(Dethi24h.net) Ly Thuyet Hidrocacbon Day Du Co Ban Va Nang Cao

Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.
com/thithuthptquocgia Hóa học
Chuyên đề
2 HIĐROCACBON
VẤN ĐỀ 1: LÝ THUYẾT
A. HIDROCACBON NO
 ANKAN (CnH2n+2, n  1) (PARAFIN)

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN
1. Đồng đẳng
- Ankan : CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10 (butan),… có công thức chung là CnH2n+2 (n  1)
2. Đồng phân
a. Đồng phân mạch cacbon
- Ankan từ C4H10 trở đi có đồng phân cấu tạo, đó là đồng phân mạch cacbon.
- Viết theo thứ tự mạch C giảm dần.
- t0S tỉ lệ nghịch với độ kồng kềnh.
[dethi24h.net]
b. Bậc cacbon
- Bậc của một nguyên tử C ở phản ứng ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó.
- Ankan mà phân tử chỉ chứ C bậc I và C bậc II (không chứa C bậc III và C bậc IV) là ankan không phân
nhánh.
- Ankan mà phân tử có chứa C bậc III hoặc C bậc IV là ankan phân nhánh.
II. DANH PHÁP
1. Ankan không phân nhánh
Ankan không phân nhánh Ankyl không phân nhánh
Công thức Tên Công thức Tên
CH4 Metan CH3- Metyl
CH3CH3 Etan CH3CH2- Etyl
CH3CH2CH3 Propan CH3CH2CH2- Propyl
CH3[CH2]2CH3 Butan CH3[CH2]2CH2- Butyl
CH3[CH2]3CH3 Pentan CH3[CH2]3CH2- Pentyl
CH3[CH2]4CH3 Hexan CH3[CH2]4CH2- Hexyl
CH3[CH2]5CH3 Heptan CH3[CH2]5CH2- Heptyl
CH3[CH2]6CH3 Octan CH3[CH2]6CH2- Octyl
CH3[CH2]7CH3 Nonan CH3[CH2]7CH2- Nonyl
CH3[CH2]8CH3 Đecan CH3[CH2]8CH2- Đecyl
* Tham khảo thêm
C11H24 Undecan
C12H26 Dodecan
C13H28 Tridecan
C14H30 Tetradecan
Trang 1
dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia
Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.com/thithuthptquocgia Hóa học
C15H32 Pentadecan
C16H34 Hexadecan
C17H36 Heptadecan
C18H38 Octadecan
C19H40 Nonadecan
C20H42 Eicosan
C11H24 Undecan
C12H26 Dodecan
C13H28 Tridecan
C14H30 Tetradecan
C15H32 Pentadecan
C16H34 Hexadecan
C17H36 Heptadecan
C18H38 Octadecan
C19H40 Nonadecan
C20H42 Eicosan
2. Ankan phân nhánh

Bước 1: Chọn mạch chính : mạch cacbon dài nhất có nhiều nhánh hơn.
Bước 2: Đánh số thứ tự trong mạch chính: từ cacbon ngoài cùng gần nhánh nhất (sao cho tổng các số chỉ vị trí
nhánh là bé nhất).
Bước 3: Gọi tên : số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh (theo thứ tự ABC…) + tên mạch chính (tên ankan không
[dethi24h.net]
nhánh)
Ankan phân nhánh
Số chỉ vị trí – Tên nhánh Tên mạch chính an
Ví dụ: CH3 – CH – CH2 - CH3
CH3
(2- Mêtylbutan)
CH3 – CH – CH – CH2 - CH3
 
CH3 C2H5
(3-êtyl-2-mêtylpentan)
Chú ý: Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì thêm tiền tố đi (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh)
Ví dụ: CH3 – CH – CH - CH3
 
CH3 CH3
(2,3-Đimêtylbutan)
* Đặc biệt thêm: n, iso, neo-
- Thêm n-: chỉ mạch không phân nhánh
- Thêm iso: có một nhánh -CH3 ở nguyên tử cacbon thứ hai
- Thêm neo: có đồng thời 2 nhánh -CH3 ở nguyên tử cacbon thứ hai
Ví dụ:
CH3 – CH – CH2 - CH3

CH3
(Iso-pentan)
CH3
CH3 – C – CH3
CH 3 (Neo-pentan)
Trang 2
III. CẤU TRÚC PHÂN TỬ ANKAN
1. Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan
- C lai hoá sp3 các góc liên kết  109,50

2. Cấu trúc không gian của ankan
a. Mô hình phân tử
b. Cấu dạng
[dethi24h.net]
- Dạng xen kẽ bền hơn dạng che khuất.
- Các dạng luôn chuyển đổi cho nhau, không thể cô lập riêng từng dạng được.
IV. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lƣợng riêng
Tên Công thức Cn tnc, 0C tS, 0C Khối lƣợng riêng (g/cm3)
Metan CH4 C1 - 183 - 162 0,415 (-1460C)
Etan CH3CH3 C2 - 183 - 89 0,561 (-1000C)
Propan CH3CH2CH3 C3 - 188 - 42 0,585 (-450)
Butan CH3[CH2]2CH3 C4 - 138 - 0,5 0,600 (00C)
Pentan CH3[CH2]3CH3 C5 - 130 36 0,626 (200C)
Hexan CH3[CH2]4CH3 C6 - 95 69 0,660 (200C)
Heptan CH3[CH2]5CH3 C7 - 91 98 0,684 (200C)
Octan CH3[CH2]6CH3 C8 - 57 126 0,703 (200C)
Nonan CH3[CH2]7CH3 C9 - 54 151 0,718 (200C)
Đecan CH3[CH2]8CH3 C10 - 30 174 0,730 (200C)
 Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 ở trạng thái khí.

C5 đến C 18 ở trạng thái lỏng
C18 trở đi ở trạng thái rắn.
 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của akan nói chung đều tăng theo số nguyên tử cacbon
trong phân tử là tăng theo phân tử khối. Ankan nhẹ hơn nước.
2. Tính tan, màu và mùi
Trang 3
 Ankan không tan trong nước, là dung môi không phân cực nên tan tốt trong dung môi phân cực như dầu,
mỡ,..
 Ankan đều là những chất không màu.
 Các ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khí không mùi. Ankan từ C5 – C10 có mùi xăng, từ
C10 - C16 có mùi dầu hỏa. Các ankan rắn hầu như không màu.
V. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
- Ở phân tử ankan chỉ có các liên kết C – C và C – H. Đó là các liên kết  bền vững, vì thế các ankan tương đối
trơ về mặt hóa học: Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bzo và chất oxi hóa mạnh. Vì thế ankan
còn có tên là parafin, nghĩa là ít ái lực hóa học.
- Dưới tác dụng của ánh sáng, xúc tác và nhiệt, ankan tham gia các phản ứng thế, tách và phản ứng oxi hóa
1. Phản ứng thế
- Xét phản ứng:
CH4 + Cl2  as
 CH3Cl + HCl
Metyl clorua (clometan)
CH3Cl +Cl2  as
 CH2Cl2 + HCl
Metylen clorua (điclometan)
CH2Cl2 + Cl2  as
 CHCl3 + HCl
Clorofom (triclometan)
CHCl3 + Cl2  as
 CCl4 + HCl
Cacbon tetraclorua (tetraclometan)
 Các đồng đẳng thế tương tự.
- Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hưu cơ có chứa halogen gọi là dẫn
[dethi24h.net]
xuất halogen.
- Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau.
- Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao.
- Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF.
- Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan.
- Xét phản ứng thế (1:1):
CH3-CHCl-CH3
+Cl 2/as (57%)
CH3-CH2-CH3
-HCl
CH3-CH2-CH2Cl
(43%)
CH3-CHBr-CH3
+Br2/as (97%)
CH3-CH2-CH3
-HBr
CH3-CH2-CH2Br
(3%)
* Cơ chế phản ứng halogen hoá ankan:
- Phản ứng clo hoá và brôm hoá ankan xảy ra theo cơ chế gốc – dây chuyền.
Thí dụ: Khảo sát cơ chế của phản ứng:
CH4 + Cl2 askt
 CH3Cl + HCl
Bước khơi mào.
Cl – Cl  AS
Cl  + Cl  (1)
Bước phát triển dây chuyền.
CH3 – H + Cl     CH3 + HCl (2)
 
CH3 + Cl – Cl   CH3Cl + Cl (3)

CH3 – H + Cl   … (2)
...............(Tiếp tục lặp đi lặp lại như trên cho đến khi kết thúc phản ứng, giai đoạn ngắt mạch).
Bước đứt dây chuyền. ( Giai đoạn ngắt mạch, cắt mạch, đứt mạch, tắt mạch): Các gốc tự do kết hợp,
không còn gốc tự do, phản ứng ngừng (kết thúc):
Cl  +  Cl 
 Cl2 (4)
 
CH3 + Cl   CH3Cl (5)
Trang 4
CH3  +  CH3  CH3-CH3 (6)

CnH2n + 2 + X2   
ánh sáng
CnH2n + 1X + HX
Ankan Halogen Dẫn xuất monohalogen của ankan Hiđro halogenua
 Tổng quát: CnH2n + 2 + xCl2   
ánh sáng
CnH2n+2-x Clx + xHCl
2. Phản ứng tách (gãy liên kết C – C và C – H)
- Phản ứng cracking là phản ứng làm chuyển hóa một hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn trong dầu mỏ
thành các hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ hơn, mà chủ yếu là biến một ankan thành một ankan khác và
một anken có khối lượng phân tử nhỏ hơn. Phản ứng cracking có mục đích tạo nhiều nhiên liệu xăng, dầu và
xăng, dầu có chất lượng tốt hơn cho động cơ từ dầu mỏ khai thác được.
* Phản ứng Crăcking. ( gãy liên kết C – C ). ( xúc tác Cr2O3, Fe, Pt …, nhiệt độ khoảng 5000C)
0
CnH2n + 2 Cracking
  Cn’H2n’ + 2
(t , p , xt)
+ C(n - n’)H2(n - n’)
Ankan (Parafin) Ankan (Parafin) Anken (Olefin)
(n’ < n) (n- n’ ≥ 2)
Hoặc
0
Cn H 2 n2 xt  Cm H 2m  Cnm H 2( nm)2
,t , P
(m  2; n  m  0)
Hoặc
5000 C, xt
 CnH2n+2   CaH2a+2 + CbH2b
(n = a+b; a ≥ 0 và b ≥ 2)
0
CH3 – CH3 
500 C, xt
 CH2=CH2 + H2
CH3CH=CHCH3+H2
[dethi24h.net]
0 CH3CH=CHCH3+H2
+) CH3CH2CH2CH3 500 C
xt
CH3CH=CH2+CH4
CH2=CH2+CH3CH3
0
CH3-CH2-CH3 Cracking
  CH4
(t , p , xt)
+ CH2=CH2
Propan Metan Eten (Etilen)
* Phản ứng tách H2 (Đề hiđro hoá ).

0
CnH2n+2 500
  CnH2n
C, xt
+ H2
Ví dụ:
0
CH3 – CH3 500
  CH2 = CH2 + H2
C, xt
 Nhận xét: Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr2O3, Fe, Pt,..), các ankan không những bị tách hidro tạo
thành hidrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C – C tạo ra các phân tử nhỏ hơn.
3. Phản ứng oxi hóa
a. Oxi hóa hoàn hoàn
VD:
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O;  H = -890kJ
* Tổng quan:
 3n  1  t0
CnH2n +2 +   O2  nCO2 + (n + 1)H2O H  0
 2 
Ankan (n mol) (n + 1) mol
* Lưu ý
Trang 5
- Trong các loại hiđrocacbon, chỉ có ankan (hay parafin) khi đốt cháy tạo số mol nƣớc lớn hơn số mol khí
cacbonic hay thể tích của hơi nƣớc lớn hơn thể tích khí CO2 (các thể tích đo trong cùng điều kiện về nhiệt
độ và áp suất). Các loại hiđrocacbon khác khi đốt cháy đều số mol H2O ≤ số mol CO2.
- Khi đốt cháy một hay một hỗn hợp ankan các hidrocacbon thuộc dãy đồng đẳng thu được:
nCO2  nH 2O
Hoặc nO2  1,5nCO2
 Các hidrocacbon đó thuộc dãy đông đẳng ankan và
nhh  nH 2O  nCO2 hoặc n hh  2( nO2  1,5nCO2 )
b. Oxi hóa không hoàn toàn
t 0 C, xt
CH4 + O2   HCH=O+ H2O
…
4. Phản ứng phân hủy
a. Phân hủy bởi nhiệt
0
C n H 2 n  2 100
    nC  (n  1) H 2
C / khongcokho ngkhi
Đặc biệt:
0
2CH 4 1500
  C2 H 2  3H 2
C / l ln
b. Phân hủy bởi clo

0
CnH2n+2 + (n+1) Cl2 t/ tiacuctim
  nC + 2(n+1) HCl
VI. ĐIỀU CHẾ
1. Trong công nghiệp
[dethi24h.net]
Trong công nghiệp, metan (CH4) được lấy từ:
+ Khí thiên nhiên: Khoảng 95% thể tích khí thiên nhiên là metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon C2H6,
C3H8, C4H10,...
+ Khí mỏ dầu (Khí đồng hành): Khí mỏ dầu nằm bên trên trong mỏ dầu. Khoảng 40% thể tích khí mỏ dầu là
metan. Phần còn lại là các hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn hơn như C2H6, C3H8, C4H10,…
+ Khí cracking dầu mỏ: Khí cracking dầu mỏ là sản phẩm phụ của quá trình cracking dầu mỏ, gồm các
hiđrocacbon có khối lượng phân tử nhỏ, trong đó chủ yếu gồm metan (CH4), etilen (C2H4),…
+ Khí lò cốc (Khí thắp, Khí tạo ra do sự chưng cất than đá): 25% thể tích khí lò cốc là metan, 60% thể tích là
hiđro (H2), phần còn lại gồm các khí như CO, CO2, NH3, N2, C2H4, hơi benzen (C6H6),…
+ Khí sinh vật (Biogas): Khí sinh vật chủ yếu là metan (CH4). Khí sinh vật được tạo ra do sự ủ phân súc vật
(heo, trâu bò,…) trong các hầm đậy kín. Với sự hiện diện các vi khuẩn yếm khí (kỵ khí), chúng tạo men xúc
tác cho quá trình biến các cặn bã chất hữu cơ tạo thành metan. Khí metan thu được có thể dùng để đun nấu,
thắp sáng. Phần bã còn lại không còn hôi thúi, các mầm bịnh, trứng sán lãi cũng đã bị hư, không còn gây tác
hại, là loại chất hữu cơ đã hoai, được dùng làm phân bón rất tốt. Như vậy, việc ủ phân súc vật, nhằm tạo
biogas, vừa cung vấp năng lượng, vừa tạo thêm phân bón, đồng thời tránh được sự làm ô nhiễm môi trường,
nên sự ủ phân súc vật tạo biogas có rất nhiều tiện lợi.
2. Trong phòng thí nghiệm
a. Phương pháp tăng mạch cacbon
 Tổng hợp Vuyêc (Pháp)
2CnH2n+1X + 2Na ete,

khan (CnH2n+1)2 + 2NaX
* Chú ý: Nếu dùng hai loại dẫn xuất halogen có gốc ankyl khác nhau sẽ thu được hỗn hợp 3 ankan song khó
tách khỏi nhau vì chúng có nhiệt độ sôi xấp xỉ bằng nhau:
R – R + 2NaX
RX + R’X + 2Na 
 R – R’ + 2NaX
R’ – R’ + 2NaX
 Tổng hợp Konbe (Đức)
Trang 6
2RCOONa + 2H2O đpdd

 R – R + 2CO2 + 2NaOH + H2
b. Phương pháp giảm mạch cacbon

 Phương pháp Đuma
0
RCOONa + NaOH CaO
 ,t
 RH + Na2CO3
0
1. CH3COONa + NaOH CaO
 ,t
 CH4 + Na2CO3
0
2. CH2(COONa)2 + 2NaOH CaO
 ,t
 CH4 + 2Na2CO3
 Phương pháp crackinh
 CmH2m + C(n-m)H2(n-m)+2 ( m  2, n  m )
CnH2n+2 cracking

c. Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon

 Hidro hóa anken, ankin, ankađien tương ứng
0
CnH2n + H2 Ni
 ,t
 CnH2n+2
0
CnH2n – 2 + 2H2 Ni
 ,t
 CnH2n+2
[dethi24h.net]
 Đi từ ancol no, đơn chức
0
CnH2n+1OH + 2HI 200
 C
 CnH2n+2 + H2O + I2
d. Một số phương pháp khác

 Từ nhôm cacbua
Al4C3 + 12H2O 
 3CH4 + 4Al(OH)3 
Al4C3 + 12HCl 
 3CH4 + 4AlCl3
Al4C3 + 6H2SO4 
 3CH4 + 2Al2(SO4)3
 Từ C và H2
0
C + 2H2 Ni
,500
 C
 CH4
========== o0o ==========
Trang 7
 XICLOANKAN (CnH2n, n  3)
I-CẤU TRÚC, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP
1. Cấu trúc phân tử của một số monoxicloankan
- Xicloankan là hiđrocacbon no, mạch vòng.
- Xicloankan có 1 vòng gọi là monoxicloankan, có CT chung là: CnH2n (n≥3).
- Trừ xiclopropan ra, trong phân tử xicloankan các ntử C không nằm trên cùng mặt phẳng.
2. Đồng phân và cách gọi tên monoxicloankan
a. Đồng phân:
Viết theo thứ tự vòng giảm dần. Sau đó thay đổi nhánh.
Vdụ: C5H10 (k =1 vòng)
b. Gọi tên:
Th1: Không nhánh:
 Xicloankan: Xiclopentan.
Th2: Có 1 nhánh:
 Tên nhánh + xicloankan: metylxiclobutan; etylxiclopropan.
Th3: Có nhiều nhánh:
 (STT+ tên nhánh)n + xicloankan: 1,1-đimetylxiclopropan và 1,2- đimetylxiclopropan.
[dethi24h.net]
 Tên gọi:
Công thức cấu tạo Công thức phân tử Tên thay thế
CH2
C3H6 Xiclopropan
H2C – CH2 hay
H2C – CH2
| | C4H8 Xiclobutan
H2C – CH2 hay
CH2
H2C CH2 C5H10

Xiclopentan
H2C – CH2 hay
H2C – CH2
H2C CH2 C6H12 Xiclohexan
H2C – CH2 hay
Công thức và tên chung CnH2n ; n  3 Xicloankan
Trang 8
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Xicloankan
tnc,0C -127 -90 -94 7

t s, 0 C -33 13 49 81
Khối lượng riêng 0,689 0,703 0,755 0,778
g/cm3 (nhiệt độ) (-400C) (00C) (200C) (200C)
Màu sắc Không màu
Tính tan Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan
+ Vòng 3 cạnh (H2; Br2; HBr):
+ H2 Ni, t0 CH3CH2CH3
+ Br2 CH2BrCH2CH2Br
+ HBr CH3CH2CH2Br
+ Vòng 4 cạnh (+H2):
+ H2 Ni, t0 CH3CH2CH2CH3
[dethi24h.net]
* Chú ý: Vòng 5, 6 cạnh trở đi không có phản ứng cộng mở vòng trong đk trên.

Cl
+ Cl2 as + HCl
Br
t0
+ Br2 + HBr

3n
Cn H 2 n+2 + O 2  nCO 2 + (n+1) H 2O ;  H  0
2
0
VD: C6H12 + 9O2 
t
 6CO2 + 6H2O
- Xicloankan không làm mất màu dd KMnO4.

IV. ĐIỀU CHẾ
- Chưng cất từ dầu mỏ.
- Ankan (C5-C7):
xt, t 0
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + H2
Trang 9
B. HIDROCACBON KHÔNG NO
 ANKEN (CnH2n, n  2) (ALCEN, OLEFIN)

I. ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Đãy đồng đẳng và tên thông thƣờng của anken
a. Dãy đồng đẳng
- Anken: Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8),… đều có một liên kết đôi C = C, có công thức chung
là CnH2n (n  2).
b. Tên thông thường
Đổi đuôi an của ankan thành ilen .
CH2=CH2: Etilen CH2=CH-CH3: Propilen CH2=CH-CH2CH3: -butilen
CH3-CH=CH-CH3: -butilen CH2=C(CH3)-CH3: isobutilen
Nhóm: CH2=CH- được gọi là vinyl.

Nhóm: CH2=CH-CH2- được gọi là alyl.
2. Tên thay thế
a. Quy tắc
Số chỉ vị trí - tên nhánh Tên mạch chính - Số chỉ vị trí – en
B1: Chọn mạch C chính: Có nối đôi; dài nhất; nhiều nhánh nhất.
B2: Đánh số TT: Ưu tiên nối đôi, nhánh.
[dethi24h.net]
B3: Gọi tên: (STT+tên nhánh)n+ank+x+en
b. Thí dụ
CH2=CH2 eten
CH2=CH-CH3 prpopen
CH3-C(CH3)=CH2 2-metylpropen
CH2=CH-CH2CH3 but-1-en
CH3-CH=CH-CH3 but-2-en
II. CẤU TRÚC VÀ ĐỒNG PHÂN
1. Cấu trúc
- Nguyên tử C có nối đôi lai hóa sp2.
- Liên kết đôi gồm 1 lk  (bền) và 1 lk  (kém bền).
- Các nguyên tử C, C và nguyên tử lk C chứa nối đôi cùng nằm trong một mặt phẳng.
- Các góc liên kết của nối đôi = 1200.
2. Đồng phân
a. Đồng phân cấu tạo
 Ankan từ C4 trở lên có:
- Đồng phân mạch C.
- Đồng phân vị trí liên kết đôi.
b. Đồng phân hình học

- Anken từ C4 trở lên nếu mỗi C mang liên kết đôi đính với 2 nhóm nguyên tử khác nhau thì sẽ có 2 cach bố trí
không gian dẫn tới 2 đồng phân hình học.
- Đồng phân cis: mạch C nằm cùng 1 phía.
Trang 10
- Đồng phân trans: mạch C nằm khác phía.
III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lƣợng riêng
[dethi24h.net]
2. Tính tan và màu sắc
- Không tan trong nước và là những chất không màu.
IV. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Liên kết  ở nối đôi của anken kém bền vững, nên trong phản ứng dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết  với các
nguyên tử khác. Vì thế, liên kết đôi C = C là trung tâm phản ứng gây ra những phản ứng hóa học đặc trưng co
anken như phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa.
1. Phản ứng cộng hidro (phản ứng hidro hóa)
- Khi có mặt chất xúc tác như Ni, Pt, Pd, ở nhiệt độ thích hợp, anken cộng hidro vào nối đôi tạo thành ankan
tương ứng, phản ứng tỏa nhiệt.
d 14n
Chú ý dạng : A 
d B 14n  2
0
R1R2C = CR3R4 + H2 xt

,t
 R1R2CH – CHR3R4
- Tổng quát:
CnH2n + H2  CnH2n+2
2. Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hóa)
a. Công clo
CH2=CH2 +Cl2  xt
t0
 CH2Cl-CH2Cl (thành dầu = olefin)
H H H H
C C + Cl - Cl C C
H H H Cl H
Cl
1,2-diclo etan
b. Cộng brom
CH2=CH2 +Br2 
xt
t0
 CH2Br-CH2Br
R1R2C=CR3R4 + Br2 
xt
t0
 R1R2CBr-CBrR3R4
Trang 11
CH3 H CH3 H
C C + Br - Br C C
H H H Br Br H
1,2-dibrompropan
- TQ:
CnH2n + Br2  CnH2nBr2
Chú ý phải viết dạng công thức cấu tạo
Phản ứng này được dùng để nhận biệt các hợp chất có liên kết đôi.
(Anken làm mất màu dung dịch brom)  Nhận biết
c. Cộng halogen (Cl)
CnH2n + X2 (dd) CCl
4  CnH2nX2
3. Phản ứng cộng axit và cộng nƣớc

Nếu anken đối xứng thì sản phẫm chỉ có 1 sản phẫm  Khi 1 anken cộng HX thu được 1 sản phẫm thì
anken có cấu tạo đối xứng
 Nếu anken bất đối xứng R1 – CH = CH – R2
 Khi cộng tác nhân bất đối xứng vào anken bất đối xứng thì tuân theo quy tắc Maccopnhicop:
Khi cộng tác nhân bất đối xứng vào anken bất đối xứng thì phần mang điện tích dương (H+) ưu tiên cộng
vào cacbon bậc thấp (nhiều hiđro hơn) còn tác nhân mang điện tích âm ưu tiên cộng vào cacbon còn lại của
liên kết đôi (ít hiđro hơn).
* Cơ chế cộng:
[dethi24h.net]
C C + H+ C C
H
C C +A- C C
H H A
a. Công axit
* Cộng axit clohidric:
CH3 - CH - CH2 S¶n phÈm chÝnh
CH3 - CH = CH2 + H - Cl Cl H
CH3 - CH - CH2 S¶n phÈm phô

H Cl
* Cộng axit sunfuric:

- H2SO4 đặc (98%, t0 = 80 – 900C) ta thu được sản phẩm ankyl sunfat:
CH2 CH3 CH3 - CH2O
+ CH2 = CH2
+ H2SO4 SO2
CH2 CH2 - OSO3H
CH3 - CH2O
Axit etylsunfuric §ietyl sunfat
* Cộng axit nitric HNO3:
CH3 - CH - CH3
CH3 - CH = CH2 + HNO3 O - NO2 (SPC)
CH3 - CH2 - CH2 - ONO2

(SPP)
* Cộng axit hipohalogenơ:
Axit hipohalogenơ cộng hợp vào nối đôi C = C của anken cho ta ankylclohiđrin
Trang 12
OH
CH2 = CH2 + Cl - OH CH2 - CH2 + OH CH2 - CH2
Cl Cl
Etylenclohidrin
TQ:
CnH2n + HX 
 CnH2n + 1X
b. Cộng nước (phản ứng hidrat hóa)
- Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, anken cộng nước.
H + ,t 0
CH2=CH2+ HOH   CH3-CH2OH
CH3 - CH - CH3
CH3 - CH = CH2 + H2O OH (SPC)
CH3 - CH2 - CH2 - OH

(SPP)
TQ:
H3PO4 t0, p
CnH2n + H2O [ H2SO4 (l), t0] CnH2n + 1OH
Anken (Olefin) Nƣớc Rƣợu đơn chức no mạch hở
[dethi24h.net]
4. Phản ứng trùng hợp
0
n C = C t  [ - C – C - ]
, xt , P
t0, p
CT: nA A' n
xt
A là monome, A' n là polime
n là hệ số trùng hợp.
VD:
t 0, p
CH2=CH2 CH2-CH2 n P.E
xt
t 0, p
CH2=CH CH2-CH
xt n P.P
CH 3 CH 3
 Phản ứng trùng hợp là quá trình liên kết tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành
những phân tử rất lớn gọi là polime.
 Trong phản ứng trùng hợp, chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome. Sản phẩm của phản ứng gồm
nhiều mắt xích monome hợp thành nên được gọi là polime. Số lượng mắt xích monome trong một phân tử
polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là n.
a. Oxi hóa hoàn toàn
3n
CnH2n + O2  nCO2 + nH2O ; ∆H < 0
2
* Nhận xét:
 Khi đốt cháy một hidrocacbon hay nhiều hidrocacbon thuộc cùng dãy đồng đẳng thu được:
nCO2  nH 2O hoặc nCO2  1,5n H 2O  Các hidrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng anken hay xicloankan.
 Đốt cháy hỗn hợp ankan + anken (xicloankan) thì nCO2  nH 2O và nankan  nH 2O  nCO2
Trang 13
 Đốt chay hỗn hợp anken + ankin (ankadien) thì nCO2  nH 2O và n ankin  nCO2  n H 2O
xt, t 0
CH2=CH2 + 1/2O2   CH3CHO
- Dung dịch KMnO4 loãng ở nhiệt độ thường oxi hóa nối đôi của anken thành 1,2 – điol. (Nhận biết sự có mặt
nối đôi của anken  Làm mất màu thuốc tím (kalipenmanganat)).
-1 -1 +7 0 0 +4
3 R-CH=CH-R’ + 2 KMnO4 + 4 H2O   3 R-CH(OH) – CH(OH)-R’ + 2 MnO2 + 2 KOH
Anken Kali pemanganat Rượu đa chức Mangan đioxit
(chất khử ) (chất oxi hóa) (kết tủa màu đen)
3 CnH2n + 2 KMnO4 + 4 H2O   3 CnH2n(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH
Anken Kali pemanganat Rượu đa chức Mangan đioxit
TQ:
3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 

 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2  + 2KOH
VD:
3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
[dethi24h.net]
V. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a. Đehiđrat- hóa (tách nước, loại nước) rượu đơn chức no mạch hở, thu được anken (olefin)
0
CnH2n + 1OH H   CnH2n
2 SO 4 (ð) , 180 C
+ H2O
Rƣợu đơn chức no mạch hở (n ≥ 2) Anken, Olefin Nƣớc
* Lưu ý
* Rượu nào mà sau khi đehiđrat hóa thu được anken hay olefin thì đó là rượu đơn chức no mạch hở và phân tử
có chứa số nguyên tử C ≥ 2. Rượu này có công thức tổng quát là CnH2n + 1OH với n ≥ 2.
* Qui tắc Zaixep:
Khi một rượu đơn chức no mạch loại nước thu được hai anken khác nhau, thì anken tạo ra nhiều hơn (sản
phẩm chính) là ứng với mất H ở C có bậc cao hơn. Còn anken tạo ra ít hơn (sản phẩm phụ) là ứng với sự mất H
Trang 14
ở C có bậc thấp hơn. (Hay sản phẩm chính ứng với anken có mang nhiều nhóm thế hơn, hay ứng với anken có
chứa nhiều Hα hơn).
[dethi24h.net]
b. Ankin 
 Anken
0
CnH2n-2 + H2 Pd
 ,t
 CnH2n
,t 0
R-C ≡ C-R’ + H2 Pd   R-CH=CH-R’
Ví dụ:
0
CH  CH + H2 Pd ,t
 CH2 = CH2
Axetilen Hidro Etilen
Pd ,t 0
CH3 - C CH + H2  CH3- CH = CH2
Propin Hidro Propen
Để phản ứng cộng H2 vào ankin tạo ra chủ yếu là anken thì dùng H2 không dư và dùng xúc tác Palađi (Pd)
(không dùng Ni, Pt làm xúc tác).
c. Dẫn xuất monohalogen của ankan tác dụng KOH trong rượu, đun nóng, tạo anken
0
R-CH2-CH2-X KOH/ruou,
  t
 R-CH=CH2 + HX
ruou, t 0
R-CH2-CH2-X + KOH  R-CH=CH2 + KX + H2O
Ví dụ:
0
CH3-CH2-Cl + KOH ruou,
 t
 CH2=CH2 + KCl + H2O
Clometan, Etyl clorua Etilen Kali clorua Nước
Trang 15
0
CH3-CH2-CH2-Br + KOH ruou,  t
 CH3-CH=CH2 + KBr + H2O
d. Từ Ankan điều chế Anken (thực hiện phản ứng cracking)
CnH2n+2 cracking
  Cn’H2n’+2 + CmH2m
Ankan Ankan Anken
Parafin Parafin (n’<n) Olefin
[dethi24h.net]
e. α,β- Đihalogenankan tác dụng với bột kim loại kẽm hay đồng, thu được anken
* Lƣu ý
Người ta thường áp dụng phương pháp điều chế này để tách lấy riêng anken ra khỏi hỗn hợp các chất hữu cơ.
Cho hỗn hợp các chất hữu cơ có chứa anken tác dụng với nước brom thì anken bị giữ lại vì có phản ứng cộng
brom và tạo sản phẩm hòa tan trong nước brom. Sau đó cho bột kim loại kẽm vào, sẽ tái tạo được anken.
Trang 16
CnH2n + Br2   CnH2nBr2

CnH2nBr2 + Zn   CnH2n + ZnBr2
Sản phẩm cộng brom Kẽm Anken Kẽm bromua
Thí dụ: Tách lấy riêng etilen ra khỏi hỗn hợp gồm hai khí metan và etilen.
Cho hỗn hợp hai khí trên qua nước brom có dư. Tất cả etilen bị giữ lại vì có phản ứng cộng brom. Metan
không tác dụng với brom dung dịch, không hòa tan trong nước của dung dịch, thoát ra khỏi bình đựng
nước brom, thu được metan. Sau đó cho bột kẽm lượng dư vào phần dung dịch còn lại, sẽ tái tạo được
etilen. Etilen tạo ra, không hòa tan trong nước, thoát ra, thu được riêng.
TQ:
 Đề hidro ankan tương ứng
[dethi24h.net]
0
CnH2n+2 xt  CnH2n + H2
,t , P
 Đề hidro hóa ancol tương ứng

0 0
2 SO4 ,t 170 C
CnH2n+1OH H   CnH2n + H2O
 Cộng hidro vào ankin (xt: Pd) hoặc ankadien (xt: Ni) tương ứng
0
CnH2n-2 + H2 xt

,t
 CnH2n
 Crackinh ankan
CnH2n+2 cracking
  CmH2m + Cn-mH2(n-m)+2
 Loại HX ra khỏi dẫn xuất mônhalogen của ankan tương ứng

0
CnH2n+2 KOH
   CnH2n +HX
, ancol ,t
 Loại X2 ra khỏi dẫn xuất  ,  - đihalogen của ankan tương ứng
R – CHX – CHX – R’ + Zn 
 R – CH = CH – R’ + ZnX2
2. Ứng dụng
a. Từ anken điều chế được polime tương ứng (Thực hiện phản ứng trùng hợp)
Ví dụ:
0
n CH2=CH2 TH (t (-CH2-CH2-)n
, xt )
poli etilen
b. Từ anken điều chế được rượu đơn chức no mạch hở, rượu nhị chức no mạch hở
CnH2n + H2O   CnH2n + 1OH
Anken (Olefin) Nƣớc Rƣợu đơn chức no mạch hở
CnH2n + Br2 
 CnH2nBr2
Anken Nƣớc brom Dẫn xuất đibrom của ankan
CnH2nBr2 + 2NaOH   CnH2n(OH)2
Trang 17
Dẫn xuất đibrom của ankan Dung dịch xút Rượu nhị chức no mạch hở
H3PO4 280-3000C
Ví dụ: CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH
70 – 80 atm
(C2H4) (C2H5OH)
Etilen Etanol , Rượu etylic
CH2 = CH – CH3 + Br2 
 CH2 – CH – CH3
Br Br
propen, Propilen Nước brom 1,2-Dibrompropan, Propylen bromua
(Hoặc cho anken CnH2n tác dụng trực tiếp với dung dịch KMnO4 ta cũng thu được rượu nhị chức no mạch hở
CnH2n(OH)2 như đã biết ở 4)
c. Từ anken điều chế được ankan tương ứng
0
CnH2n + H2 Ni

 ,t
 CnH2n +2
Anken Hiđro Ankan
Olefin Parafin
Ví dụ:
0
CH2=CH2 + H2 Ni

 ,t
 CH3-CH3
Etilen Hiđro Etan
[dethi24h.net]
0
CH3-CH=CH-CH3 + H2 Ni 
,t
 CH3-CH2-CH2-CH3
But-2-en n-Butan
d. Từ etilen điều chế được rượu etylic, anđehit0 axetic, axit axetic, este etylaxetat, đietyl ete
Ví dụ: CH2=CH2 + H2O H3PO4 280-300 C CH3-CH2-OH
70 – 80 atm
(C2H4) (C2H5OH)
Etilen Etanol , Rượu etylic
t0
CH3-CH2-OH + CuO  CH3-CHO + Cu + H2O
Rượu etylic Đồng (II) oxit Anđehit axetic Đồng Nước
e. Khí etilen còn được dùng để giú trái cây cho mau chín. Vì etilen có tác dụng kích thích sự hoạt động các
men làm trái cây mau chín.
Trang 18
 ANKANĐIEN (CnH2n-2, n  3) (ĐIOLEFIN)

I. PHÂN LOẠI
- Hidrocacbon mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C = C gọi là đien, có 3 liên kết C = C gọi là trien,… chúng
được gọi chung là polien.
- Hai liên kết đôi trong phân tử đien có thể liền nhau (loại liên kết đôi liền), ở cách nhau một liên kết đơn (loại
liên kết đôi không liên hợp).
Thí dụ:
CH2=C=CH2: propadien
CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-dien
CH2=C(CH3)-CH=CH2: 2-metylbuta-1,3-dien
CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-dien
- Ankađien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp. Buta – 1,3 – đien
(thường gọi đơn giản là butađien) và 2 – metylbuta – 1,3 – đ ien (thường gọi là isopren) là hai ankađien liên
hợp đặc biệt quan trọng.
- Ankađien phân thành ba loại:
 Ankađien có hai liên kết đôi cạnh nhau.
Thí dụ: CH2 = C = CH2 anlen
 Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp
Thí dụ: CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-dien
 Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên.
Thí dụ: CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-dien
II. CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
[dethi24h.net]
1. Cấu trúc phân tử butađien
- C lai hóa sp2.

- C, H nằm trên cùng 1 phân tử.
- Các AO-p // nên xen phủ liên tục.
2. Phản ứng của buta – 1,3 – đien và isopren
a. Cộng hidro
Ni, t0
CH2=CH-CH=CH2 +H2   CH3-CH2-CH2-CH3
Ni, t 0
CH2=C(CH3)-CH=CH2   CH3-C(CH3)-CH2-CH3
b. Cộng halogen và hidro halogen
CH2=CH-CH=CH2 +Br2  1:1
 CH2Br-CHBr-CH=CH2 + CH2Br-CH=CH-CH2Br
-800C 20% 80%
0
+40 C 80% 20%
CH2=CH-CH=CH2 +Br2  1:1
 CH3-CHBr-CH=CH2 + CH3- CH-CH=CH2Br
-800C 20% 80%
0
+40 C 80% 20%
* Cơ bản
Cộng brom:
80oC
Cộng 1,2:   CH2=CH-CHBr-CH2Br
Cộng 1,4: 
40oC
 CH2Br-CH=CH-CH2Br
Cộng đồng thời vào 2 lk đôi:
 CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
Cộng hiđrohalogenua:
80oC
Cộng 1,2:   CH2=CH-CHBr-CH3 (sản phẩm chính)
Cộng 1,4: 
40oC
 CH3-CH=CH-CH2Br (sản phẩm chính)
Trang 19
 Ở nhiệt đô thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng 1,2; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên tạo ra sản phẩm cộng
1,4. Nếu dùng dư tác nhân (Br2, Cl2,…) thì chúng có thể cộng vào cả 2 liên kết C = C.
c. Phản ứng trùng hợp
t0,xt
n CH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2 n
p
t0,xt
n CH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2 n
p
CH3 CH3
- Cao su butadien và cao su isopren.
d. Phản ứng oxi hóa
* Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
3n  1
CnH2n-2 + O2  nCO2 + (n-1)H2O
2
 nCO2 > nH2O
* Oxi hóa không hoàn toàn
- Buta – 1,3 – đien và isopren làm mất màu dung dịch KMnO4 (nhận biết)
III. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
a. Điều chế buta – 1,3 – đi en
* Đê hidro hóa butan hoặc buten ở nhiệt độ (6000C) có mặt chất xúc tác (Cr2O3):
CH3-CH2-CH2-CH3  to.xt
 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
[dethi24h.net]
C4H8  to.xt
 CH2 = CH – CH = CH2 + H2
* Đêhidro hóa và hidrat hóa ancol etylic nhờ xúc tác (ZnO hoặc MgO và Al2O3)
/ Al2O3 ( 4000 C 5000 C )
2CH3CH2OH MgO      CH2 = CH – CH = CH2 + H2 + H2O
* Đi từ axetilen
/ NH 4CL(1500 C )
2CH ≡ CH CuCl    CH2 = CH – C ≡ CH    CH2 = CH – CH = CH2
H 2 ( xt :Pd )
* Tổng hợp Konbe (Đức):

2CH2 = CH – COONa + 2H2O đpdd  CH2 = CH – CH = CH2 + 2CO2 ↑+ 2NaOH + H2↑
b. Điều chế isopren
Đêhidro hóa isopren và isopenten (sản phẩm crackinh dầu mỏ):
CH3CHCH2CH3 t 0,xt CH2=C-CH=CH2
CH3 CH3
2. Ứng dụng
- Điều chế polibutadien hoặc poliisopren là những chất đàn hồi sản xuất cao su. Cao su buna được dùng làm
lốp xe, nhựa trám thuyền,..
Trang 20
 KHÁI NIỆM VỀ TECPEN

I. THÀNH PHẦN, CẤU TẠO VÀ DẪN XUẤT
1. Thành phần
- Một số tecpen có CTPT: C10H16 (dầu thông); C15H24 (quế); C40H56 (cà chua; carot)..
- Tecpen là H2C không no thường có CT chung: (C5H8)n (n≥2).
2. Cấu tạo
C10H16, oximen C10H16, limonen

(Húng quế) (Chanh, bưởi)
- Tecpen có cấu tạo mạch hở hoặc mạch vòng và có chứa liên kết đôi (C=C).
3. Một vài dẫn xuất chứa oxi của tecpen
a. Loại mạch hở
CH 2 OH
CH2 OH
C10H18O, geraniol C10H20O, xitronelol

(Hoa hồng) (dầu xả)
[dethi24h.net]
b. Loại mạch vòng
OH O
C10H20O, mentol C10H18O, menton

(Bạc hà)
II. NGUỒN TECPEN THIÊN NHIÊN
1. Nguồn tecpen thiên nhiên
- Tecpen và dẫn xuất chứa oxi của tecpen thường gặp trong giới thực vật. Chúng có trong lá, thân, hoa quả, dễ
thực vật.
- Tecpen còn có trong cơ thể động vật.
2. Khai thác tecpen
- Phương pháp chung cơ bản khai thác tecpen là phương pháp chưng cất lôi cuốn hơi nước.
- Hình (chưng cất lôi cuốn hơi nước).
3. Ứng dụng của tecpen

- Hương liệu mĩ phẩm và thực phẩm, dược phẩm.
Trang 21
 ANKIN (CnH2n-2, n  2)
I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
a. Đồng đẳng
- Ankin là những hidrocacbon mạch hở có 1 liên kết ba trong phân tử.
- Dãy đồng đẳng của axetilen có công thức chung là C2H2n-2, (n  2, với một liên kết ba).
Thí dụ: HC ≡ CH , CH3 – C ≡ CH,…
b. Đồng phân
- C2; C3: Không có đồng phân.
- C4: Đồng phân nối ba.
- C5 ..: Đồng phân nhóm chức và đồng phân mạch C.
c. Danh pháp
* Tên thường: Gốc ankyl + axetilen.
Tên các gốc HC lk với C mang nối ba + axetilen
Vd:
CHCH axetilen
CHC-CH3 metylaxetilen
CH3-CC-CH2-CH3 etylmetylaxetilen
CH3-CH2-CH2-CCH propylaxetilen
* Tên thay thế: STT + tên nhanh+ank+x+in.
Tương tự anken chỉ đổi đuôi en thành in
[dethi24h.net]
Vd:
CHCH etin (axetilen)
CHC-CH3 propin
CHC-CH2-CH3 but-1-in
CH3-CC-C(CH3)2-CH2-CH3
CTCT CTPT Tên thay thế Tên thông thƣờng
CH  CH C2H2 Etin axetilen
CH  C – CH3 C3H4 Propin metylaxetilen
CH  C – CH2 – CH3 C4H6 But-1-in etylaxetilen
CH  C – [CH2]2 – CH3 C5H8 Pent-1-in
CH  C – [CH2]3 – CH3 C6H10 Hex-1-in
CH  C – [CH2]4 – CH3 C7H12 Hept-1-in
CH  C – [CH2]5 – CH3 C8H14 Oct-1-in
CH  C – [CH2]6 – CH3 C9H16 Non-1-in
Các ankin có dạng R-CCH gọi là ank-1-in.
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ CẤU TRÚC
1. Tính chất vật lí
Trang 22
2. Cấu trúc
+ H-C≡C-H
+ C lai hóa sp, góc lk 1800C.
+ Trung tâm phản ứng là nối ba (≡  g®1
 = g®2
-) và trường hợp R-C≡C-H phân cực.
+ Liên kết ba C ≡ C gồm 1 liên kết  và 2 liên kết 
[dethi24h.net]
1. Phản ứng cộng
a. Cộng hidro
- Khi có mặt chất xúc tác Ni, ankin tác dụng với hidro sinh ra anken, sau đó tạo ra ankan.
CHCH + H2 
Ni,to
 CH3=CH3
- Muốn dùng lại ở giai đoạn tạo ra anken thì phải dùng xúc tác là hỗn hợp Pd với PdCO3:
CHCH + H2  Pd / PbCO3,to
 CH2=CH2
Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
* Xúc tác Pb:
0
CnH2n – 2 + H2 Pd
 ,t
 CnH2n
* Xúc tác Ni:
0
CnH2n – 2 + H2 Ni
 ,t
 CnH2n + 2
b. Cộng brom, clo
* Phản ứng xảy ra qua hai giai đoạn (giai đoạn 1 cộng trans). Muốn dừng phản ứng ở giai đoạn thứ nhất thì cần
thực hiện ở nhiệt độ thấp.
CnH2n – 2  
X2
 CnH2n – 2 X2 
X2
 CnH2n – 2X4
* Với brom (làm mất màu dung dịch brom)
CnH2n – 2 + 2Br2   CnH2n – 2Br4
- Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom.
Trang 23
Vd: Qua 2 giai đoạn:

CHCH + Br2(dd)  CHBr=CHBr
1,2-đibrometen
CHBr=CHBr + Br2  CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-tetrabrometan
 các ankin đều làm mất màu dd Brom. (Nhận biết).
c. Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH3COO ...)
Hg 2+ , t 0
CH≡CH + HCl  CH2=CH-Cl
Hg 2+ , t 0
CH≡CH + CH3COOH  CH2=CH-OOCCH3
Hg 2+ , t 0
CH≡CH + H-OH  [CH2=CH-OH]  CH3-CHO
Ankin td với HX qua 2 giai đoạn liên tiếp.

Vd: CHCH + HCl  to,xt
 CH2=CHCl
Vinylclorua
CH2=CHCl + HCl  to,xt
 CH3-CHCl2
1,1-đicloetan
[dethi24h.net]
* Khi có xt thích hợp, ankin td với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken:
Vd:CHCH + HCl  HgCl2
150 200oC
 CH2=CHCl
* Pư cộng HX của ankin cũng tuân theo qui tắc Mac-côp-nhi-côp:
 HCl  HCl
Vd: CH3-CCH   CH3-CCl=CH2   CH3-CCl2-CH3
d. Cộng nước (hidrat hóa)
* Axetilen + HOH   Andehit axetic
0
CH ≡ CH + HOH HgSO   [CH2 = CHOH] (không bền)  CH3CHO
4 ,80 C
* Các ankin khác + HOH   Xeton

0
R1 – C ≡ C – R2 + HOH xt  R1 – CH = C – R2
,t , p
 R1 – CH2 – COR2
|
OH
* Nhận xét: Nếu một hidroacbon tác dụng với nước tạo ra andehit axetic thì hidrocacbon đó là axetilen.
d. Phản ứng đime hóa và tri me hóa
CuCl, NH 4 Cl, t 0
2CH≡CH   CH≡CH-CH=CH2 (vinyl axetilen)
C, 6000C
3 HC CH
2. Phản ứng thế bằng ion kim loại hóa trị I (Ag+, Cu+)
Chỉ có axetilen và cac ank – 1 – in mới tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 cho kết tủa vàng, tác dụng
với dung dịch CuCl/NH3 cho kết tủa màu đỏ.
CH≡CH+2[AgNH3)2]OH   AgC≡CAg + 4NH3+2H2O
TQ:
R-C≡CH+ [AgNH3)2]OH   R-C≡CAg + 2NH3+H2O
(kết tủa màu vàng nhạt)
* Các phương trình hóa học:
CH ≡ CH + 2AgNO3/NH3 + 2NH3   AgC ≡ Cag  (Bạc axetilen; màu vàng nhạt) + 2NH4NO3
R – C ≡ CH + AgNO3 + NH3   R – C ≡ CAg  (màu vàng nhạt) + NH4NO3
CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3   CuC ≡ CCu  (đồng (I) axetilen; màu đỏ) + 2NH4Cl
R – C ≡ CH + CuCl + NH3   R – C ≡ CCu  (màu đỏ) + NH4Cl
Trang 24
3n-1
CnH2n-2 + O2 
 nCO2 +(n-1)H2O; ∆H < 0
2
 nH2O < nCO2
- Làm mất màu dung dịch KMnO4 bị khử thành MnO2(kết tủa màu nâu đen).
R-C≡C-R’ + KMnO4 dd   Sản phẩm phức tạp, MnO2
4. Phản ứng trùng hợp của axetieln
* Nhị hợp:
,t 0 , P
2CH ≡ CH xt  CH2 = CH – C ≡ CH (Vinyl axetilen)
* Tam hợp:
,t 0 , P
3CH ≡ CH xt  C6H6
* Đa hợp:
o
nC2H2 xt ,t
 (CH)X nhựa Cupren (x = 2n)
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
 Điều chế axetilen
 Từ metan:
0
2CH4 1500  C2H2 + 3H2
C ,l ln
 Từ than đá, đá vôi  CaC2 (đất đèn)   C2H2

H 2O
[dethi24h.net]
0
Than đá 500  C
 than cốc (C)
0
CaCO3  CaO + CO2
1000 C
0
CaO + 3C 2000  CaC2 + CO
C,lodien
CaC2 + 2H2O   Ca(OH)2 + C2H2 

 Từ C và H2
2C + H2 hoquangdie
  n  C2H2
 Từ muối axetilen
AgC ≡ CAg + 2HCl   CH ≡ CH + 2AgCl
CuC ≡ CCu + 2HCl   CH ≡ CH + 2CuCl
 Điều chế đồng đẳng axetilen
 Đề hidro hóa ankan tương ứng
0
CnH2n + 2 xt  CnH2n – 2 + 2H2
,t , P
 Đi từ dẫn xuất halogen

H X
| |
,t 0
R1 – C – C – R2 + 2KOH ancol   R1 – C ≡ C – R2 + 2KX + 2H2O
| |
X H
 Đi từ dẫn xuất chứa Ag của ankin và dẫn xuất chứa halogen của ankan
 Phương pháp tăng mạch cacbon
AgC ≡ C – R + R’Cl   R’ – C ≡ C – R + AgCl
2. Ứng dụng
- Axetilen cháy trong oxi tạo ra ngọn lửa có nhiệt độ khoảng 30000C nên được dùng trong đèn xì axetilen – oxi
để hàn và cắt kim loại:
5
C 2 H 2  O2  2CO2  H 2 O ;   1300kJ
2
- Sử dụng axetilen phải cẩn thậm vì nồng độ axetilen trong không khí từ 2,5% trở lên có thể gây ra cháy nổ.
- Axetilen và các ankin làm nguyên liệu tổng hợp các hóa chất cơ bản như: vinyl clorua, vinyl axetat, …
Trang 25
C. HIDROCACBON THƠM (AREN). NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN
 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG BENZEN (C2H2n-6, n  6) (AREN)

I. CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu trúc của phân tử benzen
a. Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen
- Sáu obital p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên hợp pi, tương đối bền vững hơn
so với liên kết pi ở các anken hay hiđrôcacbon không no khác
* Cấu tạo:
- Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hoá.
Đó cũng là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hiđrôcacbon thơm nên được gọi là tính thơm
b. Mô hình phân tử
[dethi24h.net]
- Phân tử có dạng hình lục giác: 6C và 6H nằm trên cùng một mặt phẳng.
c. Biểu diễn cấu tạo của benzen
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

a. Đồng đẳng
- Gồm: C6H6(benzen), C7H8, C8H10... lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n-6 (n ≥ 6).
b. Đồng phân
- Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzen (C6H6) bằng các nhóm ankyl, ta được các ankylbenzen.
Thí dụ:
- Khi có nhiều nhóm thế: Đánh STT trên vòng benzen hoặc chữ cái o, m , p (ortho, meta, para).
CH 3
HC CH 3
C 2H 5
Isopropylbenzen
etylbenzen (cumen)
Trang 26
CH3
CH3
CH3
CH 3
CH 3 CH 3
1,2-dimetylbenzen 1,3-dimetylbenzen 1,4-dimetylbenzen
o-dimetylbenzen m-dimetylbenzen p-dimetylbenzen
(o-xilen) (m-xilen) (p-xilen)
CH3
1
(o) 6 2 (o)
(m) 5 3 (m)
4 (p)
metylbenzen
(toluen)
c. Danh pháp
Tên nhóm ankyl + benzen.
+ Vị trí nhánh là chỉ số được đánh trên vòng benzen sao cho tổng số vị trí trong tên gọi là nhỏ nhất.
5
CH3 6 CH3 4
2 CH3
4 3
CH2 CH3
[dethi24h.net]
3 2
1 CH3 5CH3 1
Metylbenzen Etylbenzen 1,6-dimetylbenzen
1,2-dimetylbenzen
6
+ Khi trên vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl khác nhau thì thứ tự gọi trước sau ưu tiên theo thứ tự chữ cái
A, B, C…,
4
2 CH3 CH3 CH2 2 CH3
CH2 3
1 CH2 CH3 1 CH CH 2 3
1-etyl-2metylbenzen 1-etyl-2-metyl-4-propylbenzen
+ Khi trên vòng benzen có nhiều nhóm thế ankyl giống nhau thì ta thêm từ đi, tri, tetra…để chỉ 2, 3, 4 nhánh
giống nhau.
CH3 3
CH2 CH3
H 3C 2 CH3 4
4 CH3 5 2 CH3
1 CH2 CH3 6 1
CH2 CH3
1-etyl-2,4-dimetylbenzen 1,3-dietyl-2,4,5-trimetylbenzen
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lƣợng riêng
Công thức Công thức cấu tạo Tên thông Tên thay thế tnc,0C t s, 0 C D, g/cm3
phân tử thƣờng (200C)
C6H6 Benzen Benzen 5,5 80 0,897
C7H8 Toluen Metyl benzen -95,0 111 0,867
CH2CH3 Etylbenzen -95,0 136 0,867
Trang 27
CH3 o – xilen 1,2 – đi metylbenzen -25,5 144 0,880
CH3
(o – đimetylbenzen)
C8H10 CH3 m – xilen 1,3 – đimetylbenzen -47,9 139 0,864

(m – đimetylbenzen)
CH3
CH3 p – xilen 1,4 – đimetylbenzen 13,2 138 0,861

(p – đimetylbenzen)
CH3
2. Màu sắc, tính tan và mùi

- Benzen và ankylbenzen là những chất không màu, hầu như không tan trong nước nhưng tan tốt trong dung
môi hữu cơ, đồng thời cũng là dung môi hòa tan nhiều chất khác
- Benzen và toluen có mùi thơm nhẹ, nhưng có hai cho sức khỏe, nhất là benzen.
H Br
[dethi24h.net]
0
+ Br2  Fe ,t
 + HBr
brombenzen
a. Phản ứng halogen hóa
 Khi có bột sắt, benzen tác dụng với brom khan tạo thành brombezen và khí hidro bromua.
 Toluen phản ứng nhanh hơn benzen vào tạo ra hỗn hợp hai đồng phân ortho và para
CH3 CH3 CH3
Br
+ Br2 Fe
+ HBr và + HBr
(41%) (59%)
Br
o-bromtoluen p-bromtoluen
 Nếu không dùng Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.
CH3 H2C Br
+ Br2 as
+ HBr
benzyl bromua
b. Phản ứng nitro hóa
 Benzen tác dụng với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đậm đặc tạo thành nitrobenzen
H NO2
H2SO4, t0
+ HO-NO2 +H2O
 Nitrobenzen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 bốc khối và H2SO4 đậm đặc đồng thời đun nóng thì tạo thành m
– đinitrobenzen.
Trang 28
NO2 NO2
H2SO4, t0
+ HO-NO2 +H2O
NO2
m-dinitrobenzen
 Toluen tham gia phản ứng nitro hóa dễ dàng hơn benzen (chỉ cần HNO3 đặc, không cần HNO3 bốc khối) tạo
thành sản phẩm thế vào vị trí ortho và para.
CH3 CH3 CH3
NO2
H2SO4, t0
+ HO-NO2 +H2O và +H2O
(58%) (42%)
NO2
o-nitrotoluen p-nitrotoluen
c. Quy tắc thế
CH3
1
(o) 6 2 (o)
(m) 5 3 (m)
4 (p)
metylbenzen
(toluen)
[dethi24h.net]
- Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị
trí ortho (vị trí 2) và para (vị trí 4) so với nhóm ankyl.
- Thế ngoài vòng benzen: cần có ánh sáng và ưu tiên thế H của C bậc cao để tạo sản phẩm chính.
- Thế trên vòng benzen: cần xúc tác bột Fe/to và sản phẩm phụ thuộc vào nhóm X đã có trên vòng.
X
- X là nhóm no (nhóm đẩy electron: -NH2, -OH, -
o CH3, -C2H5,.. -CnH2n+1) sẽ dễ thế vào ortho và para
em (o, p).
p
- X là nhóm không no (nhóm hút electron: -NO2, -
CHO, -COOH, -CH=CH2,..) sẽ dễ thế vào mêta (m).
d. Cơ chế thế vào vòng benzen

O2N-O-H + H+ O2N O+ H
H
O2N O+ H O=N+=O + H-O-H
H
H NO2 NO2
O
+ N + + H+
O
2. Phản ứng cộng

 Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch brom (không cộng với brom)
a. Cộng hidro
Ni, t 0
C6H6 + 3H2   C6H12
Trang 29
0
+ 3 H2 Ni
 ,t

CH
CH 3
3 │
│
0
+ 3H2 Ni
 ,t

b. Cộng clo
C6H6 + Cl2 
as
 C6H6Cl6
+ 3Cl2 
as


3 n- 3
CnH2n-6 + O2  nCO2 + (n-3)H2O
2
Nhận xét: Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền với các chất oxi
hóa. Đó cũng là tính chất hóa học đặc trưng của các hidrocacbon thơm được gọi là tính thơm.
[dethi24h.net]
- Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4.
- Ankylbenzen làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng.
0
+ 2KMnO4 
t
+2MnO4 + KOH + H2O
0
C6H5-CH3 
KMnO4 dd, 100 C
 C6H5-COOK + HCl
 C6H5COOH
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
- Chưng cất nhựa than đá và rifominh dầu mỏ thu được một lượng lớn benzen, toluen và naptlen (dùng trong
công nghiệp).
- Đehidro hóa đóng vòng hexan và heptan thu được benzen và toluen
Al2O3 / Cr2O3 / 5000 C .40 atm
CH3(CH3)4CH3   C6H6 + 4H2
, P ,t 0
CH3(CH2)5CH3 xt  C6H5CH3 + 4H2
- Đehidro hóa xicloankan hoặc metyl xicloankan
, P ,t 0
C6H12 xt  C6H6 + 3H2
- Trime hóa axetilen
, P ,t 0
3C2H2 xt  C6H6
- Ankyl hóa benzen để điều chế đồng đẳng benzen
AlCl3 ,t 0
C6H6 + CnH2n+1Cl   C6H5CnH2n+1 + HCl
- Cộng H2 vào mạch nhánh không no
,t 0
C6H5CH = CH2 + H2 Ni    C6H5CH2CH3
- Từ benzen và etilen để điều chế rtylbenzen
,t 0
C6H6 + CH2 = CH2 xt   C6H5CH2CH3
2. Ứng dụng
- Benzen là nguyên liệu quan trọng.
- Toluen chế tạo thuốc nổ TNT (trinitrotoluen)
- Dùng làm dung môi hữu cơ.
Trang 30
 STIREN (C8H8) VÀ NAPHTALEN (C10H8)

I. STIREN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
- Stiren là một chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- Khi đun nóng stiren với dung dịch kali pemanganat rồi axit hóa thì thu được axit benzoic (C6H5 – COOH).
Điều đó cho thất stiren có còng benzen với 1 nhóm thế: C6H5 – R với R là C2H3.
- Stiren làm mất màu dung dịch brom tạo thành C8H8Br2 .
- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.
HC CH2
M = 104 (tên: stiren, vinylbenzen, phenyletilen), tnc: - 310C ; ts: 1450C

2. Tính chất hóa học
a. Phản ứng cộng
- Làm mất màu dung dịch brom (nhận biết).
C6H5 CH=CH2 + Br2 C6H5 CH CH2
Br Br
C6H5 CH=CH2 + HBr C6H5 CH CH3
Br
[dethi24h.net]
C6H5 CH=CH2 + HCl C6H5 CH CH3
Cl
C6H5 CH=CH2 + H2O C6H5 CH CH3
OH
CH=CH2
CH2 CH3
to,Ni
+ H2
CH=CH2
CH2 CH3
+ 3 H2 to, Ni
b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
Thí dụ:
Trang 31
* Cơ bản:
c. Phản ứng oxi hóa

3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3C6H5CH(OH)-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH
- Làm mất màu dung dịch KMnO4.
3. Ứng dụng
- Sản xuất polime
- Polisitren là một chất nhiệt dẻo, trong suốt chế tạo thước kẻ, vỏ bút bi,…
- Poli (butadien – stiren), sản phẩm của phản ứng trùng hợp của stiren dùng sản xuất cao su buna – S, bền hơn
cao su buna.
II. NAPHTALEN
1. Tính chất vật lí và cấu tạo
- Naphtalen là chất rắn màu trắng, tnc: 800C, ts:2180C, thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường
- Có mùi đặc trưng (mùi băng phiến), khối lượng riêng 1,025 g/cm3 (250C)
- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ
- Công thức C10H8.
8 9 1  
[dethi24h.net]
8 1
7 2   7 9 2
6 3  
10 6 3
5 4   5
10
4
2. Tính chất hóa học

a. Phản ứng thế
 Naphtalen tham gia các phản ứng thế dễ dàng hơ. Sản phẩm thế vào vị trí số 1 (vị trí ) là sản phẩm chính.
Br
CH 3COOH
+Br2 +HBr
NO2
H 2SO 4
+HNO3 +H2O
b. Phản ứng cộng hidro (hidro hóa)
+2H2 +3H2
Ni, 150 0C Ni, 200 0C, 35atm
C10H8, naphtalen C10H12, tetralin C10H18, decalin

c. Phản ứng oxi hóa
- Không phản ứng với dd KMnO4.
O
C
+O 2 O
V 2O5, 350 0C-450 0C
C
C10H8, naphtalen O
Anhidrit phtalic
3. Ứng dụng
- Sản xuất anhidrit phtalic, naphtol, naphtylamin,…dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm
nhuộm. Naphtalen còn dùng làm chất chống gián (băng phiến).
Trang 32
 NGUỒN HIDROCACBN THIÊN NHIÊN

A. DẦU MỎ
I. TRẠNG THÁI THIÊN NHIÊN, TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ THÀNH PHẦN CỦA DẦU MỎ
1. Trạng thái thiên nhiên và tính chất vật lí
- Là hỗn hợp lỏng, sánh, màu nâu đen, có mùi đặc trưng và nhẹ, không tan trong nước. Được khai thác dưới
lòng đất.
2. Thành phần hóa học
Hidrocabon : ankan, xicloankan, aren (chñ yÕu)

- DÇu má ChÊt hò c¬ chøa oxi, nit¬, lu huúnh (lîng nhá)
ChÊt v« c¬ (rÊt Ýt)

- Thành phần nguyên tố thường là: 83-87%C; 11-14%H; 0,01-7%S; 0,01-7%O; 0,01-2%N; các kim loại nặng
vào khoảng phần triệu đến phần vạn.
II. CHƢNG CẤT DẦU MỎ
1. Chƣng cất dƣới áp suất thƣờng
a. Chưng cất phân đoạn trong phòng thí nghiệm
[dethi24h.net]
b. Chưng cất phân đoạn dầu mỏ
Nhiệt độ sôi Số nguyên tử C trong phân tử Hướng xử lí tiếp theo
< 1800C 1 – 10 Chưng cất áp suất cao, tách phân đoạn C1 – C2, C3 –
Phân đoạn khí và xăng C4 khỏi phân đoạn lỏng (C5 – C10).
170 – 2700C 10 – 16 Tách tạp chất chứa S, dùng làm nhiên liệu phản lực,
Phân đoạn dầu hỏa nhiện liệu thắp sáng, đun nấu,..
250 – 3500C 16 – 21 Tách tạp chất chứa S, dùng làm nhiê liệu cho động
Phân đoạn dầu diêzen cơ diêzen
350 – 4000C 21 – 30 Sản xuất dầu nhờn, làm nguyên liệu cho crackinh
Phân đoạn dầu nhờn
4000C > 30 Chưng cất áp suất lấy nguyên liệu cho crackinh, dầu
Cặn mazut nhờn, parafin, nhựa rải đường
2. Chƣng cất dƣới áp suất cao
- (C1-C2), (C3-C4) dùng làm nhiên liệu khí hoặc khí hóa lỏng.
- (C5-C6) là ete dầu hỏa được dùng làm dung môi hoặc nguyên liệu cho nhà máy hóa chất.
- (C6-C10) là xăng.
3. Chƣng cất dƣới áp suất thấp
 Ph©n ®o¹n linh ®éng
 DÇu nhên

- Cặn mazut Vazolin
 Parafin

 Atphan
 Quá trình lọc dầu
III. CHẾ BIẾN DẦU MỎ BẰNG PHƢƠNG PHÁP HÓA HỌC
Trang 33
* Mục đích:
- Đáp ứng nhu cầu về số lượng, chất lượng xăng làm nhiên liệu.
- Đáp ứng nhu cầu về nhiên liệu cho công nghiệp hóa chất.
* Ý nghĩa chỉ số octan (2,2,4-trimeylpentan): Đánh giá chất lượng xăng (có khả năng chống kích nổ).
1. Rifominh
- Các phản ứng chủ yếu của quá trình rifominh:
(CH3)2CHCH2CH(CH3) 2
CH3[CH2]5CH3 0 xt
CH 3
t
+ H2
xt
t0 + 3H2
CH3
xt
CH3[CH2]5CH3 0 + 4H2
t
- Định nghĩa: là quá trình dùng xúc tác và nhiệt biến đổi cấu trúc của hidrocacbon từ không phân nhánh thành
phân nhánh, từ không thơm thành thơm.
2.Crắckinh
Crackinh là quá trình bẽ gãy phân tử hidrocacbon mạch dài
thành các phân tử hidrocacbon mạch ngắn hơn nhờ tác dụng
nhiệt (crackinh nhiệt) hoặc của xúc tác và nhiệt (crackinh
xúc tác).
Ví dụ: C16H34 → C16-mH34-2m + CmH2m ( m= 2-16 )
[dethi24h.net]
a. Crắckinh nhiệt: thực hiên ở nhiệt độ.........chủ yếu nhằm
tạo ra eten, propen, buten
và penten dùnh làm monome để sản xuất polime.
b. Crắckinh xúc tác: chủ yếu nhằm chuyển hiđrocacbon mạch.
.................của các phân đoạn
có nhiệt độ sôi cao thành xăng nhiên liệu.
* Kết luận: chế biến dầu mỏ bao gồm chưng cất dầu mỏ và chế biến bằng phương pháp hoá học.
B. KHÍ MỎ DẦU VÀ KHÍ THIÊN NHIÊN:

I.THÀNH PHẦN KHÍ MỎ DẦU VÀ KHÍ THHIÊN NHIÊN:
- Khí mỏ dầu còn gọi là khí đồng hành. Khí mỏ dầu có trong các mỏ dầu. Khí thiên nhiên là khí chứa trong các
mỏ khí riêng biệt.
- Thành phần chủ yếu là…….., ngoài ra còn có etan, propan, butan, pentan và các khí
vô cơ khác.
II.CHẾ BIẾN, ỨNG DỤNG CỦA KHÍ MỎ DẦU VÀ KHÍ THIÊN NHIÊN.
C. THAN MỎ.
- Trong các loại than mỏ (than gầy, than béo, than bùn ..) hiện nay chỉ có than béo (than mỡ) được dùng để chế
hóa than cốc và cung cấp một lượng nhỏ hidrocacbon.
I. CHƢNG KHÔ THAN BÉO.
II.CHƢNG CẤT NHỰA THAN ĐÁ.
- Nhựa than đá đem chưng cất sẽ thu được các hidrocacbon thơm, dị vòng và các dẫn xuất của chúng.
- 80-1700C: dầu nhẹ: chứa benzen, toluen, xilen..
- 170-2300C: dầu trung: chứa naphtalen, phenol, piridin, ..
- 230-2700C: dầu nặng: chứa crezol, xilenol, quinolin, ..
Cặn còn lại là hắc ín dùng để rải đường.
Trang 34

(Dethi24h.net) Ly Thuyet Hidrocacbon Day Du Co Ban Va Nang Cao

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

(Dethi24h.net) Ly Thuyet Hidrocacbon Day Du Co Ban Va Nang Cao

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

Hiđrocacbon dethi24h.net || dethithptquocgia.com || fb.

com/thithuthptquocgia Hóa học

 ANKAN (CnH2n+2, n  1) (PARAFIN)

2. Ankan phân nhánh

- C lai hoá sp3 các góc liên kết  109,50

 Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 đến C4 ở trạng thái khí.

CH3  +  CH3  CH3-CH3 (6)

* Phản ứng tách H2 (Đề hiđro hoá ).

b. Phân hủy bởi clo

2CnH2n+1X + 2Na ete,

2RCOONa + 2H2O đpdd

b. Phương pháp giảm mạch cacbon

 Phương pháp crackinh

c. Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon

d. Một số phương pháp khác

========== o0o ==========

H2C CH2 C5H10

H2C CH2 C6H12 Xiclohexan

H2C – CH2 hay

Công thức và tên chung CnH2n ; n  3 Xicloankan

tnc,0C -127 -90 -94 7

2. Phản ứng thế

3. Phản ứng oxi hóa

- Xicloankan không làm mất màu dd KMnO4.

 ANKEN (CnH2n, n  2) (ALCEN, OLEFIN)

CH3-CH=CH-CH3: -butilen CH2=C(CH3)-CH3: isobutilen

Nhóm: CH2=CH- được gọi là vinyl.

b. Đồng phân hình học

III. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

3. Phản ứng cộng axit và cộng nƣớc

CH3 - CH - CH2 S¶n phÈm phô

* Cộng axit sunfuric:

CH3 - CH = CH2 + HNO3 O - NO2 (SPC)

CH3 - CH2 - CH2 - ONO2

CH3 - CH2 - CH2 - OH

Anken (Olefin) Nƣớc Rƣợu đơn chức no mạch hở

3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O 

CnH2n + Br2   CnH2nBr2

 Đề hidro hóa ancol tương ứng

 Loại HX ra khỏi dẫn xuất mônhalogen của ankan tương ứng

 Loại X2 ra khỏi dẫn xuất  ,  - đihalogen của ankan tương ứng

 ANKANĐIEN (CnH2n-2, n  3) (ĐIOLEFIN)

- C lai hóa sp2.

* Tổng hợp Konbe (Đức):

 KHÁI NIỆM VỀ TECPEN

C10H16, oximen C10H16, limonen

C10H18O, geraniol C10H20O, xitronelol

C10H20O, mentol C10H18O, menton

3. Ứng dụng của tecpen

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

- Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom.

Vd: Qua 2 giai đoạn:

Ankin td với HX qua 2 giai đoạn liên tiếp.

* Các ankin khác + HOH   Xeton

 Từ than đá, đá vôi  CaC2 (đất đèn)   C2H2

CaC2 + 2H2O   Ca(OH)2 + C2H2 

 Đi từ dẫn xuất halogen

C. HIDROCACBON THƠM (AREN). NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN

 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG BENZEN (C2H2n-6, n  6) (AREN)

2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

C7H8 Toluen Metyl benzen -95,0 111 0,867

CH2CH3 Etylbenzen -95,0 136 0,867

C8H10 CH3 m – xilen 1,3 – đimetylbenzen -47,9 139 0,864