BAB III

GOLONGAN FENOL

I. Dasar Teori
Fenol adalah senyawa organic yang mempunyai gugus OH yang
langsung berikatan dengan atom C dari inti aromatis baik tunggal maupun
polivalen.
Sifat-sifat umum :
1. Bersifat asam lemah, atom H dapat diganti tak hanya dengan logam
seperti alcohol tetap juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari
fenon fenol lemah dan fenolat ini di uraikan dengan asam karbonat.
2. Mudah dioksidasi juga oleh 02 udara dan memberi zat-zat warna,
mereduksi larutan fheling dan Ag amoniat.
3. Memberi reaksi berwarna dengan FeCl3
4. Fenon mudah larut dalam etanol, eter, dan pelarut organic.
5. Memiliki sifat antiseptic, beracun dan mengikis, Ka = 10-10
Pembagian Fenol
a) Fenol Monovalen: memiliki 1 gugus OH, mudah larut dalam pelarut organic,
contoh: naftol
b) Fenol Polivalen : mempunyai gugus OH lebih dari 1, mudah larut dalam air,
contoh : resorchinol, hydrokuinon, pyrogallol

Reaksi Umum Fenol

1. Zat + FeCl3 : ungu (fenol martabat satu), untuk fenol bermatabat banyak, hasil
: hijau (Vioform)
Perhatian
Golongan fenol harus bebas, tidak boleh terester
Adanya golongan lain dalam satu molekul yang mengandung fenol dapat
mempengaruhi reaksi dengan FeCl3 : negative, missal asam pikrat,
golongan nitro mangahlangi OH untuk fenol
2. Marquis
Zat + formalin dan asam sulfat akan membentuk cincin warna
Merah ungu kecoklatan : Naftol
Hijau : -Naftol
Merah violet atas seperti susu : resorchin
 3. Aqua Brom
Fenol monovalen + aqua brom : membentuk endapan
Fenol polivalen + aqua brom : sukar membentuk endapan
4. Fluorosensi dengan NaOH
Naftol : biru muda, Naftol : ungu kuat, resorchin : ungu

Monografi Senyawa Fenol

a. naftol / 1-naftol-P
OH

Pemerian : hablur, tidak berwarna/putih/serbut hablur putih, bau khas.

Kelaruan : larut dalam sebagian etanol 95%, tidak berwarna/hampir tidak
berwarna, tanpa warna merah karsen pucat.
Identifikasi :
1. naftol / 1-naftol-P dengan alcohol + FeCl3 : hijau lalu endapan ungu
2. Fluorensasi padat : biru muda
3. Fluorensasi dalam NaOH : tidak berwarna
4. Dalam NaOH + agua lodil : keruh violet
5. Zat + KCN 10% + CuSO4 1% : violet
6. Aqua brom berlebih : endapan putih >>>>> ungu
7. Reaksi Molish : cincin ungu
8. Dengan reagen millon : merah terang
9. Reaksi marquis : coklat sedikit kehijauan
10. Lar Zat + NaHCO3 + KCN 10% + CuSO4 1% : violet
11. Zat + KOH 50% berlebih lalu + CHCl3 berlebih : biru (reaksi Reimer
Tiemen)

b. naftol
OH
 Pemerian : lempeng hablur/serbuk putih/hampir putih, bau lemah mirip
fenol.
Kelarutan : pada suhu 15 derajat C dalam 1000 bagian air dan dalam 2
bagian etanol 90%, larut dalam larutan alkali hidroksida.

Identifikasi :
1. Zat + dengan alcohol FeCl3 : hijau
2. Zat + soll iodii + ad alkalis : -
3. Dengan NaOH >>>>>fluorosensi ungu
4. Zat + KOH 50% + klorofom >>>>>biru (dipanaskan)
5. Zat + marquis : lar kuning hijau
6. King : merah jingga dipanaskan : coklat

c. Resorchin

OH OH

C6H6O2
Resorsinol mengandung tidak kurang dari 99.0% C6H6O2 di hitung terhadap
zat yang telah dikeringkan.
Pemerian : hablur bentuk jarum/serbuk hablur, putih/hampir putih, bau
khas, rasa manis di ikuti rasa pahit oleh pengaruh udara
berwarna semu merah muda.
Kelarutan : larut dalam 1 bagian air dan dalam 1 bagian etanol 95% P,
larut dalam eter P dalam gliserol P dan dalam minyak lemak.
Sifat fisika-kimia Obat :
T.L 110 C 113 C
Penyimpanan dalam wadah tertutup baik, terlindung dari cahaya.
Identifikasi :
a) Zat + lar FeCl3 : ungu
b) Zat + asam pthalat anhidrida + asam sulfat panaskan : coklat, kemudian
encerkan dan basakan hasil pengamatan fluorosensi warna : hijau kuat
c) Ag ammoniakal : hijau kuning, coklat
d) Marquis : merah violet, atas seperti susu
 Cara kerja Naftol Naftol Resorchin

e) Lar Zat dalam air + NaOH 2 N + 1 tts CHCl3 panaskan : hasil merah +
asam encer : warna hilang.
f) 50 mg zat + 100 mg asam tartrat + 10 tetes + asam sulfat kemudian
panaskan, hasil : merah tua.

III. Tabel Pengamatan

Organoleptis naftol naftol Resorsin
Bentuk Serbuk Serbuk Serbuk
Warna Putih kemerahan Coklat muda Coklat kemerahan
Bau Bau fenol Fenol Enak
Rasa - - -
Kelarutan
Air Tidak larut Agak sukar larut Larut
Asam Agak sukar larut Agak sukar larut Larut
Basa Larutan kuning Larutan kuning Larut coklat
Pelarut organik Larut Larut Larut
Reaksi warna
H2SO4 Merah bata Merah bata Merah bata
NaOH Kuning muda Kuning tua Coklat teh
HNO3 Kekuningan Hijau lumut Kuning
AgNO3 Merah muda Kuning Kuning
Nessler Merah Kuning tua Coklat kehijauan
Reaksi diazo Merah Merah darah Coklat kekuningan
Marquis Coklat kehitaman Hijau hitam Merah bata
Coklat muda
FeCl3 Merah bata Ungu tua
kekuningan
Fehling Biru Biru Hijau tua
Rx cherlely Dab
Putih keruh Coklat muda Pink otange
HCl
Zat + KOH 50% + Hijau Hijau Merah
Klorofom (dipanaskan) Hijau Biru Merah
Reaksi king Merah ungu Merah ungu Merah ungu
Merah terang Merah darah Coklat orange
Pembahasan
Fenol adalah senyawa organic yang mempunyai gugus OH yang langsung
berikatan dengan atom C dari inti aromatis baik tunggal maupun polivalen.
Sintesis fenol dilakukan dengan cara:
a. Derifat halogen dari benzen dengan larutan basa oada suhu tinggi, tekanan
tinggi
b. Peleburan garam-garam dari rulfonat dengan basa
c. Penguraian dari garam-garam diazonium
Dalam partikum ini senyawa golongan fenol yang identifikasi adalah
a. naftol / 1-naftol-P
OH

b. -Naftol
OH

c. Resorchin

OH OH

Untuk mengidentifikasi ketiga senyawa diatas dapat dilakukan dengan cara:

1. Organoleptis meliputi :
a. Bentuk
Naftol : Hablur / serbuk
Naftol : Lempeng hablur/serbuk
Resorsin : Hablur bentuk jarum/serbuk hablur
Dalam pengamatan semuanya berbentuk serbuk
b. Warna
 Naftol : Putih
Naftol : Putih
Resorsin : Putih
Dalam pengamatan Naftol berwarna merah muda, Naftol berwarna
coklat muda dan Resorsin berwarna coklat
c. Bau
Naftol dan resorsin mempunyai bau yang mirip sedangkan Naftol
berbau menyerupai fenol.
d. Rasa
Dalam partikum ini kami tidak melakukan uji ini.
2. Kelarutan
Dalam pelarut air naftol tidak larut dan memberikan endapan putih naftol
agak sukar larut dan resorchin larut
Dalam pelarut asam (HCl)
naftol dan naftoltidak larut, sedangkan resorchin larut
Dalam pelarut basa ( NaOH )
naftol dan naftol larut dengan larutan berwarna kuning, sedangkan
resorchin larut dengan larutan berwarna coklat
Dalam pelarut organik, ketiga sampel larut
3. Flourensasi
4. Tidak dilakukan dalam praktikum ini
5. Reaksi umum
6. Dalam identifikasi dengan reaksi warna sampel direaksikan dengan reagen-
reagen sbb:
a) H2SO4 : ketiga sampel menghasilkan warna merah bata
b) NaOH : dan naftol menghasilkan warna larutan kuning dan
resorchin larutan berwarna coklat seperti the
c) HNO3 : naftol menghasilkan endapan putih kekuningan, naftol
menghasilkan endapan hijau lumut dan Resorsin menghasilkan
warna larutan kuning.
d) AgNO3 : naftol menghasilkan endapan putih, naftol menghasilkan
larutan merah bata.
e) FeCl3 : dalam literature seharusnya menghasilkan warna ungu namun
pada pratikum ini berdasarkan hasil identifikasi, naftol
menghasilkan endapan merah bata.
f) Nessler : dan naftol menghasilkan larutan berwarna kuning
sedangkan resorsin larutan berwarna coklat kehijauan
g) Reaksi diazo : naftol menghasilkan endapan merah, naftol menghasilkan
larutan merah darah dan resorsin menghasilkan larutan coklat
kekuningan
h) Marquis : dalam literature, jika naftol direaksikan dengan reaksi
marquis menghasilkan warna coklat kehijauan, naftol
direaksikan dengan reaksi marquis menghasilkan warna larutan
kuning hijau dan resorsin menghasilkan warna merah violet
bagian atas seperti susu
i) Fehling : naftol dan naftol menghasilkan endapan biru muda dan
resorsin menghasilkan hijau tua
j) DAB : naftol menghasilkan endapan putih kotor, naftol
menghasilkan endapan coklat muda dan resorsin menghasilkan
larutan merah muda.
k) Zat + KOH + Klorofom

Naftol hijau hijau

Naftol hijau biru
Resorsin merah merah
l) Reaksi King

Naftol merah ungu merah terang

Naftol merah ungu merah darah
Resorsin merah ungu coklat orange
Reaksi spesifik dari sampel golongan fenol adalah ketika :
Sampel direaksikan dengan FeCl3
Naftol hijau kemudian + ungu
Naftol hijau
Resorsin ungu
Sampel direaksikan dengan marquis
Naftol coklat sedikit kehijauan
Naftol larutan kuning hijau
Resorsin merah violet, atas seperti susu.
Daftar pustaka:
Pedoman pratikum kimia farmasi
Airlangga university persamaan kimia medisinal