UNIVERSIDAD DE NARIO

DEPARTAMENTO DE QUIMICA

QUIMICA ORGANICA II

DOCENTE: SILVIA CRUZ S.

TALLER DE ALCOHOLES, ETERES Y EPOXIDOS

1. Cules son los productos de hidroboracin-oxidacin para:

a) (E )-2-fenil-2-buteno b) 1-metilciclohexeno c) (Z)-2-fenil-2-buteno

2. Identifique los cidos y bases en cada una de las siguientes reacciones:

a)
b)
LiH + H2O H2 + LiOH (C2H5)3B + NH3 (C2H5)3B-NH3+
c) (BH3)2 + 2 (CH3)3N d) 2 Li+BH4-
2 H3B-N+(CH3)3 2 LiH + (BH3)2

3. Escriba ecuaciones para la reaccin de n-butillitio con:

a) H2O c) EtOH e) 1-Butino

b) D2O d) CH3NH2 f) CH3COCH3

4. Ordene los siguientes compuestos en orden de punto de ebullicin decreciente. Justifique su

respuesta: 3-hexanol; hexano; 2-metil-2-pentanol; octanol; hexanol

5. Escriba la estructura del reactivo de Grignard y sustrato (aldehdo, cetona, oxido de etileno)
necesarios para obtener:

a) 1-fenil-1-propanol c) 3-fenil-1-propanol e) ciclohexilmetanol

b) 2-fenil-2-propanol d) 1-metilciclohexanol f) 2,4-dimetil-3-pentanol

6. Cul de los siguientes es el cido ms fuerte. Justifique su respuesta.

a) Etanol o -cloroetanol c) n-propanol o glicerol

b) Isopropanol hexafluoroisopropanol d) alcohol benclico o p-nitrobenclico

7. Se agreg Na metlico al t-butanol y se dej reaccionar. Cuando se consumi el metal, se

agreg bromuro de etilo a la mezcla y se obtuvo un compuesto C6H14O. En un experimento
semejante se dej reaccionar Na con etanol, al agregar bromuro de terbutilo se desprendi
un gas, y al finalizar se obtuvo etanol como nico compuesto orgnico. Escriba ecuaciones
para cada reaccin y explique la formacin de los diferentes productos.

8. Al tratar un mol de cada compuesto con HIO4, cules son los productos y explique si se
consume mas de un mol para completar la reaccin en cada caso.

a) CH3CH(OH)CH2OH d) CH2(OH)CH(OCH3)CH2OH
b) CH3CH(OH)CHO e) Cis-1,2-ciclopentanodiol
c) CH2(OH)CH(OH)CH2OCH3
9. Desarrolle los pasos de una possible sntesis de laboratorio para cada uno de los siguientes
compuestos a partir de n-butanol y los reactivos inorgnicos necesarios:

a) 1-buteno e) 1,2-dibromobutano i) Cis-3-octeno

b) Bisulfato de n-butilo f) n-octano j) Trans-3-octeno
c) Butanal g) 3-octino k) 4-octanol
d) n-butano h) 1,2-butanodiol l) etilciclopropano

10. Desarrolle todos los pasos de sntesis para cada uno de los siguientes compuestos, a partir
de benceno y alcoholes de 4C o menos:

a) 2,3-dimetil-2-butanol e) 3-hexanol i) 3-heptino

b) 2-fenil-2-propanol f) 4-etil-4-heptanol j) 2,2-dimetilhexano
c) 2-fenilpropeno g) metilacetileno
d) Isopentano h) 1-cloro-1-feniletano

11. Indique todos los pasos posibles de un mecanismo para la deshidratacin de un alcohol a
ter. La deshidratacin de n-butanol da di-nbutilter. Qu alternativas operan en este caso?

12. Desarrolle la sntesis a partir de alcoholes y/o fenoles para:

a) Fenil-n-propilter b) secbutilisobutilter c) t-butiletilter

13. Una mezcla de cloruro de n-butilo y n-octanol da un rendimiento del 95% para el n-butil-n-
octilter cuando se pone en contacto con una solucin acuosa concentrada de NaOH que
contiene un poco de sal cuat. Explique con detalle la formacin del ter.

14. Desarrolle todos los pasos de sntesis de cada uno de los siguientes teres a partir de
cualquier alcohol. Emplee la sntesis de Williamson:

a) n-hexilisopropilter c) 2-hexilisopropilter
b) dicilohexilter d) t-butilciclohexilter

15. En presencia de un alcohol 2 o 3, el acetato mercrico se adiciona a los alquenos para dar
mucho (e incluso principalmente) acetato orgnico en vez de ter, como:

C-C en vez de C-C

AcO HgOAc RO HgOAc

Cmo explica la ventaja del empleo del trifluoroacetato mercrico?

16. Cmo podran obtenerse los siguientes compuestos?

a) CH3CH2OCH2CH2OCH2CH2OH b) PhOCH2CH2OCH2CH2OH

17. Prediga el producto principal de cada una de las reacciones:

a) Oxido de estireno + HCl seco
b) Oxido de estireno + CH3OH + CH3ONa
c) Oxido de propileno + NH3
d) Oxido de trimetiletileno + HCl