UNIVERZITET U TUZLI

FARMACEUTSKI FAKULTET

HAJRIJA ULI
JEDNOSTAVNI EERI I EERNI ALKOHOLI U PREHRANI I
FARMACIJI
SEMINARSKI RAD

TUZLA,
JUNI,2014.
 UNIVERZITET U TUZLI
FARMACEUTSKI FAKULTET

HAJRIJA ULI
JEDNOSTAVNI EERI I EERNI ALKOHOLI U PREHRANI I
FARMACIJI
SEMINARSKI RAD

TUZLA,
JUNI,2014.
Naziv predmeta: Bromatologija

Voditelj: Dr.sc.Midhat Jai,van.prof.

Broj stranica:22

Broj slika:11

Broj tablica:9

Broj literaturnih reference:13

Sadraj
1.UVOD1

2. JEDNOSTAVNI EERI ( MONOSAHARIDI ).............................................................................2

2.1. Pojam monosaharida i struktura......................................................................................2

2.1.1. Linearna struktura mnosaharida............................................................................2

2.1.2. Ciklina struktura monosaharida.................................................................................4

2.2. Fizike i hemijske osobine monosaharida........................................................................5

2.3. Podjela monosaharida.......................................................................................................7

2.4. Vaniji monosaharidi.8

2.4.1. Glukoza,bioloka funkcija8

2.4.2. Fruktoza,bioloka funkcija10

2.4.3. Galaktoza,bioloka funkcija.12

3. DERIVATI MONOSAHARIDA .13

3. 1. eerni alkoholi (polioli)14

3.1.1. Sorbitol (E420)16

3.1.2. Manitol (E421)..17

3.1.3. Glicerol18

3.4 Znaaj eernih alkohola u farmaciji18

3.5 Monosaharidi u prehrani.19

3.6 Djeca i konzumacija eera20

4.ZAKLJUAK.21

5.Literatura...............................................................................................................................22
 1.UVOD

Ugljikohidrati predstavljaju veliku grupu jedinjenja koja zajedno sa proteinima i lipidima ine
osnovne komponente biolokih sistema.Osnovna podjela jeste na proste i sloene
ugljikohidrate. Monosaharide ubrajamo u proste.Vaniji monosaharidi su:

a) pentoze ( arabinoza,ksiloza..)

b) hesoze (glukoza,fruktoza,galaktoza..)

Hemijske osobine monosaharida odreene su prisustvom aldehidne, keto i alkoholne

hidroksilne funkcionalne grupe.

Glukoza je izuzetno vana za odravanje ivota, jer kada se razgradi u citoplazmi elije
oslobaa veliku koliinu energije koja je neophodna za mnoge fizioloke procese.

Pored glukoze,bioloku funckiju pokazuju i drugi monosaharidi,npr.fruktoza,galaktoza..

Poznato je da se monosaharidi nalaze svuda oko nas. esto su su skriveni i u nekim drugim
namirnicama kao to su: keap, razne vrste pahuljica, peciva, voni jogurti, konzervisano
voe i povre, razni gotovi umaci, prelivi i sl..

Jedni od derivata monosaharida su i eerni alkoholi ( polioli),koji predstavljaju

hidrogenisane forme ugljenog hidrata, ija karbonilna grupa je redukovana do primarne ili
sekundarne hidroksilne grupe.naajniji su :sorbitol,manitol,inozitol,glicerol..

I monosaharidi kao i eerni alkoholi svoje mjesto zauzimaju i u prehrambenoj i

farmaceutskoj industriji .

1
 2.JEDNOSTAVNI EERI ( MONOSAHARIDI )

2.1. Pojam monosaharida i struktura

Monosaharidi (gr.monos;sam,jedan) su po hemijskom sastavu derivati aldehida i ketona te
imaju nerazgranat linearni ugljikov lanac sastavljen od najmanje tri C-atoma i najmanje dvije
hidroksilne grupe. Ne mogu se cijepati na manje molekule izuzev metabolikih procesa
stvaranja energije u organizmima i sagorijevanja u prirodi. 1 Empirijska formula
monosaharida je (CH2O)n.

Radi lakeg razumijevanja osobina i velike raznolikosti kod monosaharida,neophodno je

poznavati strukturu njihovih molekula.

2.1.1. Linearna struktura mnosaharida

Jednostavni mnosaharidi imaju linearan i nerazgranat ugljikov skelet sa jednom karbonilnom

(-C=O) funkcionalnom grupom i jednom hidroksilnom (-OH) grupom na svakom preostalom C
atomu.

Utvreno je,da se ugljikovi atomi broje od 1 do n du ugljikovog skeleta,poevi od kraja

najblieg karbonilnoj grupi.Ukoliko je karbonilna grupa na poziciji 1 molekula poinje sa
aldehidnom grupom i govorimo o aldozi.Meutim,ako molekula ima keto grupu,karbonila
grupa -(C=O)- se nalazi izmeu dva ugljika te taj eer nazivamo ketoza.2U biolokom
interesu najvanije ketoze obino imaju karbolnilnu grupu na poziciji 2.

U molekuli mogu biti razliito rasporeene -OH grupe. Atomi ugljika za koje su vezane 4
razliite atomske grupe su hiralni. Hiralni atomi ugljika se po potrebi oznaavaju znakom(*).
Molekuli monosaharida imaju hiralne atome ugljika,pa su optiki aktivni.

Enantiomeri koji obru ravan linearno polarizovane svjetolsti u smjeru kretanja kazaljke na
satu,oznaavaju se oznakom (+). Ako obru ravan polarizovane svjetlosti u smjeru
suprotnom kretanju kazaljke na satu imaju oznaku (-).

Fischerove projekcijske formule

Fischerove oznake D ili L ispred imena nekog hemijskog spoja oznaavaju njegovu
pripadnost D ili L-redu. Oznaka D znai da spoj promatran u Fischerovoj projekciji ima istu
konfiguraciju kao D-gliceraldehid, a oznaka L znai da spoj ima istu konfiguraciju kao L-
gliceraldehid. Te se oznake primijenjuju samo za ugljikohidrate, aminokiseline i spojeve koji
se na jednostavan nain mogu izvesti iz ugljikohidrata i aminokiselina (npr. aminoalkoholi,
aminoeeri, deoksieeri, karboksilne kiseline izvedene iz eera i sl.).
Da bi se nekom spoju dodijelila jedna od tih dviju oznaka, strukturu spoja treba najprije

1 M.Jai, L.Begi : Biohemija hrane.Dio:Uvod u biohemijske sastojke hrane ,Tuzla, 2008.,str. 93.
2 M.Leki,F.Kora:Repetitorij iz hemije za pripremanje kvalifikacionih ispita na fakultetima, Sarajevo,2001.

2
prikazati u tzv. Fischerovoj projekciji, i to tako da skupina s ugljikovim atomom u najviem
oksidacijskom stanju (to je obino keto-skupina) bude orijentirana prema gore, te da skupine
koje stoje vodoravno (lijevo i desno) stre iz ravnine papira prema promatrau, a skupine
koje stoje okomito (gore i dolje) stre iz ravnine papira dalje od promatraa.

Slika 1. Prikaz Fierove projekcije3

Nakon to smo strukturu prikazali Fierovom projekcijom, gledamo na koju stranu nam gleda
hidroksilna skupina na asimetrino supstituiranom ugljikovom atomu (supstituent na
suprotnoj strani od promatranoga trebao bi biti vodik; ako nije, onda se radi ili o krivo
nacrtanoj projekciji, ili o molekuli kojoj nije mogue pripisati Fierovu oznaku). Ako
hidroksilna skupina gleda lijevo, onda kaemo da se radi o spoju L-konfiguracije, a ako gleda
desno, onda se radi o spoju D-konfiguracije.

Slika 2. Fierova formula D i L glukoze i 3D izgled D-glukoze4

3http://mcat-review.org/covalent-bond.php , (pristupljeno 25.6.2014. )

4 M.Jai, L.Begi : Biohemija hrane.Dio:Uvod u biohemijske sastojke hrane ,Tuzla, 2008. ,str.95.
http://www.tehnologijahrane.com/hemijahrane/ugljini-hidrati-karbohidrati , (pristupljeno 25.6.2014. )

3
2.1.2. Ciklina struktura monosaharida

Linearno predstavljanje strukture monosaharida je zgodno, meutim nije kompletno.

Prouavanjem monosaharida uoeno je da aldehidna i keto grupa u njihovim molekulama
imaju odreenih posebnosti razlikuju se u odnosu na aldehide i ketone.Tako monosaharidi
ne reaguju sa fuksin-sulfitnom kiselinom,dok aldehidi i ketoni reaguju.Na osnovu ove i nekih
drugih reakcija dolo je do saznanja da se u molekuli monosaharida vri ciklizacija,pri emu
nastaju poluacetali.5

Poluacetalni oblik se pise Tolensovim ( Tollens ) formulama:

Slika 3. Aldeidni oblik Fierova formula Poluacetalni oblik Tolensova formula6

Slika 4. Keto oblik Poluacetalni oblik

Ovom ciklizacijom nastaju heterociklini spojevi koji u prstenu osim atoma ugljika imaju
atome kisika.estolani prsten sa heteroatomom kisika naziva se piran.Na osnovu toga se
5 M.Lili : Hemija za 4. Razred gimnazije , Sarajevo, 2001. str.12.
6 https://www.google.ba/search?newwindow=1&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ei=R0q3U637C8GJ7Aa7-
4DQBg&ved=0CAgQ_AUoAQ&biw=1366&bih=603&q=aldehidni%20i%20poluacetalni%20oblik%20glukoze#facrc=_&imgdii=
_&imgrc=8rnZTesvKxXqzM%253A%3BYz-
83ZsOCIRNaM%3Bhttp%253A%252F%252Fwww.anony.ws%252Fi%252F2014%252F06%252F02%252FNuMRa.png%3Bhttp
%253A%252F%252Fwww.forum.hr%252Fshowthread.php%253Ft%253D258630%2526page%253D341%3B448%3B148
,(pristupljeno 25.6.2014. )

4
monosaharidi koji imaju piranov prsten nazivaju piranoza.Petolani heteroiklini prsten sa
heteroatomom kisika naziva se furan,pa otkuda naziv furanoza.Naunik Hejvors(
W.N.Hevorth ) je predloio nazive piranoza i furanoza,ali i formule kojima se to oznaava
Hejvorsove formule.7Takoer, je pokazao da kod heksoza zatvaranje prstena ide u reakciji s
alkoholnom skupinom na petom C atomu, odnosno predzadnjem C atomu u lancu kod
ostalih monosaharida.

Slika 5.Prikaz ciklizacije D-Glukoze 8

2.2. Fizike i hemijske osobine monosaharida

Monosaharidi su bijele kristalne tvari.Lako se rastavaraju u vodi,slabo su rastvorljivi u
organskim rastvaraima.Zagrijavanjem dobivaju mrku boju.Prirodni monosaharidi su optiki
aktivni te ih veina ima sladak okus.

Hemijske osobine monosaharida odreene su prisustvom aldehidne, keto i alkoholne

hidroksilne funkcionalne grupe. Monosaharidi u svom molekulu koji imaju aldehidnu grupu
reaguju reakcijama koje su karakteristine za aldehide. Oni monosaharidi koji imaju u
molekulu keto grupu , reaguju reakcijama karakteristinim za ketone. Monosaharidi imaju i

7
M.Lili : Hemija za 4. Razred gimnazije , Sarajevo, 2001. Str.13.
8
https://www.google.ba/search?newwindow=1&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ei=R0q3U637C8GJ7Aa7-
4DQBg&ved=0CAgQ_AUoAQ&biw=1366&bih=603&q=aldehidni%20i%20poluacetalni%20oblik%20glukoze#facr
c=_&imgdii=_&imgrc=jLgzycaw1HCssM%253A%3BlMPXyE7YZwRr1M%3Bhttp%253A%252F%252Fglossary.perio
dni.com%252Fimages%252Fglukoza.jpg%3Bhttp%253A%252F%252Fglossary.periodni.com%252Frjecnik.php%2
53Fhr%253Dmonosaccharide%3B350%3B350 , (pristupljeno 28.5.2014. )

5
hidroksilne grupe koje takoer imaju svoje specifine reakcije. Prisustvo svih ovih grupa ini
monosaharide reaktivnim spojevima. 9

Znaajnije hemijske reakcije monosaharida su:

a ) Redukcija

Aldoze i ketoze se mogu redukovati,pri emu od aldehidne i keto grupe nastaju hidroksilne
grupe.Od monosaharida nastaju polihidroksilni alkoholi.Npr.redukcijom glukoze nastaje
sorbitol.

Slika 6. Redukcija glukoze

b) Oksidacija

Oksidacijom aldehidne grupe iz monosaharida nastaju kiseline. Produkt oksidacije

monosaharida zavisi od jaine oksidansa. Blagim oksidacijskim sredstvima se oksidira
aldehidna grupa (nastaju polihidroksi-monokarboksilne kiseline).Oksidacijom primarne
alkoholne grupe na C6 ugljeniku nastaju uronske kiseline, a istovremeno oksidacijom
aldehidne i C6 OH grupe nastaju eerne kiseline.Npr. oksidacijom glukoze nastaje glukonska
kiselina, a daljom oksidacijom glukuronska kiselina.

Slika 7. Oksidacija glukoze 10

9
L.Begi, S.Berbi, Z.Mujagi, S.Mehiki : Praktikum iz biohemije sa teoretskim osnovama ,Tuzla, 2004.

6
2.3. Podjela monosaharida
U svojoj molekuli,pored hidroksilnih grupa monosaharidi sadre jednu aldehidnu -CHO ili
keto >C=O grupu.Zbog toga se dijele na :

a) aldoze ,

b) ketoze

Slika 8. D i L manoza (pr. aldoze ); D i L fruktoza ( pr. ketoze )11

Prema broju atoma ugljika u molekuli,monosaharide dijelimo na:

a) trioze (sadre 3 C atoma)

b) tetroze ( sadre 4 C atoma)
c) pentoze ( sadre 5 C atoma)
d) heksoze ( sadre 6 C atoma)...

Slika 9. Primjeri trioze,tetroze,pentoze i heksoze

10
R. Meyers : Encyclopedia of physical science and technology,Kalifornija 2001.
11
R. Meyers : Encyclopedia of physical science and technology,Kalifornija 2001.

7
2.4. Vaniji monosaharidi
2.4.1. Glukoza,bioloka funkcija

Formula:C6H12O6

Molarna masa: 180,16

g/mol

IUPAC ID: D-glucose

Gustoa: 1,54 g/cm

Talite: 146 C (D)

150 C (L)

D-glukoza ( C6H12o6) Tabela 1. Karakteristike glukoze

Glukoza je najrasprostranjeniji monosaharid u prirodi, meutim samo kao izomer koji se

zove dekstroza ili groani eer. Moe se nai u krvi sisara kao i u medu i grou. Molekuli
sloenijih ugljenih hidrata kao to su skrob i celuloza nastaju od velikog broja molekula
glukoze. Glukoza ima vrlo sladak ukus, lako se rastvara u vodi, a takoe je neophodna za
odravanje ivota, jer kada se razgradi u citoplazmi elije oslobaa veliku koliinu energije
koja je neophodna za mnoge fizioloke procese.Glukoza se u veim koliinama dobiva
hidrolizom skroba uz prisustvo kiseina kao katalizatora.U novije vrijeme se dobiva i iz
celuloze.

Ona ini najvei udio od ugljikohidrata koji se koriste u ishrani ovjeka, domaih ivotinja,
kao i u metabolizmu biljaka. U hrani obino ne postoji kao monosaharid ve ulazi u sastav
ostalih eera formirajui disaharide, krob i dijetalna vlakna.12

Nalazi se u ljudskoj krvi pa se esto naziva krvni eer,dok se manje nalazi u tjelesnim
sokovima,a kao rezerva pohranjena je u jetri i miiima u obliku glikogena.Ako se uzima vea
koliina,onda dolazi do poveanja koncentracije u krvi.Kod zdravih osoba to je prolazna
pojava,dok kod dijabetiara u mokrai moe biti i do 10 % glukoze.

Ljudski organizam nastoji razinu glukoze odrati stalnom,pri emu glavnu ulogu ima hormon
pankreasa inzulin,koji reglulira razinu glukoze u krvi poveavajui iskoritenje glukoze u
organizmu,te predstavlja kljuni hormon za ulazak glukoze u eliju.Drugi hormon koj regulie
nivo glukoze je glukagon koji pokree mehanizme za poveavanje nivoa glukoze u krvi.Razina

12
M.Jai, L.Begi : Biohemija hrane.Dio:Uvod u biohemijske sastojke hrane ,Tuzla, 2008. str.94

8
glukoze u krvi izraava se u mmol/ L krvi,a njena normalna razina u krvi je od 3,9 do 6,0
mmol/L.13

Poremeaj u metabolizmu glukoze ima za posljedicu dvije veoma rairene metabolike

bolesti:

a) debljinu,

b) dijabetes,

koje su popraene veoma ozbiljnim zdravstvenim problemima:hipertenzijom,oboljenima

malih krvnih sudova i bubrega,aterosklerozom.

Metabolizam glukoze zavisi od trenutnih potreba organizma,tako da se moe usmjeriti na:

-konverziju glukoze do CO2 i H2O,pri emu nastaje energija

-stvaranje rezervni u obliku glikogena u jetri ili masti u adipoznom tkivu,

-konverziju u ketokiseline,aminokiseline ili proteine.14

U odranju stalne koncentracije glukoze u krvi najvaniju ulogu ima jetra,koja moe preuzeti
ili otpustiti velike koliine glukoze kao odgovor na hormonalne signale i na koncentraciju
same glukoze.Nakon nonog gladovanja koncentracija glukoze u krvi iznosi oko 4,4 mmol/L.U
toku dana ova koncentracija varira izmeu 4,4 mmol/L prije jela do 5,6 mmol/L nakon jela.

Tri osnovna faktora utiu na odravanje nivoa glukoze u krvi na vrijednosti oko 4,4 mmol/L:

a) mobilizacija glikogena i otputanje glukoze iz jetre

b) oslobaanje masnih kiselina iz masnih tkiva
c) prelaz na upotrebu masnih kiselina kao metabolikog goriva umjesto glukoze u jetri
miia.

Povien nivo glukoze u krvi,hiperglikemija javlja se kod diabetes melitusa,pituitarnog

dijabetesa,Bazedove bolesti i cerebralnih trauma uslijed podraaja centra u produenoj
modini.Koliina glukoze u krvi je smanjena,hipoglikemija javlja se kod Addisonove
bolesti,nakon uzimanja velikih doza insulina i kod hipofunkcije tiroideje.Oba pomenuta
stanja opasna su jer mogu izazvati hiperglikemiku komu,odnosno hipoglikemiki ok. 15

Glukoza se korisiti za jaanje i dohranu,posebno kod djece.Brzo se resorbuje i ima veliku

hranjivu vrijednost.U obliku rastvora,koncentracije 25-50 % daje se bolesnicima putem
injekcija,ako se hrana iz bilo kojih razloga ne moe korisiti probavnim traktom. Glukoza s lui
kao nutrijent u parenteralnim otopinama

13
M.Jai, L.Begi : Biohemija hrane.Dio:Uvod u biohemijske sastojke hrane ,Tuzla, 2008. Str 94,95.
14
L.Begi, S.Berbi, Z.Mujagi, S.Mehiki : Praktikum iz biohemije sa teoretskim osnovama ,Tuzla, 2004.

15
Readers Digest : Prirodni lijekovi; Vodi kroz ljekovito bilje i njegovu primjenu, Zagreb, 2006.

9
2.4.2. Fruktoza,bioloka funkcija

Formula: (C6H12O6)

IUPAC ID: Fructose

Molarna masa: 180,16 g/mol

Talite: 103 C

Taka vrelita: 440 C

Gustoa: 1,69 g/cm

D-Fruktoza (C6H12O6) Tabela 2. Karakteristike fruktoze

Druga znaajnija heksoza je fruktoza ili voni eer.Nalazi se u nektaru cvjetova,biljnim

sokovima, u zelenom liu,vou i medu,ali i u visokofruktoznom eeru16.Med svoju ulogu
pronalazi i u lijeenju bolesti dinog sustava,kao zaslaniva, korigens te kozmetologija.

Mnogi proizvoai koriste visokofruktozni kukuruzni sirup kao zaslaiva, ukljuujui vone
sokove, poslastice, bombone, elee i demove.17

Fruktoza u sastav saharoze i nekih polisaharida.Slaa je od glukoze tanije,u kristalnom

obliku dva puta je slaa od glukoze, a 1,73 puta od saharoze18.Po sastavu je
ketoheksoza.Zakree ravan polarizovane svjelosti u smjeru suprotnom kretanju kazaljke na
satu, D ( - ) fruktoza,pa se zbog toga naziva levuloza.U organizam se unosi hranom ,a u jetri
se pretvara u glukozu.Lako se topi u vodi.U kristalnom obliku ako se otopi u tekuini slatkoa
se smanjuje.Ima energetsku vrijednost pa ga ne bi trebalo da koriste gojazne osobe,a
zahtjeva znatno manju koliinu inzulina koja je potrebna za razgradnju saharoze, eera koji
se koristi u domainstvu.Zbog toga se esto preporuuje osobama koje su oboljele od
dijabetesa.Industrijski se proizvodi u obliku zgusnutoga fruktuznoga sirupa izomerizacijom
glukoze dobivene iz hidrolizirana kukuruznoga kroba.Koristi se kao sladilo za dijabetiare i u
parenteralnim otopinama.

Ponaanje fruktoze u organizmu,detaljnije cu pojasniti u nastavku.

16
Proizvod dobijen hidrolizom skroba iz kukuruza
17
M.Jai, L.Begi : Biohemija hrane.Dio:Uvod u biohemijske sastojke hrane ,Tuzla, 2008.,
http://www.tehnologijahrane.com/hemijahrane/ugljini-hidrati-karbohidrati ,(pristupljeno 1.7.2014.)
18
Obini kuanski eer

10
Fruktoza ne dospijeva direktno u miie, kao glukoza ili dekstroza. Ovi prije spomenuti se u
miiima pretvore u glikogene, to je ujedno oblik uskladitenih ugljikohidrata u miiima.
Suprotno tome, fruktoza mora proi kroz jetru, prije nego se pretvori u glikogen. To nije
problem kada jo glikogenska skladita nisu puna, ali kada su napunjena, fruktoza se pretvara
u trigliceride tj. u masnou, skladiti se i na taj nain se poveava veliina masnih stanica.
Upravo u tome se ogleda i negativna posljedica unosa fruktoze tj. njeno metaboliziranje u
jetri u trigliceride, odnosno oblik masnoe koji e podignuti razinu "loeg" (LDL) kolesterola,
a smanjiti razinu (HDL) kolesterola.

Teko je odrediti koliko su glikogenska skladita jetre puna, zato mnogi bodybuilderi
izbjegavaju konzumiranje voa,a to je greka. Kako prekomjerno konzumiranje voa vodi
nepoeljnim efektima, neki hranjivi sastojci, koji bi inae bili korisni, mogu njegovim
izbacivanjem izostati iz naeg jelovnika. 19

Porastom razine fruktoze u krvi dolazi do pojaanog izluivanja minerala kao to su

kalcij,magnezij i cink, a blokirana je i resorpcija bakra iji nedostatak u organizmu moe
pogodovati razvoju anemija, sranih aritmija, neplodnosti, lomljivosti kose, povienju razine
kolesterola.Upravo su zdravstvene potekoe koje nastaju pretjeranim unosom fruktoze:
pretilost, porast trbune masnoe, porast razine masnoa u krvi, porast urine i mlijene
kiseline, porast kardiovaskularnog rizika, pojava inzulinske rezistencije, natjerale Svjetsku
zdravstvenu organizaciju da po pitanju nosa fruktoze i fruktoznog sirupa - limitira unos na
maksimalno 10% od ukupnog kalorijskog unosa.

Zastupljenost glukoze i fruktoze u pojedinom vou moemo vidjeti iz tabele 3 :

Voe
eer Fruktoza Glukoza*

Kruka(srednje
veliine)
16 11 5

Lubenica (komad)
18 12 6

Jabuka (srednje
veliine)
14 9 5

Dinja (polovica)
22 12 10

Groe (alica)
24 13 11

Jagode (dvije alice)

14 8 6

19
S.Kleiner : Power of eating, 2011.http://www.building-body.com/Zabranjeno-voce-Secer-fruktoza-
glukoza.html ,(preuzeto 1.7.2014. )

11
Maline (dvije alice)
10 6 4

Tabela 3 , ( Stefan Lazarevski,2013. )

Metaboliki put stvaranja fruktoze ukljuuje redukciju glukoze u eerni alkohol sorbitol koji
se tada oksidira u fruktozu:

Kao to vidimo aldoza reduktaza (1) katalizira redukciju glukoze u sorbitol.Sorbitol

dehidrogenaza (2) nije prisutna u lei oka,bubrezima, ivanim stanicama gdje se posljedino
nakuplja sorbitol i mijenja osmotske uvjete.

Bolesti u metabolizmu fruktoze:tabolizmu fruktoze

a) Defekt fruktokinaze
Esencijalna fruktozurija fruktozu nije mogue zadrati u eliji.
Benigno stanje budui se viak fruktoze izluuje mokraom
b) Deficit fosfofruktoaldolaze
Hereditarna intolerancija fruktoze (akumulacija fruktoza 1-P u elijama jetre, bubrega
oteenja)

2.4.3. Galaktoza,bioloka funkcija

Formula: (C6H12O6)

IUPAC ID: Galactoze

Molarn masa:180,15g/mol

Talite: 167 C

D-Galaktoza (C6H12O6) Tablica 4. Karakteristike galaktoze

12
Galaktoza se nalazi u slobodnom obliku,ali se najvie nalazi u obliku laktoze i nekih
polisaharida.Ulazi u sastav lipida koje grade nervne elije.U organizam se unosi putem hrane
(mlijeko),a u jetri se pretvara u glukozu pa se galaktoza pojavljuje u urinu to je znak da jetra
ne vri svoju funkciju.Ovaj monosaharid zajedno sa glukozom gradi disaharid
laktozu.Hidrolizu laktoze na glukozu i galaktozu katalizuje enzim laktaza,jedna -
galaktosidaza.U ovjeijem tijelu glukoza se pretvara galaktozu kako bi mlijene lijezde
mogle da lue laktozu.Kod mnogih ljudi aktivnost laktaze opada s dobi i zbog toga se javlja
nepodnoljivost prema mlijeku.

Bolesti metabolizma galaktoze:

a) Galaktosemija (nedostatak galaktokinaze)-u lei oka, galaktoza se reducira uz aldoza
reduktazu ugalaktitol, koji ne moe izlaziti iz stanice, a osmotski uinak eernog
alkohola doprinosi nastanku katarakte. Ako ishrana bez galaktoze pone na
vreme,katarakte e nestati bez daljih komplikacija, premda neuroloko oteenje
ostaje za stalno.

b) Nedostatak UDP galaktoza-4-epimeraze - uzrokuje gluhavost nerava.

c) Nedostatak galaktoza-1-fosfat uridil transferaze (klasina galaktozemija) je
najproblematiniji poremeaj.Nastaje katarakta kao i u sluaju deficit
galaktokinaze,ali i mentalna retardacija i ciroza jetre,koje su posljedica nakupljanja
poveanih koliina galaktoza 1-P unervnom tkivu i stanicama jetre, a gal 1-P inhibira
FOSFOFRUKTOKINAZU i glikolizu.Kod novoroenadi uzrokuje zastoj u napredku,
proljevi nakon mljenog obroka, mentalna zaostalost,poveanje jetre, utica...20

U sluaju galaktozemije, mlijeko i mlijeni proizvodi koji u svojem sastavu imaju galaktozu
moraju se sasvim iskljuiti iz prehrane. Galaktoza se nalazi i u nekom vou, povru i morskim
plodovima, pa te namirnice takoer valja izbjegavati.ena koja zna da nosi gen za
galaktozemiju mora tokom trudnoe takoer u cijelosti prestati uzimati hranu koja sadri
galaktozu. Galaktozemija se dakle moe sprijeiti u trudnoi odgovarajuom dijetom.

3. DERIVATI MONOSAHARIDA
Pored monosaharida u ivim organizmima se pojavljuju i razni spojevi monosaharida i drugih
spojeva koji se zovu derivati monosaharida.

U tabeli 5. su prikazani primjeri derivata monosaharida :

20
S.Brki :Praktikum iz patofiziologije ,Tuzla,2013.

13
 Pentoze Heksoze Derivati monosaharida
Arabinoza Fruktoza eerni alkoholi : glicerol, inozitol, manitol, sorbitol, dulcitol
Riboza Galaktoza amino eeri : galaktozamin, glukozamin
Ksiloza Glukoza eerne kiseline : askorbinska, glukonska, glukuronska
Tabela 5 (Jai,2008)

3. 1. eerni alkoholi (polioli)

Kada odemo u prodavnicu i ponemo da itatamo etikete proizvoda , primetiti emo da se
na nekima od njih u listi sastojaka nalaze eerni alkoholi. To ne znai da ta namirnica sadri
eere, niti da sadri alkohol. Naziv definitino navodi na pogrean zakljuak. Naime, umjesto
eera koriste se eerni alkoholi, tj. vrsta ugljikohidrata koji daju sladak ukus namirnicama,
koji se dodaju namirnicama te imaju upola manje kalorija od eera.21

eerni alkoholi ili polioli su hidrogenisana forma ugljikohidrata, ija karbonilna grupa
(aldehid ili keton , redukujui eer) je redukovana do primarne ili sekundarne hidroksilne
grupe (otuda alkohol). Opta formula eerni alkohola je H(HCHO)n+1H.

eerni alkoholi nastaju u biljnim produktima, kao to su voe i povre. Svaki od ovih tipova
eernih alkohola je razliite slatkoe, koja varira od 25 do 100% slatkoe pravog eera, to
takoe zavisi i od vrste namirnica kojima se dodaju. Svi polioli imaju E oznaku, osim
arabitola i eritritola, koji kao polioli novijeg datuma, nisu obuhvaeni naim pravilnikom o
kvalitetu i uslovima upotreba aditiva u namirnicama i o drugim zahtevima sa aditive i njihove
meavine.

Ovi polioli mogu kvalitativno i kvantitativno zameniti zaslaivae ugljenohidratnog porijekla,

zato to:

- imaju sladak ukus, bez naglaenog sporednog ukusa

- postojani su tokom skladitenja, kuvanja i peenja
- ne stupaju u fiziku ili hemijsku reakciju sa drugim sastavnim elementima hrane (Majarove
i reakcije karamelizacije, reakcije inverzije)
- imaju manju energetsku vrednost
- ne poveavaju nivo tetnih materija u krvi (holesterola, triglicerida, lipoproteina)
- nisu toksini
- ne izazivaju karijes
- pri konzumiranju izazivaju efekat hlaenja u ustima (imaju negativnu toplotu rastvaranja)
- ekonomski su isplativi,
- ali, pri preteranom konzumiranju, mogu izazvati laksativan efekat, gasove i nadutost (u
digestivnom traktu imaju ulogu prehrambenih vlakana, vezuju vodu i poveavaju osmotski
pritisak u njima)

21
B.Fokken What You Need To Know About Sugar Alcohols , USA,2013.

14
 eerni alkoholi su slini eeru, ali ih ljudsko tijelo nee u potpunosti apsorbovati iz tankog
crijeva u krv. Pretvaranje apsorbovanih poliola u energiju je proces koji zahtjeva vrlo malo
insulina ili on uopte nije potreban.
S obzirom na to da se ne apsorbuju u poptpunosti u krv i da se neapsorbovani dio pretvara u
masne kiseline, polioli uneeni u pretjeranim koliinama mogu izazvati laksativni efekat.
Takoer, eerni alkoholi mogu uticati na nivo eera u krvi , to varira od osobe do osobe
kod nekih e izazvati porast insulina, dok kod drugih nee biti luenja insulina uopte.

Negativni efekti eernih alkohola su:

a) nadutost
b) dijareja i gasova ukoliko se konzumiraju u velikim koliinama
c) mogu da uzrokuju elju za odreenim namirnicama

eerni alkoholi sadre odreeni broj kalorija; otprilike oko 2 kalorije po gramu, u zavisnosti od
konkretne vrste (za razliku od eera koji ima 4 kalorije po gramu). Ovo je posledica toga to se
eerni alkoholi sporije konvertuju u glukozu, u kom obliku ih tijelo metabolie. Kako ih tijelo ne
apsorbuje u potpunosti, slino dijetetskim vlaknima, samo prou kroz organizam. Zbog drugaije
apsorpcije (u poreenju sa eerom), mogu se javiti gasovi i nadutost ukoliko se konzumiraju u
prevelikim koliinama.

Osnovna svojstva eernih alkohola kao prehrambenih aditiva,moemo pogledati u tabeli 6.

Prehrambena Slatkoa po
Slatkoa relativno na
Ime energija prehrambenog
sahoarozu
(kcal/g) energiji

Arabitol 0.7 0.2 14

Eritritol 0.812 0.213 15

Glicerol 0.6 4.3 0.56

HSH 0.40.9 3.0 0.521.2

Izomalt 0.5 2.0 1.0

Laktitol 0.4 2.0 0.8

Maltitol 0.9 2.1 1.7

Manitol 0.5 1.6 1.2

15
 Prehrambena Slatkoa po
Slatkoa relativno na
Ime energija prehrambenog
sahoarozu
(kcal/g) energiji

Sorbitol 0.6 2.6 0.92

Ksilitol 1.0 2.4 1.6

Relatino
sa: 1.0 4.0 1.0
saharozom

Tabela 6 22
Neki od esto koritenih eernih alkohola su:

- sorbitol

- glicerol

- manitol i dr.

3.1.1. Sorbitol (E420)

1.
2. Formula: C6H14O6
3. Talite: 95 C
4. Molarna masa: 182,17 g/mol
5. Gustoa: 1,49 g/cm
6. Taka vrelita: 296 C

Sorbitol ( C6H14O6) Tabela 7. Karakteristike sorbitola

Sorbitol ili glucitol je eerni alkohol hemijske formule CHO, a e-broja E420.

22
A.Zamora, Ugljeni hidrati , http://sr.wikipedia.org/wiki/%C5%A0e%C4%87erni_alkohol ,(pristupljeno
5.6.2014. )

16
To je zaslaiva koji se nalazi u mnogim prehrabenim proizvodima, kao npr. mentol
bombonama, vakaim gumama, gotovoj hrani, djetalnim slatkiima , dok se u manjim
koliinama nalazi i u vou ( ljivama, breskvama, krukama i trenjama ). Ugodnog je okusa,
nije karcinogen, ne pogoduje razvoju karijesa i koristan je oboljelima od dijabetesa. Soribtol
je zamjena za eer koja se naziva i nutritivnim sladilom jer daje energiju 2,6 kcal po gramu
u odnosu na prosjeno 4 kcal za ugljikohidrate. Kad se upotrebljava u tekuem obliku,
najee se radi o 70 %-tnoj otopini.

Upotrebljava se u svrhu zaslaivanja u desertima i slinim proizvodima smanjene energijske

vrijednosti, u aromatiziranim vodenim desertima, desertima na osnovi mlijeka ili mlijenih
proizvoda desertima na osnovi voa i povra, desertima na osnovi jaja, desertima na osnovi
itarica, u itaricama za doruak ili slinim proizvodima na osnovi itarica, desertima na
osnovi masti, smrznutim desertima (sladoledi), demovima, eleima, marmeladama,
domaim marmeladama i ueerenom vou, proizvodima od voa, osim onih koji su
namijenjeni za proizvodnju vonih sokova, bombonskim proizvodima i slinim slasticama bez
dodanog eera, gumama za vakanje bez dodanog eera, slasticama smanjene energijske
vrijednosti na osnovi suenog voa, osnovi kroba, na osnovi kakaa, u namazima na osnovi
kakaa, mlijeka, suenog voa ili masti, finim pekarskim proizvodima, umacima, senfu,
proizvodima namijenjenima za posebne prehrambene potrebe, dodatcima prehrani u
krutom stanju (po posebnom propisu).

U druge svrhe (osim zaslaivanja) smije se dodavati po pravilu quantum satis, i to: smrznutoj
i duboko smrznutoj nepreraenoj ribi, rakovima, mekucima i glavonocima, likerima i
gotovo svoj ostaloj hrani (osim hrane i napitaka kojima se ne smiju dodavati aditivi). Sorbitol
se sporo apsorbira , stoga kada se koristi, porast glukoze u krvi kao i inzulinska reakcija
vezana uz konzumiranje glukoze je usporena. Kalorijska vrijednost (2.6 kalorija po gramu
nasuprot 4.0 za eer) sorbitola je u skladu je s zahtjevima koji se postavljaju kod kontrole
tjelesne mase.
Dnevna dozvoljena doza sorbitola kree se od 30 50 grama. Vee doze mogu uzrokovati
nakupljanje sorbitola u stanicama oiju i ivaca, a kao posljedica toga moe se razviti
dijabetika retinopatija i neuropatija.
Ima laksativni uinak pa unos vie od 20 g na dan moe uzrokovati proljev. Doputena je
primjena u gotovo svim vrstama hrane, bez koliinskih ogranienja, ali je zabranjen u hrani za
dojenad i malu djecu.

3.1.2. Manitol (E421)

Manitol (mana-eer, manit, D-manitol) je eerni alkohol niske molekularne mase i

zanemarive energetske vrijednosti. 23 Manitol je izomer sorbitola, koji se razilkuju po
orijentaciji hidroksilne grupe na ugljiku.
Bez mirisa je i slabo slatkastog okusa. Originalno je bio izolovan iz sekreta crnog jasena.
Moe se nai u prirodi (repa, celer, maslina) i po osobinama je vrlo slian sorbitolu. Dobiva se
iz glukoze ili saharoze postupkom fermentacije.

23
M.Jai,L.Begi :Biohemija hrane I dio , Tuzla, 2013. Str.99.

17
Koristi se u dijetetskim proizvodima kao blago sladilo bez eera (ima 50% slatkoe eera),
ima funkciju stabilizatora u specifinim konditorskim proizvodima, djeluje kao sredstvo
protiv grudanja, kao osmotski diuretik, a u veim koliinama djeluje kao laksativ. su oto To
su otopine koje izazivaju osmotsku dijarezu, a najvie se upotrebljava kao
osmotskidiuretik jer se u bubreznim tubulima na resorbira i dovodi do osmotski aktivnih
materija u kanaliima, tako da dolazi do poveane tubularnog protoka u urinu, a ukupna
diureza je vea. Djelovanje nastupa 10-15 minuta nakon primjene a odrava se 8h.
Primjenjuje se kod edema mozga, akutnih napada glaukoma (povieni oni tlak) i akutne
renalne insuficiencije.

3.1.3. Glicerol

Glicerol, drugog naziva glicerin je takoer eerni alkohol koji sadri tri hidrofilne hidroksilne
grupe koje su odgovorne za njegovu rastvorljivost u vodi i njegovu higroskopnu prirodu. To je
gusta viskozna tenost bez mirisa i boje, slatkastog okusa,Dobivena iz prirodnih masti i ulja.
Rastvara se u vodi i alkoholu, a i sam je dobar rastvara.

Razlikujemo glicerol biljnog, ivotinjskog porijekla ali i mineralnog porijekla, dobiven iz

plinova koji se esto prodaje u apotekama po dosta pristupanijim cijenama od predhodna
dva. Takoer, pri saponifikaciji, medotom izrade sapuna kao nusprodukt reakcije nastaje
glicerol. Nije toksian, te se primjenuje u proizvodnjih mnogih proizvoda za njegu koe, lica,
tijela ali i kose.Glicerin je higroskopan, odnosno osnovni cilj jeste u zadravanju vlage , tj. to
je tvar koja zadrava vlagu u koi i upija ju iz zraka i okoline. Mnogi proizvodi za njegu koe
sadre glicerin upravo radi ovog njegovog svojstva. Naime, kada se neki glicerinski proizvod
nanese na kou, ona postaje mekana. To se postie tako to glicerin upijajui vlagu iz zraka
vlai i kou.24

Meutim,negativna osobina glicerola jeste da on i zadrava vodu i privlai ju na sebe , te

zbog toga se ne preporuuje njegova upotreba u istom obliku, ve u formulacijama kojima
se izraava njegova funkcija zadravanja vlage. Mnogi polioli su spojevi prisutni u prirodi, no
zbog ogranienih koncentracija, uglavnom nemaju funkcionalnu ulogu u hrani. Na primjer,
slobodni glicerol prisutan je u vinu i pivu kao rezultat fermentacije. Kratkolanani spojevi,
poput glicerola, u visokim koncentracijama su blago gorki, to predstavlja njihovu glavnu
zamjernu prikom primjene u proizvodnji namirnica.

3.4 Znaaj eernih alkohola u farmaciji

Kao to je u predhodnom tekstu pomenuto,eerni alkoholi djeluju i kao lakstativi.Tanije
ubrajamo ih u grupu laksativa koji djeluju osmotski. Mehanizam djelovanja zasniva se na
osmotskom privlaenju vodu i sprijeavaju resorpcije vode u kolonu, poveavaju
crijevni volumen i izazivaju peristaltiku. Glicerol ispoljava djelovanje osmozom te

24
http://mojavon.wordpress.com/2007/01/30/zasto-je-glicerin-dobar-za-kozu/

18
sprijeava resorpciju vode, omekava fekalije, olakava pranjenje crijeva.
Primjenjuje se kada nije mogua primjena peroralnih laksativa
Doziranje:
a) rektalno u obliku epia (Suppositoria glycerolii)
b) kao (mikro)klizme prije operativnih zahvata (drastica)
SORBITOL metaboliziraju bakterije te uzrokuje gasove,dok manitol,kao osmotski laksativ se
primjenjuje u dozi preko 20 g .Slui prvenstveno kao laksativ za djecu.

Slika 10. Primjer laksativa sa sadrajem eernih alkohola

3.5 Monosaharidi u prahrani

Poznato je da se prosti eeri nalaze svuda oko nas, fruktoza u vou,medu.pa ak i u nekom
povru,a galaktoza,kao mlijeni eer, u mlijenim proizvodim.esto, eeri su skriveni i u
nekim drugim namirnicama kao to su: keap, razne vrste pahuljica, peciva, voni jogurti,
konzervisano voe i povre, razni gotovi umaci, prelivi i sl..

Slika 11. Jednostavni eeri

Svjetska zdravstvena organizacija (WorldHealth Organisation) predvia ograniavanje unosa

rafinisanog eera na 5 do 10% od ukupnih dnevnih energetskih potreba. To znai da od
preporuenog dnevnog unosa za djecu starosti 1-4 godine koji iznosi 1000 Kcal, 50 do 100

19
Kcal moe da potie iz prostih eera (2-4 kafene kaiice). Velika koliina eera se dodaje
hrani pri industrijskoj obradi, ak i hrani za koju ne mislimo da ima eera u sebi, kao to je
sos za rotilj ili hleb.

Dnevni unos energije iz jednostavnih eera treba ograniiti na manje od

10% ukupnog energijskog unosa.

Ovo se odnosi na eere koje hrani dodaje proizvoa, kuhar ili potroa
i ukljuuje eere iz meda, sirupa i vonih sokova.

Glikemijski indeks oznaava koliinu eera u krvi koja se stvori pri probavi odreene
namirnice, a samim tim oznaava i koliinu hormona inzulina koji se kao posljedica toga izlui
u krv. to vie glukoze sadri to je glikemijski indeks vei, dok ako ugljikohidrat sadri vie
fruktoze to je glikemijski indeks nii. To je zato to fruktoza ne moe direktno ui u krvotok
nego se mora prvo preraditi u glukozu a to je relativno spori proces koji se odigrava u
jetri,kao sto je navedeno u ranije napisanom tekstu. Nakon konzumiranja hrane koja obiluje
jednostavnim eerima, brzo pada razina glukoze u krvi, to pojaava potrebu za slatkiima,
slatkim napicima i zaarani krug se nastavlja. Ugljeni hidrati,u koje ubrajamo i monosaharide
kao energetski hranljivi sastojci, neophodni su u ishrani. Meutim, eer se u ishranu naeg
stanovnitva unosi u veim koliinama nego to je potrebno,to se nepovoljno odraava na
zdravlje.

3.6 Djeca i konzumacija eera

Statistika pokazuje da se pretilost kod djece posljednjih godina poveava. Od 1987. godine
postotak preteke djece poveao se za gotovo 100%. Djeca su na eer naviknuta od
roenja. Majino mlijeko sadri za dijete primjerenu koliinu vitamina, minerala, masti,
bjelanevina i naravno eera. Zdrava prehrana vrlo je vana,naroito kod djece.
Dijete koje dnevno pojede 1400 kalorija unutar te koliine ne bi smjelo dobiti vie od 150
kalorija u eeru, a to su 3 do 4 ajne kaikice. Ta koliina ukljuuje sav eer, dakle onaj koji
dijete unese putem hrane i putem pia.25

"Na organizam eer prepoznaje kao otrov i

prema njemu se tako ponaa". (R.H.Lustig )

25
R.H.Lustig :Sugar:The Bitter Truth ,Kalifornija,2013. http://www.sensaklub.hr/clanci/blog-urednika/secer-ta-
gorka-istina

20
 ZAKLJUAK

Ugljeni hidrti ko energetski hrnljivi sstojci su neophodni u ishrni. Meutim, eer se u ishrni
neg stnovnitv unosi u veim koliinm nego to su potrebe. Ljudi se se udaljili od prirodnog
naina prehrane i unosimo vie eera i masti nego ikada prije, zbog njihove dostupnosti.Sve to za
posljedicu ima nastanak mnogobrojnih oboljenja,meu kojima prednjae gojaznost i dijabetis.U
gojznosti unos eer podstie ngomilvnje msti, sve to moe dovesti do pojve dijbetes,
oboljenj krvnih sudov, src, bubreg i drugih orgn. Unos veih koliin eer i eernih
koncentrt moe d uzrokuje povenje triglicerid u krvi. eer u kombinciji s msnom hrnom
dovodi do povenj nivo holesterol u krvi.
Na deklaracijama namirnica sve vie primjeujemo da se u listi sastojaka nalaze eerni alkoholi. Ovo
ne znai da ta namirnica sadri eere, niti da sadri alkohol. Naziv definitino navodi na pogrean
zakljuak. Imajte na umu da u ovoj zameni za eer nema alkohola.Takoe, uprkos nazivu, u eernim
alkoholima nema ni eera. eerni alkoholi e vam pomoi da zadovoljite elju za slatkiima, odrite
telesnu teinu. Unosite ove namirnice u umerenim koliinama, ali nastavite da se zdravo hranite.

21
Literatura :

1.M.Jai, L.Begi : Biohemija hrane.Dio:Uvod u biohemijske sastojke hrane ,Tuzla, 2008.

2.M.Leki,F.Kora:Repetitorij iz hemije za pripremanje kvalifikacionih ispita na fakultetima,
Sarajevo,2001.
3. http://mcat-review.org/covalent-bond.php , (pristupljeno 25.6.2014. )
4. M.Lili : Hemija za 4. Razred gimnazije , Sarajevo, 2001. str.12.
5.L.Begi, S.Berbi, Z.Mujagi, S.Mehiki : Praktikum iz biohemije sa teoretskim osnovama
,Tuzla, 2004.
6. R. Meyers : Encyclopedia of physical science and technology,Kalifornija 2001.
7. Readers Digest : Prirodni lijekovi; Vodi kroz ljekovito bilje i njegovu primjenu, Zagreb,
2006.
8. M.Jai, L.Begi : Biohemija hrane I dio:Uvod u biohemijske sastojke hrane ,Tuzla, 2008.,
http://www.tehnologijahrane.com/hemijahrane/ugljini-hidrati-karbohidrati ,(pristupljeno
1.7.2014.)
9. S.Kleiner : Power Eating ,2011.
http://www.building-body.com/Zabranjeno-voce-Secer-fruktoza-glukoza.html ,(preuzeto
1.7.2014. )
10.S.Brki :Praktikum iz patofiziologije ,Tuzla,2013.
1. B.Fokken What You Need To Know About Sugar Alcohols , USA,2013.
2. A.Zamora, Ugljeni hidrati ; http://sr.wikipedia.org/wiki/%C5%A0e%C4%87erni_alkohol

3.R.H.Lustig :Sugar:The Bitter Truth ,Kalifornija,2013. http://www.sensaklub.hr/clanci/blog-

urednika/secer-ta-gorka-istina

22