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2002. 592 .: .
ISBN 966-615-084-0.
ISBN 966-95981-0-9.
,
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. 181 58 ,
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547
24.2

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. ., . ., 2002
ISBN 966-615-084-0 -
ISBN 966-95981-0-9 , 2002


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(1020 -
). 23

1020 .

-
,
35 (. 1.83).
-


- . 1.83. -
( 30 ). -
:
- 1 -
. - ( 60, -
() - 75 ); 2
- -
( ) ; 3 -
; 4 -
( ;
). 5
93
 .
100150 -
, -

, , -
, -
, - ( )
-
. -

. -
(. 1.84),
-
Rf (Ratio of fronts
. 1.84. :
), :
1
Rf = a/b, a
; 2 ; b

; . R
f
; bb
; , , -
, -
- .

Rf 100. -
R f ,
,
-
Rf (-).
Rf , -
Rf .
,
: -
, ,
()
.

. -
-
. -
,
( , ). -
, .
-
: , (-
) (. 1.85).

-
94
. 1.85. :
; 1 ; 2
; 3

.
-
, :
1) ,
-,
- ;
2) , -
, -
.

. (-
, .), -
.
. -

1 : 1000 1 : 3000.
-
.
(-
, , ). -
, -
.
-
,
. :
1) ,
, -
, ;
2) , -
, , -
95
 , -
().
--
,
.
-
-
(, .).
,
(. 1.86). -

, -
.

. 1.86. ()

-
-
(0,530 -
) .

1. . -
75 11,5
.
- --
1 %- -
. 11,5 .
(
), 5 (3 : 1).
(1 -
), 10 ,
, .
96

,
510 . , -
Rf .
2. .
.
, 1 %- -
.
(3 : 1).
Rf .
3. .
.
.
Rf .
4. . ( -
d = 1 ) . -
,
, 10 -
15 . -
. -
.
,
10 -
10 10 . -
-
- .
,
23 . -
()
, -
23 .

-
( 50 ).
.

1. .
2. ?
3. -
?
4. .
5. Rf ?
6. ?
?
7. -
?
97
 I.4.

-
(-
).

: , -
, , , , -
, -, -, -.

, -
( ) -
.
-
. ,
( ).
, -
, -
.

I.4.1.

-
, -
.
-
6 -
1 , .
,

-
15 .
1. -
-
25300 . -
, -

-
(
).
,
(.
1.87, ) -
, -
. 1.87. -
() -
23 .
()
98
 -
,
-
,
-


(. 1.87, ).
, -
.
, -
.
-
.
-
. . 1.88.
- -
- :
, - 1 -
(. 1.88). ; 2 -
- ; 3 -
, ; 4
;
0,51 . - 5 ; 6

-
( ) .
, -
0,51
().
,
.
, -
, , , . .
, -
. -
,
.

0,5 .
2. 300 .
,
(. 1.89). -
11 9 . ,
.
-
,
99
 ,
.

-

-
.

, -

. -
-

.

. 1.89. - ,
: 60 .
1 ; 2 ; 3 -
; 4 ; , -
5 ; 6 ; 7 -

.
3.
( ).
50100- -
-
. -,
-
. -
, , -
.
(. 1.90)
-
. ,
, 2
4 (-
). -

. ,
, .
, -
, -
-

. , -
, -
.
100
 . 1.90.

. ,
,
.
,
. , -
-
, .
, .

( 1, 2)
( 3).

, -
,
.
, .
-

.

1. -
1 , -
. 1.88: , , -
, , , , -
.
.
2. -
. : -
101
 , ,
( 1).
-
?

1.
?
2. ?
3.
?

I.4.2.

,

.
1.
.
(. 1.61).
75100
. 25 -
, -
.

.

12 .
( 12 ) -
.
! t < 150
, t > 150 -

.
2. -
. -

. -
-
2,53 . -
,
1 .
. 1.91. (. 1.91) -
. -
- ,
, -
102
 . -

,
. ( 2 ) -
( ). -
12 .
.

.
: , , , , -
.
.

1. .
2. .
3. ?

1.4.3.

n
1 -
2. -
. ,
,
, (. 1.92). -

:
C1 sin
n= = .
C2 sin

,


.

, -
.

-
. - . 1.92.
-
.

103
 20 0,3 -
,
(D-), 589,3 . , -
, .
, -
, ( nD20 = 1,3330).
.
-22 (. 1.93).
.
0,0001.

. 1.93. -22:
1 ; 2 ; 3 ; 4
; 5 ; 6 ; 7
; 8,11 ; 9 ; 10
; 12

, -
: -
, -
,
4 -
7 (. 1.94) , -
4, 7 -
(. 1.93).
-
11
. 1.94. -
-22 : 7
4, 7 - -
; 4 ; 7 (. 1.94).
.
104
 7
, , -

4 (. 1.94).
6 , -

. 10 ,
4.
2, 1 , -
(. 1.95, ) -
. -
8 -

, -

( 11 ) -

,
. 1.95, . -
(. 1.95, ) -
. 1.95.
-22:
(. 1.95, ).
;
-
.
, ()
(. . 1.95).
. . -
, (. 1.95), -
1,4357.
,
, .
,
. , -
, -
.
, .
-22
.

. (-
) : , , -
, 1,2-, 1--2-, 1,2-,
1,2-.
105

1. ?
2. ?
?
3. ?

I.4.4.

-
.
.

, -
, -

. ,
, , -
,
,
, -
, - -
.
-
- . ,
:
HA + H2O H3O+ + A
.
, -
-
. -
-
.
(), :
a H 3O + a A #
Ka = ,
aHA a H2O
Ka .

(aH2O) , -
(aH3O+) ,
:
aH + a A #
Ka = .
aHA
-
,
106
Ka (CH3COOH) = 1,75 105,
pKa = lg Ka (-
, Ka (CH3COOH) = 4,75).

-
KC pKC:
[H + ][A ]
KC = ; pKC = lg KC .
[HA]

,
.
-
,
, [H+] H+:
aH + [A ]
K = .
[HA]
, lg K = ;
lg H+ = pH, :
[A ]
pK = pH lg . (1.1)
[HA]
()
:
BOH B+ + OH;
aB + aOH [B+ ]
Ka = ; p K = pOH lg .
aBOH [BOH]
-
-
. -
(). , -
(),
, : -
. -
,
. -
,
.
, -
, .
-
.
, -
107
, ,
.
-

, -
() -
():
= + . (1.2)

. 1.7.
1.7
25 , .

,
- : -
(),
(-
), () .
-
. (1.1) ( -
),
. -
,
.
,
[A] [HA]
(1.1) . ,
4 . ,
-.
:
[H+] = antilg (0 pH);
[OH] = antilg (pH pKS ),
S .
108
 [OH] S . 1.8.
1.8
25

,
4 10 . , -
-
. -
, -
= [A] = [HA].
-
, -
-
.

-
-
. 1.96. , -
(. 1.96), -
( = 4,12 20 )
(V H ),
(V1/2)
(1/2), :
1/2 = .

= 1/2 = W 1/2,
W (. 1.8).
.
20 (

). -
,
109
 -
. -
0,02 0,002 . . -
. -

,
-
. , -
10 -
.
,
.
, 1/10 -
.
-
. .
-
, -
1.9

: 762, . . = 122,1
: 20
: 0,01 /
: 0,0611 ( )
: (47,5 )

110
 (
).
.
-
(1.1) ( . 1.9).
:
= 4,12 0,01.

( ),
2- 7- (. 1.9).
, -
,
(. 1.7), .
.

.
. -
-
-
, -
.
-, .

()
( ) .
:
E 2 E x
pK = pK 2 + , (1.3)

pKc ;
,
= 0,059 25 .
. -
. -
50 3040
(), 2,5 NaOH (Hl),
10 , -
. . -

- () . -
(). -
,
() (1.3)
. -
12 . ,
-
111
,
12 . . -
.
, -
, . 1.10.
1.10

1. (, )
(n-, n--
-)? -
. -
.
-
, ? -
.
2. ,
(n- (n-), n--
, n- N,N---) -
:

,
.
.
3. , -
- :
112
H3NH2 (CH3)3N N
CCH2NH2 C2H5NH2
-
. -
? .
4. , a - (-
) 25 2,98 . . ,
:

. -
, - (. 1.10)
-
a.
,
-
.
5. a -
, 50 %- (. .) , 60 %- (. .)
, 50 %- (. .) -
? . a
(. 1.10) -
(. 1.7), a -
.

a
.
6. -

10 0,05 NaOH
:

(
) . -
, -
- (. 1.10) -
a .
113
 7. 50 -
5,5- () 0,1
NaOH :

, ,
? . -
. -
-
.

1. . -
?
2. -
?
3. -
.

I.4.5.

-
, .
. -
. ,
( /3, /3, /
.), (/3, /3 .), , -
,
.
-

( ) 4 101,3
(760 . .). , -
-
.
-
. -

, , -
. .
114
 -
, , , -
. ,
, -
. ,
.
1 C -
, 0,020,1 %. -
, , 20 C. -
,
, d 420.
t,
d4t :
d4t = dtt dtt (1 D),
d tt t, ;
D , /3, t, .
-
(. 1.97, ), -
.
(. 1.97, ).
,
-
. -
, -
-
.

,
-
.
-
,


.
. -
-
-
.
-
(),
-
, . - . 1.97. -
:
. ;

115
 1.
. -
, , ,
( , -
). -
. -
, ,
4 (, -
). -
() -
1015 . -
20
35 , .
-
,

-
(. 1.98). , -
,
20 20 .
,

( -
-).
. 1.98. -
-
-
-

. ,
, -
2025 -
.
4 :
- 1
20 (, - 20 (0,998)
)

- 1
4 (), - 4 (1,00)
,
-
. -
, 15
. -
0,0002 .
-
d 420 20 :
116
 d 420 = w ,
x
x ; w
20 .
-
, -
-
. -,
-
. -
. -

.
.
-
.
2.
. (. 1.97, ) -
,
.
. -
, -
, ,
.
-

, 250 500 .
. -
-
. , -
,
, .
.

.
, . -
,
.

. . -
, -
,
. -
. -

. -
117
 , ,
, -
. , ,
. , -
, .
, , -
(, -
). -
.

1.
(, , .) -
1. -
.
2.
2.

1.
?
2. ?
3. ?
4. ?

I.4.6.

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, -
(. . .). -
, -
, , -
,
, , , -
. , -
, .
-
: -, --
, .

.
, -
.
-
, , -
118
 ,

.
-

-
-
( )
( ).
, -
,
,
() .
, -
.

,
-
-
.

-
. -
,
0,0020,003 C.
550.
2550 , -
15 %. -
:
E mx 1000
Mx = , (1.3)
m0 t
Mx ; -

,
;
mx ; m0 ;
t .

. 1.11.
-
. -


. 15002000 -
m0 -
119
 1.11

. , , -
mx -
. ,
100 2050 . -
(. 1.99), -
(. 1.100).
-
5 %.
-
.
-
() Mx :
K mx 1000
Mx = , (1.4)
m0 t
( ),
-
,
1 ;
t , -
-
.
-

, . 1.11.
120
. 1.99. : . 1.100. :
1 ; 2 ; 3 - 1 ; 2 -
; 4 ; 5, 9, 11 - ; 3 ; 4 -
; 6, 8 ; 7 ; 5 -
; 10 ; 12 - ; 6 ,
; 7

1.
0 ( ).
! -
, . -
. -
,
-
, .
1 , -
, ( )
( 5 7 ).
, . -
3 m0 -
, 7
.
-
( ).
, . -
7 8 -
121
 2, . -
. -
. ,
t0.
3 7
2, , 3 .
-
( 0,005 ). -
t.
-
3 12,
. mx ,
t 0,2 . mx -
( -
) . t -
(1.4).
(-
) ( = 40 1) -
-
. -
t
. -
,
0,1 .
, -
, 190 -
300400. 15 .
510 %.
(Mx ) :
mx 1000
M x = 40 , (1.5)
m0 t
m0 mx -
.
-

- -
. , -
-
: ( = 38,28, t = 22,45 ).
-
, ( = 31,00, t = 44 ).
2. -
-
0,060,07 0,60,7 .
.
122
 ,
.
2 : ,
. -
,
. -
. -
.
.
. . -
0,5 .
(1.5).

1. , -
1
, , -
, , .
2. 2
c : 1) -
; 2) ; 3) .
t ? -
. (, %)

() ()
.

1. -
?
2.
?
3. ?
4. ?
?
5. -
.

I.4.7. ()

,
, -
. -

.
123

-
. -
, -
+, .
, -
.
, , -
.
-
, ,
.

-
[]Dt .
,
,
1 1 1 :

[]tD = 100 ,
l C
, ; D -
; t ,
; l , ; ,
100 .
20
, D- ( = 589,3 ).

[]tD = ,
l d
d , /.
-
[M ]t :
[]tD M
[M ]t = ,
100
.
-
(. 1.101), -
0,02.
: -
1
3 ( ) -
. -
,
, -
124
. 1.101. :
1 ; 2 ; 3
(); 4 ; 5
(); 6 ; 7 ; 8

. -
4, -
. -
,
5.
. ,
,
.
6.
. -
. 4,
, ,
. -
1, .
,
.
,
.
, -
, .
. -
0,10,5 25 .
, , -
. , -
, , .
, -
, -
, -
.
125
 . -
4 (. 1.101) .
,
.
,
,
.
!
. -
,
.

, .
-
. -
. -
. -
[]Dt .

. 20 -
: , D-, L- ,
, , , , D- -
.

1. ?
2. .
3. .


II

.
,
,
. -
, -
,
.
-
(-)
. , , -
, -
-
. (-
) .
.

1.
( , , , , -
).
2. ( -
):
(, -
);
.
3.
( ):
;
;
;
( )
;
127
 ( -
).
4. ():
;
- ;
;
().
5. -:
;
.
6. (, ,
).







-



-

II.1.


, ,
.
-
( ) -
, -
.
.
(II) .
, -
, (IV) , .

(IV) -
. -
CuSO45H2O .
128
 . 1 (. 2.1) -
(II) 10 , -
. -
1
, -
-
(II)
. 1
2
, -
,
3 1
. -

(II) -
. 2.1. -
, . -

-
,
. 3 , -
1 , -
(II) .
(II) -
uSO45H2O.

, . -
. -
, ,
, , .
. . . -
(510 ) (-
! ) (-
) . -
,
, . -
, .
. -

.
56
. ,
129
 ( -
), 11,5
. - -
, :

. . -
.
.
. -
. -
.
. . -

1 , .
. -
Fe4[Fe(CN)6]3 ( ).
. 5 -
, , -
1 . -
- (
, 12 5 %-
). -
12 10 %- (II) ,
(III) ,
- . 1
.
, 1 5 %- -
. -
Fe4[Fe(CN)6]3:

130
 .
-
(II) -
, - -
.
. -

33 -
, -
(. 2.2).
,
34 , . 2.2.
1 %- (II) . :
- 1 (II)
; 2
- ,
(II)
:

-
. -
- , :

.
, ,
. -

, ,
,
-
,
. -
,
.
. -
33
. 2.3.
- -
- 2 .
: (. 2.3) 1
1 5 %- (II) .
(II) ; ,
2 1 5 %-
; 3
.
. -
131
 1 1 %- (II)
, 1
Na2[Fe(CN)5NO]. ,
-
- , --
. .
. . . -
,
(II) -
-
(II) :

-

. (II)
(I) , ,
, - (CuCl, CuBr)
(CuI) . -
, , (I) . -
, , -
, , , -
, .
-
.

-
.
. .
- -
:
, ;
-; - .
. 56 ,
,
23 . -
, 12
, -
. 12 1 %-
. -
, - , :

132
 , ,
:
1. 35 , -
, 12
, 1 5 %- 1 %-
(III) 1 .

:

2. 35 , -
, 23 -
, 12 5 %- 1
.
-
- :

. . -
-

(. 20).
.
.
-, -
.
. (510 )

,
. -
, 0,5
, 0,5 .

(NH4)3[PMo12O40] -
:

133

1. -
? -
?
2. -
?
3. -
?
4. -
?
5. , -
.
6. -
? -
?
7. ? ?
8. ?
? .

II.2.

-
-
, .
-
- . -
- - , -

. -
,
.
(-4, -4,
-16, -26, -46), -
.
-46
(
).
1901100 . , -
134
 , -
.
() -2,
-10, -14, -18,
, (-
-18 400750 ). -8, -20 -
-,
- (1952500 ).

Carl Zeiss (): Specord UV-VIS, Specord 40
UV-VIS. Specord 40 UV-VIS -
. -

.

Perkin Elmer (, ),
Phili ps (.2.4), Bekman () .

. 2.4. Phili ps () PU 8620 UV/VIS/NIR

-
-. -
.
-
,
-
.

- -29 -31, -1.
-10, Specord IR-75,
Specord -80 (. 2.5) ,
135
. 2.5. Carl Zeiss () Specord -80

, Beckman, Perkin Elmer (), Shimadzu

Hitachi ().

40600 . -
,
,

. 2.6. - Jeol () Ecli pse+

136
. 2.7. - Finnigan () MAT900 XL

-
.
, --
, -
.
-
Bruker, Hitachi, Varian Jeol (. 2.6).
- -
.
- -
Nermag, Finnigan .
-, -
, -
. ,
- (. 2.7),
-
.
-26, -46. -
-26 -46 -
-
1861100 .
-26 -
: ,
-1312, -
.
. -
-4 -26 -
(. 2.8), 610 -26.
1 2,
137
. 2.8. :
1 ; 2 ; 3 ; 4, 7
; 5 ; 6 ; 8
; 9 ; 10 ; 11
; 12 ; 13
5. 90 -
3, 4.
, , -
13, .
,
11.
. -
, -
, , -
11, 10, 9, -

. 2.9. -26:
1 ; 2 ; 3 ; 4 -
; 5 ; 6
; 7
; 8 ; 9 -
; 10 0; 11 ;
12 ( -
0,012 ); 13 ; 14 ; 15 -

138
 , ( ) 8 7,
6.
-26 (. 2.9) 10 (. . 2.8)
( ), -

: - (
186650 ) - ( -
6001100 ).
, -
, ( -
186350 ) ( 110320 ).
-26 . -
( ) -
,
100 %, 0. -26
-5, -
.
-46.
-46 (. 2.10)
( -
) 1901100 . -
-
.
, -26.

. 2.10. -46:
1 ; 2 ; 3 ;
4 ; 5 ; 6
; 7

-46 . -
: -
, , ,
/.
.
139


-
-46
. 1.
2030 , .
2.
,
.
.
3. ,
. , -
510 .
4. -
, -
.
5. , -
, 0,15 -
.
6. -
. ,
.

. 1.
.
2. (0). -
,
.
3.
-
0,050,1. ,
(0) ,
0,001.
() -
(0).
4. -
.
.
5. -
.
6. (1) -
. 1. -
0,55,0. 0,5,
; 5,0, -
. -
(1) , -
0,001.
140
 7. (2).
100,00,1,
2. , -
, (1).
8. /,
. (2). -
, -
5 .
9. -
, ,
,
0,1, .
10. ,
,
.
, ,
. 4.

. 1. , . 16
.
2. D (5). -
0,000 0,001, 5.
3. , . 89 -
, .
4.
,
.

.

1. .
2.
? --
?
3.
? --
.
4. -
? -.
5. - -, - -
? -?
6. -, -, - -?

? ?
141
 7. - , -
?
-, (. 2.11)?
-. -
,
.

. 2.11. - -

8. C2H6O
- (. 2.12).

. 2.12. - C2H6O

9.
2-.
(. 2.13)?
142
 . 2.13. -: () 2- ( )

10. ,
- , (. 2.14).

. 2.14. - -
143
 11. , . 2.15
, .

. 2.15. - ,

12. -
(. 2.16):

144
 . 2.16. -

13. - (. 2.17) ,

CH .

. 2.17. -
145
 14. , . 2.18,
, ? -
.

. 2.18. -

15. - -
, ?
, - -
-
, -
-
.
16. - ,
, --2, -
-2 -
, -
3 * -
max = 175, 177, 163, 173 .
-
, -
.
. 2.19. - - 17.
- C7H9N,
- -
146
 - ,
- -
3370 3290 1?
18. -
-
? -

-
. -

, -
?
, - . 2.20. - 1--
- -1,3 1--
(. 2.19). -1
19. . 2.20,
1--1,3,
1--1.
20. , . 2.21 -
, . -
- .
21. (- --
) :
1) n- ; 2) n- -
; 3) n- -; 4) N-
; 5) (-) -
; 6) ;
7) ; 8) -
; 9) ?
22. 2.22.
- ,
1,4- 1--
4-. -
-
?
23. -
-
(. 2.23). -
.

?
24. -
. 2.21. - - C 3H 5 Cl 3 ,
, - :
1 = 2,2 . . 2 = 4,0 . .?
147
 . 2.22. - , 1,4--
1--4-

148
 . 2.23. -

25. C4H10O, -
- - (. 2.24). -
, - .

. 2.24. C4H10O:
-; -
149
 26. , . 2.25 -
, -2.

. 2.25. - , -
-2
150
 ,

III

III.1.

1. , -
. . -
.
.
2.
. -
-
.
3. : ,
(). -
(-
- ).



: , (-)
, , -






(-
)

1. -
. c -
: 1) -; 2) ; 3) -
; 4) ; 5) ; 6) .
151
 2.
(-) .
, -
: 1) C4H8; 2) C3H7Br; 3) 3H8O.
3. ,
, :

-, - .
4. , -
, -
. : 1)
; 2) ; 3) -
; 4) - ; 5) -
, .
152
 5. ,
, ,
, , , , ,
, , -, ,
:

153
 6.
, -
: 1) -; 2) ; 3) -
; 4) ; 5) ; 6) ;
7) -2; 8) ; 9) ; 10) ; 11) -
. .
7. , -
, -
: 1) 3-; 2) 2,2,4,4-;
3) ; 4) 2--2-.
8. :

9. :
1) 2,2,4-; 2) 2-; 3) 3-;
4) 2--3--3-; 5) 2--2; 6) -
; 7) 2- ; 8) ;
9) 2--1,3; 10) 3- ; 11) -
; 12) 3,4,4--2; 13) 3,3--
-1; 14) 2,3- ; 15) 2--4--
; 16) -; 17) 2--5--3; 18) -
; 19) -1,2; 20) -1;
21) ; 22) ; 23) ; 24) .
10. :

154
155
 III.2.

1.
. . .
2. : -
, , , .
. .
3. - .
.
(). , -
. .
4. --
.
5. .
6. .
(,-, ,- ,-).
7. .
8. -
.
.
9. -
. .

()




()
-
()
-
-

(,-, ,- ,-)

-

1.
. . .
156
 2.
:

3. , - -
. -
? -
:

4.
.
:

157
 5. ,
. , -
.
6.
? -
- (, -
, , ) , -
.
? .
7. -
:

8.
: 1) -1--4; 2) -

9. , , -

:

158
 10.
,
:

159
 11.
:
+ + + +
(C2H5)2NH2; (CH3)2OH; CH3CH2CH2; CH3CH2; CH3OH2; C2H5O.
12.
:

13. -
:

160
 14. ? -
-
. ,
.
15. . -
?

III.3.
.

1. (, -
). .
2. ( , -
, ).
3. (, ).
4. (, ).
4.1. . . -
. .
4.2. .
.
161
 4.3.
. . . .
4.4. (D,L- R,S--
). -, -.
4.5. . -, - E,Z-
.
5. () .
-. -
. . -
.

()
()

( ) ()

( )




-
( )
( )

-

1. : , -
, , , -
.

?
2. :

162
 3. -
,
: 1) 1,2-, , -
; 2) , -; 3) , 2--
-1; 4) -1, -2.
4.
( , , ):

163
 5. -
614.
6. .
2-.
7. , -
: 1) H3CH2CH3; 2) CH3CH=CHC2H5;
3) CH3CH(OH)COOH; 4) HOOCCH=CHCOOH.
8. ? -
?
9. -
? .
10. -
,
:

, , , D-,
L-, - -.
11.
3,4-.
12. -
: 1) -2,3-; 2) (+)-2,3-; 3) L--
; 4) 1 L- 1 D- ?
.
13. -
-1,2-, 2--1-
, 1,3- 1,4-. -
? -
? .
164
 14.
:

15. R,S- -
, :

16. -
: 1) CH2=CHCH2CH3;
2) CH3CH2CH2Cl; 3) CH3CBr2CH3;
4) CH3CHBrCH3; 5) CH3CH(OH)CH2CH3.
17. , -
2, -, - ,Z-.
-, -,
E,Z- ?
18. , -
:

-
-, - ,Z-.
-, - E,Z-? - -
.
165
 19. , -
:

20. -
-, -
12- 23-. -
- -.
21. ,
: 1) 2-; 2) 2--
; 3) 1,2-; 4) .
.
22. -
? , -
HOCH2CH2Cl --
.

III.4.

1. .
-
.
2. (CH-, NH-, OH- SH-).
, .
3. (, ,
, -). , -
.
4. ( ).
5. ().

166
 -
CH-
NH-
OH- ()
SH-

1. -
. , , -
, .
2. -
:

.
3. -
:

4. ,
: (4,21); --
(4,85); - (3,4); --
(3,49); - (4,5);
- (4,0). -
.
5.
, : 1) , , -
; 2) , -, -; 3) , -
. .
6.
:
1) O2NCH2CH2CH2OH CH3CH2CH2OH;
2) CH3CH2OH HOCH2CH2OH?
167
 7. -
:

8.
,
:

9. , -
XCH2COOH X = I <

< Br < Cl < F,

.
10. , 2,4-
2,4,6- ( ) -
.
.
11. -

12. , -
: (9,25); (0,40);
(4,58); (0,90); 4- (1,02). -
.
13. + , -
:

14. : 1) -
, , ; 2) , -
, . .
168
 15. -
:

16. -
: 1) - CH 3 C 6 H 4 NH 2 ; 2) - ClC 6 H 4 NH 2 ;
3) -O2NC6H4NH2; 4) -CH3OC6H4NH2. .
17.
:

18. .
19. .

III.5.

1. .
2. (, , -
, , ).
3. : (),
(), ().
4. : , -
, ,
.
5. .
169


()
() (-
)


(-
)


()

1. -
. :

2. .
:

170
 3. .
,
, :

4. , -
:

.
5. ,
: > > . -
:

171
 -
?
6. -
? -
:

.
7. , -

:

.
8. :

?
9.
,
. .

III.6. A.

1. .
1.1. , . .
1.2. c .
172
 1.3. :
(SR);
;
.
2. .
2.1. , .
2.2. .
2.3. .
2.4. .
2.5. :
( );
(SR).
3. .
4. , .



(SR )
(-)



() ()
--

()

1.
: 1) 2--4--
; 2) 2,2-; 3) 2,2,3-; 4) 2,6--
-3-; 5) 2,2,4,4-; 6) 2,4--
4-.
2.
: 1) ; 2) -
; 3) ; 4) ;
5) ---.
3.
:

173
 4.
: 1) C(C2H5)4;
2) ( 2 H 5 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH(CH 3 ) 2 ; 3) (H 3 ) 2 CH(CH 2 ) 3 CH 2 CH 3 ;
4) (CH3CH2)2CHCH3; 5) (CH3)3CCH(CH3)2.
5.
C3H7 C4H9.
6. C6H14, -
, ,
. .
7. , --
. , ,
.
-- .
- , -
.
8. -
: 1) ;
2) ; 3) -
174
 -; 4) -
?
.
9. -
.
.
10.
:

11. , -
2-: 1) . H2SO4 (. .); 2) Br2 (h); 3) Br2
( ); 4) SO2 + Cl2 (h); 5) . HNO3 (t, p); 6) Br2 (t). -
.
, 2-.
12. -
( , ,
.) 150200 C. -
?
13. ?
14. ,
: 1) -
3,4-; 2) 2-;
3) CH3COONa 2-; 4) CH4 --
. .
15. :
1) 1,1-; 2) 1,3-;
3) 1,1,2-; 4) 1,2-;
5) [3,5]; 6) [4,3,0];
7) [4,3,1]; 8) .
16. :

175
 17.
:

18. ,
: 1) -
; 2) 1,1-; 3) 1,2-.
.
19. ,
:

20. -
. .
21.
1,2-.
22. -
. -
.
23. ,
: 1) H2, Pt (200 C); 2) Br2 (h); 3) HBr;
4) . HNO3 (t, p). -
.
24. -
. -
.
25.
, : 1) ; 2) -
; 3) ; 4) . -
, ,
.
176
 26.
2,2,4-, ? -
.
.
27. -
: 1) ; 2) -
-1? .
28. ,
:

1.

1 1 %- , -
. -
-
.
-
.
2.
1
, 5 %-
-
.
, -
- (, ). 5 -
. -
, -,
.

177

, .
:
NH3 + HBr NH4Br
, , -
.
3.
10 -

* 1 : 2. -
, -
. :

. -
. , -
. :
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + Q
-
,
. -
(IV)
5 %-
:
CO2
Na2CO3 + 2HCl 2NaCl + H2CO3
H2O

1. ,
? ? -
.
2. ? -
.
3.
? .

- ( *
, , , )
- , , ,
.

178
4.
?
5. , .

-
-. , -
, -
30002800 1.
- . -
, -
10501000 1.
,
, .
14801430 1,
()
13851370 1; - -
1370 1 (),
1395 1 ( ).
. - - -
(. 3.1). -
?

. 3.1. -:
-;

179
 III.7. . .

1. .
1.1. , -
.
1.2. .
1.3. :
();
-
;
;
;
.
2. .
2.1. . .
2.2. .
2.3. :

() 1,3-;
( );
1,3-.
2.4. .
3. .
3.1. , .
3.2. .
3.3. :
().
;
(- );
;
.
4. .
5. , .

-
-


-
-
180
 -

1. :
1) 2,3--1; 2) ; 3) 2,3--
-1,3; 4) 3--1; 5) ; 6) --
; 7) Z-3--2; 8) --2; 9) --
; 10) 2,3,5--2; 11) ; 12) -
-2; 13) 2,5--3; 14) -1,4; 15) -
; 16) ; 17) -1,5--3.
2.
:

181
 3. , -
-2 -2.
-, - E,Z-.
4. -
: 1) Cl2 (CCl4); 2) Cl2 + H2O; 3) Br2 (CCl4);
4) HBr; 5) H2O (H+); 6) H2(Pd); 7) . H2SO4? -
. 3) 5).
5. -
,
:

.
6. -
:

.
7. : 1) ;
2) 2-; 3) 2--1. .
-
. .
8. ,
-
: 1) ; 2)
; 3) . -
.
9.
818 .
-
.
.
10. -
:

182
 4).
11. -
. ?
12. -1,3 -
:
1) C6H5CH=CH2 (); 2) CH2=CHCN ().
13.
-1 -2 : 1) H 2, Ni; 2) Br 2;
3) 2Br2; 4) H2O (HgSO4, . H2SO4); 5) [Ag(NH3)2]OH; 6) 2HCl;
7) NaNH2, NH3 (); 8) CH3MgI? .
4) 6).
14. -
: ( = 25) > ( = 36) > ( > 40).
, -
.
15. -
: 1) ; 2) ; 3) -
. .
16. :

17.
:

183
 18. : 1) 1,2--
-1, -1,2 -1 ;
2) 2-, 1,1,2,2- 1,3,5--
. .
19. -
:

, -
.
20. ,
:
1) -1 -2;
2) 1--3- 2--2;
3) 1- -1,3;
4) - -2;
5) -1 -1;
6) 2,3--2;
7) ;
8) .
.
184
 21. -
: 1) -1, -2, -3; 2) , -
, ; 3) , , ; 4) -,
-1, -2? .
22. ,
:

4.
810
, 5
.
-
.
-
-
:

185
 -
,
*.
-
,

(IV) :

- :

, -
. -
.

-
,
.

5.
! !

.
**:
* 5 %-
,
.
** , -
, , PH3.
.

186
 . -
, , -
:

, -
-
.
-
,
. -
.

-
,
(I) , - -
(I) :

1. ?
2.
- ?
3. ,
, ?
4.
? -
.
5.
: ) ; ) -1 -2? -
.

187


-
- (. 3.1).
3.1

-

-
3000 1, -
-.

188
 -
( 1650 1),
- -.

- ,
(21402100 1) -
(22602190 1).

.
. . 3.2 - -, -
-1 -1. ,
.

. 3.2. - -, -1 -1

189
 III.8.

1. . . -
.
2. .
3. .
4. :
(S). -
, , , -
. ;
;

.
5.
.
6. -
.
7. .
8. , .

I
II

-
-

1. :
1) -; 2) -; 3) --
; 4) ; 5) 4--2-; 6) -;
7) ; 8) ; 9) -; 10) -
.
2. :

190
 3. , -
: 1) --
; 2) 2,4-; 3) - ;
4) 2--2-; 5) - ();
6) -.
4. ,
SE :

5. -
SE: 1) C6H5NH2;
2) C 6 H 5 OH; 3) C 6 H 5 NO 2 ; 4) C 6 H 5 H 3 ; 5) C 6 H 5 N(CH 3 ) 2 ;
6) C6H5H(CH3)2. .
6. -
:

191

? 1) 2).
7. -
: 1) ; 2) -
; 3) ; 4) ; 5) .
5).
8. :
1) FeCl3; 2) -
. -
.
9. -
(SE): 1) -;
2) -; 3) ; 4) . .
. -
3).
10.
, : 1) -
; 2) ; 3) ; 4) ;
5) . . -
3) 4).
11. ,
: 1) ; 2) ; 3) --
; 4) ; 5) .
12. -
, ?
.
13. ,
:

192
 .

! !
6.
5 -
(NaOH + CaO).
, -
2 -
3 .

( -
), :

-
. -
. -
810
. .
( -
), -
:

, -
*.
-
-
.
(IV) :

* , , -
, .

193
 7.
. . 3
, 2 -
2 .
, 10 -
. -
, :

. - ( ). -
5 1 -
. :

-
4 .
.
10 .
-:

8.
10 -
, n- (-),
1 .

(~6080 ) . -
-
. -
.
, -
(-
):

194
 9.
. 10
10 . 10
1 %- .
-
. -
-
.
, , .
:

. 10
10 . 10
(
). -
.
. -
, ,
:

195
 10.
1 1 %- -
, 5 , 1 5 %- -
1 . -
.
- , -
:

1. -
? -
? .
2. , 8.
. .
3. , -
.
.
4. .
. , -
, -
?

- -
= 16001500 1. -
,
-.
: 30002800 1 sp3H,
31003000 1 sp2H 3300 1 spH. -

1000800 1.
- (. 3.3) -
-
6,08,5 . .
196
 . 3.3. -

-
-
, -
. -
1 = 256 (1 = 200),
2 = 204 (2 = 8000), 3 = 183 (3 = 60 000)

-, -() - (. 3.4).
-

.
-
-

. 3.4. -
, .
1. ,
- (. 3.5)
=- - .

. 3.5. -
197
 2. -
. -
? -
- ?

III.9.

1. ,
.
2. .
3. (-
) .
3.1. . . . .
.
3.2. :
(S). -
;
.
4.
.
4.1. . . . -
.
4.2. . . , -

.
4.3. : -
, .
5. , .

-
-
-

1. :
1) -; 2) -; 3) --
; 4) -; 5) ; 6) 9--
; 7) 9,10-; 8) 4,4'--2,2'--
; 9) 2,7-; 10) 4''--3,3'--
; 11) -; 12) .
198
 2. :

3. , -
: 1) --
; 2) 9-; 3) 4,4'-; 4) -
(); 5) 3,3',3"-.
4.
.
5.
, , -
. .
6. ,
: 1) 1,4-; 2) ; 3) ;
4) --; 5) 1--4-; 6) 8--
-2-.
7. SE -
: 1) -; 2) 2--
199
 -; 3) -
; 4) . .
8.
: 1) 1--4--
; 2) 1--2-; 3) 1--5-;
4) 5--2-? -
.
9. . -
6,6'- , -
,
?
10. -
,
. , -

.
11. , -
. .
,
:

200
 12. ,
:

! !
11.
3 .
.
(~80 ).

,
. -
.
,
. .
12.

10 . -
201
 , , -
10 , 10
.
:

13.
. -.
5 4 -
, -
(~80 C).
, -
, , -
.
10
-:

--

. -.
5
. -
10
-
12 . -

10 . -
--
:

14.
, -
10 3 10 %- -
. , -
202
.
( ) . -
- . -
:
Zn + 2NaOH + 2H2O Na2[Zn(OH)4] + H2

1. : 1) -
; 2) ; 3) ; 4) . .
2. . .
3. -.
4.
?
5. - --
. .
6. .
?
7. ,
.

III.10.

1. .
2. -
- (-). -
.
3. -
- -. .
4. .

-

203


1. -
, -
(4n + 2) -, n = 0.
2. ,
? .
3. , -
.
4. , -
-
: 1) NaNH2; 2) CH3ONa.
?
5. ,
: 1) -
Fer3; 2) ; 3) -
AlCl3. .

III.11.

1. , -
.
2. .

(SR, SE, SN, AE).
3. , ,
.
3.1. :
(SN)
(E);
, -
;
.
3.2. - .
3.3. . -
- .
3.4. :
(SN);

SE;
.
4. .
5. , .
204


1. :
1) 1--2-; 2) 3--2,2-; 3) -
; 4) -1,2-; 5) -; 6) -
; 7) ; 8) -; 9) ;
10) -; 11) ; 12) -
; 13) ; 14) .
2. -
:

205
 3. -
: 1) ; 2) ; 3) ; 4) -1;
5) -2.
4. , -
- -.
5.
:

1) 2) CH3Hl2 3) ClCH2CH=CHCH2Cl
. -
.
6.
: 1)
1-; 2) ; 3) 1- -
; 4) 3-; 5) -
; 6) - -. .
7. -
SN :
1) C2H5Cl C2H5Br C2H5I C2H5F

.
206
 8. 1- -
: 1) NaOH (H2O); 2) NaOH (C2H5OH); 3) Mg;
4) AgNO2; 5) NaCN; 6) C2H5ONa; 7) NaSH. .
1) , -
(SN1 SN2).
9. -
SN1: 1) ; 2) 1--
; 3) 2--2-; 4) 2-; 5) 2--
2-? .
.
10.
:
1) ; 2) ; 3) ; 4)
; 5) -; 6) -? -
.
11. , -

: 1) 2--2-; 2) 1--1-;
3) 2,2-; 4) 2,3-; 5) ;
6) . ,
(1 2).
12. ,
: 1) 3,3,3--
; 2) ; 3) . -
.
13. -
-
: 1) NaOH (H2O); 2) NaCN; 3) NH3; 4) KCN.
.
14. -
.
15. -
:

.
16. ,
:

207
 .

! !
15.
3
5 .
4 . -
-
,
. -
. ,
( ).

2NaCl + H2SO4 Na2SO4 + 2HCl

C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O
16.

68 10 %- .
, -
, . -
(t = 62 ):
208
 17.
-
-
, -
(IV) :

.
2
, 3 2
1 %- . -
:
HCl + AgNO3 AgCl + HNO3

.
3 -
, 5 1 10 %-
.
-
:
2KI + Cl2 I2 + 2KCl
, -
, , .

, 1 . -
.
209
 18. , -

2 ,
2 68 5 %- -
. -
2 1 %- .
:

NaCl + AgNO3 AgCl + NaNO3

(!) ,
, .
.
19. (. II.1. -
. )
20.
( )
4 -
, 23 (22 ).
,
:
C2H5OH + Na C2H5ONa + H
RHal + 2H RH + HHal
-
,
, . -

, -
.
, -
, -
35 . , -
34 20 %-
. -
12 1 %-
:
Hal + Ag+ AgHal'
: -
, ,
.
210


:
RHal + C2H5ONa ROC2H5 + NaHal
HHal + C2H5ONa C2H5OH + NaHal
21. -

-
, * -
.
1 4 %-
1 .
12 ,
. , -
, -
23 5 %- :
RHal + AgONO2 RONO2 + AgHal
-
.

1. -
? .
2. : ,
? .
3. ? -
. .
4. -
?
5. .
?
6. -
? . ,
, , -
. .
7. , -
?
8. -?
-
?
? .
* : 0,5 -
23 . -
1 %-
. (12 ) -
.
211


-
-.
-
- -
3.2
, . 3.2.
-

,
-
. -
-

.
- -

,
-
.
- -
,
, -
(. 3.3).
3.3

- -, - -
(

, - ).
-
, - -
, .
.
23l3, - :
1= 4,00 . . () 2 = 5,76 . . ().
212
 III.12.

1. . -
.
2. , .
3. -
.
4. -
:
-
;
-- ;
;
;
-
(SE, SN) ;
.
5. .
6. , .

--

1. :
1) 2-; 2) 2--2-; 3) --
; 4) -; 5) ; 6) -
; 7) 2,4,6-; 8) 1--2--
. ,
.
2. -
:
1) H3H2HH2H3 2) (H3)2CHHH3
| |
H2NO2 NO2

3) (H3)3NO2 4) H3(H2)2CH(NO2)CH(2H5)2

213
 3. -
. ,
, -
.
4. : 1) 2--
-; 2) 1- 1-;
3) 2,4,6- ; 4) -
. .
5. ,
--: 1) 1-; 2) 2-;
3) 2--2-; 4) ; 5) -.
. -
.
6. -
, ? -
.
7. , -
: 1) 1- 2-; 2) -
; 3) 2--2- 1--2-.
8. , -
: 1) 2--3--
; 2) 1--4-; 3) 2,2--3-;
4) -. . -
.
9. -
: 1) Fe, Hl; 2) . H2SO4, t ;
3) KOH, t. 3).
10. , , ,
.
11. 4--
: 1) ; 2) . -
.
12. ,
: 1) ; 2) 1,3,5-;
3) 2--2-. .
13. ,
:

214
 .

! !
22.
. 34 1,5
5 %- . -
, 1 10 %-
. 5 %-
- -
, :

-
:

215
 . 10 2-, 3
2,5 %- - 0,5
. -
20 %- . -
:

, -
.
23.
34 ,
12 30 %- -
. -
. :
Zn + 2NaOH + 2H2O Na2[Zn(OH)4] + H2

, , -
.
24.
. . -
1 , 3 -
(22 ) -
.
:
Zn + 2l ZnCl2 + H2
.
, -
.
, -
12 10 %- -
:

216

5 %- :

. .
0,5 , 10 50 %- , 0,5
0,5 . -
, :

34
. , -
. -
( )
:

1. , -
, .
.
2 --?
3. -
?
4. , -
.
5.
: 1) , , ; 2) ,
, . .

-. -
. 3.4.
. - - (. 3.6)
, .
?
217
 3.4
-

. 3.6. - - (Br)

III.13.

1. , .
2. .
3. :
- ;
;
, N-;
;
-
(SE) (,
, );
;
.
4. . .
5. .
6. , .
218


(,
) N-





, ,

1. , -
, : 1) ;
2) -2; 3) ; 4) ;
5) ; 6) N--2; 7) N--
; 8) n-; 9) 2,4-; 10) N,N--
n-; 11) n-; 12) -; 13) -
; 14) -; 15) --; 16) -;
17) . ,
?
2. -
:
1) CH3NHC2H5 2) CH3CH2CH(CH3)N(CH3)2 3) (3)3N
4) C2H5NHC6H5 5) 4-CH3C6H4NHC2H5
3. : 1) - --
, -1, 1-, ,
, ; 2)
, , , .
.
4. , -
, , - -.
5. : 1) -
; 2) ;
3) ; 4) N,N- ;
5) n- - ; 6) -, -
- ; 7) 2,4- -
; 8) 4--N,N- ; 9) -
; 10)
; 11) - .
6. -
, . -
? : -
219
, , , -
.
? +?
7.
( +): 1) 3NH2
(3,38); 2) NH3 (4,79); 3) (CH3)3N (4,24); 4) (CH3)2NH (3,29).
. -
: 3) > 4) > 1) > 2)?
8. -
: 1) , , , -
, , , ; 2) ,
, , N-, , -
; 3) , , N,N-;
4) -, n-, , n-, n--
.
9. -
. -
.
?
10. -
, : 1) -
; 2) ; 3) -
; 4) ; 5)
; 6) .
?
11. -
. .
12. , ,
, , N- N,N--
: 1) HBr; 2) CH3Cl; 3) CH3COCl.
, ,
.
13. -
: 1) ; 2) ; 3) ;
4) ; 5) N-; 6) 2-; 7) N,N--
; 8) ; 9) 2--2-;
10) . .
14.
: 1) -
; 2) ; 3) ; 4) ; 5) N--
-n-? .
15. , : 1) -
; 2) N,N--
; 3) -
(180200 ); 4)
. .
220
 16. -
:

N- -
.
17.
,
(SE) ? -

. .
18. . -
. -
.
19.
(), . ,
.
20. , n-
():

. -
.
21. , -
: 1) -
; 2) ; 3)
N,N-; 4) N,N- 2,4-;
5) ; 6) n-;
7) -1 1-; 8) 2- -2.
.
22. -
3R, R = ,
3, 3, , 3, l.
.
23. ,
:

221
 .

! !
25.
.
1 25 %-
.
222

.
. 10 5 %- (II)
25 %- . -
(II) ,
, :

,
Cu2+
[Cu(H3NH2)4]2+.
. 2 25 %- -
2 1 %- (III) .
:

26.
1 3 .
-
.
.
, -
.
. -
12 10 %- .

:

.
12 10 %- -
.
-
:

27.
. : ) -
. 6 ,
223
3 5
5 %- . -
:

,
.
(. 47);
) . -
4 , 23 20 -
.
, 05 -
5 30 %- .

# -
, -
.
,
2 -. -
- :

.
. : -
. 6 -
, 3
5 5 %- . -

N-.
, -
, N--
:

224
 . : -
. , ,
1 N,N- 2 -
. -
2 30 %- , -
.
- n--
-N,N- .
5 %-
,
2 .
- , n--
-N,N-:

.
-
, .
28.
1 , 23 10 %-
, 2 10
. -
, (
- ! ):

-
, . -
1 10 %- -
.

-
.
225
 29. ( )
n--
.
-
(~100 ) 5 .

- :

30.
-
1 -
, 26. , -
, . -
, , , ,
- .
-
, -
:

31.
1 56 .

. -
- -
2,4,6-:

-
.
226
 32.
2
3 , 26.
1 10 %-
1 10 %- . -
- -,
.
1
-. --
- .
1 2 %-
. - -
.
. -
,

33. .
-
23 1
:

1 -
.
- :

227
 -
- .

1. ?
.
2. -
? .
3. ,
? .
4. . -
: 1) ;
2) ? .
5. ?
.
6. ? , -
-
.
7. ?
?
8.
?
9.
?

-. -
- . 3.5.
-
, -
.
4,00,5 . .,
-.
-
(5,02,5 . .)
.
228
 3.5
-

, ,
, -

(. 3.6).

3.6
, . .

* -
( = 7,27 . .) .

1. . 3.5, ,
-: -, -
1-.
2. - -
3490 3400 1,
-
3000 1. -
?
229
 III.14. - .

.

1. , - -
.
2. - .
3. :
;
pH ;
, ( -
(SN1) (SR) );
, (, -
).
4. :
;
;
.
5. . -
. .

()

1. :
1) 4- ; 2) --
; 3) -; 4) --
; 5) -; 6) ;
7) ; 8) n-; 9) 3--4'--
; 10) ; 11) ();
12) 1-(3'-)-2.
2. , -
:

230
 3. pH ?
n- , -
.
, -
.
4.
? .
5. , -
? -
.
6. n- -
. : 1) 1 n-
~2,5 ; 2)
, ; 3) -
0,5 -
, 0,05 ; 4) -
; 5)
( -
); 6) -
05 ; 7)
?
7. -
: 1) -; 2) 2,4-; 3) -1;
4) n-; 5) n-. -
231

.
8. n-
(, 0 ): 1) . NaOH; 2) NaCN;
3) Na2SO3. .
9. - ,
:
1) H; 2) OH; 3) OCH3; 4) Cl; 5) Br; 6) I; 7) CN; 8) NO2.
.
10. n- :
1) n-; 2) n-; 3) n-;
4) n- ; 5) n-.
11. : 1) - -;
2) - -; 3) - -
-; 4) - n--
; 5) -1,4- n-.
12. , :
1) (SnCl2 + HCl); 2) n- -
(Na2SO3 + H2O); 3) -
(Zn + CH3COOH). .
13. ,
: 1) 3--
; 2) 4-; 3) 4-.
14. ?
n- N--
. . , -
,
.
15. -
-
: 1) n- ;
2) ; 3) n- ;
4) n- ; 5) n- .
16. ,
: 1) ; 2) N-; 3) --
; 4) ; 5) ; 6) n-;
7) ; 8) n-; 9) N,N-. .
17. , -
: 1) n- ; 2)
(-) ; 3) N,N--
4--1; 4) N,N- -
; 5) (-)
N--N-. . -
.
18. , -
- :
232
 19. , -
: 1) n- n--
; 2) n- 1--2.
20. .
? ,
pH-.
21. ,
. ?
.
22. ,
:

233
 .

! !
34.
1 , 78
2,5 .
0 . -
1 30 %- -
. 5
( ):

234
 -
(-
, ).
, , -
, --
.
-
:

, -

30 %- .
. , -
, -
.
-

.
35.
1 ,
,
. ,
.
-
, . -
.
:

. -
1 1 %- (III)
(. 56).
36. ( I)
- -
23 10 %- . -
- 1
, 34.
- ---
( I):
235
 37. --

1 N,N-, 5
-
.
, 1 ,
34, . -
23 5 %- -
- -
-:

-
56 . -
10 %- -

.
:

-
, -
.

1. n-.
2. , 1 -
2,5 .
236
3. ? .
4. ?
.
5.
?
6. --
.
? ?
7.
N-. -
?
8. 4-
. -
.

-
. - -
-
, . 3.7.
3.7
- -

-
, ,
- -
. . 3.8 -
.
3.8

237
 - -
, - .
. -
? : ) 1,2- -
( = 319 ), 1,10--1,3,5,7,9-
; ) n--
( = 400 ),
( = 320 ); )
n- - ( = 420 ),
-
( = 530 ).

III.15.

1. , .
2. .
3. .
, -
. .
4. :
- ;
;
- ;
;
;

;
.
5. -
. . .
6. . . . -
.
7. .
8. , .








-

238
 , - , ,

1. :
1) 2--3; 2) 3--2,3; 3) -1,2,3;
4) - ; 5) ; 6) -
; 7) ; 8) ;
9) ; 10) ; 11) ;
12) --2--1; 13) .
, -
.
2. -
:

, ,
.
3.
: 1) 2,3--
-3; 2) 2--2; 3) -3--2; 4) 2,2--
-1. -
?
D,L- R,S-.
239
 4. , -
, , -
, .
5. -2 -
: 1) 2-; 2) -2; 3) ; 4) -2;
5) -; 6) .
6. , -
. -
. -
?
7.
: 1) , , , , ;
2) -1, , -1, ; 3) 2--2,
-1, -2; 4) -1,2, , -1,2,3;
5) , -, -. .
8. -
: 1) Na; 2) NaNH2; 3) CH3MgBr; 4) HBr;
5) H3CCNa; 6) CH3COOH, H+; 7) -
. H2SO4, 140 C; 8) . H2SO4, 170 C; 9) Pl5.
.
9. -
.
.
10. , ROH + HHal RHal +H2O:
1)
HI > HBr > HCl > HF; 2)
; 3)
: > - > -
> - > .
11. -
. -
? ? -
?
12. --
, - - . -
.
13. , -
: 1) Na; 2) CuSO4
(NaOH); 3) HBr; 4) . HNO3, . H 2SO 4; 5) HSO4, t;
6) CH3COOH, H+; 7) C17H35COOH, H+. -
.
14. -
. -
:
1) H2 (Ni); 2) Br2 (CCl4); 3) KMnO4 (H2O, 0 C); 4) Cu (200 C);
5) 2HBr. .
240
 15.
: 1) ; 2) -
-1,3 -1,2; 3) -1,2 ; 4) -
-1, -2 2--2; 5) ;
6) - ? -
.
16. ,
:

38.
()
75 1,5 ,
, 48
52 --
( ).
241

. , -

. - -
96 .
-
.
-
:

-
, -
.
39.
1
, -
. .

. ,

. , -
, . -, -
95 , 96 96 -
.
40.
3

22 . -
, :

, 3 8 .
.
.
24
1 .
12 , -
:

242
 41. -

1 ,
6 4 .
,
:

-
. , -
( ).
, .
42.
( )
34 ,
- , 6 -
( -
). -
, -
5 .
, , -
6 , -
.
.
, . -
, 5 , -
.
, ,
:

. -
35 , .
243
 43.
2
, 3 2 -
. -
. -
:

.
44.
-
, 2 -
34 -
. .
- ()
():

-
.
45.
1 .

. , -
(II) , -
-
. -,
(II) -
. :

244
 -
, :

2 -
. --
, -
.
(. 74)
.
46.
. . -
2 , 1 10 %-
2 5 %- . -

-
, :

, -
. -
.
1
, 3 -
. - -
, -
(. 74).
. . -
2 , 2 5 %- -
3 10 %- .
-
, -
:

245
 1
, 3 -
. -
, -
(. 74).
-
, ,

.
47. (
)
3 , 3 -
12 10 %-
( ).
-
-
:

, -
,
,
, .

246
 48. (II) -

6 3 %- (II)
6 10 %- . -

(II) :

, 12
.
, (II)
. .
(II) -
, (II) . -
(II)
(II) :

-
, - -
. (II)
- ,
.
49.
1 (-
) 1 . -
, 1 -
. -
, 1 2 %-
(II) . (I)
:

247
 :

-
.
50.
-
23 . -
-
, :

,
, -
- ,
(. 74).
-
.
51. -

2 1 (
! ) . -
1 . -
1015 . -
, -
:

248
 2 5 %--

:

-
. -
, .

1. - -
?
2. .
?
3. ,
.
4.
?
.
5. , -
. -
.
6. -
?
?
.
7. -
?
8. - -
? ?
.
9. .
10. -
?
.
11. , -
.
12. ? -
.
13. -
? .
14. -
(II) ?
15.
?
16. .
?
17.
?
249


-

. - -

.
-
,

.
36003000 1.
- -
-
, , -
. - -
35503450 1,
34003200 1.
-
,
, , , -
, -
( -
). 36703580 1 -
,
, .
-
. . 3.7 - -
. -
sp 3--
~7 .
,
. -

. 3.7. -
250
 . 3.8. - - ( )

- -d6,
-
, .
. - - (. 3.8) -
,
.

III.16.

1. , .
2. .
3. :
- ( ,
);
(SE) -
(, , -
, , , , -
, ( -
), (
), );
;
.
4. -, . .
5. . . .
6. .
7. , .




-

251


1. :
1) -; 2) n-; 3) ; 4) ;
5) ; 6) ; 7) ; 8) -
; 9) ; 10) ; 11) --
; 12) 4-.
2. -
:

3. , -
: 1) ; 2) ; 3)
(); 4) . -
. ?
4. , :
1) ; 2) n- n-; 3) --
; 4) ;
5) 2,4,6- .
5. , , ,
.
6.
: 1) , , , ;
2) , , ; 3) , , ,
; 4) n-, , -,
2,4,6-, 2,4-; 5) n-, n--
, n-, , n-. .
252
 7. , n-
2,4,6- ( ) : 1) NaOH
(H2O); 2) NaHCO3 (H2O). -
.
8. c -
: 1) NaOH (H2O); 2) . HNO3; 3) . HNO3; 4) . H2SO4
(100 ); 5) (CH3CO)2O; 6) NaOH, CH3I; 7) . H2SO4 (20 );
8) NaNO2 (HCl); 9) CH3COCl (AlCl3); 10) H2 (Ni); 11) CrO3, H+;
12) CH3MgBr; 13) C2H5ONa (C2H5OH); 14) 3Br2 (H2O); 15) NaOH,
+
C6H5NNCl; 16) 2Br2 (CCl4); 17) NaOH, CH3COCl;
18) CHCl3, NaOH (H2O). .
9. -
: 1) Na; 2) NaOH (H2O); 3) CH3COOH
(. H2SO4); 4) PCl5; 5) CH3COCl; 6) . HNO3; 7) Br2 (H2O);
8) . H2SO4 (100 ).
.
10. , -
: 1) --
; 2) n-; 3) n-; 4) n--
.
11. (V) ,
. ,
(SN) -
.
12.
.
13. , -
.
- --
? .
14. -
SE. -
: 1) CO2, t, ; 2) CHCl3,
NaOH (H2O); 3) (+). -
. ?
15. -
SE : 1) n-,
n-, n-, n-, -, 2,4,6--
; 2) , , n-, n--
; 3) , , . -
.
16. -
. , -
. -
.
253
 17. , -
: 1)
; 2) , ; 3)
; 4) (2--5-);
5) (2,4,6-).
18. -, -
. -
.
19. n- -
: 1) HCl; 2) NaOH (H2O); 3) CH3I; 4) O2 -
; 5) CH3COCl; 6) (CH3)2SO4, NaOH (H2O). -
.
n-?
20. , -
:

.
254

52.
-
.
. : -
( 100 8 ) ,
, (1 15
20 ).
1 1
.
, :
, . -
, -
( ).
.
.
53.
10 ,
1 . -
, 1 10 %-
-
:

, -
, . -
.
54.
, -
, 12 10 %-
. -
:

, ,
.
55.
1 -
.
, -
. -
-
.
255
 56. (III)
3
1 1 %- (III) . -
,
C 6 H 5OFeCl 2 ,
(C6H5O)2FeCl, (C6H5O)3Fe. -
, -
.
1 %- -
, , , 1 %- -
- -.
: (1,2-) ; -
(1,3-) ; (1,4--
) , . -

-
(III) .

, n- -
:

(III) , -
, - .
(III)
.
57.
1 , 3
10 %- 3 -
.
-
, :

.
256
 58.
0,5 -
, 23 10 %- 1 10 %-
.
- .
5 - .
5 %- -
:

-
(n-)
.
-
pH . -
, - -.
59.
1 2 .

67 . -
2,4,6-:

-
- -
2,4,6- 2,4,4,6--
-2,5--1:
257

1 . , -
, .
2,4,4,6--2,5--1
2
10 %- 0,5 .
- (
) 2,4,6-:

,
, -

2,4,6 .
-
- -.
60.
-
1,5 15 %- .
2
, 2 n--
, -
0,1 , 5 0,5 10 %-
.
- :

258
 -
, -

.
61.
-
12 . -
- , -
:

.

1. ?
2. , -
. -, - .
3. ,
. .
4. ?
5. -
?
(III) , ?
6. , - n-,
?
7. , -
. .
8. , -
.
9. .
. -
?

-
-. . 3.9
.
- -
. - -
259
 3.9
-

, -
(16001500 1).
--
. -
(-
)
- (. 3.10).
3.10
- -

. 3.9. -
260
 - -
9,04,5 . . .
1. . 3.9 - .
, . .
2. -
?

III.17. (, )

1. .
2. .
3. :
();
;
;
;
.
4. .
5. , .

()
, ()

1. :
1) ; 2) ; 3) -2; 4) 3--
; 5) -1,2; 6) ; 7) ,--
(); 8) .
2. :

3. -1 -
.
4. , : 1) -
; 2) .
5. ,
-
350400 .
261
 6. : 1) ; 2) -
. .
7. -2
: 1) Na; 2) KOH; 3) HgO; 4) CH3COOH, H+; 5) [O]
KMnO4; 6) [O] H2O2. .
8. ,
. .
9. -
:

! !
62.
0,5 20 %- -
, 0,5 2 .

:

.

( 2109 /).
,
, (
).
63. (II)
3 -
, , 3
(II) . -
(II) :

-
.
262
 64.
10 ,
, 1 1 10 %-
. -
2 .
-
:

-
,
-. -
.
65. -

0,5 -
, 0,5 10 %- 35
1 %- . -
- ,
:
66.
10 , 1 -
-
. .

.

1. ,
. -
?
2. -
?
3. ?
4. -
, ?

-
-. -
-.
- -
. 3.11.
263
 3.11
-

- . -
SH -
, -
, . -
- (J) SH- -
- 8 .
-
().
. -
? -
- (. 3.10).

. 3.10. -

III.18. .
()

1. ,
.
2. .
3. :
;
-
() ;
.
4. :
;
264
 ;
;
(, ).
5. .
6. , .

1. :
1) ; 2) ; 3) -
; 4) -
; 5) 1-; 6) 2-; 7) ;
8) ; 9) ; 10) ; 11) 1,2--2-
; 12) ; 13) ;
14) ; 15) 1-; 16) -
; 17) ; 18) .
2. --
:

3. :

265
 4. , : 1) -
; 2) --
-1; 3) ; 4) -
.
5. -
-1. .
?
6.
:
1) CH3OCH3 2) CH3(CH2)2O(CH2)2CH3
3) (CH3)2CHOCH(CH3)2 4) CH2=CHOCH=CH2
.
7. ,
-- : 1) -
- -
; 2) - -
- .
8. ,
.
9. -
.
-
: 1) . HCl; 2) . H2SO4; 3) HI; 4) O2; 5) Na.
10. -

: 1) ; 2) ?
. .
11. (
) 2-. -
.
12. -
? .
13.
-?
14. ,
:

266
 .

67.
2 2 -
.
.
, 2 .
:

-
140160 .
-
68. -
3 -
2 10 %- . -
4 ,
. ,
. -
, ---
:

69.
5 -
. , -
. ,
267
 , 5 .
, -
:

-
5 .
:

-
, , -

.
70.
34 -
1 2 %- .
. , -
, -
( ):

, -
2 0,5 %- -
. - ,
.
-
, -
.
- .

-
268
 , -
.
!

! ,
!

:

-
:

.
-

(II) . -
, .
-
. -
(. 74).
269

1. -
? ?
.
2. -
? .
3. - -
?
4. -
? .
5. -
?
.
6. -
?
7. ?
8. , ?

-
, -
(. 3.12).
3.12
-

- :

- -
, -
(-). ,
: -
270
 , , ,
, -
:

.

:

1.
- (. 3.11).

. 3.11. -

2. 38S ,
38S.
- : -
2,5 . ., 2,18 . . 1,08 . .
2 : 3 : 3. -
38S.

III.19.

1. , -
.
2. .
.
3. .
.
271
 4. -
:
(N), ;
-, ;
;
, c
- ;
;
;
.
5. . -
, - .
6. .
7. . .

.
8. . .
9. .
10. , .


(,
) ( )





()


() --

1. :
1) ; 2) ; 3) ;
4) ; 5) ; 6) ; 7) 3--
-2,4; 8) ; 9) ; 10) --
; 11) -; 12) .
2. :
272
 3. , -
, ,
.
4.
:

273
 5. :

, -
.
6. : 1) n-
; 2) ; 3) .
7. -
: 1) n-
; 2) -
.
8. ,
: 1) - ; 2) -
; 3) - ; 4) -
; 5) --- ; 6) -
.
9. -
: 1)
; 2) ; 3) ; 4) -
; 5) -
; 6) ; 7) ; 8) (+);
9) LiAlH4. , 3)
. 5).
10. -
: 1) [Ag(NH 3 ) 2 ]OH; 2) NaHSO 3 ; 3) HCN;
4) H2NOH; 5) [O] KMnO4; 6) CH3MgBr; 7) [H]; 8) C6H5NHNH2;
9) ; 10) C2H5OH; 11) C6H5NH2; 12) H2NCONHNH2.
.
11. ,
: 1) -
; 2) ; 3) 2--2;
4) --- .
12.
.
274
 13. -
n- : 1) NH3;
2) . NaOH; 3) Cl2; 4) CH3MgI, H2O; 5) KCN.
14.
-
.
15.
-
N :

.
16. , -
: 1) ; 2) -
275
-2 -3; 3) ;
4) ; 5) - -
; 6) .
17.
:

3). -
?
18. (, -
, 2,2-, 2-, ,
) -
: 1) ; 2) ;
3) ; 4) ; 5) ?
. c
. .
19. , -
- . -
?
20. -
: 1) H 3 CHO; 2) CH 3 CH 2 COCH 3 ;
3) CH 3 CH 2 COCH 2 CH 3 ; 4) H 3 CH 2 CHO; 5) CH 3 CH 2 OH;
276
6) CH3CH(OH)CH3? . -
?
21. , -
0 : 1) (40 %- -
); 2) (
). ?
22. , -
.
23.
-
: 1) HCN; 2) H2O (H+); 3) Ag2O (NH4OH). -
?
.
24. , -
: 1) ; 2) n--
. .
25. n-.
-
? n-?
26. ,
:

277
 .

71.
( )
1 1 %-
10 %- .
:

2 %-
( ,
):

[Ag(NH3)2]OH
. -
Ag3N,
.

2 .
()
.
:

72. (II) -
( )
5 10 %- -
, 1 2 %- (II) -
. (II) :

278
 3 -
, 3 40 %- . -
.
, -
(
).
:

-
(I) , -
- (I) .
, -
(I) :

.
- -
( ).
73. - -
( )
2 , -

(II) ( )
- ( ).
(II) -
,
:

279
 3
(40 %- ), 2
. -
.
--
(I)
:

-
, -
.
74. c
( )
-
( )
:

2 -
. 2 , -
2 . -
34
- .
280
 . -
,
, , -
-
:

, , -
, . -
-
.
-
,
.
75.
. 3 -
-
. -
-
:

281
 . 1 -

1 . -
:

, , -
( ) ,
.
76.
( -
) . -
15
(IV) :

( ! ) -
15 . -
.

, :

-
.
77.
! !
-
1,5
. 3 . -
2 , 2 .

( , -
):

282

, -
.
78.
5 , 2 15 %-
2 20 %-
.

:

-
.
79.
1
10 %-
. 1
-
:

.
-
.
80.
3 40 %- -
1 . -
283
 , -
:

-
(-):
,
.
81. - (-
)
5 10 %-
2 . -
-
:

82.
1 . -
1
:

-
.
.
83.
1 1 .
. -
, -
.
84.
1 40 %-
5 . -
:

284

( ):

.
, -
.
85.
3 , 1 5 %- -
Na2[Fe(CN)5NO] 1 10 %-
. --
. 1 -
- .

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1. ? -
.
2.
?
3. , -
.
4.
?
5.
?
?
6. -
?
n- ?
.
7.
, ? .
8. , -
.
9.
? .
10. ,
. -
? -
?
11. -
? -
.
12. ? -
?
285
13. -
? .
14. ?
15. ?
16. ?

-
=-,
17801650 1, -
.

-
-
.
=--
17401720 1,
17251705 1.
- - -
=
16801665 1.
-
-
28302695 1390 1 .
1. -
-
? - (. 3.12),
-
.

. 3.12. -

2. - (. 3.13), -
, , -
-4. .
286
 . 3.13. - -4

III.20. -

1. , , , -
.
2. .
3. .
4. -
-.
5. -
.
6. -
:
;
(--
); , , -
;
- ;
.
7. . -
,-
.
287
 8. .
-
(SE).
9. .
. .
10. .
11. .
12. , .





()

-

1. :
1) ; 2) 2,2,3- ;
3) ; 4) ,- ;
5) ; 6) ; 7) --
; 8) 3- ; 9) -
; 10) .
2. :

288
 3. ? -
.
4.
, : 1) ; 2) ;
3) ; 4) -
; 5) . -
.
5. -
, .
6. , -
, , , ,
.
7. : 1) -
; 2) n- n-; 3) --
; 4) n- .
8. -
p (): 1)
(p = 3,75); (p = 4,7); (p = 2,85); -
(p = 4,17); 2) (p = 4,7); (p = 4,82);
(p = 4,88); 3) (p = 4,17); 4--
(p = 3,43); 4- (p = 4,47); 4) --
( = 1,2103); - ( = 1,5104); n--
( = 1,0104); 5) (1 = 1,27; 2 = 4,27); -
(1 = 4,21; 2 = 5,64); (1 = 1,92; 2 = 6,23);
(1 = 3,02; 2 = 4,38).
9. -

, , , ,
.
, -
- .
10. , -
: 1) ; 2) ;
3) - -; 4) ;
5) - -; 6) .
11. ,
, .
12. ,
:

289
 13. , ,
.
.
14.
.
15. -
: 1) Na2CO3; 2) Ca(OH)2; 3) 2PCl5; 4) 2H3CH2CH2OH
(. H2SO4; t); 5) NH3, t. .
16. , ,
, , , -
. . .
17. , -.
-
: 1) H2O (H+; t ); 2) Br2; 3) C2H5ONa (C2H5OH),
CH3I; 4) NaNH2(NH3)(). .
18. -
, -
. .
19. , -
:1) HCOOH CH3COOH; 2) CH3CH2COOH
H2C=CHCOOH; 3) C6H5COOH C6H5CH2OH; 4) CH3COOH
C6H5COOH. .
20. -
, :

290
 21. ,
:

86.
-
, , , , -
, ,
2 . , .
, -
, .
.
-
- , -
; -
; .
= 3,05,0 ().

.
96.
291
 87.
-
.
2 10 %-
. -
:

95.
88.
, -
, , -

2 . -
3 0,5 %-
2 10 %- . -

.
( )
. -
(IV) :

-
,
:

89.
,
3 10 %- 2 2 %- -
. -
, -
6 .
-
, (IV) -
:

292
 90.
1 3 10 %--
. -
:

23 -
:

91.
-
.
-
, ,
:

92.
92.
, -
, 510 .
1
5 %- . -
( -
):

.
293
 93.
1012
. ,
2 . -
.
, -
(IV) (
), :

, -
,
. , -
(II) :

94.
5
. -
, , ,
.

(~245 ) -
, :

, ,
, . -
.
294
 95. -
(III)
5 -
-
. 2 1 %-
(III)
,
- :

96.
5 ,
86, 2 5 %-
.
(IV) :

.
97.

12 -
2 .
. . -
-
,
(II) :

.
295
 98.

3 .
4 , 2
2 %- 2 5 %- -
. -
:

99. ( )
200 2
. -
,
.
.

1. ( -
) , ?
2. :
1) NaHCO3; 2) NaCl; 3) NaOH? -
.
3. , -
.
4. -
?
5.
?
6. (III) -
, ?
7. - -
. -
?
296
 III.21.

1. -
: , ,
.
1.1.
.
1.2. . -
( ). -
( ).
.
1.3. . - . .
.
1.4. , -
.
1.5.
-
.
2.
.
3. , .

()

1. :
1) ; 2) - -
; 3) N-; 4) -
; 5) ; 6) -
; 7) ; 8) ;
9) - ; 10) N,N--
; 11) n-; 12) ; 13) -
; 14) ; 15) ; 16) -
; 17) .
297
 2. :

3.
:

298
 4. -
: 1) H2O (NaOH); 2) C2H5NH2; 3) CH3OH;
4) ; 5) ; 6) (AlCl3). -
.
5. -
: 1) C2H5OH; 2) NH3, t ; 3) 2 C6H5OH (. H2SO4);
4) NaOH (H2O); 5) Br2 (FeBr3). .
6. , ,
.
7.

: 1) , , , -
; 2) n-, n-, n--
, ? .
8. -
.
9. -
, . -
-
. .
10.
: 1) H2O (H+); 2) P2O5, t; 3) NaNH2; 4) LiAlH4;
5) H2O (OH); 6) Br2 + KOH; 7) . H2SO4? -
.
1) 5).
11. -
: 1) ; 2)
; 3) ; 4) .
12.
: 1) H2O (H+); 2) -C4H9OH (H+); 3) H2O (OH);
4) (CH3)2NH? .
13. -
: 1) H2O (H+); 2) Br2 (FeBr3); 3) C2H5OH + Na.
.
299
 14. , -
:

, -
.
15. , -
:

, -
.
16. ,
:

300
 . .

100.
! !
. 1 34 ,
.
.
.
-
, -
5 %- :

301

.
. 1 -
. -
, 5 %- -
.
,
.
, ,
:

101. -

! !
. 1 0,51 -
.
( ).
. -
, -
. -
:

. 1 , 1 -
.
23 .

:

,
.
102.
. 2 , 2
0,5 . -
10
(6070 ) , -
302
. 2
. -
:

. -
3 -
.
. 6 -
, , 1 .
2 10 %- ,
2 10 %- . -
, , (~70 ).
-
:

.
, -
, -
.
103.
! !
2 25 %-
1
. -
, ,
:

-
, -
.
:

303
 104.
. 1 10 %-
10 5 %- .
-
:

,
, -
:

. 1 10 %-
34 10 %- .
-
:

. 1 -
, 10 3 10 %-
. 23 :

2
1 %- (III) . -
- ,
.
105. ( -
)
56 10
. , 5
10 10 %- .
, -
1
35 . :

304
 , -
:

-
(II)
2 2 %- (II) :

106.

, 1 , 1 -

- .
10 .
(33 )

5 %- . -
, .
10 %-
, -
5 %- -
.

:

305

1. ,
, , -
.
. -
?
2.
?
.
3. -
. ?
4. ?
5. .
6. -
? ?
.
7. , -
.

.
-.
-
. 3.13.
, -
OH C=O. -
14201340
950900 1. -
-
(. . 3.13).
-
, =, ,
.
-
. -
=-,
(18401780 17801720 1). ,
, -
. , -
-: .
(). -

205210 ( ~ 50), n*-.
-
.
306
 3.13
-

* ,
** ,
*** , C= C=

307
 ,-
,
.
. -
10,013,3 . .
. -

.
NH
5,0 12,0 . . -

, -

.
1. , -
: 1) - N--
; 2) - -
; 3) -
.
2. -
(. 3.14).

. 3.14. -

3. -
10122 3000
2500 1 1700 1. -
= 1,2 . . (6 ),
= 2,78 . . (1 ), = 7,1 . . (4 )
= 11 . . (1 ).
, , -
?

308
 III.22.

1. , , -
.
2. -
,
.
3. . -
- ,
- - -
.
4. , -
.
5. . -, -
- . -.
6.
,
.
7. , , -
.
8. - -.
9. -,
.
.
10. , , -
. .
11. .
12. , .


(,
)
(-
, ) (, )

1.
: 1) --
; 2) ; 3) ;
4) ; 5) ; 6) ;
7) ; 8) ; 9) -
309
; 10) ; 11) ;
12) ; 13) ; 14) ; 15) -
. ,
.
. . -
, ? ?
2. :
1) H3CH(CH3)CHBrCOOH 9) HOCH2CH2COOC2H5
2) (CH3)2CHCH(OH)CH(NH2)COOH 10) H2NCH2CH2CH2CN
3) Cl3CCOOH 11) CH3OCH2CH2COCl
+
4) HOOCCHCl() 12) HOOCCH2N H3Br
5) BrCH2CH=CHCOOH 13) (F3CCO)2O
6) CH3CH2COCOOH 14) CH3CH(OCH3)COOCH3

8) CH3CH(Br)CONHNH2
3.
, .
4. ,
:
1) - ;
2) - ;
3) ;
4) .
5. -
: 1) NaOH (H2O); t; 2) CH3H2OH (H+ );
3) PCl5; 4) 2KOH (H2O); 5) KCN; 6) 2CH3CH2ONa.
.
6. -
: 1) CH3OH (H+; t); 2) . HBr, t;
3) PCl5; 4) (CH3CO)2O; 5) . H2SO4, t; 6) Na; 7) NaOH (H2O)?
.
7. -
. -
. -
, - -?
,
: 1) ; 2) ;
3) .
8. : 1) -, - --
; 2) -, - -. .
310
 9. -
: 1) NaHSO3; 2) HCN; 3) H2NOH; 4) [Ag(NH3)2]OH.
10.
: 1) NaHCO3;
2) C2H5OH (H+; t); 3) HCN; 4) C6H5NHNH2; 5) NaHSO3; 6) p.
H2SO4; t ? .
11. -
--- .
12. -
-
. .
13. -
. .
14.
-
, , , -
.
15.
: 1) ;
2) 2- . .
16. -. -
-.
, -
-: 1) ; 2) -
; 3) .
17. - -
: 1) NaOH (H2O);
2) HCl; 3) (CH3CO)2O; 4) CH3I; 5) NaNO2; HCl; 0 C.
.
18. -
: 1) ; 2)
; 3) -
; 4) ?
19. ,
:

-
26?
311
 -
24?

, -
3?

1 -
.

3
4.

107.
. 0,5 -
0,5 .
.
.
.


, (II)
.
, -
(II) :
312
 . 1 , 0,5 -
0,5 . -
,
1 ,
10 %- -
. -
. -
(. ),
-
:

108.
. 2 15 %-
4 3 %- . -
-
.
:

510 3 %-
, -
.
313
 .
. 4 2 %-
10 %- .
(II) ,
,
- :

109. -

5
1 -
.
, 1
.
. -
(IV) :

314
 ,
, 1
, -
10 %- . -

:

, -
, ,
(II) .
110.
5 -
.
t = 156157 -
.
, ,
. -
,
:

(IV)
.
111.
. 1 5 %-
.
, .
.
. -
, -
:

. 1
1 1 %-
(III) . -
.
315

,
(III) .
.
, 510
. , 23 -
. ,
, :

-
-, -
2,4,6-:

1 . 2,4,6--
2,4,4,6--2,5-
-1 (. 59).
-
.
112.
-
2 .
, 23 , .
3 1 %- -
(III) . , -
, , -
, -
:
316
 113.
10 .
.
2 1 %- (III) . -
- ,
.
-
:

.
1 .
.
- , -
:

. 1
10 %- .
, 1
. -
, -
(IV) (). ,
1
, -
10 %- . -
- -
, :

317

1. -
.
?
2. , -
-.
3. .
4.
.
5. -
(III) ?
? .
6. , -
: 1) ; 2)
; 3) . .
7. , -
, , (II) -
.
8. . -

(III) ?
9.
. .
10.
?

III.23.

1. - -
. . .
2. - .
3. -
, , -
.
4. .
.
5. -
. .
6. .
7. , .




318


1. :
1) ; 2) -; 3) -
; 4) ; 5) 1,3--
; 6) ; 7) ;
8) --; 9) -
; 10) -; 11) N,N-;
12) 1- .
2. :

3. : 1)

; 2) -
; 3) -
.
4. -
-. ? -
.
.
5. -
. .
6. ,
. -
? -
( = 0,7),
( = 4,18)?
319
 7.
:

.
8. -
: 1) NaOH (2);
2) PCl5; 3) CH3OH.
9. --
: 1) 2NH3; 2) CH3OH;
3) NaOH; 4) H2NNH2; 5) H2O; 6) H3CNH2; 7) C6H5OH.
10. -
( N-),
.
11.
:
1) - ()

2) N-(-)-N- ()

12. ?
? ,
- -
, - .
13. , -
: 1) NH 2; 2) OH;
3) CN; 4) COOH. .
14.
. -
-
320
: 1) . H2SO4; 2) Cl2 (AlCl3); 3) . HNO3; . H2SO4.
.
15. - -

.
16.
.
17. ,
.

114.
1 -
.
-
. 34 -
-
(IV) :

(IV) -
. -

(. 56).

-
- -.
, -
. -
.
. 3.14, - -

321
 3.14
-

S=O, -
N.

-
.
SO3H SO2NH2.
. -
SO2- , -
? - (. 3.15)
.

. 3.15. -
322
 III.24.

1. (
).
2. ( ,
, ).
3. :
;
;
;
(, );
;
.
4. .
5. , .
(, ).

1. :
1) ; 2) ; 3) ; 4) -
; 5) ;
6) ; 7) .
2. :

3. ,
(II) .
:
1) ; 2) ;
3) ; 4) . .
323
 4.
-
. ?
5. .
6. -
?
7. .
8. , -
. .
9. ? -
.
10. -
( -
), - .
11. -
150160 C?

.
12. . -
?
13.
: 1) ; 2) -
. -
? .
14.
.

.
15. -
: 1) HCl; 2) C2H5I; 3) CH3COCl; 4) CH2(COOC2H5)2. -
.
16. ,
:

324

115.
5 -
2 .
,
. -
. -
().
23 -
.

:

-
.
116.
5 ,
, 10 -
. . -
:

. -
, , .
117.
5 2 .
2 5 %-
1 .
-
:

325
 -
.
118.
5 2 .
-
. -
:

-
.
119.
5 -
. -
, -
NH4OCN. -
. .
, , -
. -
:

-
, -
:

:
326
 56
23 . -
,
34 . -
( )
2 10 %- , 1
2 %- (II) . -
- , -
( ). (II)
, -
:

, , 23 -
10 %- -
. 1 2 %-
(II)
.

1.
?
2. -
? .
3. . -

( )?
4. -
?
5. ?
6.
(II).
327


- (. 3.15)
-
18001700 1,
=.

NH 35003300 1.
3.15
-

. . 3.15, , -
- N--
.

III.25. -

1. -
.
2. - -
.
3. , ,
, :
(N), -
;
328
 N-, N- N--
.
4. , .


-2

1. :
1) ; 2) ; 3) N-; 4) 3--
; 5) N-.
2. ,
:

: 1) -, -
-, - ; 2) -, -
; 3) ,
.
3. - -
.
4. -
, .
5. , -, - -
.
329
 6.
: 1) H 3NH 2; 2) HBr;
3) C2H5OH, H+; 4) H2O, H+; 5) CH3MgBr. .
, .
7. -

N. .
8.
: 1) ; 2) 2-; 3) -1.
9. , o
.
10. ,
: 1) -1,2; 2) 3--1; 3) 3--
-1.
11.

?
12. ,
:

.
330
 III.26.

1.
.
2. . -
.
3. - .
4. , :
1,4- ( -
);
, (
);
.
5. , -
:
;
(SE);
;
.
6. . -
.
7. , .
8. , (-
-2, , , ).
9. : , , -
. , , , , .


-

- -2
-
-



NH-

1. :
1) -; 2) N-; 3) ; 4) --
; 5) N--2; 6) -2; 7) ;
331
8) ; 9) [b]; 10) - ;
11) ; 12) ; 13) 5--
; 14) ; 15) .
2. :

3. ,
: 1) -2,5 (V) ; 2) -
; 3) -
-2,5 ; 4) 4- (V) -
. .
4. ,
(t ~ 450 ) : 1) -
; 2) ; 3) -
; 4) 2- . .
5. ,
. ,
-
.
6. , ,
. .
?
.
7. ,
. -
?
8. , , , -
(SE)? -
332
 , , -
, .
SE -
.
9. -
: 1) NaNH2; 2) H2O (Al2O3, ~450 C);
3) H 2 (Zn + CH 3 COOH); 4) 2H 2 (Pt); 5) H 2 CrO 4 ; 6) CH 3 MgBr;
7) [C6H5N
+
N]Cl.
?
10. -
, . -
? -
:
1) HCl; 2) CH3I; 3) CH3COCl; 4) NaNO2, HCl. .
11. , ,
, . , -
.
12. , -
: 1) , < 0 ;
2) , t ; 3) (IV) , t, ; 4) -
( ). -
.
13. -
? ?
.
14. :
1) ; 2) ; 3) -
; 4) ; 5) ; 6)
; 7) ; 8) ;
9) . .
15. , : 1) -
N---; 2) -
; 3) . -
.
16. .
.
: 1) KOH; 2) CH3MgBr;
+
3) C6H5COONO2; 4) C5H5NSO3; 5) SO2Cl2; 6) [C6H5N N]Cl;
7) H2, Pt. .
17. ,
SE -. -
- .
18.
.
19. . -
.
?
333
 20. .
.
21. -
: 1) NaOH; 2) H2NOH; 3) C5H5NHNH2. ,
- -
.
22. : 1) -
-2- ; 2) 2--5--
; 3) 1--3- ;
4) - . -
.
23. ,
:

334

120.
0,5
. -

, -
. :

121.
! !
0,5 1
, 0,5 -
, .
-
. , . -

. , -
, .
--
:

122. ( )
0,5 , 2 -
. -
- , -
:
335
 123.
. 1 (
, , , -
), 2
, 2 , 23 1 %-
(III) () .
-
(C5H8O4)n,
, C5H10O5, -
:

-
:

,
(1 : 1).
-
- , -
, -
:

336
 . 0,4 ,
0,2 , 2 -
2 2 .
5 . -
-
.
. 1 -
, , 1 . -

.
:

124.
. . 0,5
0,5 %- 23 -
.
--
:

. .
2 0,5 %- .
12 5 %- -
5 . -
, , -

, , -. -
.
. .
,
, -
.
337

1. ,
.
2. -
, ?
3. , -
.
4. -
? -
.
5.
. .
6.
.

III.27.

1. , ,
, .
2. -
.
3. ,
:
;
;
;
;
.
4. -5: , (H2-,
OH-, NH-), , .
338
 5. : , , ,
.
6. 2-: , , -
.
7. : , .
8. , .



-5

1. :
1) 1,2-; 2) 1,3-; 3) 1,2-; 4) 4-;
5) 2,4-; 6) 5(6)-; 7)
; 8) 2--4-; 9) -4--
; 10) 2,3--1--5; 11) 4--
; 12) 2,5-; 13) 3,5-.
2. :

3. , -
: 1) ; 2) -
; 3) ; 4) ; 5) ; 6) 2-;
7) ; 8) . -
.
339
 4. . -
, , , -
.
5. , -
-
.
6. 3-,
5- .
7. ,
.
8. -
: 1) HCl; 2) KOH; 3) CH 3I;
4) CH3COCl; 5) . HNO3, t ; 6) . H2SO4 SO3 (); 7) Br2
(H 2 O); 8) Cl 2 ; 9) 2H (C 2H 5 OH + Na); 10) 2H 2 (Pt); 11) 2H 2 O 2 .
.
9. -5
(CH2-, OH-, NH-).
10. , -
-
.
11.
-5
(, , ). ,
.
12.
[---(-4)- ]. -
-
.
13. --
.
: 1) HCl;
2) NaOH; 3) CH3I; 4) . HNO3, t ; 5) . H2SO4, t.
.
14. -
. . -
.
15. -
.
?
16. 4-
: 1) HCl; 2) CH3I; 3) NaNH2, t ; 4) . HNO3, t ;
5) CH3COOOH. .
17. 2- ( ).
2-
: 1) HCl; 2) C2H5I; 3) CH3COCl; 4) C6H5COH. -
.
340
 18. : 1) -
- -
; 2) 1,3-
.
19. ,
:

.
341

125.
. 4 -
. 1
1 %- (III)
- , -
:

. 4 -
. 1
10 %- 3
. - ,
4-:

126.
. 4 -
. 1
1%- (III) . ,
. 3
1%- (III) .
.
2 -
, -
- ( -
):

342
 . 4 -
. 10
(III)
K3Fe(CN)6 1 1 %- (III) . -
- , -
Fe4[Fe(CN6)]3 (-
):

127.
. 4 -
1 1 %- (III)
. - , -
-, .
. ,
5 4 10 %- -
. 2
. (IV) :

2
1 %- (III) .
- .
-5.
343

1.
-5.
2. ,
? .
3. -
, ?

III.28.
.

1. .
2. .
3. :
, ;

( (SE) (SN) );
;
.
4. N- : , -
.
5. : , .
6. : ,
, .
7. : , -
, , -
.
8. .
9. , .

-


N-

1. :
1) -; 2) N- ; 3) ;
4) -; 5) N- ; 6) N--
; 7) ; 8) -2;
9) -4; 10) -3; 11) .
344
 2. :

3. : 1)
; 2) -
.
4. . ,
- .
5. -
: 1) HBr; 2) . H2SO4, 0 C; 3) . H2SO4,
SO3, HgSO4, t; 4) KNO3, . H2SO4, t; 5) Br2 (CCl4); 6) Br2, SO3, t;
7) KMnO4 (H2O); 8) CH3COOOH; 9) C2H5Br; 10) (CH3CO)2O;
11) CH3COCl (AlCl3); 12) KOH (H2O); 13) KOH(), t ; 14) NaNH2,
NH3().
6. -
. , -
.
7. .

. , , -
. .
8. N- .
N- -
. -
, , , -
N- . .
9. -
. .
.
10. -, - - -
. -
345
. , - - --
: 1) -
; 2)
.
11. - -
: 1)
; 2)
; 3) ; 4) -
; 5) . .
12. -, - -
. -
.
13. , 3--
(III) , , -
.
14. -, - --
: 1) KNO3, . H2SO4, t ; 2) CH3I.
.
15. -, - -
.
.
16. -
. -, - --
: 1) ;
2) ; 3) . . -
.
17.
SE -, - -. .
18.
. , -
.
19.

( ): (1,50), (2,07), -
(1,80) (4,17) .
20. -
: 1) HCl; 2) CH3I; 3) CH3COCl; 4) NaO (H2O);
5) C2H5O, +; 6) SOCl2; 7) NH3, t; 8) t, OH. .
21. ,
: 1) -
; 2) ( )
-; 3) (4--3--
) -
. .
22. ,
:
346
 .

! !
128.
2 10 .
.
, -
. -
, :
347
 .
-
.
.
. 2
1 1 %- (III) .
- (III) .

:

. 1
2 .

:

-
.
. 2
4 10 %- . -
.
129.
2 . -
, , . -
:

348
 130. ( )
3 , -
2,4- 3 95 %- . -
23 .
2 10 %- -
- -
, -
.
( -
):

-
- -.
131.
2 1 %-
1 10 %- (II) . -
- :

4
20 %-
- :
349

.

1. -
?
2. (III)
.
3.
? .
4.
- -?
5. , -
(II)
. -
-
?

III.29.
.
, ,

1. , -
.
2. .
.
3. . .
4. -
.
5. ,
:
, ;
(SE),

;
(SN);
;
.
6. , .
350

N-

1. :
1) [b]; 2) []; 3) 8-;
4) 8--7--5-; 5) [b,];
6) 6,9--2-; 7) 9-(4--1--
)-2--6- ; 8) 3,6--
-10- ; 9) 2,3- -
. .
2. :

3. , -
: 1) 8-; 2) 6--8--
; 3) 8--5-.
4. ,
: 1) -
351
(8- ); 2) 4--2-
8--6- (
); 3) 2-(--
)- ().
.
5. -
, pK+ (20 ) :
5,25; 4,94; 5,42; 1,60. -
.
6.
: 1) (pK+ = 4,94) 4--
(pK+ = 8,46); 2) 2- (pK+ = 7,37) 3--
(pK + = 4,95); 3) 2- (pK + = 7,37)
4- (pK+ = 8,46).
7. 8- ?
8- -
, (II) (III).
.
8. , ,
-
. -
? .
9. -
.
10.
: 1) ; 2) (
); 3) ; 4) ; 5) ;
6) . . . -
.
11. 8- .
. -
-
8-.
12. -
: 1) HCl; 2) CH3I; 3) CH3COCl; 4) . H2SO4 ( );
5) . H2SO4, 220 ; 6) . HNO3, . H2SO4; 7) KOH, t ;
8) NaNH2, t; 9) CH3COOH, H2O2; 10) KMnO4 (OH); 11) [H], Ni.
.
13. : 1) -
; 2)
N- . -
.
14. -
: 1) ) HCl; 2) CH3I; 3) CH3COCl; 4) KOH, t ; 5) NaNH2, t ;
6) [H], Ni; 7) CH3COOH, H2O2; 8) KMnO4 (OH); 9) K2Cr2O7
(CH3COOH). .
352
 15. , 9- -
.
9- : 1) NH3; 2) CH3OH;
3) H2O, t; 4) H2, Ni. .
16. ,
:

! !
132.
. 0,5 3 . -
.
(6 : 100). -
,
.
. 23
-
:

. -
353
 10 %- -
:

,
(. 128). -
.
. (III) . -
.
. .
-
.
. .
0,2 -
, 2 2 %- 5 %-
. -
. :

133.
2 . -
.
:

134. -

5 0,2 %-
.
.

.
- -
. -
.
354

1. .
2. -
: 1) ; 2) ; 3) -
. ,
.
3. ,
. .
4.
?

III.30.
.

1.
.
2. . -
-. .
3. -
(, ).
4. (,
). . .

-
()
-
-
-
-

1. :
1) -; 2) -; 3) 4- ; 4) 4--
; 5) [b]-4; 6) 2-.
2. :

355
 3. , : 1) , - --
; 2) -
(, , -
); 3) - -
- .
4. -
: 1) HCl ( ); 2) NH3; 3) CH3I ( ). -
.
5. -
.
6.
: 1) . NaOH; 2) . HNO3; 3) . H2SO4. -
.
7.
: 1) HCl ( ); 2) NaOH: 3) FeCl3; 4) H2O?
.
8. ,
:

III.31.

1. ,
.
2. :
1,4--
;
-
;
1,2- 1,2--
.
3. , -
:
;
(SN);
356

-
(SE);
.
4. ,
. .
5. (, , -
). .
6. : ,
.
7. , .

1. :
1) 1,2-; 2) 2,4,6-; 3) N-
; 4) ; 5) ; 6) ; 7) ;
8) [b,e]-4-1,4-; 9) .
2. :

3. -
, : 1) 3,6- -
-2,5 ; 2) -
; 3) . -
.
357
 4. . -
, , ,
.
.
5. 1,2-, 1,3-
1,4-, K+ (20 ) :
2,33; 1,3; 0,6. .
6. -

(SE, SN). . -
.
7.
SE? -
2--4-
2-. .
8. -
.
. -
-
, - - -
.
9.
5,5- .
.
10.
(, , ). -
, . -
.
11. -
. .
12. ,
:

358
 .

135. -

! !
5,5-
() -
. , -
. .
,
, :

-
. -
(IV) (
):

-
, -
-
.
359
 136. -

5,5--
1 .
1 10 %-
. , -
-
5,5- . 5,5--
.

5,5- :

137.
5,5--
2 10 %- .
.
2 %- .
, -
:

5,5--
-
--
5,5- :

360
 2 %-

5,5- , -
:

-
-
.

1. , -
.
2.
? -
.
3.
? -
-
?
4. . -
. -
?

III.32.
.

1.
.
2. , ,
(, ,
).
3. -
:
- ;
(-
);
(SN).
361
 4. N- : , ,
- , .
5. :
(, ).
6. (
).
7. : , , .
8.
: , (
).
9. : -
, .
10. , .

N-

1. :
1) [4,5-d]; 2) ; 3) ; 4) -
; 5) ; 6) ; 7) ; 8) -
; 9) ; 10) ; 11) ; 12) ;
13) 3-.
2. :

362
 3. 8- 4,5--
( ).
4. .
.
5. ,
. .
6. ,
.
7. .
.
8.
?
.
9. , ,
.
.
10.
. . -
?
11. , -
.
.
12. , -
2,6,8- : 1) ; 2) -
; 3) ; 4) .
.
13. ,
: 1) ; 2) -
; 3) 4,5- . -
.
14. ,
N- (, -
). -
?
15. , -
N- .
16. .
17. . -
. .
363
 18.
.
19. 1,4- -
: 1) HCl; 2) H2SO4; 3) Br2 (H2O). .
, 1,4--
.
20. ,
:

, .

138.

.
10 .
1 10 %-
.
:

1 -

:
364
 139. -
-

1
5 %-
(.
138)
(IV)
(. . 3.16).

- . 3.16.
- (IV) -
. :
1 - -

(IV) ; 2
-
: ; 3

140.
! !
-
34 .

. -
12 10 %- .
- .

:

365
 141. N-

, , 2
10 %- . -
2 , 2
5 %- (II) .
.

-
. -
:

1.
.
366
2. , (IV)
. , 1
( 9) -
5,4; a2 ( 3)
10,6; (23) 6,4.
3. -
? .
4. , , -
(II) ? -
.

- -
- -
.
- ,

, -
: = 195 ( = 7500), 251
( = 2000), 270 ( = 450).
,

- -1,3 ; -
-
-.
: = 210 ( = 5100), 240 ( = 3000).
- -
.
,
3100 1, -
, 16101515 1
.

990700 1,
1620 1.


. -

. -

.
-
, -
, , -
.
367
 - , -
(. 3.17) ,
,
. , -
, .

.3.17. - (), ( ) -
()

. 3.18 - ,
. NH
368
 13,011,0 . .,
.

,
( 6,07,0 . .
8,2 . . ).

. 3.18. - (), ( ) ()

1. -
5--2- (. 3.19).
369
 . 3.19. - 5--2- .

2. , -
(. 3.20) , -
: 1)
NH-; 2) -
NH-; 3) -
(
>C=O-).

. 3.20. - (r):
; ;

370
 3. . 3.21 - ,
. -
-
.

. 3.21. - (), ( )
()

371
 III.33.

1. .
2. .
3. , -
.
4. :
(, -
, );
();
-
(, , );
(, , -
);
(, , );
(, ).

1.
: 1) 3,7-;
2) 2,6--1,3,7-; 3) 3-[2-(N--
)]-; 4) 3-(-)-; 5) 6,7--1-
(3,4-)-; 6) 6,7--1-(3,4--
)-; 7) ()- -
.
2.
, , , , -
, , .
3. ?
.
4. , -
. ?
5. -
. .
6.
. ,
.
?
372
 7. -
?
8. . -
: 1) HCl;
2) . HCl; 3) Br2 (l4).
9. -
? -
? .
10. -
, ?
11. -
.
12. .
.

142. (-
)
12 1 %-
1 .
(. . 3.16).
143. -

23 1 %-
1 . -
(. . 3.17).
144. -

2 1 %- -
10 .
. -
.

.
-
.
145. ( -
)
1 1 %- -
, 5 2 .
1 10 %-
. -
.

.
373
 3.16

374
 3.17

375
 -
:

1. () -
.
2.
?
3. ?
?
4. .
5. ?

III.34. .

1. , .
2. .
3. : D- L- , -
.
4. - .
5. -.
6. .
7. : .
8. .
9. .

)(


376

()



D- L-
- -

-

-

1. :
1) -D-; 2) -D-; 3) -D--
; 4) -D-; 5) --D-;
6) --D-.
2. :

3. : , ,
, , .
.
4. -
.
377
 5.
? .
,
.
6. -
D-. , -
() , -
. ?
7. ?
- :
1) D-; 2) D-; 3) D-; 4) D-. -
.
8. D--
. . -
?
9. -
? -
, D-
.
10. , -
, D- , D-
.
11. , -
D- D-: 1) ;
2) ; 3) .
12. D- , -
. .
13. -
? D- --
. D- D- -
? .
14. -
? -
?
.
15. D-
: 1) [H]; 2) Br2; 3) . HNO3;
4) [Ag(NH3)2]OH; 5) ; 6) 3 6H5NHNH2; 7) H2NOH;
8) +; t; 9) 2H5OH (HCl()); 10) . CH3I (CH3)2SO4;
11) . (CH3CO)2O.
16. , -
D-, D- D-.
.
17. ,
D- : 1) D-; 2) -
-D-; 3) --D-.
378
 18. --D-
.
-
?
19. . -
. .
?
20.
:

379

146. - (
)
-
(, ), 1 2 -
10 %- -. -
, -
1 (
,
). -
- ,
5- -:

,
, .
380
 147. (
)
, 5 ,
1 1 %- (1,3--
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5 . ()
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(I) (II):

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148. -
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5 -
(. 71) . -
6070 -
23 .
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381
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1 2 %- (II) . -
(II) . -
1 0,5 %- D- -
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-
D-.
.
150. (II) -
( )
-
(II)
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, . -
(I) ,
- (I) :

-
.
151. -
( )
2 (II) -
( ) 2
- ( ) (. 73).
382
 (II) ,

:

3 5 %-
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- (I) :

152.
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2 0,5 %- ,
2 0,5 %- .
45 .
-
:

383
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153.
2 -
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0,5 , 0,5
. 2 .
-
.

.
-
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5--
1520 , ,
-
. -
- .
-
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154. ( )
1 0,1 %-
2 , -
0,05 (5-), 25 25 %-
1 3 %- (III)
. -
384
 12 . -
2 .
.
, :

,
.
155.
10 5 %-
1 .
12 , -
.

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:
385

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-
. -
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5
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- 0,5 2 %-
5 %-
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156. ( -
)
0,5 5 %- (II)
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.
1 ,
0,5 5 %- (II) 0,5
.
-
- .
-
.

1.
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386
2. , -
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3. : 1) -
; 2) ?
4. .
D- .
5. ? -
.
6.
( ): 1) D-; 2) D-;
3) D-; 4) D-? .
7. D-. -
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8. : 1) -
; 2) ; 3) ?
9.
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III.35. .

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2. . . : ,
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3. -
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4. . . -
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5. . . , -
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1. :
1) -; 2) --D-; 3) -
; 4) , .
387
 2. -
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, . .
4. ,
, , . -
.
5. ,
.
? .
6. D- -
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.
7. -
: 1) [H]; 2) [Ag(NH 3 ) 2 ]OH; 3) HCN; 4) H 2NOH;
5) . C6H5NHNH2; 6) CH3OH (HCl(); 7) . 3I; 8) . (CH3CO)2O.
.
8. : 1) -
; 2) -
388
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.
9. .
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10. -
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. -
, ?
11. -
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12. , -

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13. .
.
14. : 1) - -
; 2) .
15. ,
.
16.
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-
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1, 6?
2 4 5?

157. ( -
)
3
(6 %- (II) 1 %-
). 1 1 %-
, 1 1 %- .
389

(I) - . -
,
-
.
158.
1 1 %- ,
4 10 %- 1 2 %-
(II) . -
(II) -
. -
(II) :

2 , -
. -
, -:

159.
1 1 %- ,
4 10 %- 1 2 %-
390
 (II) . -
(II) -
. -
(II) . .
,
.
160.
5 0,5 %- -
1 . -
- .
, -
(),
( = 620680 ) ( = 520555 )
.
,
6 . -
, ,
, -, .
161.
1 0,5 %-
, 10 10 %- -
20 . -
.

1 . -
:

, -
, Cu2+. -
8 10 %-
1 2 %- (II) .

(II) (. 149). -
, --
(I) (. 150).

1.
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2. . -
?
3. ?
?
4. .
391


-, -
.
- r, - -
(D2O). ,
, ,
.
-
-, - -: = 36003000 1; = 29152000 1;
= 1103, 1073, 1008 1 (
).
-
(- --
):

- - -
OR, -
1.

, -
, -
. - -
- -, --
,
0,30,9 . . -
-.
-
, -
[].
1. (. 3.22)
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- ()?
2.
20 . ?
. ,
, (.
. I.4.7).
, -
: 1) ;
392
 . 3.22. - (r)

2) 10 30 . -
, .
-
-
, .
.

III.36. -.

1. - . -
, -.
2. -.
3. -.
4. -.
5. . . -
, , .
.
6. . .
7. - .
8. - .

,



-
-
-

1. :
1) ; 2) ; 3) ; 4) ;
393
5) ; 6) ; 7) ; 8) ; 9) -
; 10) ; 11) ; 12) .
2. -
:

.
3. --
.
4. -
.
5. -
() : 1) NaOH (H2O);
2) HCl; 3) CH 3 OH (H + ); 4) CH 3 COCl; 5) 6 H 5 COCl;
6) C6H5CH2OCOCl (); 7) CH3I; 8) 2,4--
. .
6. , N- - :

.
7. : 1) -
, ; 2) -
394
, , .
.
8. ,
, ,
.
9. ? -
, ,
? ?
10. -
?
11. . -
? -
?

162.

1 %- .
-
(-):

163.
0,5 2 %- (II)
1 %- .
:

. 510
10 %- -
.
.
164. -
3 40 %-
1 . -
395
 ,
(
80). -
10 %-
.
( ).
-
3 1 %- -
( ):

-
. -
( ).
165. -
2 0,1 %- -
4 1 %- -.
- -
:

396
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166.
1 -
2 ,
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, -
, .
, (-
) -
, ,
.
, -
, .
, -
.
, -

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167. -

1 1
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.
,

. -

,
.
169.
168.
1 ,
, -
(II) , , -
, 20 %-
(II) . -
.
-
-
,
, , -
.
169.
(.
167) 2 .
397
 . -
, -
:

2 -
. -

- , -
:

170.
1 10 %- -
, 1 30 %- 1
(II) .
.
(II) -
, -
CONH, -
H2NCONHCONH2 -
(II) (. 119).

(II) , (II) -

.
171.
0,5 10 %- -
, 0,5 30 %- 34 -
10 %- (II) . -
- -
(II) :
398
 -
,
(II) :

1. , .
2. -.
3. - (II) .
4. ?
5. . -
?
6. ,
.

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7.
? .
8. - -
? .
9. -
: 1) ; 2) -
; 3) ?

III.37.

1. .
2. () ()
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3. , . -

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4. . .
.
5. , . -
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399


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2. ,
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. -
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3. -
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, -
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. , -
, , .
4. . N--
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.
5. -
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? , -
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6. . -
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, , , . -
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7. 5'--
, 5'-, 5'--
5'- ? -
N- .
5'- -
.
8. , -
5'- 5'- . -
? -
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9. -
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400
 10. . -

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11.
. -
, -
.
12. :

,
7. ?
13. ?
-
, . -
,
N-, .
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III.38. (,
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1. .
2. :
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;
;
.
3. . .
4. .

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401


1. :
1) 1-; 2) ; 3) -
; 4) (9,10-); 5) 2---3-
--1--; 6) n-(-3)--
.
2. :

3. -
, ,
. . -
, .
4.
: 1) Br2; 2) HI (Kt). .
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5. , -
, .
?
6. ?
?
7. .
.
8. - -
.
9. -
.
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172.
1
4 35 %- . -

. .
, .
402
 , 2 -
, ,
-
. , , -
,
, -
.
.
, 12
.
, .
,
.

( ).
. -
. -
.

.
:

173. -
1 , 1 1
35 %- . -
.
, 35 -
.
(. 172).
- -
(-
) , .
. ,
.
-
,
.
,
.
403

, ,
. -
. (-
) .

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, -
. ,

, .
, .
174.
.
,
.
1 .
1 ,
1 , 1 -
.
-
5 %- -
.
,
-
.
()
,

.
175.
. . (
2030 ) 3 . -
. -
. -
.
.
. 5 -
(. 175, ).
1 5 %- , 1
10 %- (II) . -

.
:
404

, .
176.
0,5
4
.
, .
-
1 . -
. -
35 .
. -


: -
:

177.
1 5
. -
. ,
.
5 ( 175, )
-
. -
, - .
178.
5
( 175, ) 1 . -

:

1.
?
2. -
?
3. ?

405
4. - -
?
5.
.
6. ?

III.39.
(, )

1. .
2. : , ,
.
3. : (, , ),
(, , )
(-, , , ),
.
4. (). - (-
).
5.
. .
(), ( ) (-
). , . -
.
.

1. .

:

406
 2. :

1 -
25?
, , -
1.
?
3. .

: 1) 3- -
. H2SO4; 2) KMnO4; 3) Na, C2H5I.
,
30 % 70 % -
1)?
4. --
, - .
?
-: 1) -; 2) - (-);
3) -; 4) .

407
 ? -
?
5. ,
: 1) - -; 2) -
( -
); 3) .
6. , -
. -
-.
,
-, , ?
-: 1) -
; 2) . -
?
7. -
.
? -: 1)
; 2) .
? ?
8. :

3 -
46?
,
2 3. -
3 6?
9. :

2 -
?
408

! !
179. -
. 5 510 -
.
- , -
-
:

. 1 1 %- -
, 3 35 .
. -
, -:

180.

3
0,5 %- 1 %- .
35 -
1520 .
- , -
.
,
,
:

409
 () -
:

181. ()
, ,
12 . -
.
,
. -

, .

1. , -
, .
2. ,
.


IV

-
.

. , 1824 -
-
:

(. . , 1842 ), (. , 1845 ),
(. , 1854 ), (. . ,
1861 ) .
XIX
( ),

.
-
. XIX -
,
- .
XX
: , , , -
, , , . -
.

, -
, -
-
.
.
(. 4.1) -
,
. -
411
 , -
. , -
.

. 4.1.

,
, ,
, (. . 6, 7).
.
. -
. -
, , -
. -
.
(,
, ).

(t, t, nDt , []Dt ), -
.
-
. -
.
412
 -
.
-
(. 4.2).

. 4.2.

413
 IV.1.

IV.1.1.

,
(d 420 = 0,879 /3)
100 8,7 (10 )
-
50 2 . (d 420 = 1,40 /3)
15,4 (11 )
50 -
(d 420 = 1,84 /3)
2 . 23,4 (13 )
, 5 %-

! !
. 100 -
11 -

13 (-
! !). -
, 1 ,
10 . -
, -
. ,
5060 , -
-. -
, -
, 30 (~60 ).

. () , -
() . -
,
, -
. , ,
414
 ,
.
. ( )
5 %-
( -
) . -
50 . -
, , -
.
, -
. , -
207211 .
! , -
--
, .
: ~11 (81 %).
.
. -
, , , ; t = 6 ,
t = 210,9 , d 425 = 1,1987, nD20 = 1,5526.
- - . . 4.3.

. 4.3. :
-; -

1. ?
?
2. -
?
415
3. ?
4. -
?

IV.1.2. n-

,
6,8
100 , 500 -
(d 420 = 1,84 /3)
150 32,2 (17,5 )
2 . -
(d 420 = 1,40 /3)
5,6 (4 )
5,6

! !
. 15 -
6,8 -
.
-
, 4 -
2,5
. -
15 .
30 ,
.
. 1015 -
23 .
50 ,
( ).
, - .
416
 -
-, -
,
.
: ~8 (90 %).
. n- -
- . ,
, ; t = 215216 , d 420 = 1,419.

1. .
2. ?
3. ?
4. n-
?

IV.1.3. -

,
5
50 -
(d 420 = 1,84 /3)
- 23,9 (13 )
10
17,5
- ,
10 %- 70

! !
. , -
, 13
70 .
417
 5
10 . -
80 .
(~8590 ) , -

- . -
. - -
, 23
.
.
-
.
- .
20- ( )
(17,5
()2 50 ) . -
200 .
,
.

70 10 %- . -
- -
.
: ~3,8 (56 %).
. -
. , -
, ; t = 140141 ,
d 420 = 1,49.
. -: (): 219
(27000), 246 (7800), 296 (760), 403 (10).

1.
?
2. -
?
3. - -
, ?
4. ,
- .

418
 IV.2.

IV.2.1. n-

,
5
200 4,6
-
(d 420 = 1,84 /3)
3,5 (2 )
-

! !
. , -
, , 45 ,
4,6 5 ,
15 . 60 -
1
(
2 7 ).

.
0 .
2 .
. - -
, -

5060 .
: ~5,2 (80 %).
. -
. ,
, , ; t = 133
( ).
419

1. .
2. ?
3. -
?
4. -
?

IV.2.2. 4-

,
1,9
100 2 . , 25 %-
2
0,8

. 100 10 -
1,9 2 25 %-
. -
23 . ,
, 0,8 10
. 23 .
(
,
1015 ).
.
, .
: ~1,8 (84 %).
420
 . 4- -
- ,
.

1. .
?
2.
4?
3. ?
?
4. 4-
?
5. ?

IV.3.

IV.3.1. n-

,
(d 420 = 0,867 /3)
200 27,8 (32 )
-
500 (d 420 = 1,84 /3)
34,9 (19 )
- 1

421


! !
. 200 ,
, 32
, 19 23 -
. , , 1 -
. -
, .
100 .
1 -
.
,
50 .
.
(~57 ) n- -
, -
( -

). -
. -
-
.

, ( -
).
.
: ~40 (77 %).
. n- -
. ,
, ; , -
; t = 104105 .

1. ?
.
2. ?
3. , .
4. ,
n-.

422
 IV.3.2.

,

100 (d 420 = 1,022 /3) 8,18
(9,1 )
-
(d 420 = 1,84 /3)
100, 250 30,3 (16,5 )
,
- 10 %-
4

-

! !
. 100
9,1 -
16,5 -
. .

(~170180 ) 2 . -
1
( ). -
, .
. -
, ,
150 . -
. -
20
, -
. -
423
 -
,

, 5 .


.

. -
. 4.4. - - , -
:
1
; 2 .

: ~ 12 (70 %).
. (n--
) .

. t = 100 ,
280 , .
- . . 4.4.

1. -
?
2. -
?
3. -
?
4.
?
5.
?

IV.4.

IV.4.1. 1-

424
 ,
- (d 420 =
250 = 0,81 /3) 18,6 (23 )
50 -
(d 420 = 1,84 /3)
46 (25 )
37
,
10 %-
, 5 %-


! !
. 250
37 , 40 23
- . -
25 -
. -

2 . -
- . , -
.
1- 50 .
. -
, . ,
(
). -1
-
(! ).
() . 1- -
, 10 %- ,
. 1-
, .
, , -
98103 .
: ~24 (70 %).
. 1- -
c ,
, ; t = 112,4 ,
425
t = 101,6 , nD20 = 1,4398.
.
- . . 4.5.

. 4.5. - 1-

1. - .
2. ?
3.
?
4. -
?

IV.4.2.

,
(d 420 = 0,879 /3)
250 19,4 (22 )
50 (d 420 = 3,1 /3) 31
(10 )
426
 0,5
- , 5 %-



-

! !
. , -
-
, 0,5 , 22 -
, 10
.
. -
-
, .
30
(~25 ), -
6070 . ,
.
50
. ,
n-. -
,
.
, 152158 .
.
-
, , -

, .
: ~18 (40 %).
.

. , -
, ,
, ; t = 156,2 ,
t = 30,6 , d 420 = 0,1495, nD20 = 1,5602.
- . . 4.6. . 4.6. - -


1. .
2. ?
3. -
?
4. ?
427
 IV.4.3.

,

200 (d 420 = 1,05 /3) 11,5
200 (10,9 )
(III) (d 420 =
= 1,557 /3) 3,6 (5,7 )










! !
. 200
10,9 .

.
, -
. .
,
.
-
5,7 (III) -
. (III)
30
4050 , -
, . -
, .
. -
200 ,
, ,
428
 . -
. -
, 5053 .
: ~9 (69 %).
. ( -
) ,
, -
; t = 51,8 , d 420 = 1,105, nD20 = 1,3898.
- . . 4.7.

. 4.7. -

1.
?
2. -
?
3. -
?
4. ?
5. -
?

-)
IV.4.4. 3-(

429
 ,
- 3- 9,4
500 (d 420 = 3,1 /3) 8,37 (2,7 )
(d 420 = 1,49 /3) 163,9
(110 )
, 10 %-

! !
. -
500 , , -
, 100
9,4 3-. -
2,7 10 .
,
10 %-
. 30 -
.
. ,
, .
: ~12,6 (94 %).
. 3-(-) -
. , -
, , ,
; t = 160161 .
- . . 4.8.

. 4.8. - 3-(-)

1. 3-.
2. -
.
3. ,
.
4. 3- -
?
5. ?
430
 IV.5.

IV.5.1.

,
(d 420 =
300 = 0,859 /3) 8,9 (10 )
100
2
100, 200 100
, 10 %-
75
,
10 %- 20

-

200

! !
. 300 -

, -
. -
, -
.
1 . 80 -
, 2 -
(~80 ).
! -
, ,
.
10 20
. -
431
 , -
(~80 ) . -
-
,
.
20 10 %-
, ,
, -
, , 10 %- -
(3 25 ),
.
. -
, ,
,
, t = 151153 .
: 10 (74 %).
. () -
. , , -
, , , ; t = 96,03 ,
t = 52 , d 420 = 0,8618, nD20 = 1,4913. (-
38 ), .
- - . . 4.9.

. 4.9. :
-; -

432

1.
.
2. , (-
,
).
3. ?
4.
.
5. -
?

IV.5.2.

,

150 (d 420 = 1,114 /3) 25
(22,5 )
100 -
50 (d 420 = 1,84 /3)
4 (2,4 )

30
15
-

! !
. , -
, -
22,5 2,4
.
.
84102 . -
, -
433
,
( t ~ 102 ).
15 (
).
. , -
, .
100 ,

(
). -
,
t = 100103 .
: ~10 (57 %).
. 1,4- -
, , , -
; t = 101,3 , t = 11,7 , d 420 = 1,0337, nD20 = 1,4224.
!
. : 3,56 ..

1. N-, - -?
2. ?
3. ?
4. ?

IV.5.3.

,
7,5
100
(d420 = 1,332 /3) 14,6
250 2 . (11 )
50 , 8 %-
60
150
434

-


! !
.
100 , ,
, 7,5 , 25
, 42,5 8 %- .
-
11 .
. -
t = 4050 , -
. -
, 40 ,

30 .
18,5 8 %--
-
( -
).
. -
75 .
250
. -
50 ,
.
,
t = 153155 .
: ~6,4 (75 %).
. ( -
) . ,
, , ; t = 155 , t = 37,4 ,
d 420 = 0,099, nD20 = 1,5170.
- . . 4.10.

. 4.10. -
435

1. ?
2. , .
3. ?

N-

IV.5.4. N,N-

,

100 (d 420 = 1,022 /3) 10
(9,8 )
100 2 . (d 420 = 1,46 /3)
30 (21 )
13,3
50, 100 15




-


436
 ! !
. 100 , -
, 9,8 -
10,5 2 (
). -
.
6,65
20 .
N- -
( ) . -
10,5 -
.
3540 , -

.
-
6,65 20 .
. N,N-
( )
100 , -
,
, t = 214216 .
: ~10 (62 %).
. N,N- (N--
) .
, , ; t =
= 215,5 , t = 38,8 , d 420 = 0,935, nD22 = 1,5411.
- . . 4.11.

. 4.11. - N,N-

1. -
?
2. N,N-
?
3. , -
, N- N,N-. .
437
 IV.6.

IV.6.1.

,
(d 420 =
300 = 0,879 /3) 34,8 (40 )
(d 420 =
100 3 . = 1,082 /3) 11 (10 )
100 ,
32
,
10 %- 20
, 10 %-
25
35

10
200



! !
.
300 , , -
, -
-
*, ,
(. 7, IV). 40
32 .
* ,
,
12 . -
.

438
 . 4.12.
:
-; -

,
, , 30 -
10 .
,
, . -
-
(~8085 ) 45 .
.
, 80
.
, 1020 10 %- -
. , -
20 , - -
100 , -
15 .
, 10 %- -
, , 100
. -
,
. , , -
, t = 199203 .
: ~8 (35 %).
. ()
,
. -
, , , ,
; t = 20,5 , t = 202,3 , 88 (1,6 12 . .),
439
d 420 = 1,028 /3, nD20 = 10,5342. -
.
- - . . 4.12.

1. . -
?
2. -
-
?
3. ?
4. -
?

N-

IV.6.2.

,
500
(d 420 = 1,022 /3) 4,6
50 2 . (4,5 )
(d 420 =
= 1,082 /3) 6,5 (6 )
-
7,5

(d 420 = 1,19 /3) 5

! !
. 250 5
-
4,5 . -
440
 50 -
6 -
7,5 50 .
.
. -
, -
(3 50 ) .
: ~5,5 (69 %).
. -
. ,
, , ; t =
= 114 , t = 305 , d 420 = 1,026 /3.
- - . . 4.13.

. 4.13. :
-; -

1. .
2.
? -
. .
3. ?
441
 -

IV.6.3.

,
(d 420 =
100 2 . = 1,05 /3) 21 (20 )
(d 420 =
100 = 0,79 /3) 18,15 (23 )
-
(d 420 = 1,84 /3)
4,6 (2,5 )
, 40 %-
50
,
50

10
-

! !
. 100
3 2,5 .
, -
, -
. 140 .
20
20 -
, .
. -

40 %-
-
. ,
50
.*
-
100 , (~10 ),
* -
CaCl2 2C2H5OH, ,
.

442
 , -
, -
, , 7579 .
: ~20 (65 %).
. (-
, )
.
: , , ,
; t = 77,15 , t = 83 ,
d 420 = 1,901, nD20 = 1,3724.
- - . . 4.14.

. 4.14. :
-; -

1. , -
. -
?
2. ,
.
3.
, ?
4. ?
443
 IV.6.4.

,

50 (d 420 = 1,26 /3) 7,2
(5,7 )
200
100 (d 420 = 1,09 /3) 23,8
500 (22 )
1
20
(d 420 = 0,879 /3)
26,4 (30 )

10

! !
. , -
, , -
22 1
. ,
5,7 .
1 ,
50 . ( -
) -
(~20 ) (IV)
.
. -
30 . -
200 , 10
, -
100 . , -
.
: ~9,6 (56 %).
.
. , , ,
, ; t = 259 , d 420 = 1,161, nD20 = 1,4306.
444
 - - . . 4.15.

. 4.15. -
:
-; -
( )

1. -
.
2.
?
3. ?

IV.6.5.

445
 ,
5
50
(d 420 = 1,082 /3) 4,6
(4,3 )
-
(d 420 = 1,84 /3)
50

! !
. 50 , -
, -
5 4,3
3 -
. -
1 t = 60
1 t ~ 90 . -
, -
,

.
. -
-
,
,
. 4.16. - - -
(~50 ).
: ~5,7 (87 %).
. (-
) ,
(20 100 90 %- ),
(3,57 100 ), (0,25 100 );
t = 136,5 , t = 140 ( ).
- . . 4.16.

1.
.
2. , ,
?
.
3. ,
.
4. .
5. -
?
446
 -D-
IV.6.6. -

,
1

(d 420 = 1,082 /3) 8,7
(8 )

250 0,5


! !
. 1 0,5 -
, , -
8 .

1,5 .
. (
)
3540 . -
11,5 -
.
, .
: ~1,5 (69 %).
. --D-
.
, , ; t = 131 .
- - . . 4.17.

1. -D- c -
.
447
 . 4.17. --D-:
-; -

2. --D- -?
.
3. -D-
?
4. ?
5. ?

IV.7.

IV.7.1.

448


,

500 (d 420 = 1,022 /3) 10
(9,9 )
-
(d 420 = 1,84 /3)
20,2 (11 )
29
7,7
50 2 ., 100 , 10 %-
50 32
1
20
2
-

! !
. , -
, 9,9 -
11
65 . -
0 ,
12 , -
7,7
45 .
+5 . -

1 .
449
 ~2 ( -
).
-
29 35
1 ( -
). -
-
-
.
(
) 10 %-

.
,
.
-
.
. -
. ( -
), -

, , -
, -
t = 189190 .
: ~21,5 (98 %).
. -
. , -
, , ; t = 31 , t = 188,5 ,
d 415 = 1,8383, nD18 = 1,6213.
. - ( ): [max (lg )]:
257 (2,8); ( Dl3): 7,57; 7,41;
7,34 . .

1. .
2.
?
3. , -
.
4.
?
5. ?

450
 IV.7.2.

,
500
(d 420 = 1,022 /3) 14,5
100 (14,2 )
50 10,5
-
(d 420 = 1,84 /3)
27,6 (15 )
60

- 20
- 10

-


451
 ! !
. 500 , -
, -
,
75 15 .
14,2 -
100 .
-
10
45 .
(-
).
, -
5
( -
).


. ,
-
.
. . -
,
( ).

20
.

. 4.18. C -
:
-; -

452
 100 . -
,
. t = 179183 .
: ~9 (65 %).
. -
, . -
, , , ; t = 40,9 , t = 182,2 ,
d 425 = 1,0710, nD45 = 1,5403.
- - . . 4.18.

1. .
2. t = 05 ?
3. -
?
4. ?
5.
?

IV.7.3. -

,
- 5
300 2,5
C -
50 2 . (d 420 = 1,84 /3)
60,7 (33 )
300 (1 : 1)
100





453
 ! !
. , -
, , 5 --

8 20 . -
20 . -
05 -

2,5 10 . -
(. IV.7.2).
- -
300 , 20 25
. -

- . -
510 , .
. - -
.
: ~3 (60 %).
. - -
. ,
, , ; t = 97 , d 420 = 1,4790.
. -: ) 0,1 /
NaOH [max (lg )]: 240 (3,9), 293 (3,6), 385 (3,2);
) 0,1 / HlO4: 280 (3,75), 340 (3,2).

1. - : 1) -;
2) .
2. , -
-.
3.
?

IV.7.4. -

454
 ,

300 (-) 10
6,5
250
(d 420 = 1,19 /3) 39,3
250 2 . (33 )
(I) -
-
35

. , -
, ,
25 , 30
20 . c
, ,
-
6,5 30 ( -
). -
(. IV.7.2).
-
35 (I) -
* , , -
.
( )
2- .
. -
-
(2050 ) .
: ~8 (70 %).
. - -
. ,
, , ; t = 141142 , d 420 = 1,5440.
* (I) . 250
31 (II) 8 100 . -
6,3
4,3 50 . -
. , ,
50 . -
(I) .

455
 . - ( ): [max (lg )]:
229 (3,78); 280 (2,94).

1.
.
2.
?
3. , - -
, -
n-, .
4. , -
- --
.

IV.8.

IV.8.1.

,
2,5
50 3 . N,N- -
(d 420 = 1,956 /3)
2,5 (2,6 )
1
,
5 %- 31
456
 , 5 %-
10


-

. 50 6 5 %-
2,5 -
. 1
12 .
05 , -
6 (~12 ) 5 %- -
.
. -
( -
) .

, 2,6 -
25 5 %- .
1 ,
5 %- -
.
.
- .
1,52 .
: ~4 (95 %).
. (,
1-(n-)-4-) -
. ,
. - :
, -
, .
- . . 4.19 4.20.

. 4.19. - . 4.20. -
:
1 HCl; 2
NaOH
457

1. -
.
2. ,
.
3. -
?
4.
.

IV.8.2. -

,
2,5
100 2 . 1
- 2
250 , 5 %-
90
,
10 %-
12,5

! !
458
 . 100
2,5 65 5 %-
. -

1 12 .
10 ,
10 %-
-
.
n-

2 - 25 5 %- -
.
.
- . -
12,5 -
, . -
.
: ~4 (80 %).
. - (-
, n-(2--1-)--
) - .
.
- . . 4.21.

. 4.21. -
--
-
()

1. - .
2. , - -
.
3. - .
4. ?

459
 IV.9.

IV.9.1.

,

500 (d 420 = 1,1986 /3) 8,5
(7,1 )
200 12,5
4,5
50




. , -
, 135
4,5 7,1 .
15 -
12,5 . , -
6065 .
-
. -
15 -
, -
.
200
, 20 .
50
( ).
.
- , -
t = 4050 .
: ~4,5 (60 %).
. -
. , , ,
, ; t = 82 (c ).
460
 - . . 4.22.

. 4.22. -

1.
. .
2. ?
3. ?
4.
?

IV.9.2.

,
(d 420 = 1,1986 /3)
250 6 (5 )
9,5
(d 420 =
= 1,19 /3) 39,6 (33,3 )
20
, 40 %- -

1
30
, 10

461
 . -
5 9,5 -
.
33,3
. -
. -
, ,
30 .
, ,
.
40 %- -
-
. ( ).
. -
( 100 20
) .
(3
10 ). ,
. -
-
, t = 182184 .
: ~4,5 (99 %).
.
. , -
(3 % 20 6 % 100 ),
, , ; t = 6,15 , t = 184,4 ,
d 420 = 1,0217, nD20 = 1,5863.
- - . . 4.23.

. 4.23. -
:
-; -

462

1.
. .
2. ?
3. ?
4. -
?

IV.10.

IV.10.1.

,
200
200 (d 420 = 0,7851 /3)
15,6 (20 )
15
-
(d 420 = 1,84 /3)
20, 100 33,1 (18 )

. , -
, 20 -
. ,
15 60 -
18
( -
). -
( 12 ) . -
.
-
10 . ,

, t = 5558 .
: ~10 (63 %).
463
 . () -
,
; t = 56,24 , d 430 = 0,7908, nD20 = 1,3590.
. : 2,07 . .
- . . 4.24.

. 4.24. -

1. . -
?
2. ? ?
3.
?

IV.10.2. n-

,
- 10
200 5,5
, 5 %-
5



464
 . 100
, 5,5 5 5 %- -
, 10 . -
50 ,
, 1015 -
( -
). ,
75 . 1015
,
- ( n-).
.
. ,
.
: ~9,6 (98 %).
. n- (n-) -
- ,
. ,
, , , ; , -
; t = 115,7 , d 420 = 1,318.
- - . . 4.25.

. 4.25.
n-:
-;
-

1. ?
2.
n-, ?
3. -
? .
4. n- ?
465
 IV.10.3.

,
(d 420 = 0,867 /3) 1
(1,14 )
100 3,4
-
(d 420 = 1,19 /3)
5
0,5

. , -
, 1,14 , 3,4
75 . -
2 . -
, ,

35 0,5 .
, -
(IV)
(2 15 ).

1015 . (IV) ,
.
.

. -
, -
(10 ) .
: ~0,8 (60 %).
.
.
, , ,
; t = 121122 , d 415 = 1,2659, nD15 = 1,5397.
- - . . 4. 26.
466
 . 4.26.
:
-; -

1. , n-.

?
2. , -
.
3. ,
. .

IV.11.

IV.11.1.

,
-
25 5
50 , 25 %-
10
22,5
140
0,1

467



! !
. , -
,
, 22,5 , 10 25 %- -
5 .
55 15
5 4 . -
4 . -
80 (IV)
. 0,1
10 .
-
.
. 70 (
10 ) 40 ,
. -
20 2 -
.
. -
-
(57 ),
-
. 75 -
, 5 -
.
: ~2,5 (64 %).
. (,
) .
(0,43 100 25 ),
(25,3 100 25 ); t = 232236 .
- . . 4.27.

. 4.27. -
468

1. -
.
2. ,
.
3. ? -
.
4. --
?

IV.11.2.

,
(d 420 = 1,21 /3) 5
(4,2 )
9,6

! !
. -
9,6 4,2 -
.
30 . -
. 20 -
. -
.
: ~3 (70 %).
. ( -
) . ,
, (17 100 25 ),
(0,58 100 12 ; 9,35 100 25 ); t = 130 .
. ( -
): 8,32 . ., 8,01 . ., 8,10 . .

1. , .
?
2.
?
469
3. .
4. ,
.

IV.12.

IV.12.1.

,
100 -
150 18
100 35
50
(d 420 = 1,19 /3)
59,5 (50 )
75
-
10


! !
. 35 -
5 . t = 250
18 -
. -
t = 230250 ( -
), .
. -
-
.
25 . -
, -
. ,
t = 179181 .
: ~6,7 (71 %).
. -
, .
, , -
470
, ; t = 40,9 , t = 181,2 , d 425 = 1,0710,
nD45 = 1,5403.
. . IV.7.2.

1. , -
.
2. , -
. ?
3.
?

IV.12.2. -

,
100 2--
250
23
20
250 ,
2 . 50 %-
50





. 20
6 . 270
( -
) 45 23
2-. -
, 318 , -
15 . -
.
200 .
50 %-
. -
.
471
 . -

-
. -
2-
,
. -
2-
.
: ~13,4 (93 %).
. 4.28. - --
.

- (2-, --
) .
, , -
; t = 122 , t = 294,8 .
- . . 4.28.

1. - ,
.
2. -
?
3. -?

IV.13.

IV.13.1.

,

100 (d 420 = 1,05 /3) 10,6 (10 )

(d 420 = 1,022 /3) 9,3 (9 )
, 95 %- 25


472
 . 100 ,
, 10 -
-
9 .
, .
15 , ,
25 95 %- .
10 ,
30 .
.
.
: 15 (83 %).
. (N--
) ( ).
,
; t = 54 , t = 300 .
. -: max (lg ): 227
(4,08), 236 (3,99), 262 (4,24), 314 (4,84).

1. .
2. -
?
3. -
?
4. , .

IV.13.2. ( )

,
-
150, 250 (d 420 = 1,05 /3) 21
250 (20 )
-
(d 420 = 1,082 /3)
30 (27,5 )
473

10


. 150 ,
, 20 -
, 27,5 10
. -
180 8 .
. -
250 .
50 . -
, , -
.
, 2 ,
1 . -
,
(~20 ).
-
.
-
. .
: ~15 (50 %).
. (3-)
. -
, , , -
, . t = 150 ,
; t = 135 .

. 4.29.
:
-;
-

474
 . 4.30. -

- - . . 4.29.
- . . 4.30.

1. ( ).
2. .
3. -
?
4. , -
.

IV.13.3.

CH3COCH2COOC2H5

475
 ,
- (d 420 = 0,901 /3)
250 50 (55,5 )
5
250 2 . , 50 %-
30
,
80
( ) , -
10
10

! -
!
. ,
,
55,5 ( -
) 5 . -
, -
. ,
100 . -
1 , *.
30 50 %- -
( ), -
,
(~80 ).
, 15 -
. -
, ,
10 .
. -
-
,
-
.
, -
95 .
,
t = 8690 3,66
(30 . .).
. 4.31. - - : ~25 (34 %).
: . -
1 ; 2
(
) -
* ,
, 23 .

476
 . , ,
, ; t = 180,8 , d 420 = 1,025.
- . . 4.31.

1. -
.
2. -
.
3.
?

IV.13.4.

,
5,2
4 05

) 1( 48,1 )3/ 48,1 = 024 d( 001
- -% 5 ,
02 -
- . 2 052
)3/ 91,1 = 024 d(



477
 ! !
. 2,5 -
, 4 1 -
. 1,5 ,
125130 . -
.
50
.
.
, -
(~5 ). , -
,
5 %- (~20 )
.
. -
( -
). 30 -
-
.
: ~2
(38 %).
-
. -
-
( ). -
,
, -
; t = 261 ,

.
. 4.32. - - . . 4.32.

1. .
2. ? -
.
3.
.

IV.13.5.

478


,
1,5
50 2,2
1

(d 420 = 1,19 /3) 2,4
(2 )


! !
.
1,5 2,2 .
180 .
, -
10 -
1 *.
210
12 ( ).
, -
, 10 20
2 .
-
.
. -
,
.
: ~3,2 (95 %).
. --
. , ,
; t = 314316 .
- . . 4.33.

1. .
* .
. 1015
, ,
.
479
 . 4.33. -

2.
.
3. ?

IV.14.

IV.14.1.

,
500 (d 420 =
= 1,05 /3) 20 (19 )
50, 200 40
, 40 %-
40
2
-
2
. , -
, 19 ,
50 40 . -
40 40 %- .
70 .
480
 10 .
. -
50 .
-
. -
.
.
,
t = 204206 .
: ~13 (64 %).
.
. , , , -
; t = 205,2 , d 419 = 1,0427, nD20 = 1,5395.
- - . . 4.34.

. 4.34. -
:
-; -

1. . -
?
2. ?
3. -
? -
.
4. -
?
5. ,
?
481
 IV.14.2.

,
-
50 , 100 2 ., 250 (d 420 = 1,05 /3) 20
100 (19 )
18
45
,
2 . 40 %- 10
10
(1 : 1)


. 250 19
-
18 12 -
.
810 . -

( -
) .
,
(4 100 17 ).

23 15 .
-
5 ,
-
, .
, -
, .
. -
, , -
, -
. , 204206 .
482
 -
100 ,
(1 : 1) . -
.
: ~8 (78 %); -
~9 (78 %).
.
. IV.10.3 IV.14.1.

1. -
.
2. ?
3. ,
.
4. ?
5. .

IV.14.3.

,
(d 420 = 1,159 /3)
100, 250 19,2 (16,7 )
8
50, 100 3 . 50
10
,
25 %-


10



. 250 -
16,7 -
483
 8 -
16 . -
.
. , -
( , -
, 2 ,
).
.
10
(IV) . -
(3
10 ).
. , , -
,
, , 169172 .
, -
,
100 25 %- -

. ,

. 4.35. :
- ( ); -
484
 (IV) .
-
10 .
.
-
10 .
, ,
.
.
: 8 (82 %); -
8 (71 %).
. -
t = 170171 , d 423 = 1,1282, nD23 = 1,48515. -
. -
. ,
.
-
. (), t = 133134 , t =
= 230232 . 100 , -
275 . , -
, , .
- - . . 4.35.

1. -
.
2. -
? .
3.
(IV) ?

IV.15.

IV.15.1.

485


,
- ()
200 1,5

50 (d 420 = 1,0504 /3) 5,3 (5 )
9,5
40
(1 : 1)
10
, 40 %-
5
10

! !
-
!
. 200 ,
, -
, -
. ,
, -
.
57 10 -
. ;
20 -
(t = 50 ). -
, -
.

.

486
 5 10 -
. 15 ,
1015 . -
10 -
(1 : 1). , -

10 .
. -
5 40 %-
, .
. -
. , -
.
: ~5 (45 %).
. -
. , -
, , t = 69 .
- - . . 4.36.

. 4.36. -
:
-; -
(1 0,1 /, -
0,1 ; 2 0,5 /,
0,5 )

1. .
2. -
?
3. ?
4. ?
5. -
?
487
 IV.15.2.

,
(d 420 = 1,1043 /3)
12,7 (11,5 )
250 ()
2,4
250 70
(1 : 1) 20
, 10 %-

488

d 420 = 1,84 /3
, 10 %-
45

2 . 0,10,2

! !
-
!
. -
, , -
, .
, 2,4 -
11,5
70 .
1/3 -
,
.
-
2030 , .
-
, .
,
. ,
-
.

. -
30 .
, -
. -

.

( ). -
( ) -
23 (IV) ,

, , -
. -
(IV) -
.
, .
489
 , -
(IV) : .
, 1520 -
. -
.
~20 (1 : 1) (
). 5
;
,
. -
20 .


.
. 10 %- -

, .
-
, ,
1/3 , 10 %- -
-
. -
, .
: ~8 (58 %).
. -
- . -
, ,
; t = 78 , t = 265,5 .
- . . 4.37.

. 4.37. -

1. .
2. ? -
.
490
3. : -
, , -
?
4. -
, ?
5. ?

IV.16.

IV.16.1.

,
- (d 420 = 1,051 /3)
50 2,1 (2 )
50 0,8

(d 420 = 1,118 /3) 6,7 (6 )
(1 : 1)
5
, 10 %-
5
. ,
, 2 , 6 ,
16 0,8 .

.
10 -
. -
. 80 , .
. . , -
,
(1:1) ,
.
. -
.
5 5 10 %-
( ). -
491
 -
.
: 1,5 (88 %).
.
. IV.10.3 IV.14.2.

1. .
2. ,
.
3. , -
.

IV.16.2. -

,
150 - 5
, 25 %-
70
,
10 %-
, 1 %-

. 150 ,
, 5 --
70 25 %- .
.
.
.
10 %- -
(- ). -
492
 -
-
,
.
: ~ 4,1 (82 %).
.
- -
.
, , ,
; t = 71,5 , t = 284 , . 4.38. - --
d 420 = 1,442.
- . . 4.38.

1. -
.
2. -?
3. , - 25 %-
.
4. ,
.

IV.16.3. n-

,
200 n- 5
100 , 25 %-
23
,
15 %-
-

493
 . ,
, 5 n- 23 25 %-
. .
.
.
15 %- -
. -
-
, 200
.
: ~2 (52 %).
.
n- -
.
, , -
, ; t = 148 , t = 336
20
. 4.39. - n-- ( ), d 4 = 1,437.
- . . 4.39.

1. n-.
2. - n--
.
3. , -
.

IV.16.4. -D-

494
 ,
25
50, 250 96 %-
95

(d 420 = 1,19 /3) 3

. -
250 75 96 %- , 3
3 .
4550 . -

25 -
.
. . D-
.
,
-
-
. D- -

50 1015 .
1520 96 %- , -
. -
810 , -
, ,
.
: 6 (46 %).
. -D- (C6H12O6)
. -
, ;
; t = 146 , d 420 = 1,544 /3, []D20 = +52,5.
. -: = 36503250 1,
= 35503250 1 ; = 2940, 2910,
2890 1 , 2880, 2850 1 ; = = 1850
1550 1.

1. . -
.
2. - D- D-.
3. , -
.
4. , .

495
 IV.17.

IV.17.1.

,
,
500 ( , ,
,
500, 200 4 . , )

(d 420 = 1,18 /3) 95
5
2
75
20
. 500 , -
, 50
, ,
70 180 .
. -

25 260 .
, ~350 .
5 -
, .
1/3 . , -
, , -
.
. ()
, 0,5 1/3
. 0,5 -
200 .
. -
25 , -
496
 () . -
1 . -
, -
.
,
, -
, , t = 160162 .
: ~ 4,8 (15 %).
. , -
, , -
. , , -
; t = 161,7 , d 420 = 1,1598.
. - ( ): [max(lg )]:
278 (4,18).

1.
?
2. .
3.
?
4. ,
.

IV.17.2. 3,5-

497
 ,
200 11,2
50
300
-
6,95
,
30 %-

. 200 ,
, 100
11,2 6,95
15 , 5
30 %- .
1 .
. -
,
3,5-, .
: 8,88 (80 %).
. 3,5- -
.
, , ,
; t = 139140 .
. - ( ):
[max(lg )]: 263 (4,39), 243 (4,35).
- (r): 1615, 1595, 1575 c1 (=N/C=C).
- (CDCl3): 8,057,65 (, 4, -. ),
7,67,2 (, 6, - -. ), 6,82 (, 1, 4).

1. 3,5- -
.
2. 30 %-
?
3. -
1 : 2?

IV.17.3.

498


,
50 - 1,8
100 ,
2 . 40 %-
3,5
,
10 %-


0,1
. 50 -
1,8 - 3,5 40 %- -
.
30 -
. . -
-
10 %-
. -
.
.
40 -
1015 .
.
. .
: 1,3 (66 %).
. -
. ,
, ; t = 172 .
. - (): [max(lg )]:
242 (3,77), 261 (3,36), 274,5 (3,67), 280,1 (3,76).

1. - -
.
2.
10 %- ?
3. -
.
4. , -
.
499
 IV.17.4. 2-

,
7,6
(d 420 = 3,1 /3) 40,3 (13 )
500 100
, 10 %-
, 20 %-
40
500 , 25 %- 50

. -
500 ,
, 7,6 75 -
.
13 , -
25 . -
. 2 . -

40 20 %- -
.
. 2- -
. 2- -
25 %- -
-
( = 8)
-
. , -
.
: ~ 5,6
(81 %).
.
2- -
.
, , , ,
; t = 127
. 4.40. - 2-- 128 .
- . . 4.40.
500

1. .
2. 2- -
.
3. 20 %- -
?
4.
?

IV.17.5. 8-

,
- - 7
250 (d 420 = 1,2641 /3)
20 (15,8 )
- 4,7

(d 420 = 1,84 /3) 17
12
5
-

. , -
, -
. 20 -
, 4,7 - (), 17 -
7 -.
501
 135 . -
, -
. 1520 . -

135145 3 .

-. -


( , 8--
), .
. 8- -
. 8-
. ,
. 8--
.
: 7,5 (45 %).
. 8-
, -
. , , , -
, , , ; t = 75 ,
t = 266,6 (158,5 (752 . .)); .
- . . 4.41.

. 4.41. - 8-

1. 8- -
.
2. , -
8-.
3.
?
4. 8-?

502
 IV.17.6. 6-

,
(d 420 = 1,025 /3)
- 5 (5,1 )
2,5
4
100 90 %- 15
-
(d 420 = 1,19 /3)
2,5

(d 420 = 1,84 /3)
, 2 %- 15
15

. 5,1 -
, 2,5 , 4
1 .
- -
.
2,5
35 (t = 90 C).
. -
, 50 , -
= 67
. , -
, 2 %- ,
90 %- , .
: 2,8 (58 %).
. 6-
. , -
, ; t = 270280 .
503
 . 4.42. 6--
:
-; -

( = 259 ,
= 10080)

- - . . 4.42.

1. .
2. 6--
.
3. 6-, -
.

IV.18.

IV.18.1.

504
 ,
250 -
50
50 (d 420 = 0,7834 /3)
25 (32 )
-
5
-
(d 420 =
= 1,84 /3) 0,15

. , -
, 32
.
,
, 0,15 -
.
, -
.
-
, 23
20 .
. , -
, -
, -
. 122
124 C.
: ~18 (72 %).
. (-
; 2,4,6--1,3,5-)
. , ,
; t = 124 , t = 12,6 , d 4 20 = 0,994,
nD20 = 1,4049.

1. ? -
-
.
2.
?
3.
?

505
 IV.18.2.

,
9,4
100 (40 %- -
) 4
-
(d 420 = 1,19 /3) 0,1
,
0,1 %-
! !
. 100
9,4 4 -
. 0,1 -
, -
90100
2040 . -
. -
.
. ,
- -
. 3
25 ,
, 200 ( ).
: ~8,9 (95 %)
. -
. , , , -
; t = 7080 , d 420 = 1,3 /3. -
. -
, .

1. .
2.
90100 ? -
? -
.
506
IV.19.

507
 IV.20.

1. 32.
2. 33.
3. 34.
4. - 35.
5. - - 36. -
() 37. -1
6. - - 38. -
39.
7. - 40. -
8. 41. n- -
9. N-
10. 42. n-
11. 43. --N,N--
12.
13. 44.
14. 45. - n-
15. 1,2,3- 46. 3-
16. 47. 5-
17. - 48.
18. n- 49.
19. -2 50. D-
20. 51.
21. 4--3-- 52.
53. - -
22.
23. 54. -
24. 55. -
25. 56.
26. - 57.
27. n- 58.
28. 2,4- 59. n--
29. 2,4-
30. 60.
31. 2,6--4- 61.

508


V.1.

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III. --
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IV. -
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509
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V.2.

I.
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II.
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IV.

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511
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VI.
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VII. , -

VIII. -
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512


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II.

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V.

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VI.
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VII.
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514
 VIII.

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13. -
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14. ?

V.3.
1. 9.
2. n-A 10.
3. 11.
4. n- 12.
5. - 13.
6. 14.
7. 15.
8. 16.
515
17. 53.
18. 54.
19. 55.
20. 56. -1
21. 57.
22. 58.
23. 59.
24. 60.
25. 61.
26. 62.
27. 1,3- 63.
28. 64.
29. n- 65.
30. 66.
31. 67. 2,4,6-
32. 68.
33. 69.
34. 70.
35. 71.
36. 72.
37. 73.
38. 74.
39. 75.
40. 76.
41. 77.
42. 78.
43. 79.
44. 80.
45. 81.
46. 82.
47. 83.
48. 84.
49. 85.
50. - 86.
51. - 87.
52. n- 88.


VI

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518

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(. 6.3).

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( 2,5 1 ).

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519
. 6.3. :
1, 8 ; 2 ; 3
; 4 ; 5 ; 6 -
; 7 ; 9 ; 10
; 11

. -
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7080 (7,18,1 ), -
0,60,75
, :

. 6.4.
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1 ; 2 ; 3
; 4, 5 ; 6 ; 7 ; 8
; 9 ; 10 ; 11

520

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VI.2.

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(. 6.5):

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. 6.5.
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; 7
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-
521
522
. 6.6. :
1 ; 2 ; 3 ; 4 ; 5 ;
6 ; 7 ; 8 ; 9 ; 10 ; 11 ; 12
, ; 13 ; 14 ; 15
; 16 - ; 17 ; 18 ; 19 -; 20 -
; 21 ; 22
 . -
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.
. -
-
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(. 6.6).
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. -

(. 6.7).

. 6.7. :
1 ; 2 ; 3, 4, 14 ; 5 ; 6
; 7 ; 8 ; 9 ; 10
; 11 ; 12 -
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523
 -
(. 6.8).

:

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.
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. 6.8. :
1 ; 2
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; 3 -
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; 5

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524
 2)
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-
(. 6.10)
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1 ; 2 ; 3
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525
 VI.3.

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. 6.11. -

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1 ; 2 ; 3 -

526
. -
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(. 6.11). -
35 .
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(. 6.12). , ,
. -

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VI.4.

-
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( 9293 %- ),
( 81,64 % (. .)
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-
20 65 %- ).

.
, -
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-
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,
(80120 C). -
-

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51 C . -
,
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527
. 6.13. - . 6.14.
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- 1 ; 2
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) 4 ; 5 ; 6

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110 100 %-
. 65 % -
, 81 %- :

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(. 6.13)
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-
. 6.14.

VI.5.

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,
.
(. 6.1) -
.
528
 6.1

529
 -
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1) :

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300 C.
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. 6.15. :
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; 3 ; 4 ; 5

530
 ;
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.
,
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( ).

. 6.16.

. 6.16. :
1 ; 2 ; 3 -
; 4, 15 ; 5, 13 ; 6 -
; 7 ; 8 ; 9
; 10 ; 11 ; 12
; 14 - ; 16
.

-
(. 6.17).

531
532
. 6.17. -:
1 ; 2 ; 3 ; 4 -; 5
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VI.7.

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533
534
. 6.18. :
1 ; 2 ; 3 ; 4 ; 5 ; 6
; 7 ; 8 ; 9 ; 10
; 11 ; 12 ; 13
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-
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(. 6.19, ),
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(. 6.19, ).

. 6.19. :
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3 ; 4 ;
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; 4 ; 5 ; 6

535

,
, ,
-
(. 6.20). -

0,5 3,5 3.

. 6.20. :
: 1 ; 2 ;
3 ; 4 ; 5 ; 6
; :
1 ; 2 ; 3 ; 4 ;
5 ; 6

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(. 6.21). -
,
.

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6.23) .
536
. 6.21. . 6.22. -
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-
. -
(. 6.24)
, .

. 6.23. - . 6.24.
-

. -
(. 6.25).
537
. 6.25. :
1 ; 2 ; 3 ; 4 ; 5
; 6 ; 7

, -
,

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VI.8.

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538
 3) -
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. 6.26.
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; 6 -
-
; 7 -

539
 . 6.27. () :
1 ; 2 ; 3 ; 4 ; 5 ; 6
; 7 ; 8 -; 9 ; 10 -

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-
. 100 ,
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542
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, 1 %-
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1015 , , ,
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543
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Internet.

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15000
. -
.
1918 ,
. -
.
544
 27 , -
, 1910 .
31 -
1910 1919 . ,
29 , ,
1920 1929 . -
, 1930 1959 . 16 -
,
.
1960 .

. -
: I ; II
() ; III -
.
, , -,
- , . -
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,
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-
,
. .
, . . -
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: C, H, O, N, Cl, Br, I, F, S, P, As,
. -
, ,
.

-
545
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. ,
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.

Chemical Abstracts (. .) -
,
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. -
.
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( ); ,
; , ,
; ; ; -
.
: (Author Index),
(Subject Index), (Formula Index), -
(Numeral patent). -
. . .
a, b, c, d, e, f, g, h, l, ,
, 9 , .
, .
1967 , -
, .
. -
, -
.
, -
.
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1.
.
2.
, -
. , Cl C6H4 COOH -
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546
 .
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3. -
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. -
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.
. . ., -
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(http:// info.cas.org).
().
1953 . -
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, -
. .

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.
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, 5252 , 5- -
, ( ), 252.

,
,
- -
, .
547
 , -
:
();
();
Journal of Heterocyclic Chemistry (J. Heterocycl. Chem.);
Journal of Chemical Society, Perkin Transaction, Part I, II (J. Chem.
Soc., Perkin Trans. I, II);
Journal of Organic Chemistry (J. Org. Chem.);
Journal fr praktische Chemie (J. Prakt. Chem.);
Heterocycles;
Organic Magnetic Resonance (Org. Magn. Res.);
Organic Mass Spectrometry (Org. Mass Spectr.);
Organic Preparation and Procedures (Org. Prep. Proc.);
Synthesis;
Tetrahedron;
Tetrahedron Letters (Tetrahedron Lett.);
Synthetic Communications (Synth. Commun.).
,
-
(, -
, ):
;
();
(. . .);
(. .);
;
- (.-. .);
Archiv der Pharmazie (Arch. Pharm.);
Bulletin of the Chemical Society of Japan (Bull. Chem. Soc. Jap.);
Bioorganic and Medicinal Chemistry (Bioorg. Med. Chem.);
Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters (Bioorg. Med. Chem. Lett.);
Chemical Letters (Chem. Lett.);
Chemical and Pharmaceutical Bulletin (Chem. Pharm. Bull.);
European Journal of Medicinal Chemistry (Eur. J. Med. Chem.);
Journal of the American Chemical Society (J. Am. Chem. Soc.);
Journal of Medicinal Chemistry (J. Med. Chem.).
, -
, :
(. .);
Chemical Reviews (Chem. Rev.);
Chemical Society Reviews (Chem. Soc. Rev.).
, -
Internet.
(),
pdf- (J. Org. Chem., Tetrahedron,
J. Prakt. Chem. .).

(. . ),
:
;
548
 ;
.
, , -
Delphion Intellectual Property Network
(http://www.delphion.com). , -
.
, , . ,
20 .
-
[European Patent Office] (http://www.epo.co.at) -
[World Intellectual Property
Organization] (http://www.uncaps.unsystem.org).

.

C
. ., . . .
.: , 1976.
: 8 . .: , 19481969.
. ., . ., . . - -
. .: , 1983.
. ., . ., . . -
. .: . ., 1984.
., . : . . /
. .. .. . .: , 1983.
. ., . .
. .: , 1982.
: 4 .: . . /
. . . . .: , 19791985.
: [C. 118]. .: . -, 19481970.
. ., . . - -
. .: , 1972.
/ . . .. .:
, 1984.
., . :
-
: . . .: , 1999.
., . : 7 .: .
. .: , 19701978.
: 5 . / .: . . . .:
., 19881998.
., .
. .: , 1974.

. .
.: , 1977.
., ., X. : . . /
. . . . .: , 1979.
549
 . : . . /
. . . . .: , 1973.
., . : 2 .:
. . / . . . . .: , 1981.
. . , : -
- . : 4 . .: , 19871988.
.. . :
. . / . . . . .: , 1975.
/ . : . . /
. .. . 4- . .: , 1991.
., . : . . / .
.. . .: , 1974.
. . : . . . . .:
. ., 1990.
. ., . . : 2 .
2- ., . .: , 1974.
: 12 .: . . / .
. , . . . .: , 19811988.
., . : 2 .: .
. / . . . . .: , 1968.
/ . . ,
. . : . . . . . 2- ., . .:
, 1991.
. : 2 .: . ./
. .. . .: , 1981.

(Al2O3, . . = 101,96). -
, , .
(NH4OH, . . = 35,05), . -
.
, 10 %- . 425 25 %-
(d 420 = 0,91) 1
.
(NH4NO3, . . = 80,04). -
, .
(NH4SCN, . . = 76,12), 5 %- .
50 1 -
.
, 20 %- . 20
1
.
(NH4Cl, . . = 53,49), 10 %- .
100 1 -
.
550
 (CH3CONH2, . . = 59,07), 10 %- . 10
100 -
.
(Ba(OH) 2 8H 2O, . . = 315,48),
(~5,5 %) . 70 -
1 , .
, . -
100 . -
.
(Br2 , . . = 159,9), 5 %- . 16
(d 420 = 3,14) -
1 .
, 1 %- . 3,2 (d 420 = 3,14)
1 .
( ). 11
(d 420 = 3,14) 1 ;
10 .
(H2O2, . . = 34,02), 5 %- .
17 30 %- 100 .
.
(1,4-, C 6 H 4(OH) 2, . . = 110,11),
1 %- . 1 -
100 50 . -
24 , , -
. ,
.
D- (C6H12O6, . . = 108,16), 5 %- . 5 -
D- 100
.

D-, 0,5 %- . 0,5 D--
100 -
.
. 12
.
(II) (FeSO4, . . = 151,87), 5 %- .
50 (II) 1
500 , 100
.
(III) (FeCl36H2O, . . = 270,30), 1%- -
. 17 (III)
1 500 , 10
.
( NaOH, . . = 40,00 CaO, . . = 56,08).
. -
(IV) . 20 %
(. .) (IV) .
(C18H8O2N2(SO3 Na)2, . . = 466,37), 0,5 %- -
. 2,5
500
.
551
 (I2, . . = 253,8) (KI, . . = 166,01),
. 50 1
200 10 ;
.
(KBr, . . = 119,01). -
,
. 1,7 , .
(KOH, . . = 56,11), 5 %- . 50
1 350
, -
. .
, 3 %- .
30 300 1 .
, 2,5 %- - . 33 -
450 1
. 24 ,
-
.
(KHSO4, . . = 136,17).
, .
(K2Cr2O7, . . = 294,19), 10 %- .
20 500 -
.
, 5 %- . 10 -
500
.
(K, . . = 166,01).
, -
- . . 0,75
, 12 2,5 .
, 10 %- . 50
500
.
, 5 %- . 25
500
.
, 2 %- . 10
500
.
, 1 %- . 5
500
.
(MnO4, . . =158,04), 5 %- .
25 500
.
, 2 %- . 10
500
.
, 1 %- . 5
500
.
552
 , 0,5 %- . 0,5 -
500
.
-
.
( .
. 4Fe(CN)6 3H2O, . . = 422,4). - -
. , . -
(1 : 20) .
-
(III) - .
( , ClO3, . .=122,55).
, .
, 2 %- . 10
500
.
(2, . . = 64,10).
; .
(l2, . . = 110,99), 5 %- . 25
500 -
.
(HNO3, . . = 63,01).
. 1,3721,405. -
6168 %.
, 20 %- .
1 200 247,7
(d 420 = 1,390) .
, 5 %- . 61,93
(d 420 = 1,390) 1 .
- (, , NH 2 CH 2 COOH,
. . = 75,07), 1 %- . 1
100
.
((CHOH COOH)2, . . = 150,09), 15 %- -
. 15
100
.
(HIO4, . . = 191,91), 0,5 %- .
0,5
100
.
() (H3O3, . . = 61,84). , -
,
. .
( 100 ) , -
(HO2), -
, , ,
, (23). -
. 25 , 4 ,
25 7 .
553
 (2,4,6-, . . = 229,11), -
. 1,5 100 .
c (H2SO4, . . = 98,08).
(d 420 = 1,831,84).

.
.
1 , 5 . -
, , . -
.
! ,
!
, 20 %- .
1 500 128
(d 420 = 1,84) .
, 10 %- .
1 500 64
(d 420 = 1,84) .
, 5 %- . 1
500 32
(d 420 = 1,84) .
(HCl, . . = 36,46). -
(d 420 = 1,1741,190).
, 25 %- .
1 300 623 -
(d 420 = 1,19) .
, 20 %- .
1 300 498,4 -
(d 420 = 1,19) .
, 10 %- .
1 500 249,2 -
(d 420 = 1,19) .
, 5 %- . -
1 500 124,6 -
(d 420 = 1,19) .
(l2 6H2O, . . = 237,93), 5 %- -
. 25 500
, 2 -
.
(0,5 %- ). 5 -
45 , -
(250 700
) .
(C12H22O11, . . = 342,30), 1 %- . 1 -
100 -
. -
.
(II) (u, . . = 79,55). .
(II) (uS4 5H2O, . . = 249,68), 10 %-
. 156,25 (II) -
554
 500
.
(II) , 5 %- . 78,13 (II)
500
.
(II) , 3 %- . 46,88 (II)
500
.
(II) , 2 %- . 31,25 (II)
500
.
(I) (CuCl, . . = 98,99), . 1 (I)
100 10 25 %-
.
. -
, -
.
(CH3NH2, . . = 31,06), 25 %- .
(Na, . . = 22,99). , -
, .
. ,
,
.
-
. -
.
(CH3COONa, . . = 82,00).
.
, -
. ,
319 ( -
). -
1 . -
().
, 5 %- . 25 -
475 . .
(NaHO3, . . = 84,01), 10 %- -
. 100
1 -
.
, 5 %- . 50 -
1 -
.
(NaOH, . . = 40,00), 40 %- .
1 400 -
100 . -
. -
.
.
.

555
 , 35 %- .
1 350 100 -
.
.
, 30 %- .
1 300 100 .
-
.
, 15 %- .
1 150 100 .
-
.
, 10 %- .
1 100 100 .
-
.
, 0,1 %- .
1 1 100 .
-
. .
(NaHSO4, . . = 120,06). -
, ,
, .
(NaHS, . . = 56,06), 20 %- -
. 200 1
.
(NaHSO3, . . = 104,06).
. - .
, . 200 -
800 .
(Na2O3, . . = 105,99).
. .
, 5 %- . 50 -
1
.
(NaNO2, . . = 69,00). -
. . -
. , .
, 30 %- . 300 -
1 -
.
, 10 %- . 100 -
1
.
, 5 %- . 50 -
1 -
.
(CHO2Na, . . = 68,01), . 5 -
6 100 .
(NaCl, . . = 58,44).
, .
3 , .
556
 - (C10H7OH, . . = 144,17), 10 %- .
10 100 40 %-
.
-, 1 %- . 1 -
100 40 %-
.
- (C10H7OH, . . = 144,17). -
- .
-, 10 %- . 10
100 40 %-
.
-, 1 %- . 1 -
100 40 %-
.
( , Fe, . . = 55,85). -
, - , ,
.
(III) (II) .
(1,2,3-, C6H3(OH)3, . . = 126,11),
1 %- . 1 -
100 50 . -
24 , , -
. ,
.
(1,2-, C 6H 4(OH)2, . . = 110,11),
1 %- . 1
100 50 . -
24 , ,
. ,
.
. - ,
.
. 0,5 1
100 . -
1 : 4.
.
(1,3-, C6H4(OH)2, . . = 110,11), 1 %-
. 1
100 50 . -
24 , , .
, -
.
(C12H22O11, . . = 342,30), 1%- . 1 -
100 -
. -
.
(II) ((CH3COO)2Pb, . . = 325,29), 20 %-
. 200 (II) 1
.
, -
.
557
 (II) , 10 %- . 100 (II)
1
.
.
(AgNO3, . . = 169,87), 10 %- . 10
100 -
.
, 2 %- . 2 -
100
.
, 1 %- . 1 -
100
.
.
, 4 %- . 4
100
(10 ) .
,
.
, . 5
100 . , -
, .
(Cu, . . = 63,55).
1,52 45 .
34 .
(C6H5OH, . . = 94,11). -
. -
.
( ). 100 , -
, 10 .
, 40 %- ().
D- (C6H12O6, . . = 108,16), 0,5 %- .
0,5 D-
100
. .
12 .
(C20H24O2N2 HCl, . . = 360,89), 1 %- -
. 1 -
100
.
( C6H5SO2NlNa, . . = 213,62), 5 %- .
50 1
.
, (CaOCl2, . . = 91,53). 1
100 .
, 1 , ,
, .
.
(Zn, . . = 65,38). -
2 .
, -
. ,
558
 -
.
(ZnCl2, . . = 136,29),
( ). 100 -
100 .
(C18H21N3O4, . . = 361,40), 0,2 %- .
1 500
.

.
- . -
3,05,2.
(
= 110 714). 110
, -
714 - .
. -

, .
50 6 . -
1
0,1 .
.
. -
- . = 8,0
-.
.
- . = 5,0
-.
, 0,2 %- . 0,2 -
60 100 .
, 0,1%- . 0,1
100 .
, 1 %- . 1 -
95 %- 100 .

(NH2OH HCl, . . = 69,49). -
, .
2,4- (C6H3(NO2)2l, . . = 202,55).
- . , -
( ), .
.
t = 51 C.
, . 1
600 ,
1 .
100 20 %- -
, -
559
 . -
-
(d 420 = 1,12)
(~1013 ).
.
.
, -
.

, 0,20,3
.
(1,3-, . . = 160,17), 1 %-
.
(1,2,3- , . . = 178,14), 0,1 %-
.
(5-) (C7H8O2 H2O, . . = 142,16).
, .
. 6 %- (II) 1 %- -
.
. -
.
2 - 10 95 %- ;
- .
7 .
.
. 0,01 10
10 .
.
. 2 5 %- -
10 %- .
2 %- .
.
, .
. -
, -
Ag3N.
. , -
:
1) 34,66 (II)
, 23 , -
500 ;
2) 173 ( -) 50
400
500 .
. -
.
(NH2NHCONH2 HCl, . . = 111,53),
15 %- .
(6H5NHNH2 HCl,
. . = 114,60). , -
.
560


(1 %- -
SiO2 12WO3 2H2O). 1 -
-
100 .
([I3]) 1,27 2
100 .

1: 0,85 -
40 10 .
2: 8 20 .
. 10
100 20 .
. 1,358 (II) 60 ,
5 10
100 .
(1 %- -
H3PO4 12WO3 2H2O). 1 - -

100 .

.
(2,4,6-, . . = 229,11), 1 %-
.
.
, 5 %- . -
100 5,69 ()
.
, 1 %- . -
100 1,14 ()
.
(1 %- --
H3PO4 12O32H2O). 100 -
1 -
.
( NH4VO3 -
). 0,05 10 -
.
( ). 0,2 -
10 . -
1 .
( (NH 4 ) 2O 4 -
). 0,1
10 .
( ).
, 0,1 %- .

561
 4

. -
( -
). -
. , (-
, ),
, , -
.
, .
, , -
(, ), -
.
, -
(, , ),
.
, -
!
, , -
,
. .
, -
.
-
.

.

( -
). -
,
. -
.
( ,
, , , )
.
,
.
-
()
0,5 .
, 2,5 ,
1 . -
5 . -
,
.
562

,
.
, -
, , -
, ()
.

.

-
, .
, , -
( , , ) -
.
-
, .
, ,
(-
).
, -
( ! ).

I. -

().
,
. , -
,
. .
,
( )
( ).
563
 II.

-
(),
.
, ( )
, -
( ).

III.

-
c
, , -
( ). , -
.
, -
, ,
-
, -
- ().
564
 IV. :

V. ( )

(),
( ), () . .
565

, (),
, ().
.
(, ) (. . ).
, -
(),
. ().
566
 VI. ()

;
. , -
, -
.
,

VII.

-
, , -
(), .
()
, .

. ,
,
.
567
 6

. -

. :
-
, ;
,
;
, -
;
(
);
-
, ;

;
-
, , ,
;
, ;


;
-
,
;
-
; -
;
, -
;
-
;
-
, ( ) ;
-
.
! ! -
-
.
,
.
.

(
) :
568
 ) 1 2 ;
) 1 2 ,
3 4
;
) () 1 2 ,
3 ;
) 1 2,
3 -
4 ;
) 1 2, -
3 ;
)
1
2 1. -
3 4.
5, 6 ;
569
 ) 1 , -
2,
3. -
. 3;
) 2 , -
1;

) -
2;
) 1
3/5 , 2.
( ).
23 ;
570
 ) -
1 -
2.

0,5 -
.

I.
:

1 ( -
) ; 2 -
; 3 -
; 4 ;
5
571
 II.
:

1 ( -
) ; 2 -
; 3 -
; 4 ; 5 -
; 6

III. C , -
,
(
):

1 ;
2 (
) ; 3 -
; 4
; 5 ; 6 -
, 7 -
, 8
572
 IV. , -

( ):

1 ( -
) ; 2 -
; 3 ; 4 -
; 5
; 6

V. C , -
-
.
:

1 ( -
) ; 2 -
; 3 ;
4 ; 5 -
; 6 ; 7

573
 VI. C , -
-
. -
, -
:

1 ; 2
; 3 ; 4
; 5 -
; 6

VII. C -
( ):

1 ; 2
; 3 -
; 4 ; 5
-
; 6

574
 VIII. C :

1 ; 2 -
; 3 ; 4 ;
5
; 6 -
; 7 (
); 8 ; 9 -
-
; 10

IX. C :

1 ; 2 ; 3 (
); 4 ; 5
; 6 , ; 7
; 8
575
 8




41 342, 343
519 297, 303, 304
391
519 391
362 309, 393, 395, 396
63 362
91, 519 - 501
69 218
362
329 348, 354
-2 329
329 128
230 509
224, 235, 236, 259, 343
456, 458
350, 354 302, 438, 440, 444,
248, 501 446, 447, 473
180 294, 305, 477, 479
372375 216, 217, 223, 225227,
172, 173, 177 234, 235, 423, 436, 440, 449,
180 451, 461, 472
180 216, 217, 223, 234,
362 423, 440
365 342, 420
366 203
77 202, 203
397, 398 198
()
. 390
. 517, 518
349 518,
. 537
. 381
209
271 198
384, 385 190
381 115, 117

775
 245, 246, 269, 278 7, 8, 9
280, 313, 505, 523525
304 61
416, 440 61
304 401
186, 187, 521524 28
187 55, 62
430 51
428
48, 52, 282, 283, 285, 315, 381, 385
463 -
45 204
282 129, 132, 133, 210, 211
438 177
376, 384, 385
357, 360 521
35 387
255, 284, 393, 397399
472 328376
280284, 472, 480, 523, 524
482, 486 480
303, 469 5- 380,
384386
485
309, 312317
539
344
196
8- 501
210, 488
210, 225, 242, 302, 316,
339, 498
325, 391, 405, 491
301, 469

42, 43, 193195, 414, 426, 282
431 281
235 256, 464
194, 321, 362
527, 528 376
-, . - 247, 248, 444, 501
257 444
130, 343 , . -
387
326, 327 349
3-(-) 429 380385, 389, 391, 392,
195, 426, 485 447, 494
1- 424 25
-, - 195 387
436 11, 12

177 304
57 92
Rf 94 362
409
156
116 185
83, 201, 294, 296, 315, 410 267
578
 386 331, 335, 336
60 , .
391 22
285 17
10 362
9, 70, 71 339
362 161
- 258 225
230 406
234 431
497 355
1,2- 186 350
1,2- 187 338
4,4'- 259 387
84 337, 338
n- 236 335, 336
- 226 256, 257
N,N- 225 448
- 194 348, 354
2,5- 246, 283, 313, 315,
195 317, 386
434
() 45 313
() 46 410
381 406
- 194, 538 10
2,4- 349 380, 384
1,4- 42, 48, 433 384
342, 343 271, 285
269
384, 387, 389 395, 467
283 455
, . 315317,
406 445, 446
227 314
N,N- 227 356, 357, 359
228 196, 284, 291, 295,
3,5- 497 417, 466, 482, 491
-, - 526 313
224 387
N,N- 436 304
268 381
22 335
365
397 3,5- 316
401405 9,10- 296
9,10-
20 296
87 5,5- 359
32, 33 361
359
579
 326 391
473
390 5, 61
385, 386 27
314 5
312, 313 27
361, 362, 364, 365 5, 76
187, 225, 249, 284, 5
292, 293296, 314, 498 67
- 417 5, 76
215 5
215
296 519,
348, 354, 374 520
-2,3- 354 524
335 106
366 241
291, 315, 316, 37
445, 534 362, 366, 374, 375
335 36
423, 456, 458
291 456459
259
193, 292, 295, 314, 323326 257
43, 51, 278, 283, 291, 387, 391
295, 302304, 317, 428, 442,
524, 525 522, 523
488 242
291, 294 121
245, 269,
280, 281 119, 122
291 -
- 454 37
487 381
326 362
326, 327 N- -
187, 291294 362, 366
185, 519 -, -, -
291 539
387
309 -, .
287 381
287 355
399 527
344
381 390
, 226
15, 571 59

151 406
169 401
580
 - 11
544550 12
9 77
131, 132,
285, 375
485 255, 530, 534
387 210, 211, 242
381 248
402405 198, 201, 202
84 ,- 202
(II) 247 - 458
(II) 382 224, 236, 256, 380, 458,
534 471
24, 25 381
262, 263
262 203
178 396
. -
216, 222, 223, 305 536
223, -, -, -
305 453, 492, 493, 538
396 -, -
456 416, 492, 493
N- 348 45, 193, 216, 217,
6- 503 414, 460, 461, 538, 539
4- 342, 420
101 216
396 --N,N-
210 225
528 N- 224
263
N- 224
179, 188, 196, 212, 217, 228, - 419
237, 250, 259, 263, 270, 286, -, -, -
306, 321, 328, 367, 392 539
- 216
127, 134141 a- 202
- 2- 216
127 213
2931 -, - 194
102 -, - 453,
118 501
124
376, 381, 382 151
406 76
323, 325, 326, 411, 449,
503
366 129, 131
377 128, 129
10 129, 132, 133, 210,
403405 211
581
 129, 131 85
128, 129 115
133 344
383, 384 - 408, 409
339 344
344 356, 357
N- 344 338, 339
282 -5 338, 339
328, 329 355
269 356, 357
268 42, 46, 344, 347350
387 348, 349
402, 403 355
123, 161 356, 357
384, 385 256
256
357 355
362 355
226 331, 335
114
517 54
(- 103
) 58 504
114 248, 249
536 387
16 517
15 125
22
504 542544
284, 285 5
74
387 527
--D-
447 58
336, 496 77, 574
336, 384, 496
393 74, 75, 575
66, 569,
80 573
76, 77 72
81
66 70, 574
65
65 248
75, 76 132
68 225
268 256
62 246, 283, 313,
26 315, 317, 386
86, 88 247, 248
81 285
582
 283 374
226 375, 561
243 550
381
373, 376 517, 518
278, 382 517, 518
6
224, 235, 236, 259
539 389
523 384
521523 327, 398
527 335
- 531, 532 284
540541 386
537 397
533, 543 257
528531 380
526 365
519521 384
525 217,
541 278, 293, 337, 378
517 210
406 280
85, 349
89 226
216 539
362 479
72
36 104
36 58
40
36 380, 387, 495

169 568
5254 (II) 262
527
169 166
156
389, 560 279, 280, 383
374, 561 283
374, 561 42, 45
374, 561 408, 409
374, 561 34
374, 561 535
375, 561 26, 35
259, 375, 561 7
384
278, 337, 381, 560 178, 244, 246, 278,
279, 280, 314, 382, 282, 283, 295, 315
383, 560 284, 295, 301, 466,
375, 561 491
583
 224, 235, 236, 258, 17
448, 451, 453, 454, 456, 458 362, 366
293 230
337, 534 366, 372
470, 471, 530 17, 18, 121
313, 314 20
364, 365 22
209, 272, 280, 293, 313 406
91 406
1,1,2,2- 187
243 2,4,4,6--
210, 284, 480, 482 2,5--1 258
- 425 406
- 243 227
269 43, 44
243, 246, 463 12, 14, 16,
42, 49, 244, 245, 25, 32, 33, 3840, 4247, 4951,
284 57, 68, 78, 121, 225, 269, 415,
483 431, 434, 486, 489, 542, 557
49, 50, 208, 210, 338, 339
217, 225, 241246, 256, 267, 9
269, 302, 303, 316, 317, 380, 357
381, 403, 442, 519521 261
331, 335
239, 242246 261
239, 247, 248 264
194196, 421, 466
6 -,
() 6 - 195, 421
2,4,6- 226
22 2,4,6- 254
291 244
406 244
-
161 376
23 124
, . 123
I 235
318 562563
- 59
527 108
528 362, 364, 365
15 357
57 323
323
373, 376
348, 354, 374, 561 282, 283
401 216, 217,
460
102 - 498
98 500
584
 255 355
() 235, 251, 255259,
315, 321, 419, 434, 451, 470, 387
477, 486, 506 172
357
506
243, 305, 477, 559 9
() 255
357 33
342 30
60
60
355 119, 120
355 8, 57
70 85
478 86
354, 373, 375 85, 519
, . 21
279281, 283285, 12
396, 480, 506 90
396 91
209 354
383386 , .
280 525
223,224
297 244, 302, 303, 442, 475
331, 335 302, 491
331, 336, 337, 385, 185, 186, 519, 520
483, 496
520
256 519
373375 186, 248, 433
350, 353, 354 269
353, 354 262
- 256, 464 263
- 257 , .
209
133 156
210, 526 156
42, 44, 133, 208, 209,
225, 293 317, 475, 503
208, 243 - 317
9, 67 269
42,. 46, 47, 267
91 269
- -- 267
() 92 244
95 41, 42, 177
94 264
95
93
585


................................................................................................................... 3

I. .............................................................................. 5
I.1. ............................... 5
I.2. .......... 11
I.2.1. ................................................................................................. 11
I.2.2. ................................................................................................ 15
I.2.3. ........................................................................... 17
I.2.4. ..................................................................... 20
I.2.5. .............................................................................................. 22
I.2.6. ......................................................................................... 26
I.2.7. ............................................................................................... 36
I.2.8. ............................................................................................. 51
I.3. ........................................................... 60
I.3.1. ............................................................................................ 60
I.3.2. ................................................................................. 62
I.3.3. () ......................................................................... 65
I.3.4. () ............................................................................. 83
I.3.5. () ......................................................................... 84
I.3.6. .......................................................................................... 90
I.4. .................................................................. 98
I.4.1. ............................................................................ 98
I.4.2. ............................................................................. 102
I.4.3. ........................................................................ 103
I.4.4. ........................................................................ 106
I.4.5. ................................................................................................ 114
I.4.6. ............................................................................... 118
I.4.7. () ......................................................... 123

II.
............................................................. 128
II.1. .................... 128
II.2. -
................................................................................................................ 134

586
 III. ,
........................................................... 151
III.1. ..................... 151
III.2. -
................................................................................................................. 156
III.3. . -
.................................................................................................................. 161
III.4. ..................... 166
III.5. .................................. 169
III.6. . .................................................................................... 172
III.7. . . .......................................................................... 180
III.8. ....................................................................................... 190
III.9. ..................................................................................... 198
III.10. .................................................... 203
III.11. .......................................................... 204
III.12. .......................................................................................... 213
III.13. ............................................................................................................. 218
III.14. - . . -
........................................................................................................ 230
III.15. ............................................................................................................ 238
III.16. ........................................................................................................... 251
III.17. (, ) ............................................................... 261
III.18. . () ...................................................... 264
III.19. ....................................................................................... 271
III.20. - .............................................. 287
III.21. .................................... 297
III.22. ............................................ 309
III.23. ............................................................... 318
III.24. ................................................................... 323
III.25. - ......................... 328
III.26. .... 331
III.27. ... 338
III.28. .
....................................................................... 344
III.29. .
, , ................................................................. 350
III.30. .
........................................................................... 355
III.31. -
............................................................................................................... 356
III.32. . -
........................................................................................... 361
III.33. ..................................................................................................... 372
III.34. . ............................................................................. 376
III.35. . .................................................................... 387
III.36. -. ............................................................................... 393
III.37. .................................................................................. 399
III.38. (, , ) ............................................... 401
III.39. (, ) ......................... 406

587
 IV.
......................................................... 411
IV.1. ...................................................................................................... 414
IV.1.1. ........................................................................................ 414
IV.1.2. n- ............................................................................ 416
IV.1.3. - ............................................................... 417
IV.2. .............................................................................................. 419
IV.2.1. n- .................................................................................. 419
IV.2.2. 4- .......................................................................... 420
IV.3. ............................................................................................... 421
IV.3.1. n- ...................................................................... 421
IV.3.2. ...................................................................... 423
IV.4. ............................................................................................. 424
IV.4.1. 1- ......................................................................................... 424
IV.4.2. .......................................................................................... 426
IV.4.3. ....................................................................................... 428
IV.4.4. 3-(-) .................................................................. 429
IV.5. ................................................................................................ 431
- .............................................................................................. 431
IV.5.1. ................................................................................ 431
- .............................................................................................. 433
IV.5.2. ................................................................................................ 433
IV.5.3. .................................................................................................. 434
N- .............................................................................................. 436
IV.5.4. N,N- ............................................................................. 436
IV.6. ................................................................................................. 438
- ............................................................................................... 438
IV.6.1. .......................................................................................... 438
N- ............................................................................................... 440
IV.6.2. .......................................................................................... 440
- ............................................................................................... 442
IV.6.3. .................................................... 442
IV.6.4. .............................................................................. 444
IV.6.5. ............................................................... 445
IV.6.6. --D- ...................................................... 447
IV.7. ............................................. 448
IV.7.1. ............................................................................................ 448
IV.7.2. ................................................................................................... 451
IV.7.3. - ..................................................................................... 453
IV.7.4. - ................................................................... 454
IV.8. ................................................................................................... 456
IV.8.1. ....................................................................... 456
IV.8.2. - ................................................................. 458
IV.9. ............................................................................................... 460
IV.9.1. ......................................................................... 460
IV.9.2. ................................................................................................. 461
IV.10. ........................................................................................................ 463
IV.10.1. ................................................................................................ 463
IV.10.2. n- ..................................................................................... 464
IV.10.3. ............................................................................ 466

588
IV.11. ................................................................................................. 467
IV.11.1. .................................................................... 467
IV.11.2. ............................................................................................. 469
IV.12. ........................................................................................ 470
IV.12.1. .................................................................................................. 470
IV.12.2. - ............................................................................................ 471
IV.13. ..................................................... 472
IV.13.1. ................................................................................... 472
IV.13.2. ( ) ..................................................... 473
IV.13.3. ......................................................................... 475
IV.13.4. .................................................................................... 477
IV.13.5. ...................................................................................... 478
IV.14. ........................................................................................ 480
IV.14.1. ............................................................................. 480
IV.14.2. ........................................ 482
IV.14.3. ............................. 483
IV.15. ................................ 485
IV.15.1. ....................................................................................... 485
IV.15.2. .................................................................... 488
IV.16. .......................................................................................................... 491
IV.16.1. ...................................................................... 491
IV.16.2. - .................................................................................. 492
IV.16.3. n- .................................................................................. 493
IV.16.4. -D- .......................................................................... 494
IV.17. .................................................... 496
IV.17.1. ........................................................................................... 496
IV.17.2. 3,5- ...................................................................... 497
IV.17.3. ..................................................................................... 498
IV.17.4. 2- ......................................................................... 500
IV.17.5. 8- ........................................................................... 501
IV.17.6. 6- .................................................................................. 503
IV.18. ............................................................ 504
IV.18.1. ....................................................................................... 504
IV.18.2. ................................................... 506
IV.19. ............................................................................................... 507
IV.20. .......................................................................................... 508

V. ............................. 509
V.1. .......... 509
V.2. ................. 510
V.3. ......................................................................... 515

VI.
............ 517
VI.1. ........................................................................................ 519
VI.2. .......................................... 521
VI.3. .............................................. 526
VI.4. ............................................ 527
VI.5. ......................................................................... 528

589
 VI.6. (IV) .................................. 533
VI.7. .................................................. 533
VI.8. ...................................... 538
VI.9. ............................................ 541

....................................................................................................... 542
1. -
.................................................................................. 542
2. ....... 544
............................................................................... 544
................................................................................. 546
....................................................................................... 547
....................................................................................... 548
C .................................................................................... 549
................................. 549
3. ............................................. 550
....................................................................................................... 559
.................................................................................... 559
........................................................................... 561
4. ............... 562
5. ........................................... 563
6. ........................................................... 568
7. ................................................................................... 571
8. ................................................... 576

.................................................................................. 577


I

I

I II


IIIIV

-
. .

. .
. .
. .
. .
. .

15.12.2001. 6090/16. . TimesET.

. . . . 37,00. . . 37,12. .-. . 44,48.
5000 . . 52.

.
61002, , . , 53.
33 04.04.2000
.
61145, , . , 26.
276 12.12.2000

-
- .
61022, , . , 5, , 6- , 6- .

.
61145, , . , 26.
 .. .
-49 : . .
. . . . IIIIV / . . ,
I. . , . . , . I. ; .
. . . .: - ; , 2002.
592 .: .
ISBN 966-615-084-0.
ISBN 966-95981-0-9.
, -
, ,
, .
181 58 , -
.
. .
,
, -
, , .
547
24.2