Ctedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional UNMSM | 2017

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA
ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA
CTEDRA DE FARMACOGNOSIA Y MEDICINA TRADICIONAL

PRCTICA N 5: ALCALOIDES DERIVADOS DE LA

FENILALANINA Y TIROSINA

ALLCCA MORA ALEXANDER

LEN POMAHUALLCCA ELENA
QUISPE DE LA CRUZ JHANA
SAAVEDRA MENDOZA JEAN

Facultad de Farmacia y Bioqumica Pgina | 1

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Cultiva una mente optimista, utiliza tu imaginacin, considerar siempre las

alternativas y se atrvete a creer que se puede hacer posible lo que otros
piensan que es imposible.

Rodolfo Costa

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ALCALOIDES DERIVADOS DE LA FENILALANINA Y TIROSINA

Allcca Mora, Alexander1; Len Pomahuallcca, Elena1; Quispe de la cruz Jhana1;
Gorriti-Gutirrez, Arilm2; Crdova-Rivera, Augusta2 Saavedra Mendoza, Jean1; Retuerto-
Figueroa, Mnica2, Ramos Llica, Eva2; Gonzlez-Elera, Sixto2; Alvarado-Herrera, Adelaida2
1 Alumnos de la Facultad de Farmacia y Bioqumica, UNMSM
2 Docentes de la ctedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional

RESUMEN
Introduccin:

Uno de los grupos de alcaloides ms extensos. Fenilalanina y tirosina son aminocidos cclicos
precursores de muchos alcaloides. Destacan los bencilisoquinolenicos por su inters biolgico y
farmacolgico. Hoy se cuenta con un nmero cercano a 2500 estructuras, que se caracterizan por
presentar un esqueleto carbonado bsico que proviene de un enlace entre un anillo isoquinolnico y
otro bencil (sistema 1-benciltetrahidroisoquinolina, 1-btiq). Objetivos: Extraer e identificar alcaloides
derivados de la fenilalanina y tirosina en Argemone mexicana y Efedra americana. Metodologa:
Extraccin mixta, anlisis cualitativo y anlisis cromatografico.Resultados: Las reacciones de
identificaciones generales y especficas resultaron positivas en todos los casos, se aisl por
cromatografa los alcaloides bencilisoquinoleinicos, usando revelador de solucin de Ninhidrina
donde se obtiene una coloracin violeta. Conclusiones: Se extrajo alcaloides derivados de
fenilalanina y tirosina de Argemone mexicana y Efedra americana por extracciones mixta,
resultando con eficiencias distintas, donde se identifica cualitativamente y por anlisis
cromatografico.

PALABRAS CLAVE: Argemone mexicana, Ephedra americana, extraccin, alcaloides

bencilisoquinoleinicos , anlisis cromatografico.

ABSTRACT
One of the most extensive groups of alkaloids. Phenylalanine and sonic tyrosine cyclic amino acids
precursors of many alkaloids. Benzylisoquinolines are noteworthy for their biological and
pharmacological interest. Today there are about 2,500 structures, which are characterized by a
basic carbon skeleton that comes from a link between an isoquinoline ring and another benzyl (1-
benzyltetrahydroisoquinoline, 1-btiq) system. Objectives: To extract and identify alkaloids derived
from phenylalanine and tyrosine in Argemone mexicana and Ephedra americana. Methodology:
Mixed extraction, qualitative analysis and chromatographic analysis.Results: The reactions of
general and particular identifications were positive in all cases, were isolated by chromatography of
the benzylisoquinoline alkaloids, using the developer of the Ninhydrin solution where a violet
coloration . Conclusions: Alkaloids derived from the phenylalanine and tyrosine of Argemone
mexicana and Ephedra americana were extracted by mixed extractions, resulting in different
efficiencies, where it is identified qualitatively and by chromatographic analysis.

KEYWORDS: Argemone mexicana, Ephedra americana, extraction, benzylisoquinoline alkaloids,

chromatographic analysis.

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I. INTRODUCCION II. OBJETIVO:

Es un grupo procedente de aminocidos Extraer e identificar alcaloides derivados de la
aromticos, fenilalanina y tirosina en el que se fenilalanina y tirosina en Argemone mexicana
encuentran compuestos dotados de y Efedra americana.
actividades farmacolgicas de gran inters.
Se incluyen en este grupo los alcaloides III. MATERIALES Y
feniletilamnicos, cuyo nitrgeno no forma MTODOS
parte de un heterociclo y son considerados
por ello, por algunos autores, como
protoalcaloides y no como verdaderos 3.1 Material y equipos
alcaloides. Podemos citar entre estos la
efedrina de las sumidades de efedra, de la Beaker (50 mL, 150mL,
que hablaremos posteriormente o la 400mL)
mescalina del peyote, con propiedades Pipetas de 1mL, 5mL
alucingenas. Principalmente forman este Pipetas Pasteur
grupo los alcaloides isoquinolenicos, Tubos de ensayo
derivados qumicamente de la isoquinoleina Bagueta
Balanza
Estos alcaloides son sustancias orgnicas Bao mara
nitrogenadas, con propiedades bsicas, de Pera de decantacin
origen vegetal en su mayora y accin
fisiolgica enrgica (medicinal o venenosa),
como la morfina, la cafena o la nicotina1.
3.2 Reactivos
EFEDRA (Efedra americana ): En la actualidad
esta planta no se emplea directamente en
Dragendorff
teraputica pues su principio activo, efedrina, Mayer
se obtiene por sntesis qumica. Sin embargo, Bertrand
se incorpora en algunos complementos Sonnenschein
alimenticios por su efecto estimulante y se Popoff
Taninos
emplea de forma ilegal como droga de abuso
Marquis
conocindose en este caso como xtasis Mandelin
vegetal o por el nombre vulgar de sus pases Froehde
de origen, ma-huang. Las de mayor contenido Erdman
en efedrina son originarias de distintos pases cidos diluidos
asiticos (China, India y Pakistn). Posee
H2SO4 10%
adems de los alcaloides feniletilamnicos: Tolueno
efedrina y pseudoefedrina,contiene Etanol
derivados ciclados como 5-fenoloxazolidinas ter
y efedroxano y un alcaloide macrocclico Ninhidrina
(orantina).La efedrina es un NaOH
simpaticomimtico indirecto que induce HCl 10%
liberacin de catecolaminas por lo que CuSO4
incrementa la presin sangunea (sistlica y NH4OH
diastlica) y mejora la contractilidad de la Cloroformo
vejiga urinaria. 2

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3.3 Material biolgico EFEDRA AMERICANA (PINCO

Droga hoja de Argemone PINCO).
mexicana (cardo santo).
Se pes 5g de droga seca y
Droga tallo de Efedra
pulverizada, se form una papilla agregando
americana (pinco pinco).
H2 SO4 10%, se filtr, NH4OHcc, Solucin ter,
IV. METODOLOGA: luego se extrajo dos veces, 7,5 ml por cada
1- EXTRACCIN DE LA HOJA DE extraccin.
ARGEMONE MEXICANA (CARDO
SANTO).
REACCIONES GENERALES PARA
Se pes 2.5g de droga seca y pulverizada, IDENTIFICACIN DE ALCALOIDES
se form una papilla agregando HCl 10% Tabla 3. Reaccione generales
y bao mara, NH4OH se filtr, Solucin
clorofrmica se llev a sequedad, luego se
extrajo dos veces con cloroformo usando 7,5
ml por cada extraccin.
REACCIONES GENERALES PARA
IDENTIFICACIN DE ALCALOIDES

Reaccin Procedimiento Reaccin

positiva
Marquis mgMP+Rvo(1 Naranja
gota de formol + claro
2 gotas de H2
SO4 )
Mandelin mgMP+Rvo Verde
(Sulfovanadato oscuro
de amonio. H2 3. CROMATOGRAFA:
SO4 cc)
Utilizando una mezcla de solventes (Tolueno:
Froehde mgMP+Rvo Verde
Cloroformo: etanol (28.5:57:14.5)) se arrastra
(Sulfomolibdato oscuro los componentes por su polaridad y su
de amonio. H2 solubilidad en la mezcla de solventes, y
SO4 cc) midiendo su Rf comparndolo con un
H2 SO4 mgMP+Rvo Violeta estndar se puede identificar los alcaloides
oscuro presentes en la Muestra.
Erdman mgMP+Rvo (H Rojo oscuro Tabla 4: Cromatografa del extracto de
NO3 + H2 SO4 ) cardo santo.
cidos mgMP+Rvo PP. lechoso
diluidos
Muestra Extracto
REACCIONES PARTICULARES PARA clorofrmico
IDENTIFICACIN DE ALCALOIDES Estndar Sol. Papaverina
Tabla 2. Reaccione particulares 0,1%
Solvente Tolueno:
Cloroformo: etanol
2- EXTRACCIN DEL TALLO DE (28.5:57:14.5)
Revelador Dragendorff
Reaccin Procedimiento Reaccin
positiva
Sulfato 1ml MP + 0,1 ml Color
cprico CuSO4+ 0,5 ml purpura a
NaOH azul
purpura,
capa acuosa
color azul.

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Tabla 5: Cromatografa del extracto de B) Reaciones particulares en

pinco pinco.
Ephedra americana
Muestra Extracto etreo
Reacciones
Estndar Sol. efedrina 0,1%
Solvente Tolueno: Sulfato cprico
Cloroformo: etanol
(28.5:57:14.5) imagen
Revelador Ninhidrina

V. RESULTADOS

A) Reacciones generales en Imagen 3. Reaccin sulfato cprico

Ephedra americana en Ephedra americana
Observacin Fases:
Etrea violeta
Acuosa azul
Resultado ++

C) Anlisis cromatogrfico en Ephedra

americana

Imagen 1. Reacciones de precipitacin de Ephedra

Sistema de Tolueno: cloroformo: etanol
americana De izquierda a derecha: 1.blanco 2. solventes
Dragendorff 3. Mayer 4. Bouchardat 5. Bertrand 6. Proporcin 28,5: 57: 14,5
Sonnenschein 7. Popoff 8. Taninos Soporte Silicagel
Revelador Ninhidrina
Observacin

TABLA N1. Resultados del Anlisis

cualitativo de Ephedra americana

N Reaccin Observaci
n
2 Dragendorff -
3 Mayer -
4 Bouchardat -
5 Bertrand -
St MP
6 Sonnenschein -
7 popoff +++ Imagen 4. Cromatografa de
Ephedra americana
8 Taninos -

Solucin Sol. Efedrina 0,1%

estndar
Resultados Rf st. :0,097 / Rf Mp.:0.08

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D) REACCIONES PARTICULARES VI. DISCUSIN

PARA IDENTIFICACIN DE
ALCALOIDES Los derivados de los aminocidos
Tabla 2. fenilalanina, tirosina y sus productos de
descarboxilacin, comprenden una
Reaccin Procedimiento Reaccin variada y gran cantidad de estructuras
positiva alcalodicas como: Aminas simples o fenil
Marquis mgMP+Rvo(1 Naranja etil aminas , Isoquinoleinas simples,
gota de formol claro
derivados bencilisoquinoleinas y
+ 2 gotas de
H2 SO4 ) alcaloides del opio (morfinanos)3.
Mandelin mgMP+Rvo Verde Entre los bencilisoquinoleinicos se
(Sulfovanadato oscuro encuentra la papaverina, alcaloide aislado
de amonio. H2 de las adormideras
SO4 cc)
( papaver somniferum), es usado
Froehde mgMP+Rvo Verde
teraputicamente como espasmoltico a
(Sulfomolibdato oscuro
de amonio. H2 diferencia del resto de alcaloides que
SO4 cc) pertenecen a dicho grupo, los cuales
H2 SO4 mgMP+Rvo Violeta presentan actividad dopaminrgica4.
oscuro
Dentro de las reacciones generales de la
Erdman mgMP+Rvo (H Rojo
muestra de papaverina solo dieron
NO3 + H2 SO4 ) oscuro
positivas 3 de 6 reacciones, mientras que
cidos mgMP+Rvo PP.
diluidos lechoso en la efedrina solo dieron 2 positivas de 6
reacciones, las cuales fueron la reaccin
de Bouchardat y Popoff; as mismo
resulto positiva la reaccin particular del
sulfato cprico.
En las reacciones particulares de la
papaverina no todas las reacciones
resultaron positivas, esto posiblemente se
deba a la escasa muestra que se utiliz o
quiz un problema relacionado con los
reactivos ya que tomando como ejemplo
en el caso del reactivo de Marquis, el cual
presenta en su composicin cido
sulfrico que es un agente oxidante fuerte
y este reacciona con el nitrgeno bsico
de los alcaloides formando sales. Debido
a la formacin de sales el estado de
oxidacin varia ocasionando un cambio
de coloracin en el espectro visible
siendo naranja claro en papaverina5. Al
realizar la reaccin se hizo uso de gran
cantidad de cido esto se debe a que
para actuar como agente oxidante el
cido debe estar a una concentracin
adecuada, pero al pasar el tiempo va
disminuyendo, por lo tanto este exceso
Reaccione particulares de cido para la reaccin se dio por la
antigedad del reactivo y su disminucin
Marquis: Morfina +++ Resto de reacciones:
de concentracin6.
-

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VI CONCLUSION
Se extrajo e identific alcaloides en
Argemone mexicana y Efedra americana,se
realiz el anlisis cualitativo identificando los
constituyentes qumicos :alcaloides derivados
de la fenilalanina y tirosina

BIBLIOGRAFA
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Antispasmodic and relaxant activity
of chelidonine, protopine, coptisine,
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isolated guinea-pig ileum. Planta Med
1998
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psychoactive alkaloids from ephedra
and catha. J Ethnopharmacol 1991,
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estudio de productos naturales
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la Universidad de la Plata; 2013.
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Compuestos Nitrogenados.
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Sugiura, M., Nanba, H.
Antimicrobial activity of some 13-
alkyl substituted protoberberinium
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