ESTEREOQUMICA

Estudio de los ismeros en el

espacio tridimensional.
 Ismeros

Ismeros Estereoismeros
constitucionales

Ismeros Ismeros
conformacionales configuracionales

Diastereoismeros Enantiomeros

Ismeros Cis-Trans Diastereoismeros

con centros
Estereognicos
 ESTEREOISOMEROS
ENANTIOMEROS
(Estructuras que no tienen Imagen
especular idntica)
Estereoismeros
(Diferentes orientaciones
QUIRAL
de los tomos en el espacio) (todos tienen quiralidad y
son opticamente activos)

DIASTEROISOMEROS
(Estereoismeros que tienen imagen
Especular identica no se superponen)

QUIRAL

AQUIRAL
(mesocompuestos)
 QUIRALIDAD
Caracterstica de las molculas que carecen de un
plano especular. (o de simetra)
Plano especular interno: Plano de simetra imaginario,
que corta un objeto en dos mitades mitades simtricas.
Carbono quiral: Carbono sp3, que tiene cuatro grupos
diferentes unidos a l.
El carbono quiral tambin se llama carbono asimtrico
o estereocentro.
 Molcula quiral: la que no tiene un plano de simetra y
no se superpone con su imagen especular. Ej.: mano,
guante, zapato, tornillo, reloj mecnico.

Molcula aquiral: idntica a su imagen especular, no

es quiral.
Ejemplo Centro Quiral
 Proyecciones de Fischer
Representacin de relaciones estereoqumicas.
Los cuatro enlaces de un carbono quiral se representan
por una cruz.
Lneas horizontales: hacia el observador.
Lneas verticales: hacia atrs del observador.
Cuando ms de un centro estereognico se
muestra normalmente estn conectados por lneas
verticales y estas lneas verticales se considera
que estn sobre el mismo plano del papel.
 Enantimeros
Estereoismeros que son imgenes especulares
entre s, y que no son superponibles.
Son molculas quirales.
 Otros estereoismeros

Diasteremeros: Estereoismeros que no son

imgenes especulares entre s.
Formas meso: Estereoismeros que son imgenes
especulares entre s, y que si se superponen.
 CH2OH CH2OH

H OH HO H
I II
H OH HO H

CH2OH CH2OH

CH2OH CH2OH

H OH HO H IV
III HO H H OH

CH2OH CH2OH

I y II: forma meso (hay un plano de simetra)

III y IV: enantimeros I y III; I y IV: diasteremeros
 CONFIGURACIN ABSOLUTA
Designacin R y S para un par de enantimeros.
Sistema usado: de Cahn - Ingold Prelog (CIP): busca
asignar prioridades a cada uno de los tomos unidos al
centro quiral
Una vez asignadas las prioridades de acuerdo al
sentido de las prioridades se asigna R o S.

Si el sentido es semejante al que siguen las manecillas

del reloj, la configuracin es R.
Si el sentido es contrario al que siguen las manecillas del
reloj, la configuracin es S.
 REGLAS CIP resumen ( R o S)

1. Darle prioridad al tomo de mayor

Nmero atmico :

Por ejemplo: H- < C- < N- < O- < Cl-.

 REGLAS CIP resumen ( R o S)

2. Si dos sustituyentes tienen los mismos

tomos como sustituyentes, entonces
considerar el nmero atmico del grupo
vecino hasta encontrar diferencia

Por ejemplo:
CH3- < C2H5- < ClCH2- < BrCH2- <
CH3O-.
 REGLAS CIP resumen ( R o S)

3. Si se tienen sustituyentes con enlaces

multiples, darle preferencia de prioridad al
triple, seguido del doble enlace.

Por ejemplo:
C2H5- < CH2=CH- < HCC-.
 REGLAS CIP resumen ( R o S)

4. Se asigna la prioridad a cada grupo

con base en las reglas anteriores 1 al
tomo de mayor nmero atmico, luego 2
al que sigue en orden descendente y as
hasta llegar a 4 (el de menor prioridad).
 REGLAS CIP resumen ( R o S)

5. Verificar en el dibujo tridimensional de

la molcula, que el grupo de menor
prioridad este hacia atrs. Sino buscar la
manera fsica de mover el dibujo para que
quede hacia atrs.
 REGLAS CIP resumen ( R o S)

6. Si la secuencia de prioridades sigue el

mismo sentido de las manecillas del
reloj, la configuracin es R.

Si la flecha sigue el sentido contrario al

de las manecillas del reloj, la
configuracin es S.
Polarimetra
 Radiacin electromagntica

La luz es una radiacin electromagntica que posee campos

vectoriales oscilantes en planos perpendiculares . Normalmente se
representa la onda luminosa en uno de sus componentes (onda
elctrica) .
 Luz Normal y Luz Polarizada

Un haz luminoso se propaga en diferentes angulos o planos con

respecto a la direccin de propagacin , y si se observar en forma
frontal en el sentido de la propagacin ,se vera como la figura A .
Cuando se eliminan todos los planos excepto uno de ellos , entonces
se obtiene una luz polarizada (Fig. B) .
Luz Natural

Luz Polarizada
POLARMETRO
 ACTIVIDAD PTICA
Capacidad de hacer girar el plano de la luz polarizada.
La presentan los enantimeros puros o mezclas no
equimolares.
Los compuestos enantiomricos presentan la actividad
ptica en la misma proporcin pero en direcciones
opuestas.
Rotacin dextrorrotatoria (+): en sentido de las
manecillas del reloj.
Rotacin levorrotatoria (-): en sentido contrario).
La rotacin especfica () es la nica propiedad fsica
que diferencia a un par de enantimeros
Propiedades fsicas de los
enantimeros
Enantimeros (molculas asimtricas)

Desvi +5.9 Desvi 5.9

Dextrgiro Levgiro
Los Ismeros pticos poseen Imagen
 MEZCLAS RACMICAS

Es una solucin de cantidades iguales de dos

enantimeros.
No es pticamente activa.
Se llama tambin modificacin racmica,
racemato, par (d,l) o (par)().
Por ejemplo: El 2-butanol racmico se denomina
()-2-butanol o (d,l)-2-butanol.
 Por qu Quiralidad

Generalmente se vende el racemato ()-ibuprofeno

(Brufen, Ibalgin). Sin embargo solamente el
enantimero (S) posee actividad o accin anti-
inflamatoria