4.

KN- S FOSZFORTARTALM VEGYLETEK

4.1. Kntartalm vegyletek szerkezete, elnevezse

A kn a peridusos rendszerben a harmadik peridusban, az oxign oszlopban tallhat, ezrt a

legtbb oxigntartalm funkcis csoportnak ltezik a kn analogonja. Ezek elnevezsekor ltalban a
tio- eltagot alkalmazzuk a funkcis-csoportneve, vagy a trivilis nv eltt. Az ter funkcis-
csoportnv kntartalm megfelelje a szulfid.

kplet nv kplet nv
CH3OH metanol CH3SH metntiol
PhOH fenol PhSH tiofenol
CH3CH=O etanal CH3CH=S etntial
CH3COOH ecetsav CH3CSSH ditioecetsav
CH3CH2OCH2CH3 dietil-ter CH3CH2SCH2CH3 dietil-szulfidi

A knhidrogn (H2S) szisztematikus neve a szulfn, ezrt a HS csoport neve a szulfanil. Pl.:

HSCH2CH2OH neve: 2-szulfaniletanolii

A kn viszonylag knnyen kpez SS ktst,iii gy ismertek a diszulfid vegyletek is. Pl.:

CH3CH2SSCH2CH3 neve: dietil-diszulfidiv

Mg az oxign a msodik, addig a kn a harmadik peridusban tallhat. gy a knatom

vegyrtkhjn az s s p plykon kvl d plyk is tallhatak. Ezrt a kn vltoz vegyrtk atom,
vegyleteiben kt-, ngy- s hatvegyrtk formban is megtallhat. Tovbb az oxignnl kisebb
elektronegativitsa miatt nemcsak 2, hanem 0, +2, +4 s +6 oxidcis llapotban is elfordulhat. A
szerves knvegyletek kztt ismertek a tiolok s a szulfidok oxidlt szrmazkai:
O
-2 +2 +4 O O
SH S S
H3C H3C OH H3C OH
metntiol metnszulfinsav metnszulfonsav

O
-2 0 +2 O O
S S S
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3
dimetil-szulfid dimetil-szulfoxid dimetil-szulfon

1. bra: Nhny kntartalm szerves vegylet (piros sznnel a kn oxidcis llapota)

Az elz brn felsorolt knvegyletekben a knatom torzult tetraderes sp3 hibridllapot, a ngy
tetraderes trirnyban a -ktsek, illetve a hibrid magnyos elektronprok tallhatak, a kn-oxign
-ktsek a knatom d plyi s az oxignatom p plyi rszvtelvel jnnek ltre.

2. bra: A d-p -kts

i
A dietil-szulfid preferlt IUPAC neve a dietilszulfn.
ii
A szulfanil-csoportnv helyett rgebben a ma mr nem hasznlhat merkapto- eltagnevet hasznltk.
iii
A SS kts energija 54 kcal/mol, mg az OO kts csak 35 kcal/mol.
iv
A dietil-diszulfid preferlt IUPAC neve a dietildiszulfn.

1
A 3d(S)-2p(O) -kts viszonylag gyenge, mivel a knatom harmadik hja d plyja s az oxignatom
msodik hja p plyja kztt az tfeds mretbeli klnbsgk miatt kicsi. A kts ezrt ersen
polarizlt, a knatom jelents +, mg az oxignatom jelents tltssel rendelkezik.
A polarizltsgot szemlltethetjk az ikerionos hatrszerkezettel is. v

O O
H3C S
S S H3C O
H3C CH3 H3C CH3

3. bra: A dimetil-szulfoxid hatrszerkezetei, illetve trszerkezete

4.2. Kntartalm vegyletek ellltsa

A knhidrogn alkilezsekor hasonl problmval talljuk szemben magunkat, mint az ammnia

alkilezsekor. Az alkilezst bzis jelenltben vgrehajtva a hidrognszulfid-anion indt tmadst az
alkil-halogenid elekrofil centruma fel, a reakci alkntiolt eredmnyez. Ellenben a termk alkntiol is
deprotonldik a bzikus kzegben, vi s mivel az alkntiolt-anion reaktvabb a hidrognszulfid-
anionnl, gyorsabban tovbb alkilezdik. gy a tiol s a szulfid elegyhez jutunk.

Na Cl S + Na Cl
S H3C H CH3
H

Na + S Na S + H2S
S H CH3 CH3
H

Na Cl S + Na Cl
S H3C H3C CH3
H3C
4. bra: A ntrium-hidrogn-szulfid metilezse

Emiatt a tiolok szelektv ellltshoz maszkrozott szulfid-aniont kell hasznlni, s az gy ellltott

intermedierbl lehet a tiolt felszabadtani. Maszkrozott szulfid anionknt kntartalm sznsav-
szrmazkokat (tiociant, tiokarbamid, xantogent) hasznlunk.

RI Zn/AcOH
K N C S N C S R HS R HC N

H2N NH2 H2N NH2 H3O+ R SH

RI 2 NH4+ + CO2
S S I
R

K Ar
S ArN2 +Cl- S H3O+
S S Ar SH S C O EtOH
O Et O Et
5. bra: Tiolok s tiofenolok ellltsa nhny sznsavszrmazkbl

v
A hatrszerkezetek az elektroneloszls szlsrtkeihez tartoz nem ltez szerkezetek, melyekhez tartoz
elektronsrsgi fggvnyek (i) slyozott matematikai tlagval lehet a valsgos molekula elektronsrsgi fggvnyt
() lerni.

=
=1
vi
A knhidrogn pKa rtke kb. 7, mg az alkntiolok kb. 10.

2
Szulfonsavak s szulfonsav-kloridok sznhidrognekbl llthatak el, alifs vegyletek gyks-, mg
aroms vegyletek elektrofil-szubsztitcis reakcikkal. A kn-trioxid (leum) mind gyks mind
elektrofil szulfonlszerknt is hasznlhat, mg a szulfuril-dikloridot gyks, a klrszulfonsavat pedig
elektrofil szulfonlszerknt lehet hasznlni.vii
H2SO4
1) CH4 + SO3 CH3 + O2S OH H3C SO3H
(1)
O
O +
2) Cl + Cl + SO2 S Cl O2S Cl
Cl Cl

CH4 + Cl CH3 + HCl

CH3 + O2S Cl H3C SO2Cl

(2)
CH3 + Cl H3C Cl

6. bra: Metnszulfonsav (1) s metnszulfonsav-klorid (2) ellltsa

A szulfuril-diklorid melegts hatsra gyksen bomlik, az alkalmazott hmrsklettl fggen klr-

gykre s klrszulfonil-gykre, vagy kt klr-gykre s kn-dioxidra. A klr-gyk a metnrl
hidrognatomot elvonva metil-gykt hoz ltre, ha a metil-gyk klrszulfonil-gykkel
rekombinldik, akkor metnszulfonsav-kloridviii keletkezik, ha klr-gykkel, akkor pedig metil-
klorid. A hmrsklet megfelel megvlasztsval a ftermk a metnszulfonsav-klorid vagy a metil-
klorid is lehet.
H2SO4
1) H3C + SO3 H3C SO3H

(1)

O H2SO4
H3C + O H3C SO2Cl + H2O
2) S
Cl OH
(2)
H+

H3C SO3H + HCl

7. bra: p-Toluolszulfonsav (1) s p-toluolszulfonsav-klorid (2) ellltsa

A klrszulfonsav tmny knsavas kzegben protonldva vzre s klrszulfonil-kationra disszocil,

mely kation az aroms elektrofil szubsztitci elektrofil reagense. Az alkalmazott knsav
tmnysgtl fggen a keletkezett p-toluolszulfonsav-kloridix rszben vagy egszben hidrolizlva
szulfonsavv alakulhat. Tmny knsavban klrszulfonsav felesleget alkalmazva a termk a
szulfonsav-klorid.

A tovbbi kntartalm vegyletek a tiolokbl, illetve a szulfonsavakbl llthatak el. A legfontosabb

reakcikat a kvetkez bra foglalja ssze.

vii
A knsav ktrtk acilcsoportjnak (SO2) a neve szulfuril, ennek megfelelen a knsav dikloridja (ClSO2Cl) a
szulfuril-diklorid. A knsav monokloridjnak (ClSO2OH) savnevezktan alapjn kpzett neve a szulfurokloridsav,
ehelyett ellenben a klrszulfonsav a szleskren hasznlt elnevezs.
viii
A metnszulfonsav-klorid trivilis neve a mezil-klorid (Ms-Cl).
ix
A p-toluolszulfonsav-klorid trivilis neve a tozil-klorid (Ts-Cl).

3
 R''
S R szulfnium-s
diszulfid R S
R S
R' Br
I2
Zn/H+
R SH tiol R'' Br
NaOH
R' Br R'
HNO3 R S Na R S szulfid

Zn/H+ H2O2

szulfonsav R SO3H
1) NaOH/H2O
R'
2) H+/H2O R S szulfoxid
PCl5 O

R SO2Cl szulfonsav-klorid HNO3

Zn/H2O R'
R S szulfon
O
H+/H2O O
R SO2 Zn Cl szulfinsav R SO2H

8. bra: Kntartalm vegyletek talaktsai

A tiolok enyhe oxidcija (I2) diszulfidokat eredmnyez. x A diszulfidok redukcival vissza-

alakthatak tiolokk. A tiolok erteljes oxidcija (HNO 3) szulfonsavakat hoz ltre. A szulfonsavak
foszfor-pentakloriddal szulfonsav-kloridokk alakthatak, melyek hidrolzise szulfonsavakat
eredmnyez. A szulfonsav-kloridok redukcival (Zn, savas oldat) tiolokk alakthatk, mg a
szulfonsav-kloridok enyhe redukcijval (Zn, semleges pH) llthatak el a szulfinsavak.

A tiolok bzikus kzegben szulfidokk alkilezhetek. A szulfidok alkilezsvel llthatak el a

szulfnium-sk. A szulfoxidok a szulfidok enyhe oxidcijval (H2O2), mg a szulfonok a szulfidok,
vagy szulfoxidok erteljes oxidcijval (HNO3) llthatk el.

4.3. Szulfnium-sk s szulfnium-ilidek

A tiolok ersebb savak, mint az alkoholok: pKa RSH = ~10 s pKa ROH = ~17.

A savak erssge elssorban a konjuglt bzis stabilitstl fgg. Csak az elektronegativitst

figyelembe vve az alkoxid (RO) anionnak a tiolt (RS) anionnl stabilabbnak kellene lennie (ENO =
3,5; ENS = 2,5). Az elektronegativits az anion entalpijval (H) van sszefggsben. Ellenben a
knatom sokkal nagyobb, mint az oxignatom (atomsugr: rS = 88 pm, rO = 48 pm; azaz a knatom
trfogata tbb mint hatszorosa az oxignatomnak), ezrt a tiolt-anion entrpijt (S) tekintve
sokkal stabilabb, mint az alkoxid-anion. xi

x
A fehrjk cisztein aminosavai oldallnc szulfanilcsoportjainak az oxidcijval jnnek ltre a harmadlagos szerkezetet
stabilizl diszulfid-hidak: pepCH2SSCH2pep, ahol pep s pep egy-egy peptidlnc.
xi
A kmiai potencil (szabad entalpia): G = H TS

4
A knatom kisebb elektronegativitsa s nagyobb trfogata miatt a pozitv tltst is jobban viseli el,
mint az oxignatom. Ezt figyelembe vve a szulfidoknak bzikusabbnak kellene lennie, mint az
tereknek. Valjban az terek protonlhatak meg knnyebben:

Me2OH+ pKa = 3,8; Me2SH+ pKa = 5,2; azaz pKb MeOMe = 17,8; pKb MeSMe = 19,2.xii

Ennek oka, hogy a knatom magnyos elektronprja lgy nukleofil, mg az oxignatom magnyos
elektronprja kemny nukleofil jelleggel br. xiii Azaz a kemny oxigntartalm molekula knnyebben
reagl el a kemny elektrofil protonnal, mint a lgy kntartalm molekula. Ezzel szemben lgy
elektrofilekkel, mint pl. alkil-halogenidekkel, a szulfidok knnyen alkilezhetek, mg az terek csak
kemny alkilezszerrel reaglnak el. xiv A trialkilszulfnium-kation stabil, mg a trialkiloxnium-kation
erlyes kemny alkilezszer.
R SH R S R OH R O
pKa ~ 10 pKa ~ 17

H H
S S O O
H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3
pKb ~ 19 pKb ~ 18

H3C I H3C F BF3

CH3 CH3
S I O BF4
H3C CH3 H3C CH3

9. bra: A tiolok s szulfidok, valamint alkoholok s terek sav-bzis egyenslyai.

A dimetil-szulfid alkilezse a lgy metil-jodiddal, valamint a dimetil-ter alkilezse a kemny metil-fluorid/BF3 reagenssel.

A tercier-szulfnium-sk a kvaterner-ammnium-skhoz hasonlan E1cB mechanizmussal Hofmann-

elimincis reakciban olefinekk alakthatak.

S CH3 CH3
H3C CH3 I Na I
S S
R H3C CH R H3C CH R CH3
CH3
CH I H3C O H2C HO
H3C Na

R' R'
O
H3C H2C HC CH CH3 HC R
CH I H3C
Na H3C S H2 C
H3C
CH3
Na I HO

10. bra: A dimetil-szulfid felhasznlsa lncvgi olefinek ellltshoz. E1cB mechanizmus Hofmann-eliminci.
Keretben az alkil-halogenidbl kivltott E2 mechanizmus eliminci.

xii
pKa + pKb = 14, mert Ka Kb = [H3O+][OH]
xiii
Lsd HSAB elmlet. A lgy nukelofil nagy energij HOMO plyval s nagy trfogat, kis tltssrsg elektron-
felhvel, mg a kemny nukleofil kis energij HOMO plyval s kis trfogat, nagy tltssrsg elektronfelhvel
rendelkezik. A lgy elektrofil kis energij LUMO plyval s kis pozitv tltssrsggel, mg a kemny elektrofil nagy
energij LUMO plyval s nagy pozitv tltssrsggel rendelkezik. Lgy elektrofil lgy nukleofillel plyakontrolllt,
mg kemny elektrofil kemny nukleofillel tltskontrolllt reakciban reagl.
xiv
Plyakontrolllt reakciban a lgy knvegylet nukleofilitsa (lgy elektrofillel szembeni reaktivitsa) tbb mint
ezerszer nagyobb a hasonl oxigntartalm vegylet nukleofilitsnl.

5
Az elimincis reakcit az alkil-halogenidekbl dimetil-szulfiddal ellltott szulfnium skbl
ntrium-alkoholtokkal hevtve lehet kivltani. Az alkoholt bzis kinetikusan kontrolllt reakciban a
szulfnium-s legsavasabb -helyzet protonjt leszedve ikerionos kztitermket hoz ltre, amelybl
megtrtnik a dimetil-szulfid elimincija. A reakci regioszelektivitst xv a kt -helyzet proton
eltr savassga okozza. Ha a halognvegyletet kzvetlenl visszk bzissal kivltott elimincis
reakciba, akkor termodinamikusan kontrolllt E 2 mechanizmus eliminciban lnckzbeni (E)-
sztereokmij olefin keletkezik ftermkknt.

Ha a szulfnium-sban nem tallhat -helyzet hidrogn, akkor bzikus kzegben -eliminci

jtszdik le szulfnium-ilideket eredmnyezve. A szulfnium-ilidek 3d(S)-2p(C) -ktse a szulfoxidok
S=O ktshez hasonlan viszonylag gyenge, mivel a knatom harmadik hja d plyja s az sznatom
msodik hja p plyja kztt az tfeds mretbeli klnbsgk miatt kicsi. Ezrt a szulfnium-ilidek
is ersen polarizlt vegyletek.
CH3 I CH2
NaH
S S H2 NaI
H3C CH3 H3C CH3

CH2 CH2
H3C S
S S H3C CH2
H3C CH3 H3C CH3

11. bra: Szulfnium-ilid ellltsa s a trimetilszulfnium-sbl ellltott szulfnium-ilid hatrszerkezetei, illetve

trszerkezete

A szulfnium-ilidek nem stabil, nagyon reaktv vegyletek, ezrt azonnal tovbb kell alaktani ket.
Ha trimetilszulfnium-sbl aldehid jelenltben lltjuk el a szulfnium-ilidet, az azonnal reagl az
aldehiddel. A szulfnium-ilid ellltshoz jl hasznlhat a ntrium-hidrid reagens, mert a kemny
hidrid-anion erteljesen bzikus, de gyengn nukleofil, nem konkurl a lgy C-nukleofil iliddel,
valamint a hidrogn-gz fejldse is elsegti a reakci vgbemenetelt. Az aldehidilid-adduktban
bels nukleofil szubsztitci jtszdik le, s dimetil-szulfid kpzdse mellett epoxid keletkezik.

O O H
H O
R H R CH2 R CH2
S
H3C CH3
S
CH3 I CH2 H3C CH3
NaH
S S H2 NaI
H3C CH3 H3C CH3

12. bra: A trimetilszulfnium-sbl ellltott szulfnium-ilid reakcija aldehidekkel.

4.4. Foszfnium-sk s foszfnium-ilidek, Wittig-reakci

A foszfor a peridusos rendszerben a nitrogn oszlopban a kn peridusban tallhat. Ahogy a

szulfidok knatomja lgyabb nukleofil, mint az terek oxignatomja, a foszfinok foszforatomja is
lgyabb az aminok nitrognatomjnl. Ezrt a foszfinok gyengbb bzisok, mint az aminok, annak
ellenre, hogy a foszfor elektronegativitsa kisebb, mint a nitrogn elektronegativitsa.

Me2NH+ pKa = 10,8; Me2PH+ pKa = 3,9; azaz pKb MeNHMe = 3,2; pKb MePHMe = 10,1.xvi

xv
Regioszelektivitsnak nevezzk, amikor a szubsztrt molekula hasonl helyzet reaktv csoportjai kzt ltez reaktivits-
klnbsg miatt a lehetsges konstitcis izomer termkek eltr arnyban keletkeznek.
xvi
Harold Goldwhite: Introduction to phosphorus chemistry, 43. oldal

6
A lgy foszfinok ellenben knnyen alkilezhetek alkil-halogenidekkel foszfnium-skat ltrehozva.
Az nium-sk stabilitsa a kzponti atom elektronegativitstl fgg. Az elektronegativitsokat
figyelembe vve az nium-sk stabilitsa az oxnium < ammnium < szulfnium < foszfnium sorban
n.xvii Ezrt a foszfniocsoport mr nem viselkedik tvoz-csoportknt, a foszfnium-skbl -
elimincival nem lehet olefineket ellltani. Bzis hatsra a foszfnium-skbl -elimincival
foszfnium-ilidek kpzdnek.
Ph
P NaH Ph
Ph Ph Ph I Ph
Ph Na I
P P
Ph CH2 Ph CH
CH3 H2
H2C I R CH2 O R CH2
R CH2 Na

Ph
P HC CH2 Ph
Ph Ph Ph
R P
Ph CH
CH3 R CH2
Na I HO

13. bra: A trifenilfoszfinxviii alkilezse, s a foszfnium-sbl -eliminciban kpzd foszfnium-ilid hatrszerkezetei.

A foszfnium-ilidek 3d(P)-2p(C) -ktse a szulfnium-ilidek 3d(S)-2p(C) -ktshez hasonlan gyenge,

mivel a foszforatom harmadik hja d plyja s a sznatom msodik hja p plyja kztt az tfeds
mretbeli klnbsgk miatt kicsi. Ezrt a foszfnium-ilidek is ersen polarizlt, reaktv, nem
izollhat vegyletek, azonnal tovbb kell alaktani ket. Ha a trifenilfoszfinbl alkil-halogeniddel
ellltott foszfnium-st aldehid jelenltben NaH bzissal reagltatjuk, a keletkez foszfnium-ilid
C-nukleofilknt azonnal addcionl az aldehidre. A szulfniocsoporttal ellenttben a foszfniocsoport
nem-tvozcsoport, ezrt a karbonil-oxignbl keletkezett anion nem bels nukleofil szubsztitcit
hajt vgre, hanem ngytag gyrt ltrehozva rkapcsoldik a foszforatomra. A keletkezett
oxafoszfetn-gyr azonban nem stabil, hanem cikloreverzival trifenilfoszfin-oxidra s olefinre esik
szt. Ezt a reakcit nevezzk Wittig-reakcinak.
O
O R
R'
R H Ph O
Ph P
Ph CH H
R
R' Ph Ph
Ph I Ph Ph P O
Ph NaH Ph Na I
P P H H
Ph CH2 Ph CH
H2 Ph R' R
R' R'
Ph P O
Ph
H H

R' R
14. bra: A trifenilfoszinbl ellltott foszfnium-s Wittig-reakcija aldehidekkel.

A Wittig-reakci sztereoszelektv, trifenilfoszfinnal vgrehajtott szintzis esetn ltalban a (Z)-olefin

keletkezik.

xvii
Elektronegativitsok: ENO = 3,5; ENN = 3,0; ENS = 2,5; ENP = 2,1.
xviii
A trifenilfoszfin preferlt IUPAC neve a trifenilfoszfn.

7
 4.5. Szulfonsavak, s szulfonsav-kloridok felhasznlsa a szerves szintzisben

A szulfonsavak a karbonsavaknl ersebb savak, pl. a metnszulfonsav pKa rtke 1,9 szemben az
ecetsav 4,75-s rtkvel. Az egyik legersebb szerves sav a trifluormetnszulfonsav pKa rtke kb.
12xix, mely jval nagyobb a kznapi svnyi savak 0 s 10 kztti rtknl. Ezrt klnsen
vzmentes kzegben gyakran hasznljk a szulfonsavakat savas kataliztorknt.
O O
H3C S OH H3C S O
O pKa ~ -1,9 O
mezilt
F O F O
F C S OH F C S O
F O pKa ~ -12 F O
triflt
O O
H3C S OH H3C S O
O pKa ~ -6,5 O
tozilt

15. bra: A leggyakrabban hasznlt szulfonsavak s anionjuk trivilis neve.

A szulfonsav-kloridok kzl a metnszulfonsav-kloridot (mezil-klorid) s a p-toluolszulfonsav-

kloridot (tozil-klorid) hasznljk alkoholok szubsztitcis reakciiban. Az alkoholokbl szulfonsav-
kloridokkal ellltott szterek mezil- s tozilcsoportjai jl-tvoz csoportknt mkdnek, lehetv
tve az SN2 mechanizmus szubsztitcit. A mezilcsoport tvozkszsge akkora, hogy gyakran a
keletkezse sorn kpzd klorid-ionnal in situ lejtszdik a szubsztitci s csak a klorid-
szrmazkot lehet izollni. Tozil-szterek esetn ellenben csak reaktvabb nukleofillel (pl. jodid-
ionnal) jtszdik le a szubsztitci.
O
O O O S CH3
Et3N
R OH H3C S Cl Cl R O S CH3 Cl R O
O O Et Et
Et Et NH
NH
Et Et

H3C
O
Cl
O O S
Cl Et3N O NaI O
S S R Et Et O
R OH NH R I
O O
Et Et Et
H3C H3C NH
Et

16. bra: A mezil-klorid s a tozil-klorid felhasznlsa alkoholok szubsztitcis reakciiban.

Aminok esetn a tozilcsoportot vdcsoportknt alkalmazzk. Eltvoltsa folykony ammniban

oldva fm ntriummal trtn redukcival trtnhet.

xix
J. Phys.Chem, 2013. 26(2) 162-170.

8
 Cl
O O H
Cl Et3N N
S S R Et Et
R NH2 NH
O O
Et
H3C H3C

SET Na Na
Na H2N
O H O H O R
N N
S R S R S
O
O O H NH2
H3C H3C SET H3C Na NH2
Na

17. bra: Aminok vdse tozil-kloriddal, majd a vdcsoport eltvoltsa Na/NH3 redukcival.

A szulfonsav-kloridok nemcsak O- s N-acilezsre, hanem C-acilezsre is felhasznlhatak. Aroms

vegyletek szulfonsav-kloridokkal AlCl3 kataliztor jelenltben SEAr reakciban aril-alkil-
szulfonokat eredmnyezve reaglnak el.
Cl Cl
Cl Cl
Al Al
Cl Cl O Cl Cl Al
O Cl Cl
Cl S O O
S R O S
R Z R Ar HCl
O

18. bra: Aril-alkil-szulfon ellltsa SEAr reakcival.

4.6. Foszfor kzpont savak

A foszfor 3, 1, +1, +3 s +5 oxidcis llapotban, hrom- s t vegyrtkllapotban is kpez

vegyleteket. Az albbi bra a legfontosabb foszforkzpont alapvegyleteket mutatja be:
O O O O
HO OH H OH H OH H H
P +5 P +3 P +1 P -1
OH OH H H
foszforsav foszfonsav foszfinsav foszfin-oxid

HO OH H OH H OH H H
P +3 P+1 P-1 P -3
OH OH H H
foszforossav foszfonossav foszfinossav foszfin

19. bra: Foszfor-alapvegyletek. Pirossal a foszfor oxidcis llapota lthat.

A foszforhoz tartoz hidrogn szerves-csoportra trtn cserjvel vezetjk le a klnbz szerves

foszforvegyleteket.