You are on page 1of 21

-Skripta iz Hemije-Medicinski tehniar II godina-

1.STRUKTURA ORGANSKIH MOLEKULA

-Organska jedinjenja su jedinjenja koja sadre ugljenik, a sva druga


jedinjenja spadaju u neorganska jedinjenja. Izuzetak predstavljaju ugljen
monoksid , ugljen dioksid , ugljena kiselina i njene soli karbonati, cijanidi,
metalni karbonili (koji spadaju u koordinacione komplekse) i alotropske
modifikacije ugljenika kao to je dijamant i grafit koji se ubrajaju u
neorganska jedinjenja. Organska jedinjenja nisu samo jedinjenja koja se
nalaze u ivom svijetu, nego su mnoga od njih sintetizovana i vjetaki u
laboratoriji a ne nalaze se u ivim organizmima.Organska hemija se bavi
prouavanjem organskih jedinjenja. Organska sinteza se bavi nainom
njihovog dobijanja.

-Kovalentna veza je vrsta veze izmeu dva ili vie atoma kojom se izmeu
njih postie neutralna elektronska konfiguracija (konfiguracija plemenitih
plinova). Neutralna "kolekcija" atoma vezanih kovalentnom vezom nazvana
je molekula. Razlika kovalentne i ionske veze ogleda se u tome to atomi u
ionskoj vezi otputaju ili primaju elektrone da bi upotpunili svoju
elektronsku konfiguraciju do konfiguracije najblieg plemenitog plina.
Nasuprot njih, atomi u kovalentnoj vezi ne otputaju elektrone nego ih dijele
izmeu sebe i na taj nain dostiu elektronsku konfiguraciju najblieg
plemenitog plina.
2.ZASIENI UGLJIKOVODICI:

-Organske spojeve ije se molekule sastoje samo od ugljika i vodika nazivamo


ugljikovodici.Ugljikovodici se dijele uglavnom po zasienosti na:

acikliki (alifatski) - atomi ugljika ine lanaste molekule.


o zasieni - alkani - atomi ugljika su vezani samo jednostrukom
kovalentnom vezom.
o nezasieni
alkeni - osim jednostruke, izmeu atoma ugljika postoji i
dvostruka kovalentna veza.
alkini - osim jednostruke, izmeu atoma ugljika postoji i
trostruka kovalentna veza.
cikliki - atomi ugljika ine prstenaste molekule.
o karbocikliki - prsten je graen samo od atoma ugljika.
zasieni - cikloalkani - atomi ugljika su vezani samo
jednostrukom kovalentnom vezom.
nezasieni - cikloalkeni - osim jednostruke, izmeu atoma
ugljika postoji i dvostruka kovalentna veza.
aromatski - areni - u prstenu su jednostruka i dvostruka
kovalentna veza poredane naizmjenino.
o heterocikliki - u prstenu postoje i drugi atomi (koji se nazivaju
heteroatomima) osim atoma ugljika (npr. atom kisika, duika,
sumpora...).
-Alkani su zasieni ugljovodonici, tj. oni koji ne poseduju viestruke veze
izmeu atoma ugljenika. Kod alkana svaki se ugljikov atom vee sa etiri druga
atoma jednostrukim kovalentnim vezama. Najjednostavniji alkan je metan, CH4
ija molekula sadri samo jedan ugljikov atom na koji su vezana etiri vodikova
atoma. Graa molekule metana uslovljena je sp3 hibridizacijom ugljikova atoma.

-Opa formula alkana je CnH2n+2, gdje je n broj ugljikovih atoma.

- IUPAC imena supstituiranih alkana, odnosno alkana s razgranatim lancem,


formiraju se na temelju imena najdueg lanca u molekulu. Ugljikovi atomi u
najduem lancu dobivaju brojeve tako da atom na koji je vezan supstituent,
odnosno neka alkilna skupina, ima najmanji mogui broj. To znai da brojanje
treba zapoeti od C atoma najblieg grananju.

- Skupine vezane za najdui lanac u molekulu imaju jedan vodikov atom manje i
zovu se alkilne skupine. Njihova se imena tvore tako da se imenu alkana iz
kojeg se izvode, oduzme nastavan an- i doda nastavak il,kao to se to vidi na
ovom primjeru.

- Fizikalna svojstva alkana:Sa poveanjem broja ugljikovih atoma mijenjaju se


i fizikalna svojstva alkana. Tako su prva etiri lana u nizu gasovi, alkani s 5 do
17 ugljikovih atoma pri sobnoj temperaturi su tekuine, a vrste supstance su oni
sa 18 i vie ugljikovih atoma u molekuli. Ugljik i vodik su priblino jednako
elektronegativni, pa je zbog toga veza ugljik vodik gotovo nepolarna. Meu
nepolarnim molekulama djeluju samo slabe van der Waalsove privlane sile.
Pod van der Waalsovim privlanim silama razumije se vie meumolekulskih
sila.

-Konstrukcijska izomerija kod alkana: Formule prva tri lana homolgnog niza
alkana mogu se napisati samo na jedan nain. Za te ugljikovodike se kae da
nemaju konstrukcijskih izomera. Meutim, kod butana C4H10, skelet od etiri
ugljikova atoma moe izgledati poput ravnog lanca ili slova T.
Butan ije su molekule graene od ugljikovih atoma vezanih u lanac zove se
normalni butan ili krae n-butan. Ako dva ili vie spojeva imaju molekule
izgraene od jednakog broja atoma, dakle imaju jednaku molekulsku formulu, a
razlikuju se po meusobnom rasporedu atoma u molekuli, tj.imaju razliite
konstitucije, onda se oni nazivaju konstitucijskim izomerima. Pa kaemo da su
n-butan i i-butan dva izomera butana. Broj moguih izomera naglo se poveava
s poveanjem broja ugljikovih atoma u molekuli.

-Hemijska svojstva alkana:Alkani su veoma otporni i na djelovanje razliitih


reagenasa, pa su zato u prolosti dobili ime parafini(gr.para=protiv, + lat
affinitas=rod). ak i sa halogenim elementima, poput hlora, reagiraju samo u
posebnim uvjetima. Na primjer, metan pomijean sa hlorom u mraku ne reagira,
ve samo ako ga obasjamo plavom ili ultraljubiastom svjetlou. U toj reakciji
nastaju hlorvodonik i nekoliko razliitih produkata hloriranog metana.

- Cikloalkani:Molekule koje sadre ugljikove atome povezane u prsten zovemo


ciklinim ugljikovodicima. Ako su svi atomi u prstenu zasieni onda takve
ugljikovodike zovemo cikloalkani. Zbog stvaranja prstena ugljikovih atoma
cikloalkani imaju dva vodikova atoma manje u molekuli,pa je njihova opa
formula CnH2n.Prsten mogu nainiti najmanje tri ugljikova atoma, a poznati su i
ugljikovodici sa vie od 30 ugljikovih atoma u prstenu. Nazivi cikloalkana se
formiraju dodavanjem prefiksa ciklo nazivu nerazgranatog zasienog
ugljikovodika s istim brojem ugljikovih atoma. Tako su nastali nazivi
ciklopropan, ciklobutan, ciklopentan itd.

- Izvori i upotreba alkana:Glavni izvor alkana u svijetu su tzv.fosilna goriva;


prirodni plin, nafta i ugljen. To su glavne sirovine za organsku hemijsku
industriju ali i izvor energije. Iz fosilnih goriva se dobiva oko 90% energije koju
ovjeanstvo danas troi. Metan se zbog velike topline izgaranja koristi kao
najie gorivo za industriju i domainstva. Na dovoljno visokoj temperaturi
bez prisunosti zraka zasieni se ugljikovodici razgrauju na elemente. Iz metana
se npr. u takvim uslovima kao konani produkti dobivaju ugljik i vodik. Taj
postupak zove se piroliza,a upotrebljava se u industrijskoj proizvodnji za
dobivanje ae i vodika. Etan je jedna od najvanijih sirovina u organskoj
hemijskoj industriji. Veina etana dobivena iz zemnog plina podrvgava se
postupku krekiranja uz katalizator da bi se dobio eten. (CH2=CH2).
Eten je temeljna sirovina za dobivanje veine polimera, poznatijih pod nazivom
plastine mase.Nafta je tekua smjesa razliitih spojeva, od kojih su veina
ugljikovodici. Dananja se civilizacija temelji na iskoritavanju nafte, kako za
dobivanje neophodne energije za transport, pokretanje maina i zagrijavanje,
tako i kao osnovna sirovina za cijelu hemijsku industriju. Od nafte odnosno
njenih derivata, dobivaju se sintetika vlakna, plastika, deterdenti, lijekovi boje
i mnotvo drugih proizvoda.

3. NEZASIENI UGLJIKOVODICI:

-Zasieni ugljikovodici ili alkani sadre samo jednostruke veze u svojim


molekukama. Nezasieni ugljikovodici sadre jednu ili vie dvostrukih ili
trostrukih veza u svojim molekulama.

- ALKENI su nezasieni ugljovodonici koji sadre jednu dvostruku vezu, opta


formula je CnH2n, nastavak: EN , imenovanje alkena: vae ista pravila kao i za
alkane, a pored toga mora i da se obelei poloaj dvostruke veze u molekulu.
Obeleavanje ugljenikovih atoma u osnovnom nizu poinje sa onog kraja niza
kome je blia dvostruka veza. Fizika svojstva alkena openito su jednaka
fizikim svojstvima alkana. Ona takoer ovise o broju i rasporedu atoma ugljika
u molekuli. Alkeni su hemijski aktivni spojevi zbog specifine strukture
dvostruke kovalentne veze. Ona se sastoji od slabe -veze (pi-veza) i vrste -
veze (sigma-veza). Pri reakciji, -veza se kida te se na nju veu atomi (ili
skupine atoma) drugog reaktanta, a -veza ostaje u vidu jednostruke kovalentne
veze. Za razliku od alkana rastvaraju se u konc.sumpornoj kiselini, brzo reaguju
sa hlorom i bromom i podlijeu velikom broju drugih reakcija. Najjednostavniji
alken ima formulu C2H4 koji nosi naziv eten.
-ALKINI: su nezasieni ugljikovodici koji imaju jednu ili vie trostrukih veza
ugljik-ugljik. Instustrijski najvaniji alkin jeste etin, C2H2, kojem je uobiajeno
ime acetilen. Etin je molekula linearne grae. Opta formula alkina je
CnH2n-2. Trostruka veza ugljik-ugljik se sastoji od jedne veze i dvije
veze. veza nastaje preklapanjem sp hibridnih orbitala izmeu ugljikovih
atoma. Jedna veza nastaje bonim preklapanjem paralelnih py orbitala, a druga
veza nastaje bonim preklapanjem paralelnih pz orbitala. Veza ugljik-vodik
nastaje preklapanjem 1s orbitale vodika i sp hibridne orbitale ugljika. Trostruka
veza je mnogo slabija od tri jednostruke veze ugljik-ugljik pa su alkini vrlo
reaktivni spojevi.Fizika svojstva alkina uglavnom su slina svojstvima alkana i
alkena sa istim brojem i rasporedom ugljikovih atoma. Alkini manje reaktivne
molekulske mase su plinovi pri sobnoj temperaturi. Oni s 5 i vie ugljikovih
atoma su tekuine. Gustoa svih alkina je manja od gustoe vode. Alkini su
nepolarne grae i nisu rastvorljivi u vodi i drugim polarnim rastvaraima.
Rastvorljivi su jedan u drugom i organskim nepolarnim rastvaraima.

-Prema IUPAC-ovim pravilima svi alkini dobivaju u imenu nastavak in koji


oznaava prisustvo trostruke veze ugljik-ugljik. Osnova imena za alkine je
naziv najdueg lanca ugljikovih atoma koji sadri trostruku vezu.
Ugljikovi atomi u lancu numeriraju se tako da prvi ugljikov atom trostruke veze
dobije najmanji mogui broj.

-Dobivanje i proizvodnja etina (acetilena): Etin je vaan polazni spoj u


petrohemijskoj industriji. Dobiva se katalitikim dehidrogeniranjem
ugljikovodonika u ureajima za krekiranje ili katalitikom oksidacijom
metana pri temperaturi vioj od 1200C. Pri tako visokoj temperaturi etin je
termodinamiki stabilniji od etana i veine drugih ugljikovodika. Vodik koji
nastaje pri dehidogeniranju koristi se u drugim procesima, na primjer za sintezu
amonijaka.

-Primjena alkina: Etin je uveliko primjenjuje za tzv.autogeno varenje metala.


Transportuje se u elinim bocama pod pritiskom rastvoren u acetonu. Boce
etina su ispunjene zemljom ili molekulskim sitima. Sam etin je pod pritiskom u
tekuem stanju i osjetljiv na udarac, pa se ekspolozivno raspada na elementarni
ugljik i vodik uz oslobaanje velike koliine toplote. -Vinil hlorid je bezbojan
gas, kancerogen, povezan je sa nastankom raka plua, angiosarkoma (malignim
tumorom krvnih sudova), raka jetre, malignih bolesti krvi i raka mozga.
Upotrebljava se u industrijske svrhe u proizvodnji plastinih masa, to
predstavlja i glavni izvor zagaenja ivotne sredine vinil hloridom. Stanovnitvo
koje ivi u blizini ovakvih postrojenja je izloeno vazduhu zagaenom vinil
hloridom. Polivinil hlorid ili PVC je jedna od najkoritenijih vrsta plastike koja
se zbog svoje prilagodljivosti i niske cijene koristi u razne svrhe: kao ambalaa,
za izradu namjetaja, igraaka, auto dijelova, medicinskih pomagala i, najee,
razliitih graevinskih materijala.
4.ALKOHOLI, FENOLI I ETERI:

-Mnogi organski spojevi sadre kiseonik, azot i sumpor, vezane na ugljikove


atome. Ti atomi ili grupe atoma odreuju hemijska svojstva pojedinog spoja pa
ih nazivamo funkcionalnim grupama ili skupinama. Alkoholi su organska
jedinjenja s kiseonikom.Oni su takoe derivati alkana kod kojih je proton
vodonika zamenjen OH grupom. Alkoholi su hidroksilni derivati
karbohidrogena.

-Opta formula alkohola je CnH2n+1-OH ili R-OH, dakle hidroksilna grupa OH,
vezana na alkan tj. lanac ugljikovodika. Slinu strukturu imaju karboksilne
kiseline koje se dobijaju oksidacijom alkohola. Hidroksilna grupa (funkciona
grupa) se sastoji od jednog atoma vodonika i jednog atoma kiseonika, prema
tome je jednovalentna. Zato i lanac na koji se grupa vezuje mora da bude
jednovalentan.

-Podjela alkohola

Prema broju OH grupa:

1. Monohidroksilni (1OH grupa),


2. Dvohidroksilni (2OH grupe),
3. Polihidroksilni (3 ili vise OH grupa).

Prema nainu vezivanja ugljenikovih atoma:

1. Alifatine R-OH alkil grupa,


2. Aromatini AR-CN2OH aril grupa.

Prema poloaju alkil grupe:

1. Primarni CH3-CH2-OH (10),


2. Sekundarni CH3-CH-CH3 (20),
3. Tercijalni.
-Etanol C2H5OH, je na primjer rastvorljiv u vodi ali i u ugljikovodicima.
Zapaljen gori. Njegova taka kljuanja pri 78 C,znatno nia od take kljuanja
vode iako mu je relativno molekulska masa vea od relativne molekulske mase
vode.

-Nomenklatura alkohola:

-Prema IUPAC-ovoj nomenklaturi ime alkohola formira se na osnovu imena


pripadnog najdueg ugljikovodoninog lanca, koji je supstituiran OH grupom.

-Imenu odgovarajueg ugljikovodika dodaje se nastavak ol.

-Alkoholi koji sadre dvije hidroksilne grupe zovu se dioli. Oni sa tri
hidroksilne grupe zovu se trioli.
CH2CH2 CH3CHCH2 CH2CHCH2

OH OH OH OH OH OH OH

1,2-etandiol 1,2-propandiol 1,2,3-propantriol


(etilenglikol) (propilen-glikol) (glicerol)

-Alkoholi koji sadre dvije hidroksilne grupe na susjednim ugljikovim atomima


zovu se glikoli.
OH

H2C CH CH2 OH H3C CH2 CH CH CH CH3

2-propen-1-ol 3-heksen-2-ol

-Hemijska svojstva alkohola:

-Alkoholi su spojevi polarne grae. Kiseonik iz OH grupe je elektronegativniji


od vodika i ugljika, i zato se na atomu kiseonika javlja mali viak negativnog
naboja, a na atomu vodonika i ugljika viak pozitivnog naboja. Zato molekula
alkohola ima svostva dipola.

6CO + 13H2 C6H14 + 6H2O


-Metanol je vrlo otrovan i koliina od 30 mL moe usmrtiti ovjeka ili izazvati
trajno sljepilo. Metanol se u jetri oksidira u metanal(formaldehid) koji uzrokuje
koagulaciju protoplazme.
O

CH3OH oksidacija
H C H + H2O

metanol metanal

-Etanol se u jetri oksidira u etanal(acetaldehid), CH3CHO, ali njegova oksidacija


tee dalje u ocetnu kiselinu, CH3COOH.

CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH

etanol etanal ocetna kiselina

-Etanol se od davnina proizvodi alkoholnim vrenjem vonih plodova koji sadre


eer, na primjer glukozu.

C6H12C6 2CH3CH2OH + 2CO2

glukoza etanol

-Etanol ima mnogobrojne primjene, kao organski rastvara i kao polazna


sirovina za dobivanje lijekova, eksploziv, kozmetikih sredstava i drugog.Slui
kao i gorivo pa se u nekim zemljama, kao u Brazilu na primjer, dodaje benzinu.

-Etanol je neotrovan, u razumnim koliinama, pa je sastojak svih alkoholnih


pia. U vrlo malim koliinama djeluje kao stimulans i uzrokuje poputanje
napetosti.

-Alkoholi se vrlo brzo resorbiraju iz probavnog sistema u krvotok i uzrokuje


razliite promjene svijesti. Jedna krigla piva ili aica estokog alkoholonog
pia (33 mL) ili aa vina sadi oko 12g istog etanola. Kada odrasla osoba
mase 80 kg konzumira tu koliinu etanola njegova koncentracija u organizmu
iznosi 12/ 80 000=15 % pod predpostavkom da se etanol jednolino raspodijeli
po itavom organizmu, ak i po kostima.

-Maksimalna dozvoljena koncentracija etanola u krvi vozaa iznosi 0,5%.


Etanol se vrlo polagano razgrauje u jetri i njegova koncentracija se smanjuje
0,1% na sat. Etanol znaajno oslabljuje psihomotorine funkcije, a uticaj se
poinje osjeati pri 0,5% u krvi.
-Znatne koliine etanola se koriste za proizvodnju alkolnih pia. Etanol u
organizmu djeluje na centralni nervni sistem i izaziva posebno psihiko stanje.
Duim unoenjem alkoholnih pia u organizam dolazi do oteenja nervnog
sistema i ovisnosti o alkoholnim piima. To je posebno opasno za mlade
organizme. Alkoholna pia uzrokuju oboljenja jetre, bubrega i drugih organa.

-Pivo sadri 3-8% alkohola, to zavisi od vrste kroba iz koga se dobiva.Vina se


dobivaju iz groa. Mogu biti lagana vina i ampanjac koji sadre 8-10%
etanola. Jaka vina kao to su eti, port, verouth sadre 15-20% etanola.Likeri su
slatka alkholona pia koja imaju 20-55% etanola.

-Fenoli su spojevi koji imaju hidroksilnu grupu neposredno vezanu na


benzensku jezgru openito se nazivaju fenoli. Najjednostavniji lan ove vrste
spojeva, hidroskilbenzen, naziva se fenol. Fenoli su tekuine visoke take
kljuanja ili lako topive vrste supstance. Imaju jak karakteristian miris. Glavni
izvor fenola nekad je bio katran kamenog ugljena. isti fenol ili karbolna
kiselina sve do nedavno se koristilo kao jeftino dezinfekcijsko sredstvo. Danas
se fenol ne koristi u te svrhe, ve je zamijenjen mnogo efikasnijim derivatom
fenola, n-heksirezorcinolom. Vana razlika izmeu fenola i alkohola jest u
tome to je fenol mnogo jaa kiselina od alkohola.

-Eteri su organski hemijski spojevi u kojima je kisikov atom povezan s dva


ugljikova atoma iz dvije alkilne skupine. Ope su formule R-O- R`, gdje radikali
R u molekuli etera mogu biti istovrsna (jednaka; R = R`, jednostavni eteri) ili
razliiti (mjeoviti eteri).Eteri su uglavnom lako zapaljive (tekuine)
karakteristina mirisa, hemijski inertne, netopljive u vodi, a dobro topljive u
alkoholu. Iznimka je samo najjednostavniji eter - dimetileter (H3C-O-CH3),
koji je bezbojni plin.
-Najvaniji je dietil-eter,takoer poznat kao etil eter je bezbojna vrlo nestabilna,
i zapaljiva tekuina. Koristi se kao otapalo, i jednom je upotrijebljen kao opta
anestezija. Ima karakteristina svojsva koja su slina drogama, narkotinost, i
uzrokuje privremenu psiholoku ovisnost koja se ponekad naziva eteromanija.
Koristi se u procesu destilacije nafte, za proizvodnju benzina i dizelskih ulja
zato to ima nisku temperature paljenja. Takoer, u laboratoriji se koristi esto
kao i otapalo,ima ogranienu rastvorljivost u vodi, pa se esto koristi za tekue-
tekue ekstrakcije.

- Ime etera se dobiva spajanjem korjenskog imena jednog od alkilnih fragmenata


sa rjeju "oksi" te imenom alkana koji se izvodi iz drugog alkilnog fragmenta.
Ime etera se moe dobiti i spajanjem korjenskih imena dvaju alkilnih fragmenata
od kojih se eter sastoji, nakon eka slijedi "eter": npr. metoksietan metiletileter
je eter koji se sastoji od metilnog i etilnog fragmenta, vezanih na kisikov atom.

-Dobivanje etera:

1. Dehidratacijom alkohola s pomou sumporne kiseline.


2. Zagrijanjem alkil-halogenida s alkoholatima (npr. natrijevim alkoholatom).

-Upotreba:u raznim hemijskim industrijama kao otapalo za: masti, ulja,


voskove, smole, gume, zbog svoje inertnosti prikladno otapalo pri izvoenju
mnogih organskih sinteza,nekad glavni anestetik (uzrokuje nesvjesticu),zbog
toksinosti i zapaljivosti, danas se zamjenjuje prikladnijim anesteticima.
5. ALDEHIDI I KETONI:

-Aldehidi i ketoni su kiseonina organska jedinjenja koja sadre karbonilnu


grupu. Aldehidi su organski spojevi s jednovalentnom skupinom CHO
(aldehidna skupina). Kad je otopljen u vodi, postojati preteno u obliku hidrata.
Aldehidi su jedinjenja kod kojih je ugljenikov atom karbonilne grupe vezan za
vodonikov atom I jednu alkil- ili aril-grupu, a ketoni su jedinjenja kod kojih je
ugljenik karbonilne grupe vezan za dve alkil-ili aril-grupe.

-Nii aldehidi redovito su bezbojne tekuine karakteristina mirisa; plinovit je


samo formaldehid (HCHO), najjednostavniji aldehid, dok su vii aldehidi vrsti.
Nastaju opreznom oksidacijom primarnih alkohola (npr. formaldehid nastaje iz
metanola, acetaldehid (CH3CHO), iz etanola), a daljnjom oksidacijom prelaze u
karboksilne kiseline (npr. mravlju kiselinu, octenu kiselinu itd.) i djeluju kao
redukcijska sredstva, a ketoni ne. Podlijeu nekim karakteristinim adicijskim i
kondenzacijskim reakcijama, pa se upotrebljavaju kao polazne tvari u mnogim
sintezama.
-Blagom oksidacijom primarnih monohidroksilnih alkohola dobijaju se aldehidi,
sekundarnih ketoni, dok tercijarni ne podleu blagoj oksidaciji.

-Imena aldehida izvode se od imena ugljovodonika tako to se na ima


ugljovodonika dodaje nastavak -al. Imena ketona se dobijaju pomou nastavka -
on. Kod ketona je potrebno naglasiti i poloaj karbonilne grupe.

-Fizike osobine aldehida i ketona donekle su slie sa osobinama alkohola, ali


poto ne mogu da grade vodonine veze, taka kljuanja im je nia. Ketoni se
slabije se rastvaraju u vodi. Aldehidi i ketoni su vrlo rekativna jedinjenja i
podleu mnogim reakcijama-oksidaciji, redukciji, adiciji, supstituciji i
polimerizaciji (kondenzaciji). Razlika izmeu aldehia i ketona najoiglednija je
u reakciji oksidacije. Ketoni se blagim sredstvima ne mogu oksidovati, dok ih
jaa razaraju. Prema tome, oni su konani produkti oksidacije sekundarnih
alkohola. Aldehidi deluju izrazito reduktivno i oksiduju do karboksilnih kiselina.
Najbolji primer je reakcija aldehida sa Tolsenovim reagensom (amonijani
rastvor srebro-hidroksida), tzv. reakcija srebrnog ogledala (izdvaja se
elementarno srebro), koja se zaista i koristi u proizvodnji ogledala. Vrlo su
znaajne i reakcije s Felingovim reagensom (kompleksni bakar se redukuje do
crvenog bakar(I)oksida u talogu).

6.KARBOKSILNE KISELINE I DERIVATI KISELINA:

-Karboksilne kiseline su organske kiseline ope formule R-COOH, pri emu je


R- Alkil, a -COOH karboksilna skupina karakteristina za sve karboksilne
kiseline. Karboksilne kiseline mogu biti mono-, di- i poli-karboksilne kiseline
ovisno o broju -COOH skupina a dijele se na zasiene, nezasiene i aromatske.
No karboksilne kiseline su openito slabe kiseline iako imaju otar i neugodan
miris.
-COOH JE GRUPA NAJVIEG PRIORITETA!

-Karboksilne kiseline se imenuju tako da se ispred nastavka -ska kiselina doda


ime alkana ovisno o broju ugljikovih atoma. Tako e na primjer kiselina s tri C
atoma po alkanu propanu biti imenovana propanska kiselina iako je njeno puno
ee koriteno ime propionska ili mlijena kiselina (jer ju nalazimo u mlijeku).

-Karboksilnih kiselina ima mnogo. Najjednostavniji niz karboksilnih kiselina


gradi se prema homolognom nizu alkana. Kao primjer, prve etiri (po broju
atoma ugljika) su:

1C - metanska kiselina (mravlja kiselina) saeta strukturna formula (ssf):


HCOOH, nalazimo ju u alcu pele i kod mrava.
2C - etanska kiselina (octena kiselina) ssf: CH3COOH, nalazimo ju u
octu.
3C - propanska kiselina (propionska ili mlijena kiselina) ssf:
CH3CH2COOH, nalazimo ju u mlijeku.
4C - butanska kiselina (maslana kiselina) ssf: CH3CH2CH2COOH,
nalazimo ju u ueglom maslacu ili ljudskom znoju.
-Iznad deset ugljikovih atoma javljaju se takozvane masne kiseline. To su
organske, karboksilne kiseline koje imaju vei broj ugljikovih atoma od obinih
karboksilnih kiselina. Takve su kiseline masnog opipa i krutog agregatnog
stanja.

7.ORGANSKI SPOJEVI SA DUIKOM(AZOTOM)

-Organski spojevi s duikom su mnogobrojni. Tu spadaju amidi i aminokiseline,


zatim nitrili, amini, oksimi, hidrazini, nitro spojevi i dr. Mnogi od njih vani
su prirodni spojevi.

- Amini se smatraju derivatima amonijaka kod kojih su umjesto atoma vodika


na duik vezane alkilne ili aromatske skupine. Prema broju skupina vezanih na
atom duika razlikujemo primarne, sekundarne i tercijarne amine.

-Amid je organsko jedinjenje koje sadri funkcionalnu grupu koja se sastoji od


acil grupe (R-C=O) vezane za atom azota. Termin se odnosi na klasu jedinjenja,
kao i na funkcionalnu grupu unutar tih jedinjenja. Termin amid takoe moe da
oznaava deprotonisanu formu amonijaka (NH3) ili amina, esto predstavljenih
kao anjoni R2N-.
- Ostatak ovog lanka razmatra amid u karbonilno-azotnom smislu. U
uobiajenoj nomenklaturi, termin "amid" se dodaje na koren imena kiseline.
Tako se, najjednostavniji amid siretne kiseline naziva acetamid (CH3CONH2).
IUPAC preporuka je etanamid, mada se ovo i srodna formalna imena retko
koriste.

-Nitro-spojevi, org. spojevi koji sadre nitro-skupine -NO2 vezane na atom


ugljika. Dobivaju se nitracijom. Redukcijom daju aromatske amine. Slue kao
eksplozivi. Nitroglicerin, takoer poznat kao trinitroglicerin i gliceril-trinitrat
je hemijski spoj. To je teka, bezbojna, uljna, eksplozivna tenost koja se dobija
nitriranjem glicerola. Koristi se za proizvodnju eksploziva, naroito dinamita i
kao plastifikator kod nekih vrstih goriva. Takoer se koristi u medicini za
tretman nekih sranih oboljenja.

-Nitril je organsko jedinjenje koje ima -CN funkcionalnu grupu. Prefiks


cijano- se naizmenino koristi sa terminom nitril u industrijskoj literaturi. Nitrili
su prisutni u mnogim korisnim jedinjenjima, ukljuujui metil cijanoakrilat, koji
se koristi u super lepku, i nitrilna butadienska guma, polimer koji sadri nitril i
koristi se umesto lateksa u laboratorijama, kao i u medicinskim rukavicama.
Organska jedinjenja koja sadre viestruke nitrilne grupe su poznata kao
cijanougljenici. Neorganska jedinjenja koja sadre -CN grupu se ne zovu
nitrili, nego cijanidi. Mada se nitrili i cijanidi mogu izvesti iz cijanidnih soli,
veina nitrila je znatno manje toksina.

-U hemijskom smislu, aminokiseline su molekule koje sadre amino skupinu (-


NH2) i karboksilnu skupinu (-COOH). Njihova glavna bioloka uloga je
izgradnja bjelanevina, iako postoje i aminokiseline koje ne ulaze u sastav
bjelanevina, a nazivaju se neproteinske aminokiseline (npr. -alanin, ornitin i
citrulin).

- Aminokiseline su prirodni spojevi koji u prirodi rijetko dolaze u slobodnom


stanju. Uglavnom su meusobno povezane u makromolekule peptida i proteina.
-U proteinima se nalazi samo dvadeset vrsta aminokiselina. Sve su one, osim
prolina, -aminokiseline jer su amino i karboksilne skupine vezane za isti, -
atom ugljika. Osim amino i karboksilne skupine, strukturu aminokiselina
odreuje i boni lanac koji se naziva i ostatak i obiljeava se s R. Najvanija
kemijska reakcija aminokiselina je formiranje peptidne veze koja omoguava
povezivanje dviju aminokiselina i stvaranje lanca aminokiselina (peptidi i
proteini). Peptidna veza je veza izmeu karboksilne grupe jedne aminokiseline i
amino grupe druge aminokiseline u kojoj se atom ugljika vee za atom duika uz
oslobaanje molekula vode.

-U sastav ovjekova organizma ulazi ukupno 20 aminokiselina. 10 od njih se


mogu izgraditi u samom organizmu, dok je preostalih 10 nuno unijeti kroz
ishranu. Aminokiseline koje ovjekov organizam nije u stanju sintetizirati, a
nune su za njegovo funkcioniranje, nazivaju se esencijalne
aminokiseline.Esencijalne:Arginin, Histidin, Leucin, Izoleucin, Lizin,
Metionin,Fenilalanin, Treonin, Triptofan i Valin. Neesencijalne:Alanin,
Asparagin, Asparaginska kiselina, Cistein, Glutaminska kiselina, Glutamin,
Glicin, Prolin, Serin, Tirozin.
-Dvije aminokiseline mogu se meusobno vezati tako da reakcijom izmeu
karboksilne skupine jedne i amino skupine druge aminokiseline nastane amid.
Tako nastali amidi zovu se peptidi, a veza izmeu njih je amidna (peptidna)
veza. Prema broju aminokiselina u peptidu, oni mogu biti: dipeptidi (dvije
aminokiseline), polipeptidi (vei broj aminokiselina, oko 50) i proteini.
Polipeptidi i proteini su prirodni polimeri (poliamidi). Ovisno o tom koja od
aminokiselina reagira s amino skupinom ili karboksilnom skupinom, dvije se
aminokiseline mogu meusobno vezati na dva naina. Zato iz dvije
aminokiseline mogu nastati dva razliita dipeptida u kojima aminokiselina na
poetku lanca ima slobodnu aminoskupinu, a ona na kraju lanca karboksilnu
skupinu.

You might also like