para obtener los compuestos carbonlicos citados:

ACIDOS CAROXILICOS-

Sntesis de haluros de alcanoilo. Los haluros de cido se obtienen por reaccin de cidos
carboxlicos con tribromuro de fsforo o con oxicloruro de fsforo.

Sntesis de anhdridos a partir de cidos carboxlicos. La condensacin de cidos carboxlicos o

mejor carboxilatos con haluros de alcanoilo produce anhdridos.

Sntesis de steres a partir de cidos. La reaccin de los cidos carboxlicos con alcoholes en medio
cido los transforma en esteres, una importante reaccin conocida como esterificacin.

Sntesis da amidas. Las amidas se obtienen por reaccin de cidos y aminas. El proceso se realiza
calentando a 150C y en ausencia de cido.

Reaccin con reactivos organometlicos. Los organolticos reaccionan con los cidos carboxlicos
formando cetonas. El hidruro de aluminio y litio los reduce a alcoholes.

Reduccin de cidos carboxlicos. El hidruro de litio y aluminio reduce los cidos carboxlicos a
alcoholes. La reaccin transcurre en dos etapas:

- desprotonacin del hidrgeno cido.

- ataque nuclefilo del reductor al carbonilo.

Enolatos de cido. De modo similar a los aldehdos y cetonas, los cidos carboxlicos tambin
forman enolatos por prdida de un hidrgeno . Los enolatos de cidos carboxlicos son buenos
nuclefilos y dan reacciones de alquilacin, apertura de epxidos, ataque a carbonilos, etc.
ESTERES-

Hidrolisis acida de esteres. Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o
bsica, para rendir cidos carboxlicos y alcoholes.

Hidrolisis bsico de esteres. Los steres se hidrolizan en medios acuosos, bajo catlisis cida o
bsica, para rendir cidos carboxlicos y alcoholes. La hidrlisis bsica recibe el nombre de
saponificacin y transforma steres en carboxilatos.

Reduccin. Los steres se reducen fcilmente con el hidruro de litio y aluminio para formar
alcoholes primarios. Los steres se reducen a aldehdos con el hidruro de diisobutilaluminio
(DIBAL) a -78C. Debe utilizarse un slo equivalente para detener la reaccin en el aldehdo,
evitando la reduccin de este a alcohol.

AMINAS-

Eliminacin. La eliminacin de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es una reaccin

regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido
mayoritariamente. La eliminacin de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas terciarias.
La reaccin consiste en oxidar la amina terciaria, formando un N-xido de amina, que por
calentamiento elimina de forma intramolecular, originando el alqueno.

AMIDAS-

Hidrlisis.: cida. La hidrlisis cida de las amidas primarias produce cido orgnico libre y una sal
deamonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente cido y una sal de
amonio cuaternario. Bsica: La hidrlisis bsica de las amidas produce una sal de cido orgnico y
amonaco o aminas, segn el tipo de amida.

Reaccin de las amidas con el cido nitroso. Al tratar amidas con cido nitroso, se convierte en
cido orgnico, desprendindose el nitrgeno gaseoso.

Reaccin de Hoffman. Se trata una solucin acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de
sodio e hidroxido de sodio, formando as una amina pura. Esta reaccin es caracterstica de las
amidas primarias.

Reduccin de amidas. Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.
NITRILOS-

Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales
de los cidos carboxlicos porque en la reaccin de hidrlisis (en medios cidos o bsicos) se
transforman en cidos carboxlicos y sales de amonio.

Hidrogenacin. Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un catalizador produciendo

aminas.

Sustitucin electrofilica: Permite aumentar en un tomo de carbono la cadena de un compuesto.

OBTENCIN. Los nitrilos alifticos se obtienen por reaccin de un halogenuro de alquilo con
cianuro inorgnico (CN-)-. Los nitrilos aromticos se obtienen a partir de una amina,
transformndola primero a una sal de diazonio y tratndola posteriormente con cianuro cuproso
(CuCN).

Reacciones de obtencin: Los nitrilos pueden obtenerse por dos caminos diferentes:

Deshidratacin de amidas: para ello hacen falta deshidratantes vigorosos como el P4O10.

Tratando derivados halogenados con cianuro potsico: esta reaccin es de gran inters porque
permite aumentar en un tomo de carbono la cadena de un compuesto.

Reaccin de hidrlisis: Los nitrilos se hidrolizan en medio bsico segn la reaccin: