Resumen

La prctica tuvo como objetivo la obtencin de bromuro de n-butilo a travs de la reaccin de

sustitucin nucleofilica aliftica SN2, se procedi de la siguiente manera: se parti a partir de
alcohol n-butlico , para ello se aadi el cido en pequeas cantidades para evitar carbonizar
el alcohol n-butlico una vez hecho esto se aadi bromuro de sodio, agua destilada y un
ncleo de ebullicin, y se inici el calentamiento en reflujo durante dos horas para luego
enfriar el baln con la mezcla hasta una temperatura ambiente se aadi agua destilada y
posteriormente se traslad la mezcla a un embudo de separacin y se dej que los lquidos se
separen, cuidadosamente se retir el bromuro de n-butilo del embudo a un Erlenmeyer limpio
y seco y se destil la mezcla que contiene el producto deseado en un rango de los 85C y
92C, finalmente se consigui un volumen de 17 mL de bromuro de n-butilo, de
densidad.??? g/cm3. El rendimiento de la prctica resulto ser de.????% bajo, se logr
estas pequeas cantidades debido a las proporciones estequiometrias exigidas por el
mecanismo de reaccin que se estudi en esta prctica, y al comparar, sus precios de
produccin y venta se determin que es poco rentable ($......???).

Palabras clave: reflujo, bromuro de n-butilo, embudo de separacin, sustitucin nucleofilica.

Metodologa

Se coloc 46 mL de alcohol n-butlico en un baln de fondo redondo de 500 mL y se aadi en

pequeas cantidades un total de 60 mL de H2SO4 concentrado. Luego de cada adicin se
enfri en bao de hielo y se agito. (Se coloc lentamente el cido en pequeas porciones sobre
el alcohol, lo que evito carbonizarlo, si se torna negro en la fase de calentamiento se debe
repetir esta operacin). Luego cuando se ha aadido todo el cido, se adiciono 60 mL de agua,
70 g de bromuro de sodio y un ncleo de ebullicin. Se conect al baln un refrigerante en
posicin de reflujo y se calent sobre una malla metlica a ebullicin durante dos horas.
(Figura 1).
Figura 1. Sistema de reflujo.
Fuente: Vasco. C., Laboratorio de Qumica Orgnica II., 2017.

Se empez el calentamiento con llama baja. En corto tiempo la solucin se separ en dos
capas, la superior contiene al bromuro de n-butilo. Despus de terminadas las dos horas de
reflujo, se detuvo el calentamiento y no se desconect el sistema de reflujo. Luego con un
trapo hmedo se enfri el baln hasta temperatura ambiente. Con lo que se evit la
cristalizacin de las sales orgnicas y para limpiar el refrigerante, se adiciono 50 mL de agua,
por la parte superior del mismo. Posteriormente se transfiri la mezcla a un embudo de
separacin, se dej que los lquidos se separen en dos capas y cuidadosamente se elimin la
capa inferior que se desecha (Figura 2).

Figura 2. Equipo de separacin de lquidos.

Fuente: Vasco. C., Laboratorio de Qumica Orgnica II., 2017.
Para la remocin de los cidos disueltos en el bromuro de n-butilo, se aadi 50 mL de
solucin de carbonato de sodio al 10%. Inicialmente se agit la mezcla en el embudo de
separacin sin tapar, pues hay desprendimiento de CO2. Luego se tap el embudo y se agito
bien. Luego se dej escurrir la capa inferior de bromuro de n-butilo a un vaso limpio. Se
elimin la capa acuosa por la boca del embudo. De ah se coloc otra vez el bromuro de n-
butilo en el embudo de separacin y se lav con 50 mL de agua destilada, luego se agit la
mezcla y de nuevo se dej que se separen las dos capas. Cuidadosamente se retir el bromuro
de n-butilo del embudo a un frasco o Erlenmeyer limpio y seco. Luego se deshidrato
totalmente agregando, aproximadamente, 3 gramos de cloruro de calcio directamente en el
lquido. Se tap el frasco y se dej en reposo. Se sabe que el agua se ha eliminado cuando el
producto aparece sin turbidez. Finalmente se filtr el producto seco con un embudo de vidrio y
se recogi directamente en un baln de destilacin LIMPIO Y SECO, se aadi un ncleo de
ebullicin y se destil el lquido sobre la malla metlica (Figura 3).

Figura 3. Equipo de destilacin con refrigerante de agua.

Fuente: Vasco. C., Laboratorio de Qumica Orgnica II., 2017.

Se elimin las primeras fracciones y se recogi el producto que hierve entre 85C y 92C.