SERIE DE EJERCICIOS

CORRESPONDIENTE AL CURSO DE QUMICA ORGANICA I (1311)

PERIDO INTERSEMESTRAL 2017-2

La fecha de entrega de esta serie ser el viernes 30 de junio antes de realizar el examen extraordinario correspondiente.
Desarrollar cada ejercicio por separado en hojas blancas en caso de ser necesario.

1. Indique y nombre los grupos funcionales presentes en las siguientes molculas.

2. Escriba la configuracin electrnica de alcanos, alquenos y alquinos.

3. Escriba el nombre IUPAC de los siguientes compuestos.

Elabor Q. F. B. Luis Roberto Garduo Villavicencio

4. Dibuje la estructura molecular correspondiente con cada uno de los siguientes nombres.

a) 5-cloro-4-etil-6,6-diisopropil-3,5,8-trimetildecano

b) (E)-4,5-diter-butil-3-etil-5,7-dimetilnona-1,7-dieno

c) 6-bromo-8-cloro-3-etil-2,2-dimetildec-4-ino

d) (E)-5,7-dietil-6-isopropil-4-metilnona-4,6-dien-2-ino
e) (Z)-6-bromo-3-cloro-5-etil-4-metilundec-2-en-9-ino
f) (Z)-4,12-dimetilpentadec-11-eno-2,8-diino

g) 5-bromo-3-isopropil-1-metilciclohexeno

5. Escriba el mecanismo de monocloracin del producto que se obtiene en mayor proporcin para el 2,4-
dimetilpentano. Coloque adems todos los posibles productos que se podran formar.

6. Proponga 4 mtodos diferentes para obtener el 2-metilhexano.

7. Escriba la estructura y el nombre del producto de la reaccin entre el isopropilcuprato de litio y el 1-cloro-3-
metilbutano.

8. Cmo preparara el isopropilcuprato de litio y con qu reactivo lo hara reaccionar para formar el 2,2,4-
trimetilpentano?

9. Mediante la reaccin de Corey-House proponga los 3 mtodos para sintetizar el 2-metilbutano.

10. Escriba las conformaciones de Newman de los carbonos 2 y 3 para el 2-bromo-3-cloropentano. Adems,
realice el bosquejo del grfico Energa = f (grados de rotacin).

11. Escriba las estructuras de silla ms y menos estable para el siguiente compuesto.

Elabor Q. F. B. Luis Roberto Garduo Villavicencio

12. Escriba la configuracin absoluta para cada una de las siguientes molculas (R o S).

13. Indique la configuracin absoluta de los centros estereognicos para las siguientes molculas, adems
identifique para cada par de molculas si stas son enantimeros, diastermeros o compuestos meso.

14. Escriba el mecanismo de general de adicin electroflica sobre un alqueno que usted elija.

15. Escriba los productos de reaccin del 2-metilbut-2-eno con cada uno de los siguientes reactivos.

a) 1. O3; 2. Zn, H+ d) 1. BH3/THF; 2. H2O2/NaOH g) Polimerizacin catinica

b) HI e) 1. Hg(OAc)2/H2O; 2. NaBH4 h) OsO4/ H2O2

c) KMnO4, caliente f) 1. MCPBA; 2. H3O+ i) 1. RCO3H; 2. EtOH/H+

j) Br2 k) Cl2/H2O l) KMnO4, fro

16. Escriba el mecanismo de reaccin que explique la formacin del producto, indicando con flechas curvas el
movimiento de electrones.

17. Escriba el mecanismo de reaccin que ejemplifique la formacin del producto.

18. Escriba el reactivo o producto(s) segn sea lo que se te pide.

Elabor Q. F. B. Luis Roberto Garduo Villavicencio

19. De las estructuras de todos los productos de eliminacin unimolecular (E1) de la siguiente reaccin.
Asimismo indique la proporcin en que se obtendran cada uno de ellos.

H2SO4

20. Dibuje el producto de las siguientes reacciones de eliminacin bimolecular (E2) en caso de llevarse a cabo.

Elabor Q. F. B. Luis Roberto Garduo Villavicencio

21. Complete la siguiente ruta sinttica.

Cl2/H2O

22. Dibuje la estructura del reactivo dihalogenado, que mediante una reaccin de eliminacin, forme 6-metilhept-
3-ino como nico producto, incluir condiciones de reaccin.

23. Plantee una ruta sinttica para formar heptan-4-ona a partir de acetileno.

Heptan-4-ona
24. Proponga un mecanismo de reaccin razonable y dibuja la estructura del producto entre el 3-metilpent-1-
ino con dos equivalentes de cido bromhdrico.
25. Indique el o los productos de la reaccin entre el hex-2-ino con:
a) 2 equivalentes de Cl2
b) 1 equivalente de Cl2, seguido de NaBr en exceso.

Elabor Q. F. B. Luis Roberto Garduo Villavicencio

25. Cules son las condiciones de reaccin que llevan a cabo la siguiente transformacin? Escriba el
mecanismo de reaccin que explique la formacin del producto.

26. Dibuje los productos de reaccin entre el pent-1-ino con:

a. 1) BH3, THF, 2) H2O2, NaOH b. 1) O3, 2) Zn, H+
c. Hg(AcO)2, H2O d. 2 eq de Br2

27. Escriba los productos de reaccin del 2-metilhexa-1,4-dieno con cada uno de los reactivos siguientes:
a. 1) O3, 2) Zn, H+ b. KMnO4, fro
c. KMnO4, caliente d. 1) 2 eq MCPBA, 2) H3O+
e. But-1,3-dieno f. 2 eq de I2
28. Escriba el producto o los reactivos necesarios para las siguientes reacciones de Diels-Alder.

Elabor Q. F. B. Luis Roberto Garduo Villavicencio

29. Plantee una ruta sinttica para preparar (E)-3-etil-5-metilhept-3-eno usando como materia prima el acetileno.
31. Cmo sintetizara 2-pentanona a partir de un reactivo de dos tomos de carbono?
30. Complete la siguiente ruta sinttica.

Elabor Q. F. B. Luis Roberto Garduo Villavicencio