UEI-Chimie Lille 2016-2017 UE1-Chimie Fiche de cours n°4 Alcanes + Annales classées corrigées ° Tombé une fois au concours © —Tombé deux fois au concours @OO Tomé au moins trois fois au concours BHPE nouveauté au programme cette annéeUEL-Chimie Lille 2026-2017 FC n°4: Alcanes Nomenclature des alcanes 1 Rechercher Ia chaine carbonée la plus longue 2 Numéroter la chaine, de fagon ce que le premier substituant ait indice le plus faible 3. Nommer tous les groupes carbonés greffés sur la chatne principale en tant que substituants alkyle cre le nom de Valcane en arvangeant les substituants par ordre alphabétique, chacun précédé de z position surla chalnesuvie un tiret, suvs du nom de a chaine principale Nom Formule Radical Formule méthane on etme) =H ethane CC, ey) aoc propane Chis-CH,-CH proprite THe CH-Cl butane Cls-CH-C Cs butyle) Hey CHe=Ciy Isobutane Chie CHICHI-CHs isobutyl ~CHe-GH(CHS)-CH Nom Formule brate pentane Hs hexane Cas heptane Gs octane Gat nonane Gita décane Cut leosane Can tracontane Calle [Rechercher la chalne carbonée a pluslongue i Chaine: <== 2.10 carbones est un décane meas 7: Numéroterlacheine:2 cs posibles eH, > Gris:substituants en 3,6,7, 8 fi > _Noir :substituants en3, 4, 5,8 ices ceas 3: Nommer ies substituents: aa ae > Smnéthyl ae meh Ah > Spropyl 1s > _eméthy! Matar 4: Nommer le compos g 2 ety 3.8 dméthy5propyhdécane SNcu, Fi } Visomérle de constitution regroupe les molécules qui ont mémes formules brutes mais des formules développées différentes : ‘= Isomérie de squelette : molécules qui différent par le squelette de leur chaine carbonée = Isomérie de position : molécules qui cifférent par la position le iang de la chaine d'un atome ou d'un groupe d’atomes = _Isomérie de fonction : molécules qui différent parla nature du groupe fonctionnel Fa stéréoisomérle désigne les isomBres de disposition dans espace. Cest--cire les molécules de ‘constitution identique mais cont Porganisation spatiale des atomes est dfférente : = Isomérie de conformation: molécules qui ne différent que par des rotations autour des liaisons simples = Isomérie de configuration : on distingue deux cas : (©. Enantioméres: molécules possédant le mame enchainement d’atomes, qui sont images une de V'autre dans un miroir plan @© mais non superposables © _Diastérdoisomeres : stéréoisoméres de configuration non énantioméres OOOUEL-Chimie Lille 2016-2017 Tes eleanes sont formes de latsons simples 0 I peut y avoir libre rotation autour des liaisons 6. On observe alors différents isoméres de conformation que Yon appelle conformeres. Ces conforméres ne sont pas séparables ‘température ambiante, les molécules étant en rotation permanente > Les volumes réellement occupés par les atomes sont plus importants que leur représentation sur le papier. Les atomes trop proches les uns des autres se génent. C’estencombrement stérique Hy et, ls He Ms Représentation de Newman Energie en kl.mol a0 ‘Angle (en") Tes conformations décalGes sont plus stables que les conformations éclipsées (les interactions: sont minimisées) OO Ex: conforméres du n-butane, par ordre de stabiité décroissante : OR gh x décalée décalée éclipséo anti gauche ‘syn Plus une molécule est stable, plus son niveau d’énergle est basUEL-Chimie Lille 2016-2017 Plas le nombre datomes augmente, plus la température d’ébullition augmente forces de Van der Waals additives et non saturables type London) : série ea fee i Bets ane ease ate température Pour un méme nombre d’atomes, la température d’ébullition diminue lorsque le ‘d'ébullition ‘nombre de ramifications augmente @ isoméres de position) aarifeations A ae pentane 2méthylbutane —_2,2-diméthylpropane Tey =36°C Tepe 28°C > cecemeaniaaei’ orpérsture arbiante > De GHy2 & Cratos : liquide & température ambiante je température ambiante Chaque atome emporte un électron (On obtlent des radicaux Le mouvement d'un électron est représenté par une fléche avec une demi-pointe Ce type de coupure est majaritaire pour des atomes délectronégativtés voisines, Abate atom le pls electrondgatf conserve les Geux élecrons dea aison On obtient un anion et un cation Le mouvement des deux électrons est représenté par une fléche complete ah 2 + 2 Tes aleanes dennent lieu & peu de réactions chimiques (Ay. trop faible pour des coupures nétérolytiques), mises a part des réactions enzymatiques Les réactons se font via une coupure homolytique les radicaux obtenus sont plans (hybridation sp’) et trés réactifs (électron 2p célibataire) Certaines enzymes peuvent, par coupure homolytique, oxyder les alcanes en alcools pour les rendre plus slubles dans 'eau, au sein de VorganismeUE1-Chimie Lille 2016-2017 Cyclanes Le cyclohexane Tes cyClanes sont des aleanes cyaiques, da formule brute GH, S]>Considérer la longueur du cycle et de la chaine séparément, la plus grande donne son nom & Valeane >> Sily 2 deux substituants, les nommer par ordre alphabétique, le premier substituant a 'indice 1 5 Oe ACH CHCH,CH, méthyleyclopentane _éthivcyclohexane —_—_t-cyclobutylpentane . oy aes oO . L:méthyl2-propyleyelopentane_1-éthyk3-méthyleelopentane_1,3-diméthylcyclohexane: Chaise majortatre AT Bateau > lors du passage d'une chaise 8 Vauire (interconversion), les substituants axiaux deviennent quatoriaux et inversement : minortaire KA — position axiale m position équatoriale " Mono “I = A cree jaa _majoritaire (la + stable) ° Sabrina ot _voluminewx _ Se isa STS Tok ler Sara ‘Substituants du méme cété du plan moyen du cycle Hy conteuaton | are es ax — ns énerpedentique ena are see 1,2- ‘Substituants de part et d’autre du plan moyen du cycle disubstitués i Ya i corneas) We oe To . mécmdabtvaia —— b-aQ aca co mA pan cae lee pre Te pon centerIl. Les décalines UEI-Chimie Lille 2016-2017 Les décalines sont des systemes constitués de deux cycles cyclohexanes collés Tun aVautre substituants de Jonction is ooo eg ——_lajonctionen axial et quatorial — * substituants dela eee eco & —_jonction tous deux ate en axial Lajonction ds est Henible, et les deux chalses peuvent snverser H 4 re Jonction cis = — Na | ef |x > la décaline trans n’exste Jonetion Wes ¢ Distance eq Es > es stralies sont des composts & quatre cyces Gea Torme subvante: eee CR) ‘netions | L@Jonction entre le cycle A et le cycle 8 peut étre sot cs solttrans ores | > Lesionctions entre les cyces Bet Cet les cycles Cet D sont de type trans zs > Dans tous les cas la molécule es rigite du fat des jonctions trans série sa: (> ee || ee Bears en versie 5 Vépiandrostérone bas Jonetion trans Es Série 5B: LZ CE substituant 7 ~6/ Exemple de acide en Sversle hl cholique haut Jonetion cis éUEI-Chimie Lille 2016-2017 Annales Classées Corrigées [Notion non traitée dans ce chapitre et corrigée sur la base du cours de l'année précédente] tem modifié pour correspondre au programme du concours de cette année I. Alcanes PACES 2016 Question 6 : Parmi les propositions suivantes relatives au 23-diméthylbutane, laquelle correspond au conformére le plus stable ? Hs Cis CH HZ Cy HZ chs 47 cH, H. CHs, HC: H H3C- CH. CHs A CHB 4 Cc HyC.__CHy oe HyC- HH HCH CH, chy D as EB 2014 5, Parmi les propositions suivantes, laquelle attribue correctement les températures débullition a ces hexanes ? oN Hs Hs Hs He ar | a | Oy x SRE OC 60°C B FC 50°C 60°C i SOC 60°C. °C p wer OC soc E Fe 60°C. i 30°CUE1-Chimie Lille 2016-2017 2014 16. Parmi les propositions suivantes relatives Ia stabi HC. H HgC- CHy CH, A CHy B HG, Hy. CH H CH, HC: Hie HgC- nei CH, =D CH, E UE Spécifique Pharmacie 2014 2: Combien peut-on représenter d'isoméres de structures différents répondant a la formule brute GHe81Cl ? (On ne tiendra pas compte des stéréoisomeres de configuration) A: Bi2 ioe Dia E 10Lille 2016-2017 f [ine aa Filiére Année | Réponse 2016 05:8 Paces 2014 05:8 2011 Q16:6, CDE 2010 an aac 2009 ate Pharmacie 2008 2007 "02:8 2006 1:0 2008 042 6 UE Spécifique F Pharmacie coal oaae IL Cyclanes PACES 2016 Question 7 : Parmi les proposi conformére le moins stable ? s suivantes relatives au cyclohexane substitué, laquelle correspond au 4 etl gig (tee A bea iG CH oCHos ee " D E les propositions suivantes, laquelle classe correctement les composés représentés ci-dessous, croissante ? oy Hs. Cty He? hy 1 2 3 Cy Vos Hy He Nay Ha la, A 2<1<3 B. 1<3<2 C 2<3<1 D. 3<1<2 E 1<2<3 1UE1-Chimie Lille 2016-2017 2014 9. Parmi les propositions suivantes, quelle représentation plane correspon: composé suivant ? uw rt y 4H 4s a, i 4 c D : E 10. Parmi les propositions suivantes relatives & une décaline substituée, dont vous identifierez le squelette 4. Tune des deux formes chaises représentées a sa droite, laquelle regroupe le(s) substituant(s) dont la position est équatoriale ? la représentation dans Pespace du 2013 chs Br, CHs, Cl Br, CH; CH; Cl Br, Cl Br E PoOm> 24, Parmi les molécules suivantes, quelle est (quelles sont) celle(S) qui posséde(nt) au moins une jonetion de eyele de type cis. fisse pcb ch 2UEI-Chimie Lille 2016-2017 Pharmacie 2005 19. Quelles sont les propositions exactes concernant un eyelohexane disubstitué dans Ia conformation ci- dessous : o 3. Br est en position équatoriale 4. Br est en position axiale {5. ce composé n’a pas de carbone asymétrique] A. 1,4,5 B.2,4 C.1,4 D.2,3 EB.2,3,5 20, Parmi tes structures suivantes quel est Ie conformére le plus défavorisé ? ' cic 4 exten Ete Eben A : ¢ on “oTu LL, 21. Quelle est la proposition exacte concernant Ie composé ci-dessous : H Of H 1 illest de structure cis 2. ilest de structure trans 3. dans Ia conformation favorisée, les deux substituants sont en positions équatoriales 4, dans la conformation favorisée, les deux substituants sont en position axiale 5. dans la conformation favorisée, un substituant est en position axiale et autre en position ‘équatoriale moam> BUE1-Chimie Lille 2016-2017 Année 2016 2015 PACES 2014 2013 2011 Pharmacie 2005 4