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REACCIONES DE HIDROCARBUROS ALIFTICOS

Valeria de la Rosa, Lizdany Escobar, Valentina Torres

Qumica orgnica I, Facultad de ingeniera, programa de ingeniera qumica, Universidad del Atlntico
Palabras claves: solubilidad, hidrocarburos alifticos, enlaces.

La prctica se bas en aadir al ciclohexano, ciclohexeno, 1-propanol, diferentes sustancias (2 , 4 , 2 /4 ,


4 , 2 4 ) para evidenciar la solubilidad de estos hidrocarburos y el alcohol; observar cmo reaccionaban estos
compuestos con las sustancias aadidas y as estudiar la solubilidad de compuestos orgnicos polares y apolares.

Introduccin: Los hidrocarburos son aquellos segundo ciclohexano y al tercero 1-propanol, se agit
compuestos orgnicos que en su estructura solo la mezcla y se observ los cambios en la reaccin, se
contienen carbono e hidrgeno. De acuerdo a las anot los resultados.
caractersticas estructurales los hidrocarburos se Parte C. Prueba con 4 diluido: Se tom 3
pueden clasificar en alifticos y aromticos. Los tubos de, a cada uno se le agreg cierta cantidad de
hidrocarburos alifticos de acuerdo a la naturaleza de permanganato de potasio ( 4 ) diluido en agua,
posteriormente se aadi al primer tubo algunas gotas
sus enlaces se dividen en saturados e insaturados.
de ciclohexano, al segundo algunas de cilcohexeno y
Los hidrocarburos saturados solo poseen enlaces
al tercero 1-propanol, finalmente se agit la mezcla.
fuertes sigma () y se denominan alcanos, mientras
Luego se observ que cambios present la reaccin y
que los hidrocarburos insaturados poseen enlaces se anot los resultados.
sigma () y pi () y se denominan alquenos si tienen Parte D. Prueba del 2 4 : A tres tubos de ensayo
un enlace p y alquinos dos enlaces pi (). Los se le agreg cido sulfrico (2 4 ), posteriormente al
hidrocarburos insaturados por presentar enlaces primer tubo se le aadi ciclohexano, al segundo
dobles y triples pueden presentar reacciones de gotas de ciclohexeno y al tercero 1-propanol,
adicin ya sea por radicales libres o por grupos o finalmente se agit la mezcla. Se observ la reaccin y
tomos polares. Los compuestos saturados presentan se anot lo observado.
reacciones generales de sustitucin por radicales
libres. Resultados y discusin: En la prctica de laboratorio
se realiz el proceso de reacciones de hidrocarburos
Los objetivos de la prctica fueron estudiar la
alifticos, obtenindose los siguientes resultados y
solubilidad de saturados, insaturados y polares en
observaciones:
diferentes solventes y determinar qu tipo de
reacciones realizan al someterse en estos mismos. Liga verde: ciclohexano
Liga naranja: ciclohexeno
Liga amarilla: 1-propanol
Metodologa: La experiencia se realiz en cuatro
partes, una A, una B, una C y otra D; el procedimiento Imagen 1. Solubilidad en 2
fue el siguiente:
Parte A. Prueba de Solubilidad: Se tom tres tubos
de ensayo previamente limpios y secos, a cada uno se
le agreg cierta cantidad de 2 , luego al primero se
le agreg gotas de ciclohexano, al segundo gotas de
ciclohexeno y al tercero algunas gotas de 1-propanol,
finalmente se agit la mezcla. Se observ cada una de
las reacciones y se anot los resultados que se
obtuvieron. Finalmente este proceso se repiti con
Tetracloruro de carbono (4 ).
Parte B. Prueba con Bromo: A 3 tubos de ensayo
se le agreg cierta cantidad de solucin de 2 /4 ,
luego al primero se le agreg gotas de ciclohexano, al
El ciclohexano fue insoluble y present un color Imagen 3. Prueba en solucin de 2 /4
transparente. La insolubilidad se explica porque el
agua es polar, el ciclohexano es apolar y sus
hidrgenos no son cidos por lo que no pueden formar
puentes de hidrogeno con el oxgeno del agua.
El ciclohexeno por su parte tampoco fue soluble en
agua y su coloracin luego de la reaccin fue
transparente. Se obtuvo una mezcla insoluble debido a
que no se forman puentes de hidrogeno o el oxgeno
del agua.
El 1-propanol fue soluble en agua y su coloracin
luego de que la mezcla reaccion fue transparente. El
grupo OH es muy polar por lo que es capaz de formar
puentes de hidrogeno, en este caso los oxgenos del
propanol forman uniones entre sus molculas y las del
El ciclohexano fue soluble en la solucin de 2 /4 y
agua; por esta razn este alcohol es soluble en agua.
cuando reaccion adquiri un color rojo intenso. La
Liga roja: ciclohexano solubilidad se explica porque tanto la sustancia como
Liga verde: ciclohexeno la solucin son apolares.
Si liga: 1-propanol El ciclohexeno present una coloracin transparente
Imagen 2. Solubilidad en 4
por lo que tuvo que se expuso a la luz para observar si
fue soluble o no, el resultado fue que es soluble en
solucin de 2 /4 ; adems de esto fue una mezcla
espesa.
Por su parte el 1-propanol su coloracin se torn algo
amarilla casi marrn y fue poco soluble debido a que
se observ dos fases.

Imagen 4. Prueba en 4 diluido

El ciclohexano fue soluble en el tetraclorato de


carbono, y su color despus de la reaccin fue
transparente. El ciclohexano es apolar y el 4
tambin lo es, por lo que sus fuerzas intermoleculares
se atraen causando que sea una mezcla soluble.
El ciclohexeno tambin fue soluble y su color luego de
que reaccion fue transparente, su solubilidad en
tetracloruro de carbono es resultado de que ambas El ciclohexano fue insoluble en el permanganato de
sean sustancias apolares. potasio y su mezcla present dos fases, la parte
El 1-propanol fue insoluble puesto que una es polar y superior se torn color transparente y el fondo de la
la otra apolar y present dos capas leves de color mezcla se torn de color violeta. El ciclohexano no fue
transparente, una ms espesa que otra. soluble porque el 4 al tener un gran carcter
oxidante lo que hace es actuar sobre el por lo que no Tabla 1. Cambios fsicos y qumicos obtenidos en la
se presenta solucin homognea. experiencia
Por su parte el ciclohexeno se disolvi en la solucin
de permanganato de potasio, esta solucin se torn Reactivo
transparente pero en el fondo de la solucion qued una
sustancia gelatinosa de color marrn. Esta sustancia
- Coloracin: - Coloracin:
marrn es el producto de la oxidacin. Hidrocarburo Transparente. Transparente
El 1-propanol fue soluble y present un color marrn saturado: - No se disolvi. - se disolvi.
debido a que el 4 lo oxid, lo que indujo la Ciclohexano
presencia de xido de manganeso.

Imagen 5. Prueba en 2 4 -Coloracin: - Coloracin:


Hidrocarburo Transparente. Transparente.
insaturado: - No se disolvi. - No se disolvi.
Ciclohexeno

-Coloracin: -Coloracin:
Compuesto No Transparente. Transparente.
Hidrocarburo:1- - Se disolvi. - No se disolvi.
Propanol

Tabla 2. Cambios fsicos y qumicos obtenidos en la


experiencia

Reactivo / /diluido

- Coloracin: La -Coloracin: una


Hidrocarburo sustancia se fase transparente
saturado: torn de color y otra color
El ciclohexano fue insoluble en el cido sulfrico, se Ciclohexano rojo intenso. violeta.
observ dos capas de color transparente, una ms - Se disolvi. - No se disolvi.
espesa que otra; la solucin se calent. El
- Coloracin: - Presento una
desprendimiento de calor se explica porque la Hidrocarburo Transparente. tonalidad
reaccin entre ambos es altamente exotrmica. insaturado: - Se disolvi. transparente con
Por su parte el ciclohexeno fue soluble, el color de la Ciclohexeno - Se calent presencia de
solucin se torn negro y gelatinoso luego de la pequeas
reaccin; esta reaccin dio lugar al desprendimiento de partculas
vapor por lo cual su temperatura aument. marrones
viscosas.
La solucin con 1-propanol no se realiz puesto que
- Se disolvi
este fue soluble en agua.
- Coloracin: La - Coloracin: La
La informacin anterior permiti realizar la siguiente Compuesto No sustancia se sustancia se
tabla: Hidrocarburo:1- torn color torn marrn.
Propanol amarillo casi - Se disolvi
marn.
- No se disolvi
totalmente, se
distinguan dos
fases.
Tabla 3. Cambios fsicos y qumicos obtenidos en la Ciclohexeno:
experiencia

Reactivo

Propanol:
- Coloracin: Su color CH3 CH2 CH2 OH + KMnO4
Hidrocarburo permaneci
saturado: CH3 CH2 COOH + MnO2 + KOH
transparente.
Ciclohexano - Present Con H2SO4:
desprendimiento de Ciclohexano: Cuando se agita ciclohexano con cido
calor, por lo que se sulfrico, ni se disuelve ni reacciona y el hidrocarburo
deduce que hubo se separa sin alteracin en la capa superior.
reaccin. Ciclohexeno: La reaccin de los alquenos con el cido
- Insoluble puesto que sulfrico concentrado y frio da como producto un
quedaron dos capas. sulfato cido de alquilo de frmula general R-OSO3H,
que son esteres de los cidos sulfnicos. Ejemplo:
- Coloracin: Se torn
Hidrocarburo color negro espeso.
insaturado: C6 H10 + H2 SO4 C6 H11 OSO3 H
- Present
Ciclohexeno desprendimiento de
Propanol:
vapor.
- Se disolvi. CH3 CH2 CH2 OH + H2 SO4 CH3 CH
= CH2 + H2 O
- No se realiz la
Compuesto No disolucin, pues el El cido sulfrico no interviene en la reaccin, pero es
Hidrocarburo:1- propanol se disolvi en necesario para que esta se lleve a cabo.
Propanol agua.
2. De la estructura y nombre del producto principal
que se espera de la adicin del bromo en tetracloruro
al 2-buteno.
Cuestionario
CH3 CH2 Br CH2 Br CH3 , 2,2-Bromo-butano.
1. Escriba todas las reacciones para los hidrocarburos
utilizados en la prctica con el bromo, permanganato 3. En base a los resultados en las pruebas de
de potasio y cido sulfrico solubilidad y clasificacin explique cmo se puede
diferenciar sin lugar a dudas entre el 1-propanol,
Con Br2/CCl4
ciclohexano y Ciclohexeno. Consulte otras pruebas
EL ciclohexano, no reacciono con el bromo; puesto que permitan diferenciarlos.
que es un hidrocarburo saturado
El 1-propanol se puede diferenciar fcilmente porque
Ciclohexeno: es un compuesto polar por lo que solo se disolvera en
solventes polares. El ciclohexano y Ciclohexeno son
no polares, pero difieren en que el Ciclohexeno
presenta un doble enlace, por ende producen mayor
atraccin en el polo positivo de sustancias polares, lo
cual se refleja en una leve solubilidad mayor. Otro
mtodos para diferenciarlos es someterlos a una
Con KMnO4: reaccin de hidrogenacin o halogenacin, ya que el
Ciclohexano: Los hidrocarburos saturados presentan Ciclohexeno al presentar una hibridacin sp2 permite
cierta oposicin a la oxidacin, y el permanganato a que al aadirle un halgeno cambie su hibridacin a
menudo acta como agente. sp3, por ende el bromo disuelto en el tetracloruro es
til para diferenciar cicloalcanos de cicloalquenos ya
que estos ltimos solo reaccionan con l.
Conclusiones
De la experiencia anterior se concluy que:
El grupo alqueno es ligeramente ms soluble en
solventes polares que el grupo alcano debido a la
presencia de doble enlace. El grupo alqueno al
someterlo a una reaccin de halogenacin aumenta su
carcter sp dejando como producto a un grupo alcano.
Adems que los solventes polares solo pueden
disolver otras sustancias semejantes debido a la
interaccin de los polos formados debido a la
diferencia de electronegatividad en cada sustancia.

Bibliografa
1. Durst, H; Gokel, G (1985), Tcnicas bsicas de
laboratorio. En Qumica orgnica experimental. Granados R.
Editorial Revert, Espaa. 89-95
2. Universidad Complutense de Madrid, Departamento
de qumica orgnica I, (2015). Prcticas de Qumica
orgnica. 27-33
3. Chang, R (1998). Aliphatic hydrocarbons. In:
Chemistry, 6th Ed. McGraw Hill, New York. 424-432
4. Petrucci, R. H., Harwood, W. S., y Herring, F. G.
(2003). Qumica General (8a ed.). Pearson Educacin.
Madrid. 621-628.
5. Morrison, R, Boyd,R (1998). Alcanos y alquenos en
Qumica Orgnica. Pearson. Mxico. 85 -95, 268-271