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Antes de regresar a Portugal, Coln recibe la noticia de que la Reina Isabel de Castilla le
enviaba al tesorero del rey Fernando, su esposo, Llus de Santngel, un cataln con fama
de buen recaudador y buen consejero del rey aragons. Aunque la tradicin cuenta que
fue la misma reina que habiendo considerando la aventura de explorar por un nuevo
mundo (Y as crear una nueva ruta comercial a Asia, yendo hacia el este en nombre de la
Corona de Espaa), le entregara un cofre con muchas de sus joyas a falta del dinero que
Coln requera. Tras la conquista de Granada, las arcas de Castilla y Aragn estaban
bastante mal. La reina le concedi las Capitulaciones de Santa Fe, con muchos de los
privilegios y financiacin para su aventura.
Coln prepar el viaje y partiendo algunos barcos desde el puerto de Cdiz y otros desde
Huelva- el puerto de Palos de la Frontera el da 3 de agosto de 1492, se embarc en la
nave de la Santa Mara, una de las tres carabelas, las otras se llamaban: La Pinta y
La Nia.
Desde Cdiz viaj hasta las Islas Canarias, llegando el da 6 de septiembre. Una vez all
parti hacia Asia, aunque en vez de viajar hacia el este, se dirigi hacia el oeste. Tras
muchos das sin ver tierra y ante el peligro de sublevacin a bordo de las naves por parte
de la marinera, Coln dese abandonar el proyecto pero gracias a la intervencin idnea
del viga, Rodrigo de Triana, que viajaba en una de las tres principales naves se divis
tierra. Coln llegar a una isla en las Bahamas el 12 de octubre de 1492. Sigui viaje
conquistando territorios en nombre de la Corona de Espaa como Santo Domingo a la
que nombr La Espaola- y Cuba. Aquellas tierras no eran conocidas y no estaban
dibujadas en ninguno de sus mapas geogrficos, ni tan siquiera en los histricos.
El Santa Mara naufrag en la navidad de 1492 y con sus restos se construy el Fuerte de
La Navidad. Viendo que haba complementado su primera fase y deseoso de participar
sus descubrimientos con sus reyes, Cristbal parti hacia Espaa en 1493llegando el da
15 de marzo al puerto de Palos de la Frontera. Viaj a Castilla para entrevistarse con
los Reyes Catlicos y poco tiempo despus volvi a exponerles su nuevo plan de regresar
a Amrica y seguir su conquista en nombre de los soberanos. El da 25 de septiembre
volvi a embarcarse y no regres hasta el 11 de junio de 1496, descubriendo Puerto Rico y
explorando los territorios ya descubiertos en el primer viaje.
Un ao y medio despus volvi a embarcarse, exactamente el da 30 de mayo de 1498,
llegando a Venezuela, Macuro o Isla de Gracia en el Caribe. De su tercer viaje regres a
Castilla el 25 de noviembre de 1500. Su ltimo viaje lo realiz en 1502. Volvi a partir el
da 11 de mayo, llegando a Honduras, Costa Rica, Panam y Nicaragua. Sigui con su
labor de explorador y tom muchos datos nuevos. Como en todos sus anteriores viajes
trajo mercaderas, animales e indgenas. Volvi a Castilla el 7 de noviembre de 1504.
En 1499 fue ordenado regresar a Espaa y entrar en prisin en por orden de Francisco de
Bobadilla, juez principal y comisionado real de la corona espaola. No tardara la reina
Isabel I en liberarle de este castigo impuesto por Bobadilla. Ms adelante entrara
nuevamente en prisin en la ciudad de Valladolid.