Br

O O
S
OH
1. Combustible
 Antes de la 1. Se añade el
Segunda guerra prefijo del sustituyente
mundial, el orden Cl O

=
a la palabra "benceno".
de importancia de los usos
del benceno era como: N
O
Constituyente de combustibles
para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y
nueces en el grabado O
fotográfico de impresiones. R
II-
R
2. Manufactura 2. Cuando el anillo de benceno es un sustituyente.
 Se utiliza como detergentes, explosivos, productos C3H5-, se llama grupo fenilo.
farmacéuticos y tinturas.
A N H3C-CH-CH=CH2
3. Industria P O
 Se utiliza como medicamentos, tintes, detergentes, plásticos, L M
explosivos, aplicaciones como disolventes, y en la síntesis de otros
E Grupo fenilo 1-fenil-1-buteno
compuestos aromáticos. I
N 3. Cuando hay dos o más sustituyentes, se numera el anillo de
C
 También se utiliza como parasiticida en las heridas (veterinaria), C benceno para dar a los sustituyentes el número más bajo.
A
como disolvente de lacas, ceras y aceites. En la gasolina se L
emplea como antidetonante. C
A
I
 Como materia prima para la industria química.
O T
N 1,2-Diclorobenceno 1,3-Diclorobenceno
 Durante muchos años, la principal salida para el benzol fue como U 1,4-Diclorobenceno
E R 4. Cuando puede emplearse un nombre vulgar como tolueno, fenol o
combustible de motores de automóviles, sobre todo mezclado
anilina, átomo de carbono unido al grupo metilo, hidroxilo o amina
con gasolina. S A
se numera como carbono 1.
 Durante la guerra, aumentaron muchísimo los usos químicos y Halogenación .Es un compuesto particularmente
llegaron a superar a todos los demás usos juntos. Hay varias . El benceno en presencia de luz solar estable, pues puede soportar el calor 3-Bromotolueno
razones para el uso del benzol como combustible adiciona cloro hasta llegar a hexacloro durante largo tiempo y presión alta
coadyuvante en los motores de ciclohexano. manteniendo su identidad estructural.
comprensión elevada. Nitración .El benceno no reacciona tan fácilmente con reactivos 5. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente.
.Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo- que típicamente lo hacen con alquenos y alcadienos.
 La coloración del benceno da
monoclorobenceno, que por
NO2, y se produce por la acción del ácido nítrico, en presencia . Los ángulos son de 120° y es completamente plana.
hidrólisis se convierte en
de ácido sulfúrico (mezcla sulfonítrica).
Sulfonación
. Respecto a su estructura electrónica, los átomos híbridos del carbono
fenol.
.
Consiste en la sustitución de un hidrógeno por el grupo-SO3H, y se produce por
son sp2 dando su planaridad a la molécula; y cada uno de estos átomos
tiene orbital p perpendicular a los sp2 donde tiene un solo electrón. 1, 3,5-Triclorobenceno
la acción en caliente, del ácido sulfúrico concentrado.
Reacciones de Friedel-Crafts
. Los puntos de ebullición relativos de muchos derivados del benceno se relacionan con
. Consisten en la sustitución de un hidrógeno por un radical alquilo-R, llamada alquilación; o sus momentos dipolares.
por un radical acilo, -RCO-, llamada acilación. Ambas reacciones se producen, respectivamente,
. Los derivados del benceno tienden a ser más simétricos que los compuestos alifáticos similares,
mediante la acción de halogenuros de alquilo, R-X, o de halogenuros de acilo, R-CO-X, en por lo que se empacan mejor y forman cristales que tienen mayores puntos de fusión.
presencia de cloruro de aluminio anhidro, como catalizador.
 1. Nombrar
1. Hidratación de
la cadena más larga
alquenos.
que tenga al grupo OH.

HI
C=C + H2O
OH

C C

H OH
Orientación Markovnikov 2. Numeración de la cadena más larga, comenzando con el extremo
2. Hidratación de Markovnikov. más cercano al grupo OH.

H2SO4, H2O N OH
O
OH S M 8 6 4 2
3. Hidratación Antimarkovnikov. Í E 9 7 5 3 1
N N
1. BH3. THF C
T 3. Nombrar todos los grupos sustituyentes y de sus números, como lo haría un
2. H2O2. NaOH OH L
E A alcano y alqueno.
4. Reducción de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4.
S
OH T OH
O I  3-Etil.
II U 8
C NaBH4 , EtOH C CH3 S R 7
6 4 2  6-Metil.
H3C 9 5 3
H3C CH3 A 1  7-Metil.
H Oxidación
Polaridad del metanol
.El metanol es una molécula .Es la reacción de alcoholes 4. Dar el nombre al alcohol. Esta cadena más larga tienen 9 átomos de
OH con enlaces polares y un momento para producir ácidos carboxílicos,
O dipolar tan distinto de cero. cetonas o aldehídos dependiendo carbono, por lo que el nombre es nonano. El grupo OH está en el
II Formación de puentes de hidrógeno segundo átomo de carbono, por lo que éste es un 2-nonanol.
C 1.LiAlH4, éter H3C C CH3 del tipo de alcohol y de catalizador.
. La elevada polaridad del enlace oxígeno- Halogenación OH
H3C CH3 2.HI , H2O hidrógeno produce fuertes interacciones entre
H denominadas
moléculas,puentes de hidrógeno. Estas interacciones
.El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para
explican que alcoholes como el metanol tengan puntos de formar haluros de alquilo más agua. 9 8 6 4 2
7 5 3 1
ebullición elevados. Deshidrogenación
Puntos de ebullición .Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en
.Los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes son elevados debido a la contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno 3-etil-6,7-dimetil-2-nonanol.
formación de puentes de hidrogeno.
.Los alcoholes tienen puntos de ebullición mayores que los alcanos o los éteres de .
para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se realiza en
similar masa. presencia de aire(O) el hidrógeno sobrante combina con el oxígeno para dar
Solubilidad en el agua agua.
. El átomo de oxígeno que contienen los alcoholes es responsable de su solubilidad en agua. Su Deshidratación
grupo polar-OH forma enlaces de hidrógeno con el agua. Sin embargo, a medida que aumenta el
número de átomos de carbono en un alcohol, el efecto del grupo-OH disminuye. .Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual podemos obtener éteres o alquenos.