ORGANOLITIO Aplicaciones de los Organolticos

Son aquellos compuestos en los que los Al ser estos compuestos polarizados de
tomos de carbono correspondientes a grupos manera muy fuente. Estos compuestos
orgnicos, se encuentran enlazados a tomos reaccionan rpidamente con el oxgeno y son
metlicos. inestables al ambiente; tambin reaccionan
Un Organometlico aumenta su reactividad con el agua lquida o con el vapor de agua.
dependiendo del grado de polaridad que Uno de los principales usos de los
presente el enlace C-M, sus propiedades organolitios, es hacerlos actuar como base, ya
varan dependiendo de su reactividad, que estos pueden desprotonar fcilmente
solubilidad y volatilidad. dependiendo del pKa del compuesto y
dependiendo de las condiciones.
Al ser fuertes nuclefilos, estos poseen un
mecanismo de sustitucin nucleoflica, sobre
distintos compuestos como ioduros de alquilo
para alquilar una cadena, trabajando con
reactivos estables como los benclicos o
Tabla 1 reactividad del enlace Carbono-Metal. allicos.
Segn los solventes se presentan en estas
formas.
Tetrameros
Trimeros A polares(hidrocarburos) Figura 4 reaccin ??????????????alilico o ioduro de alquilo
Dimeros Posee una aplicacin extensa con respecto a
Monomeros Polaridad media THF,MeOMe,
1,3 dioxolano los compuestos con el grupo carbonilo, como
Par ionico Polaridad alta y coordinante lo indica la siguiente figura, en donde el
Iones separados DMSO, HMPA, DMPU, organoltico acta mediante un mecanismo
TMEDA, PMDTA, teres
corona. SN2, ya sea para dar alcoholes, enolatos,
Tabla 2 Estructuras dependiendo de sus solventes. cidos carboxlicos, alquilar una cadena.
PREPARACION Reacciona fuertemente con las aminas y
Un haluro en un disolvente con Li metalico, el nitrilos, adems de compuestos como la
haluro puede ser Cl o Br, con I es muy piridina.
reactivo y puede dar reaccin de
acoplamiento.

Figura 1 Reaccin de formacin del organolitio.

Un organolitio puede actuar como nuclefilos
o como base.

Figura 2 Mecanismo cuando acta como nuclefilos.

Figura 5 Reacciones al grupo carbonilo con un organolitio.

Figura 3 Mecanismo cuando acta como base.

Existen intercambios de carcter: halgeno-
metal, hidrogeno-metal, metal-metal.