Examen de Química Orgànica - 2 de febrer de 2010 - Pàgina 1 de 10

Departament de Química 23348 QUÍMICA ORGÀNICA

Unitat de Química Orgànica CURS 2009-2010
Escola Tècnica Superior d’Enginyeria
Edifici Cn
Professors: Dra. Ona Illa
08193 Bellaterra (Barcelona)
Dra. Belén Banco
Universitat Autònoma de Barcelona

NOM:
DNI:

Aquest examen consta de 10 fulls i 8 preguntes. La suma total de punts és de 150.

1) (22 punts) Observa la següent estructura:

C I
G

A E
D J
B H K F

1a) Indica el grau d’oxidació dels següents carbonis a la taula:

Carboni A C E F H

Grau d’oxidació

1b) Indica la hibridació dels següents carbonis a la taula:

Carboni A B C H I

Hibridació
 Examen de Química Orgànica - 2 de febrer de 2010 - Pàgina 2 de 10

1c) Indica el nom del grup funcional del qual formen part els àtoms assenyalats a la següent taula:

Àtom Grup funcional

D
E
F
G
H
J

1d) Indica la configuració absoluta dels centres estereogènics indicats a la taula:

Carboni C I J K

Configuració absoluta

1e) Encercla dos àtoms electròfils i dos àtoms nucleòfils i indica clarament què són amb una E o una
N al costat.

2. (10 punts) Veritat(V) o Fals (F) ? (cada error resta 1 punt)

a Un compost d’estructura meso és òpticament actiu.
b El trencament homolític d’un enllaç provoca la formació de radicals.
c Un estat de transició és un mínim d’energia entre etapes successives.
d Quan menor és el valor de G més ràpida serà la reacció i per tant la seva
constant de velocitat k serà major.
e Un enllaç es forma entre dos carbonis amb hibridació sp3.
f Un carboni amb hibridació sp2 té una geometria plana trigonal.
g Dos isòmers constitucionals poden ser imatge especular l’un de l’altre.
h Un electròfil sempre té càrrega positiva.
i La reacció d’halogenació té lloc en varies etapes amb espècies iòniques
com a intermedis.
j Les reaccions de cloració d’alcans són més lentes i més selectives que les
de bromació.
 Examen de Química Orgànica - 2 de febrer de 2010 - Pàgina 3 de 10

3. (7 punts) Considereu els següents valors de pKa: 50, 40, 18, 10, 4.5, 2.5; i els compostos
següents:

3a) Completeu la taula següent:

Lletra del compost

pKa

+ ÀCID ______________________________________________________________ - ÀCID

3b) Ordeneu els compostos A, D i F per ordre d’ebullició creixent:

4. (20 punts) Respon a les qüestions següents relacionades amb el compost que s’indica a
continuació:

4a) Dibuixa la projecció de Newman del compost anterior mirant la molècula des de la posició de
l’ull. Dibuixa també les conformacions resultants de fer girs de 60º de l’enllaç C2-C3. Indica el nom
de cadascuna de les conformacions alternades i digues quina és la més estable.
 Examen de Química Orgànica - 2 de febrer de 2010 - Pàgina 4 de 10

4b) Completa l’estructura següent per tal que correspongui a la molècula indicada a l’enunciat. Quin
tipus de projecció has pintat? _______________________________

4c) Sobre aquesta última estructura, indica quans centres quirals té la molècula i la configuració
absoluta d’ells. Indica l’ordre de prioritats que utilitzes per deduir-les.
 Examen de Química Orgànica - 2 de febrer de 2010 - Pàgina 5 de 10

5. (20 punts) Observeu el següent esquema:

a)
B
SH S + H2
Na
A C

b)

C12H 24 S E

Br S Na
H H C

C12H 24 S F
D

C 8H 14 G

5a) En l’apartat (a) de l’esquema es genera el compost C mitjançant el tiol A de partida i el reactiu B.
Indica a l’esquema quin és aquest reactiu.

5b) En l’apartat (b) s’observa com la reacció de l’halur d’alquil amb C dóna lloc a tres productes.
S’obté, un 48% d’E, un 48% de F i només un 4% de G. Dibuixa les estructures corresponents als
productes E, F i G.

5c) Quina és la relació d’estereoisomeria entre E i F? E i F són _____________________________

5d) Observa el següent diagrama d’energia / coordenada de reacció, que correspon a l’obtenció de
E i F. Indica sobre el dibuix què representen I, II i III respectivament.
 Examen de Química Orgànica - 2 de febrer de 2010 - Pàgina 6 de 10

I
G
III

II

D+C

IV

c.r.

5e) De quin tipus de reacció es tracta? Justifica breument la teva resposta.

5f) Quina és l’etapa determinant de la velocitat?

5g) Es tracta d’una reacció espontània? Justifica breument la teva resposta.

 Examen de Química Orgànica - 2 de febrer de 2010 - Pàgina 7 de 10

6. (12 punts) Com prepararies el següent productes? (Atenció, NO utilitzeu una substitució
electròfila aromàtica)

Escriu el nom i el mecanisme de la reacció:

 Examen de Química Orgànica - 2 de febrer de 2010 - Pàgina 8 de 10

7. (20 punts) Cal preparar 1-(3-cloro-5-nitrofenil)-1-propanona i es disposa de benzè com a

producte de partida. Escull quina és la millor seqüència sintètica i completa els quadres a l’esquema
següent.

O
Cl

NO2

7b) Justifica breument l’ordre de les reaccions:

7c) Detalla el mecanisme de la reacció de nitració.

 Examen de Química Orgànica - 2 de febrer de 2010 - Pàgina 9 de 10

8. (39 punts) Omple els següents esquemes sintètics i completa la taula que hi ha a sota.

HO CN
H

NaBH4
H A

+
O O HO OH , H

HO B H F

C SOCl2 E CH NH
3 2

D NH3

I HO

Reacció Grup funcional de Grup funcional del

partida producte
A
B
C
D
E
F
G
H
I
 Examen de Química Orgànica - 2 de febrer de 2010 - Pàgina 10 de 10

OH P

HCl O
Q

Br OH
J M

Br

N
K +
KMnO4, H , H3O+/
L

Reacció Grup funcional de Grup funcional del Tipus d’addició

partida producte (sin, anti, Markovnikov, ...)
J
K xxxxx
L
M
N xxxxx
O
P xxxxx
Q