Experimentos de Química Orgânica

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA
ÚNICA VALE DO AÇO
APOSTILA DE
AULA
PRÁTICA
QUÍMICA
ORGÂNICA
I e II
Prof. Ulisses Andrade de Oliveira
1
ÚNICA VALE DO AÇO
ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II
PROFESSOR: ULISSES ANDRADE DE OLIVEIRA
TURMAS: 3º e 4º PERÍODOS DE ENGENHARIA QUÍMICA
EXPERIMENTO 1
1 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
1.1 – INTRODUÇÃO
O processo de extração com solventes é muito utilizado em laboratórios de

químicas durante o isolamento e a purificação de substâncias. A fitoquímica, por
exemplo, fundamenta-se nos processos de extração, uma vez que tem por objetivo o
isolamento, a purificação e a identificação de substâncias em plantas. Em síntese
orgânica, também se utilizam a extração para o isolamento e a purificação do produto
desejado de uma reação efetuada. Impurezas indesejáveis de misturas podem ser
removidas por extração, sendo o processo geralmente denominado lavagem.
A extração pode ser realizada de duas maneiras: simples e múltipla.
A extração simples é aquela realizada em um funil de separação. O
procedimento permite o isolamento de uma substância, dissolvida em um solvente
apropriado, por meio da agitação da solução com um segundo solvente, imiscível com o
primeiro. Após a agitação, o sistema é mantido em repouso até que ocorra a separação
completa das fases. Ao se utilizarem solventes de alta volatilidade ( éter dietílico, por
exemplo), deve-se ficar atento à pressão interna no sistema, que deve ser
constantemente aliviada durante a agitação. A Figura 1 apresenta a maneira correta de se
utilizar funil de separação.
No caso da extração múltipla, são realizadas várias extrações sucessivas com
porções menores de solventes. A extração múltipla é mais eficiente que a simples. Por
exemplo, é melhor realizar três extrações de 30 ml, cada uma um solvente (volume total
de 90 ml), do que uma única com volume de 90 ml.
Figura 1 – Utilização do funil de separação.
Em sua forma mais simples, a extração baseia-se no princípio da distribuição de

um soluto entre dois solventes imiscíveis. Esta distribuição é expressa quantitativamente
em termos de um coeficiente da partição (K), o qual indica que um soluto S, em contato
com dois líquidos imiscíveis (A e O), distribui-se entre estes de tal forma que, no
2
ÚNICA VALE DO AÇO
equilíbrio, a razão da concentração de S em cada fase será constante em determinada
temperatura:
em que
[S]A = concentração do soluto na fase aquosa; e

[S]O = concentração o soluto na fase orgânica.
Nesta prática, serão realizadas extrações simples e múltiplas do ácido

propiônico, a partir de uma solução aquosa, utilizando-se éter dietílico como solvente
extrator.
A massa de ácido restante na fase aquosa, após cada extração, será determinada
por meio de titulação.
Na titulação da solução de um ácido de concentração desconhecida, um volume
medido da solução do ácido é adicionado a um erlenmeyer e uma solução de
concentração conhecida da base (solução titulante) é adicionada, através de uma bureta,
até que o ponto de equivalência seja atingido. O ponto final da reação é evidenciado por
meio de indicadores, os quais geralmente são moléculas orgânicas com estruturas
complexas, que têm a propriedade de exibir cores diferentes, conforme o pH do meio.
Nesta prática, a quantidade de ácido propiônico extraída será determinada por
meio da titulação da fase aquosa com uma solução de hidróxido de sódio 0,15 ml -1
(solução padronizada), em presença de solução indicadora de fenolftaleína. A faixa de
viragem do indicador é dbe 8 a 10, sendo incolor em pH menor que 8 e vermelha em pH
acima de 10.
1.2 – MATERIAL E REAGENTES
 anel para funil  ácido propiônico (2 ml)

 balão volumétrico (50 ml)  éter dietílico (60 ml)
 bureta (25 ml)  solução indicadora de fenolftaleína*
 5 erlenmeyers (125 ml)  hidróxido de sódio 0,15 mol L-1 (sol.
 funil de separação ( 125 ml) Padronizada)
 funil de vidro
 pipetas graduadas (10 ml e 2 ml)
 provetas (100 ml)
 suporte com haste e garras
(*) Ver Apêndice.
1.3 – PROCEDIMENTOS
1.3.1 – Preparo de uma solução aquosa de ácido propiônico
a) Em um balão volumétrico de 50 mL, adicione 1 mL de ácido propiônico e complete

o volume com água destilada. Agite até a homogeneização da solução resultante
(solução A).
3
ÚNICA VALE DO AÇO
b) Pipete uma alíquota de 10 mL da solução A e transfira para um erlenmeyer de 125
mL. Adicione 3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína.
c) Encha a bureta com solução padronizada de NaOH e titule a solução. O ponto final
da reação é alcançado quando surge e permanece a cor rósea. Anote o volume
consumido de solução de NaOH. A massa de ácido propiônico presente na solução
aquosa de ácido propiônico presente na solução aquosa será calculada utilizando-se
a média das duas medidas obtidas na titulação.
1.3.2 – Extração simples
Pipete 10 mL da solução do ácido (solução A) e transfira para um funil de

separação. Adicione 30 mL de éter dietílico. Agite a mistura, tomando o cuidado para
aliviar a pressão interna no funil. Esta operação deve ser realizada no interior de uma
capela de exaustão, uma vez que o éter dietílico é muito volátil. Deixe o sistema em
repouso até a separação completa das fases. Recolha a camada aquosa em um
erlenmeyer de 125 mL e adicione 3 gotas de solução indicadora de fenolftaleína.
Complete o volume da bureta com solução padronizada de NaOH 0,15 mL mol L-1 e
titule a solução do ácido até que surja e permaneça a cor rósea. Anote o volume
consumido de solução de NaOH.
1.3.3 – Extração múltipla
Pipete 10 mL da solução aquosa de ácido propiônico anteriormente preparada

(solução A); transfira para um funil de separação e faça a extração com 15 mL de éter
dietílico, conforme realizado em 2.32.
Separe a fase aquosa da fase orgânica e retorne-a para o funil de separação.
Extraia novamente a fase aquosa com mais 15 mL de éter dietílico. Recolha a fase
aquosa em um erlenmeyer de 125 mL e adicione 3 gotas de solução indicadora de
fenoloftaleína. Complete o volume consumido de solução de NaOH. Os extratos etéreos
devem ser reunidos e recolhidos em frascos apropriados para purificação em outra
ocasião.
1.3.4 – QUESTÕES
a) Calcule a massa (g) de ácido propiônico presente na solução aquosa, que foi titulada
no item 3.1.
b) Calcule a massa (g) de ácido propiônico restante nas soluções aquosas, após as
extrações realizadas nos itens 3.2 e 3.3.
c) Calcule a porcentagem do ácido que foi extraído em cada operação (extração
simples e múltipla).
d) Compare os resultados obtidos na extração simples e múltipla. O que é possível
concluir sobre esses dois tipos de extração?
e) Calcule o coeficiente de partição para o ácido propiônico utilizando os resultados
obtidos na extração simples.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRAFICAS
Vogel. A. I. Química orgânica – Análise orgânica qualitativa. 3. Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico,
1988. v. 1, p. 47-49; 164-165.
Soares, B. G., Souza, A. S., Pires, D. X. Química orgânica – Teoria e técnica de preparação,
purificação e identificação de compostos orgânicos. Guanabara, 1988. P. 62-66
4
ÚNICA VALE DO AÇO
EXPERIMENTO 2
2 DESTILAÇÃO
A purificação de substâncias é um processo muito importante em laboratórios de

químicas e indústrias. Os compostos orgânicos nem sempre são obtidos na sua forma
pura, sendo frequentemente acompanhados de impurezas. Um dos processos utilizados
na purificação de compostos orgânicos líquidos é a destilação. A técnica baseia-se nas
diferenças entre temperaturas de ebulição das substâncias. O fracionamento do petróleo,
a obtenção de álcoois e a extração de essência são apenas alguns exemplos dos
processos em que a destilação é empregada na indústria.
Existem diferentes técnicas para a destilação de compostos a partir de uma
mistura. A destilação simples é uma das operações de uso mais comum na purificação
de líquidos e consiste, basicamente, na vaporização de um líquido por aquecimento,
seguida da condensação do vapor formado (Figura 1). Esta técnica é empregada na
separação de líquidos que têm temperaturas de ebulição muito diferente ou na separação
de líquidos e sólidos.
Figura 1 – Montagem para destilação simples.
Quando uma substância pura é destilada em pressão constante, a temperatura do

vapor permanece constante durante toda a destilação. O mesmo comportamento é
observado com misturas que contendo líquido e uma impureza não-volátil, uma vez que
o material condensado não se encontra contaminado com a impureza.
5
ÚNICA VALE DO AÇO
Misturas contendo líquidos voláteis comportam-se de maneira diferente. Durante
a destilação de misturas que contêm líquidos voláteis a fase líquida se enriquece cada
vez mais no componente menos volátil, refletindo em aumento gradual da temperatura
de ebulição da mistura.
Quando se destila uma mistura de dois líquidos voláteis, as primeiras frações do
destilado apresentam composição mais rica no componente mais volátil do que a
mistura original.
No decorrer da destilação, a temperatura de ebulição da mistura sofre elevação
gradual, uma vez que a composição do vapor torna-se cada vez mais rica no
componente menos volátil.
Para purificar misturas desse tipo, seria necessário separar as primeiras frações
do destilado e repetir várias destilações, até que as primeiras frações do destilado
contivessem apenas o componente mais volátil.
Essa situação pode ser contornada através da destilação fracionada, adaptando-
se uma coluna de fracionamento (coluna de Vigreux) à montagem da destilação simples
(Figura 2). O objetivo desta coluna é proporcionar, em uma única destilação, uma série
de microdestilações simples sucessivas.
A eficiência da separação depende também da taxa de aquecimento da mistura e
da velocidade com que o líquido é destilado. Se o aquecimento for muito forte, a coluna
não sofrerá um aquecimento uniforme, prejudicando a separação. A destilação
fracionada é empregada na separação de líquidos que tenham temperaturas de ebulição
próximas.
Antes de iniciar o aquecimento da solução, devem-se acrescentar pérolas de
vidro (ou pequenos pedaços de porcelana) para que se tenha um aquecimento
homogêneo.
Durante a destilação, não se deve aquecer o balão até a secura, para não haver
risco de quebra. Atenção: Cuidado especial deve ser tomado para não deixar secar o
balão quando se estiver destilando éter dietílico, álcool tert-butílico, tetraidrofurano ou
outro que possa conduzir à formação de peróxidos.
Figura 2- Montagem para destilação fracionada.
6
ÚNICA VALE DO AÇO
Nesta prática, será realizada a destilação fracionada de uma mistura de acetona e
água ou diclorometano e etanol, visando à separação de cada um dos componentes da
mistura.
Testes químicos podem ser realizados para identificar a natureza dos
componentes das frações da destilação. No caso da acetona, por exemplo, será realizado
o teste com solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Em presença de aldeídos e cetonas, este
reagente leva à formação de precipitados de 2,4-dinitrofenilidrazona, com coloração
variando de amarelo a vermelho-alaranjada, como mostra a seguir.
 adaptador para frasco coletor  termômetro (0 – 200ºC)

 algodão  termômetro (0 – 200ºC), com junta
 balão de fundo redondo (250 mL) esmerilhada
 2 estantes para tubos de ensaio  3 suportes com hastes e garras
 cabeça de destilação simples  tubos de látex
 funil de vidro  glicerina
 cápsula de porcelana  graxa de silicone
 5 presilhas (clipes) de segurança  mistura A: acetona (20 mL) e água (50 mL)
 coluna de Vigreux (25 cm)  mistura B: diclorometano (20 mL) e etanol
 condensador de Liebig (50 mL)
 10 tubos de ensaio (5 x 100 mm)  solução indicadora de 2,4- dinitrofenilidrazina
 pérolas de vidro ( ou pedaços de porcelana) (*)
 placa aquecedora
 papel de alumínio
2.3.1 – Destilação fracionada
a) coloque no balão de fundo redondo 70 mL da mistura A ou B. junte algumas pérolas

de vidro (ou pedaços de porcelana).
b) Faça a montagem da aparelhagem necessária para a destilação fracionada.
Lubrifique as conexões com graxa de silicone, verificando se estão bem adaptadas.
Abra a torneira e regule a saída de água até que se estabeleça um fluxo contínuo de
água pelo condensador. Controle a temperatura do banho de aquecimento,
introduzindo um termômetro na glicerina. Cubra a coluna de Virgreux com algodão
e papel de alumínio para manter o seu aquecimento.
7
ÚNICA VALE DO AÇO
c) Inicie a destilação, aquecendo lentamente a mistura. Observe o comportamento dos
vapores ao longo de toda a montagem de destilação fracionada.
d) Recolha frações de 5 mL do destilado em tubos de ensaio, registrando sempre a
temperatura de cada fração colhida.
e) No caso da mistura A (acetona e água), faça o teste com solução de 2,4-
dinitrofenilidrazina. Para isso, adicione em um tubo de ensaio 3 mL da solução de
2,4-dinitrofenilidrazina e 2 mL da mistura A. observe as mudanças ocorridas.
f) Realize o mesmo procedimento, utilizando apenas água, e compare os resultados.
g) Após colher 8 frações, desligue o aquecimento.
2.4 – QUESTÕES
a) Por que a destilação simples não deve ser empregada na separação de líquidos com
temperaturas de ebulição próximas?
b) Faça um gráfico relacionando o volume total das frações colhidas (eixo x) com a
temperatura obtida (eixo y). analise os resultados obtidos.
1988. v. 1, p. 1-16.
purificação e identificação de compostos orgânicos. Guanabara, 1988. P. 30-42
8
ÚNICA VALE DO AÇO
EXPERIMENTO 3
3 DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS DE COMPOSTOS

ORGÂNICOS
A grande maioria dos compostos orgânicos utilizados regularmente em

laboratórios de químicas é sólida ou líquida. O grau de pureza química destes
compostos pode ser avaliado pela determinação das constantes físicas, pois as
substâncias puras possuem propriedades físicas específicas e bem definidas.
As constantes físicas mais utilizadas na caracterização dos compostos orgânicos
são temperatura de fusão e de ebulição. Outras como densidade, índice de refração e
rotação específica também são utilizadas como critério de pureza para os compostos
orgânicos.
Uma substância orgânica e cristalina é considerada pura se a temperatura de
fusão compreende uma variação de 0,5 a 1,0 ºC. Impurezas produzem geralmente
alargamento no intervalo de fusão, além de abaixarem a temperatura de fusão.
A medida da temperatura de fusão pode ser feita em aparelhagem apropriada
(aparelhos para determinação de temperatura de fusão) ou através de montagens e
adaptações realizadas em laboratórios. A fonte de aquecimento dependerá do tipo de
aparelhagem utilizada, que pode ser um banho de aquecimento (óleo mineral ou
glicerina, (Figura 1) ou aquecimento elétrico. Uma montagem simples utiliza o tubo de
Thiele contendo glicerina ou óleo mineral como banho de aquecimento (Figura 2), que
proporciona um aquecimento uniforme em todo o sistema.
Figura 1 – Montagem para determinação da temperatura de ebulição (banho de óleo)
9
ÚNICA VALE DO AÇO
Figura 2 – Montagem para determinação da temperatura de fusão (Tubo de Thiele)
Para determinar corretamente a temperatura de fusão de um sólido devem ser

observadas todas as suas mudanças, conforme apresentado na Figura 3.
No caso de líquidos, considera-se puro aquele cujo intervalo de temperatura de
ebulição não exceda a 3,0 ºC. A temperatura de ebulição também está sujeita a
variações decorrentes da presença de impurezas. Ela pode ser determinada utilizando-se
a montagem apresentada na Figura 2. Existem soluções que, ao entrarem em ebulição,
produzem vapores com a mesma composição do líquido. Elas são chamadas de
azeótropos ou misturas azeotrópicas, e, portanto, seus componentes não podem ser
separadas por destilação fracionada. Um bom exemplo é a mistura de etanol (96,5%) e
água (4,4%), cuja temperatura de ebulição de um líquido, algumas considerações
práticas devem ser feitas. O líquido é colocado em um pequeno tubo de ensaio,
juntamente com um tubo capilar especialmente preparado (capilar para ebulição), de
acordo com a Figura 1.
Figura 3 – Transformações ocorridas no intervalo de fusão.
10
ÚNICA VALE DO AÇO
Durante o aquecimento, ocorre aumento da pressão de vapor do líquido, o que
leva à formação lenta e gradual de bolhas de ar líquido, até que se forme um “colar” de
bolhas de ar (fluxo contínuo de ar no líquido). Nesse instante, a temperatura do banho
de aquecimento poderá exceder a temperatura de ebulição do líquido. Para se obter a
temperatura de ebulição do líquido, deve-se, então, interromper o aquecimento do
sistema para que a pressão de vapor do líquido se iguale à pressão atmosférica(condição
para ebulição). A equivalência das pressões é alcançada quando o líquido se move para
dentro do tubo capilar. A temperatura registrada nestas condições correspondentes à
temperatura de ebulição do líquido.
A densidade ( ) é uma propriedade que independe da quantidade de matéria.
Expressa a quantidade de matéria contida em dada unidade de volume, em determinada
temperatura:
Para a determinação precisa da densidade de um líquido, devem-se utilizar uma

balança analítica e um aparelho de vidro denominado picnômetro (Figura 4). Entretanto,
pode-se usar uma balança semi-analítica, que atende aos objetos de uma aula prática.
Figura 4 - Picnômetro
Nesta prática, serão determinadas as temperaturas de fusão e de ebulição para

1,4-diclorobenzeno e etanol, respectivamente, além da densidade do clorofórmio.
 anel de borracha para fixação de tubo capilar

 bico de Bunsen
 capilar para temperatura de ebulição
 capilar para temperatura de fusão
 fósforos
 picnômetro
 pipeta de Pasteur
 suporte universal com garra
 termômetro (0-300 ºC)
 tubo capilar
 tubo de ensaio (5 x 50mm)
 tubo de Thiele
 clorofómio
 etanol glicerina
11
ÚNICA VALE DO AÇO
 1,4-diclorobenzeno
3.3.1 – Determinação da temperatura de fusão
Montagem com tubo de Thiele
a) Introduza pequena quantidade de 1,4-diclorobenzeno em um tubo capilar

(aproximadamente 1,0 cm de altura).
b) Ajuste o capilar ao termômetro, utilizando um anel de borracha, de modo que sua
base fique à mesma altura do bulbo do termômetro (Figura 2).
c) Mergulhe o conjunto no tubo de Thiele com glicerina e aqueça lentamente o sistema
com o bico de Bunsen.
d) Observe atentamente as mudanças ocorridas com o sólido durante todo
aquecimento.
e) Anote as temperaturas em que a fusão se inicia e se completa, de acordo com a
Figura 3.
3.3.2 – Determinação da temperatura de ebulição
a) Coloque 0,5 mL de etanol em um pequeno tubo de ensaio (5 x 50 mm) e mergulhe

um tubo capilar (capilar apropriado para ebulição) com a extremidade aberta
tocando o fundo do tubo (Figura 1).
b) Ajuste o tubo com o etanol e o capilar junto ao bulbo do termômetro e mergulhe o
conjunto de Theile, que deverá conter glicerina ( banho de aquecimneto).
c) Aqueça lentamente o sistema com bico de Bunsen. Observe o aparecimento de
bolhas que escapam da parte inferior do tubo capilar e percorrem o líquido.
d) Quando se formar um “colar” contínuo de bolhas, interrompa o aquecimento e
continue observando atentamente o comportamento do líquido. Anote a temperatura
registrada no termômetro neste momento.
e) Quando as bolhas de ar cessarem por completo, o líquido irá se mover para dentro
do tubo capilar. Neste momento, anote a temperatura registrada no termômetro
(temperatura de ebulição).
f) Faça uma comparação entre as duas temperaturas registradas durante o
procedimento. Ambas devem coincidir.
3.3.3 – Densidade
Para determinar a densidade do clorofórmio, proceda da seguinte maneira:

a) Determine a massa do picnômetro vazio e seco (massa A).
b) Coloque o clorofórmio no picnômetro, completando o seu volume, de modo a não
deixar espaço vazio.
c) Tampe o picnômetro e limpe-o com papel absorvente. Determine a massa do
picnômetro cheio (massa B).
d) Esvazie o picnômetro, lave-o com acetona comercial e, em seguida, com água
destilada.
e) Complete o volume do picnômetro com água destilada, limpando os excessos com
papel absorvente. Determine a massa do picnômetro com água (massa C).
12
ÚNICA VALE DO AÇO
3.4 – QUESTÕES
a) Por que a temperatura de ebulição é registrada no momento em que o líquido se

move para dentro do tubo capilar?
b) Calcule a densidade do clorofórmio.
c) Comparando os resultados obtidos nesta prática (temperatura de fusão, temperatura
de ebulição e densidade ) com aqueles encontrados na literatura, que conclusões
você pode tirar a respeito do grau de pureza das substâncias analisadas?
purificação e identificação de compostos orgânicos. Guanabara, 1988. P. 27-30; 53-56.
1988. v. 3, p. 1.082-1.087.
13
ÚNICA VALE DO AÇO

EXPERIMENTO 4
4 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES
O trabalho de um químico na indústria e ou em laboratórios frequentemente está

associado à identificação de substâncias. Existem diversas maneiras de se identificar
uma substância, procedimentos que variam de testes qualitativos simples (identificação
de grupos funcionais) às mais sofisticadas técnicas instrumentais, como espectroscopia
no infravermelho, ressonância magnética nuclear, espectrometria de massas etc.
Para determinar a identidade de um composto, o químico pode estar diante de
diferentes situações. Quando se conhece algo sobre a origem do composto, como
reagentes utilizados em seu preparo e condições reacionais, sua fonte etc., é possível
estimar algo sobre a natureza da substância desconhecida. Entretanto, há casos em que
não se tem qualquer antecedente sobre o composto a ser identificado, o que torna bem
mais difícil a tarefa de identificação.
Conhecendo a estrutura de um composto orgânico, é possível predizer em que
tipo de solvente ele se dissolverá. Esta predição baseia-se na presença de certos grupos
funcionais (carboxila, hidroxila, grupo amino etc.) e na possibilidade de interação
desses grupamentos com as moléculas do solvente.
Sendo conhecida a solubilidade do composto orgânico em determinados
solventes, é possível seguir o raciocínio inverso ao anterior e prever que tipos de
grupamentos funcionais estarão presentes na molécula. Unindo os testes de solubilidade
a outras técnicas (análise elementar, preparação de derivados, espectroscopias etc.), é
possível deduzir a estrutura de um composto orgânico.
Os testes de solubilidade são feitos utilizando-se solventes como água destilada,
éter dietílico, solução de hidróxido de sódio 5%, de bicarbonato de sódio 5%, de ácido
clorídrico 5% e ácido sulfúrico concentrado.
Os resultados finais dos testes definem classes de compostos orgânicos possíveis
para o composto cuja solubilidade está sendo testada, conforme apresenta a Figura 1. As
classes de substâncias determinadas pelos testes de solubilidade correspondem aos
seguintes grupos de compostos orgânicos: S1, S2, SA, SB, A1, A1, A2, B, N1, N2, I E MN.
14
ÚNICA VALE DO AÇO
Figura 1 – Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.
 S2 – Sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos

polifuncionais.
 SA – Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomo de carbono ou menos, e ácido
arenossulfônicos.
 SB – Aminas monofuncionais, com seis átomos de carbono ou menos.
 S1 – Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas, com cinco átomos de
carbono ou menos (monofuncionais).
 A1 – Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de
carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posição orto e para, e β-dicetonas.
 A2 – Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas,
tiofenóis, todos com amis de conco átomos de carbono. Incluem-se também as β-
dicetonas, os compostos nitro com hidrogênio em α e as sulfonamidas.
 B – Aminas alifáticas com oito ou mais carbonos, anilins (somente um grupo fenil
ligado ao nitrogênio) e alguns oxiéteres.
 N1 – Álcoois, aldeídos, metilcetonas, cetonas cíclicas e ésteres com um só grupo
funcional e mais de cinco átomos de carbono, mas menos do que nove. Éteres com
menos de oito átomos de carbono e epóxidos.
 N2 – Alquenos, alquinos, éteres, compostos aromáticos (especialmente os que têm
grupos ativantes), cetonas (exceto as da classe N1).
15
ÚNICA VALE DO AÇO
 I – Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, éteres
diarílicos e compostos aromáticos não-ativos.
 MN – Diversos compostos neutros, com mais de cinco átomos de carbono, contendo
nitrogênio ou enxofre (esta informação deve ser obtida por meio de análise
elementar).
Nesta prática, serão realizados testes de solubilidade com diferentes compostos
orgânicos. Eles deverão ser feitas seguindo-se toda a sequência de testes de solubilidade
apresentados na Figura 1. Após cada teste, medir a massa ou o volume de uma nova
quantidade de amostra para dar prosseguimento aos testes de solubilidade.
O primeiro teste de solubilidade deve ser feito com a água e, a partir do resultado,
seguir a sequência adequada (Figura 1). Por exemplo, se a amostra for solúvel em água,
seguir para o teste com éter dietílico. Se o composto for solúvel em éter dietílico,
verificar o pH da solução com papel de tornassol, classificando-o nas classes S A, SB ou
S1. Caso o composto seja insolúvel em éter dietílico, será classificado como pertencente
à classe S2.
Atenção: Sendo a substância solúvel em água, automaticamente exclui-se a
realização dos testes com solução de NaOH 5%, NaHCO 3 5%, HCL 5%, H2SO4 (conc.)
e H3PO4 (conc.0 o raciocínio inverso é válido para uma substância insolúvel em água.
Para esta prática, amostras como acetona, acetato de sódio, ácido salicílico,
difenilamina e 1,4-diclorobenzeno são bastante apropriados.
 balança  ácido clorídrico (sol. 5%) 15 ml

 béquer de 50 ml  ácido sulfúrico (conc.)
 bico de Bunsen  amônia (conc.)
 10 tubos de ensaio (12 x 120mm)  amostra a1, a2, a3, a4 e a5
 2 pipetas de Pasteur  benzaldeído
 espátula metálica de ponta fina  bicarbonato de sódio (5%) 15 ml
 papel de tornassol azul e vermelho  éter dietílico 15 ml
 6 pipetas (5mL)  hidróxido de sódio (sol. 10%) 5 ml
 suporte para tubos de ensaio  hidróxido de sódio (sol. 5%) 15 mL
 nitrato de prata (sol. 5%) 10 mL
(*) Ver Apêndice.  solução de 2,4-dinitrofenilidrazina*
Para cada teste a ser realizado, utiliza nova amostra. De modo a otimizar os
experimentos, realize todos os testes necessários com cada amostra-problema até que
ela seja definitivamente classificada.
a) Colocar 0,1 g da amostra sólida ou o equivalente (0,2 mL ou 3 gotas) da amostra

líquida em 3 mL do solvente em que se quer testar a solubilidade.
16
ÚNICA VALE DO AÇO
b) Agitar vigorosamente o tubo de ensaio por aproximadamente 3 minutos e observar

se ocorreu solubilização da amostra. Realizar os testes propostos:
1º Teste: deve ser feito com água. se a amostra for solúvel, realizar o segundo teste,
se for insolúvel, passar diretamente para o terceiro teste.
2º Teste: se a substância foi solúvel em água, faça o teste com éter dietílico. Se for
insolúvel em éter dietílico, ela pertence ao grupo S2. Se ela for solúvel em éter
dietílico, é classificada como SA, SB ou S1, dependendo do pH da sua solução
aquosa, que é determinado com papel de tornassol.
3º Teste: se a amostra foi insolúvel em água, testa-se a sua solubilidade em solução
aquosa de NaOH 5%. Se for solúvel nesta solução, realize o quarto teste; se
insolúvel, passe para o quinto teste.
4º Teste: teste a amostra em solução aquosa de NaHCO3 5%. Se for solúvel,
pertence à classe A1 e, se insolúvel, à classe A2.
5º Teste: faça o teste com solução aquosa de HCl 5%. Se a amostra for insolúvel
nesse solvente e se houver a informação (por meio de análise elementar) de que é
neutra e possui nitrogênio ou enxofre, ela pertencerá à classe MN. Caso seja solúvel,
à classe B. se for insolúvel e não houver sido classificada como MN, faça o sexto
teste.
6º Teste; realize o teste H2SO4. Se a amostra for solúvel, faça o teste com H 3PO4. Se
insolúvel, ela pertence à classe I.
Anotar os resultados dos testes realizados na tabela a seguir:
NaOH HCl NaHCO3 H2SO4

Amostra Água Éter Classe
5% 5% 5% conc.
1
2
3
4
5
4.3.1 – Teste para identificação de aldeídos e cetonas
Estes testes deverão ser realizados com a amostra indicada pelo professor.
Permitem determinar a presença e grupos funcionais específicos nas amostras.
a) Teste com a solução de 2,4-dinitrofenilidrazina
Em um tubo de ensaio, coloque 2 gotas da amostra indicada pelo professor, 1 mL de

água destilada e 2 gotas da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Observe se ocorreu ou
não a formação de um precipitado alaranjado. A formação de precipitado é indicação da
presença de carbonila de aldeído ou de cetona na amostra
17
ÚNICA VALE DO AÇO
b) Teste com reagente de Tollens
 Preparo do reagente de Tollens

Em um tubo de ensaio perfeitamente limpo e seco, coloque 2 mL de solução de
nitrato de prata 5% e uma gota de solução de NaOH 10%.
Adicione duas gotas de solução de amônia concentrada e agite a mistura até que o
precipitado de óxido de prata seja dissolvido.
 Ensaio
Adicione ao tubo que contém o Reagente de Tollens 2 mL da solução da amostra a

ser testada (indicada pelo professor). Aqueça brandamente (sem agitar) em béquer com
água fervente. Observe se ocorreu ou não a formação de um espelho de prata nas
paredes o tubo de ensaio.
A formação do espelho de prata é a indicação de que a amostra é um aldeído.
4.4 – QUESTÕES
a) Escreva as equações de todas as reações envolvidas na prática.

b) Explique por que o 1,3-dimetoxibenzeno (grupo N2) é insolúvel em solução aquosa
de HCl 5% e é solúvel em H2SO4 concentrado.
c) Utilizando apenas os solventes listados nesta prática, proponha um procedimento
para separar e recuperar os componentes das seguintes misturas:
 Ácido benzóico e benzaldeído
 Anilina, tolueno e ácido benzóico
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Barbosa, L. C. A. Química Orgânica – Uma introdução para as ciências agrárias e biológicas.

Viçosa, MG: Editora UFV, 1988. 354p.
Shriner, L. S., Fuson, R. C., Curtin, D. Y., Morril, T. Identificação sistemática de compostos orgânicos.
6 ed. Rio de Janeiro: Guanabara Dois, 1980. p. 75-90.
1988. v. 3, p. 1.101-1.113.
18
ÚNICA VALE DO AÇO
EXPERIMENTO 5
5 OBTENÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO
A atividade analgesica e antiinflamatória de derivados do ácido salicílico é

conhecida de longa data. O ácido acetilsalicílico, presente em várias formulações
farmacêuticas, é um dos medicamentos mais consumidos no mundo. A aspirina, por
exemplo, é preparada a partir do salicílico. O procedimento envolve a reação de
acetilação do ácido salicílico. No caso do preparo da aspirina, a reação de acetilação
constitui a etapa final da síntese. Entretanto, a acetilação e algumas outras reações
podem, às vezes, ser realizadas para proteger um grupo funcional, de modo a torná-lo
não-reativo diante de determinado reagente.
Existem diversos procedimentos estabelecidos para a proteção de grupos
funcionais, e a escolha do grupo protetor depende das condições de reação. A proteção
de grupos hidroxila de alcoóis e fenóis é, frequentemente, realizada através da
acetilação.
Nesta prática, será realizada a síntese do ácido acetilsalicílico, através da reação

do ácido salicílico e anidrido acético, em presença de ácido sulfúrico concentrado.
Como produtos da reação, obtêm-se o ácido acetilsalicílico e o ácido acético.
O ácido acetilsalicílico será purificado por recristalização. O material
recristalizado deve ser lavado, ainda no funil de Buchner, com sucessivas porções de
água até a eliminação de todo o ácido sulfúrico, que pode ser acompanhado pelo teste
com a solução saturada de hidróxido de bário. A observação de turbidez no teste indica
ainda a presença de ácido sulfúrico.
Para a identificação e análise de pureza do produto de reação será utilizada a
cromatografia em camada delgada (CCD). Esta técnica consiste na aplicação de uma
solução, contendo a amostra, em placas de vidro recobertas com uma camada fina e
19
ÚNICA VALE DO AÇO
uniforme de uma fase estacionária (nesse caso, será utilizada sílica-gel). Em seguida, a
placa deve ser colocada em uma cuba cromatográfica (Figura 1) para a eluição com o
solvente, ou mistura de solventes, apropriado (fase móvel).
Figura 1: Preparação da placa cromatográfica e cuba para cromatografia em camada

delgada.
As substâncias podem ser evidenciadas na placa cromatográfica após sua

revelação com soluções reveladoras adequadas, ou sob luz ultravioleta. A reação entre a
distância percorrida pela substância e a percorrida pelo solvente é denominada fator de
retenção (Rf), de acordo com a expressão a seguir:
5.2.1 – Reação de acetilação
a) Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque 2,5 g de ácido salicílico e 5 mL de anidrido

acético. Agitar, com movimentos lentos, até a completa homogeinização da mistura.
Adicione 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado e aqueça em banho de água
(aproximadamente 60 ºC) até a completa dissolução.
b) Manter sob aquecimento por mais 20 minutos após a dissolução, agitando
regularmente a mistura no frasco. Transferir esta mistura para um béquer contendo
50 mL de uma mistura de água e gelo triturado, para que ocorra cristalização do
ácido.
c) Filtre sob vácuo, em funil de Buchner, lavando os cristais com grande quantidade de
água destilada para remover o excesso de ácido sulfúrico, ácido acético e anidrido
acético. Coloque o ácido acetilsalicílico em estufa para secagem. Após seco,
determine a massa obtida de ácido acetilsalicílico.
20
ÚNICA VALE DO AÇO
5.2.2 – Material e reagentes
 balança  proveta de 10 mL
 béquer de 100 mL  suporte com garras
 tubo capilar para cromatografia  termômetro (0 – 100 ºC)
 cápsula de porcelana  vidro de relógio
 cubas cromatográficas  vidros de penicilina
 dessecador  ácido salicílico 2,5 g
 erlenmeyer de 50 mL  ácido sulfúrico (conc.) 0,5 ml
 espátula metálica  anidrido acético 5 ml
 estufa  aspirina (1 comprimido)
 funil de Buchner  éter dietílico 20 ml
 kitasato  gelo triturado
 placa aquecedora  hexano 20 ml
 placas cromatográficas de sílica
5.2.3 – Análise cromatográfica
a) Em um vidro de penicilina, dissolva pequena quantidade de ácido salicílico em

0,5 mL de etanol. Faça o mesmo para o ácido acetilsalicílico sintetizado e para uma
amostra comercial deste (comprimido de aspirina).
b) Marque com um lápis, aproximadamente a 1 cm da base da placa, o local onde as
amostras serão aplicadas. Com o auxílio de capilares de vidro próprios para
cromatografia em camada delgada, aplique as soluções das amostras de ácido
acetilsalicílico sintetizado e comercial (comprimido de aspirina), conforme
representado na Figura 1.
c) Espere secar e coloque a placa em uma cuba cromatográfica contendo a mistura
eluente (hexano/éter dietílico 2:1). Após o término da eluição, retire a placa de
dentro da cuba, marque com um lápis a distância percorrida pelo solvente e deixe a
placa sobre a bancada para a evaporação do mesmo. Em seguida, observe a placa em
câmara de luz ultravioleta. Faça um desenho da placa cromatográfica revelada.
5.3 – QUESTÕES
a) Calcule o rendimento da reação

b) Determine o Rf das substâncias analisada. Comente os resultados.
1988. v. 3, p. 1048-1049.
21
ÚNICA VALE DO AÇO
EXPERIMENTO 6
6 EXTRAÇÃO DE ÓLEO ESSENCIAIS
Inúmeras substâncias oriundas de plantas são utilizadas pelo homem desde os

tempos remotos. A quantidade de cada substância presente em uma planta quase sempre
é pequena e pode variar inclusive entre as plantas da mesma espécie.
Óleos essenciais são uma mistura quimicamente complexa de vários compostos
voláteis. A maioria tem um ou mais constituintes principais que lhe conferem aroma e
gosto característicos. Entretanto, o aroma final resulta da interação de todos os seus
constituintes.
Os óleos essenciais são de grande importância na indústria alimentícia e de
perfumes. Uma substância de ampla ocorrência no óleo essencial do cravo-da-índia
(Eugenia aromática L.) é o eugenol, que representa o seu principal constituinte.
O cravo, que são botões florais secos, é utilizado na culinária chinesa há mais de
2.000 anos como conservantes de carnes. O eugenol é utilizado em clínica odontológica
(ação analgésica), perfumaria e também como atraente de insetos.
A composição do óleo essencial do cravo-da-índia é de aproximadamente 82-
81% de eugenol, 10% de acetileugenol, além de pequenas quantidades de cariofileno,
vanilina e furfural.
O eucalipto-limão (Eucalyptus citriodora Hook) possui folhas com aroma cítrico
e é fonte de citronelal, uma substância aromatizante bastante utilizada em preparações
germicidas e desinfetantes, como na fórmula a seguir.
Nesta prática, será realizada a extração do óleo essencial do cravo-da-índia e do

eucalipto. Ela será feita pela técnica de destilação simples (Figura 1), utilizando água
como solvente extrator.
22
ÚNICA VALE DO AÇO
Serão realizados testes químicos para identificação de alguns grupos funcionais
presentes na estrutura dos constituintes principais de cada um dos extratos obtidos.
Também será feita a análise por cromatografia em camada delgada, por meio da
revelação com diferentes soluções reveladoras.
Havendo disponibilidade de um aparelho para cromatografia em fase gasosa e de
substâncias-padrão, é possível quantificar os principais constituintes nos óleos
essenciais obtidos.
Figura 1: Montagem para extração.
 anel para filtração  termômetro (0 – 200 ºC), com junta

 balão de fundo redondo, de 100 mL esmerilhada
 balão de fundo redondo, de 250 mL  3 tubos de ensaio (10 x 100 mm)
 béquer de 50 mL  tubos de látex
 tubos capilares para cromatografia  tubo adaptador para coletor
 cápsula de porcelana  água de bromo (*)
 condensador de Liebig  água destilada, 125 mL
 cuba cromatográfica  cravo (10 g)
 2 erlenmeyers de 125 mL  diclorometano, 50 mL
 2 suportes com hastes e garras  éter dietílico, 30 mL
 funil de vidro  folhas de eucalipto, 10 g
 funil de separação de 250 ml  glicerina
 2 suportes com hastes e garras  hexano, 30 mL
 funil de vidro  permanganato de potássio (sol. aq.
 funil de separação de 250 mL 2%)
 lâmpada ultravioleta  solução reveladora de ácido
 papel-filtro fosfomolíbdico (*)
 placa aquecedora  solução reveladora de 2,4-dinitro-
 placas cromatográficas de sílica fenilidrazina (*)
 proveta de 10 mL  solução reveladora de permanganato
 4 presilhas (clipes) de segurança de potássio (*)
 6 pipetas de Pasteur  sulfato de magnésio anidro
(*) Vide Apêndice
23
ÚNICA VALE DO AÇO
6.3.1 – Extração dos óleos essenciais
a) Faça a montagem da aparelhagem necessária para a destilação simples, conforme

Figura 1. Abra a torneira e regule a saída de água até que se estabeleça um fluxo
contínuo de água pelo condensador.
Coloque 10 g do material a ser utilizado (botões de cravo-da-índia ou folhas de
eucalipto) no balão de fundo redondo (250 mL) e adicione água destilada. Inicie a
destilação aquecendo a mistura em banho de glicerina.
Observe as mudanças ocorridas na mistura.
b) Recolha 50 mL do hidrolato (óleo essencial mais água) em um balão de fundo
redondo. Separe em um béquer 10 mL do hidrolato (material destilado) para a
realização dos testes químicos para a identificação de grupos funcionais.
c) Transfira o restante do material para um funil de separação e adicione 10 mL de
diclorometano. Agite a mistura, tomando o cuidado em aliviar a pressão interna no
funil. Esta operação deve ser feita no interior de uma capela de exaustão. Deixe o
sistema em repouso até que ocorra a separação completa das fases. Recolha a fase
orgânica em um erlenmeyer de 125 mL.
d) Adicione novamente 10 mL de diclorometano à fase aquosa restante no funil de
separação. Repita a extração simples descrita antes. Recolha a fase orgânica no
erlenmeyer utilizado anteriormente e adicione sulfato de magnésio anidro (5 g).
filtre sobre papel-filtro em funil de vidro.
6.3.2 – Análise cromatográfica
a) Prepare três placas cromatográficas de sílica, aplicando em cada uma

(aproximadamente 1 cm da base) o extrato obtido em 3.1, com o auxílio de capilares
preparados para cromatografia em camada delgada, conforme apresentado na Figura
1, Prática 7.
b) Espere secar e coloque cada uma das placas em uma cuba cromatográfica contendo
a mistura eluente (hexano/éter 2:1). Após o término da eluição, retire a placa de
dentro da cuba, marque com um lápis a distância percorrida pelo solvente e deixe a
placa sobre a bancada para a evaporação do solvente e deixe a placa em câmara de
luz ultravioleta. Faça um desenho da placa cromatográfica revelada.
c) Separadamente, revele as placas cromatográficas com solução de ácido
fosfomolíbdico, solução de permanganato de potássio ou solução de 2,4-
dinitrofenilidrazina.
d) Faça o desenho de cada uma das placas reveladas. Compare os resultados obtidos na
revelação.
6.3.3 – Teste químicos para identificação de grupos funcionais
a) Ensaio de Baeyer
Em um tubo de ensaio, coloque 3 mL de solução aquosa de permanganato de

potássio 1%. Em seguida, adicione 2 mL da solução reservada para testes químicos.
Observe as mudanças ocorridas na mistura.
24
ÚNICA VALE DO AÇO
b) Ensaio da água de bromo
Em um tubo de ensaio, coloque 3 mL aquosa de bromo (água de bromo). Em

seguida, adicione 2 mL da solução reservada para testes químicos. Observe as mudanças
ocorridas na mistura.
c) Ensaio com solução de 2,4-dinitrofenilidrazina
Em um tubo de ensaio, coloque 3 mL da solução de 2,4-dinitrofenilidrazina. Em

seguida, adicione 2 mL da solução reservada para testes químicos. Observe as mudanças
ocorridas na mistura.
6.3.2 – QUESTÕES
a) Calcule os valores de Rf para cada uma das substâncias reveladas nas placas
cromatográficas.
b) Quais são os grupos funcionais que podem ser identificados pelos ensaios com água
de bromo, solução de Baeyer e solução de 2,4-dinitrofenilidrazina?
Hay, R., K. M., Waterman, P. G. Volatile oil crops: their biology biochemistry and production. John
Wiley & Sons, Inc., 1993. 185p.
1988. v. 3, p. 164-169.
25
ÚNICA VALE DO AÇO
EXPERIMENTO 7
PREPARO DE POLÍMEROS
Os plásticos podem ser definidos como um material constituído essencialmente

por um polímero, que é um composto de elevada massa molecular, formado por
unidades que se repetem, denominadas monômeros. A grande utilidade dos plásticos
está na resistência mecânica, resistência à água, facilidade de fabricação e notável
possibilidade de variação de cores. São amplamente utilizados na indústria
automobilística, elétrica e também no setor de construção civil.
Além dos polímeros sintéticos, que são obtidos pelo processo de polimerização,
existem aqueles de ocorrência natural, como a seda, lã, amido, celulose etc. a borracha
natural, obtida a partir do látex da seringueira Hevea brasiliensis e outras plantas, é um
polímero do isopreno:
A seguir, alguns exemplos de polímeros sintéticos e suas respectivas aplicações.
 Poliestireno: fabricação de copos e pratos descartáveis.

 Poli(cloreto de vinila) (PVC): fabricação de utensílios diversos, como mangueiras,
tapetes de automóveis, cartões magnéticos etc.
 Polietileno de alta densidade: fabricação de objetos rígidos, como mamadeiras,
brinquedos, bacias etc.
 Polietileno de baixa densidade: fabricação de sacos plásticos para embalar alimentos
e lixo.
A polimerização pode ocorrer por diferentes mecanismos, sendo classificada de

acordo com a natureza dos compostos ou intermediários envolvidos. Desse modo, ela
pode ser classificada da seguinte maneira:
 Polimerização por adição: utiliza monômeros vinílicos ou que contenham ligações

múltiplas reativas. Subdivide-se em polimerização catiônica (envolvendo a utilização de
26
ÚNICA VALE DO AÇO
substâncias eletrofílicas e nucleofílicas, respectivamente) e polimerização por radicais
livres (utiliza radicais livres gerados in situ (no meio racional)).
 Polimerização por condensação: envolve condensação e eliminação de pequenas
moléculas.
Nesta prática, serão preparadas resinas de uréia-formaldeído e fenol-formaldeído. A

resina de uréia-formaldeído é utilizada para revestimento de assoalhos, adesivos para
madeira, acabamento de tecidos, peças moldadas etc. já a resina fenol-formaldeído é
bastante empregada na fabricação de vernizes para revestimento elétrico, placas de
interruptores e diversas outras peças elétricas moldadas, laminados com lona ou papel,
revestimento de móveis, paredes etc.
A seguir, são apresentadas as equações das reações envolvidas no preparo das
resinas:
27
ÚNICA VALE DO AÇO
Atenção: Todo procedimento prático deverá ser realizado na capela de exaustão.
 balança
 basta de vidro
 cápsula de porcelana
 chapa aquecedora
 2 erlenmeyers de 50 ml
 2 provetas de 5 ml
 estufa
 moldes (vidros ou copos plásticos)
 papel tornassol
 proveta de 25 ml
 termômetro (0 – 100 ºC)
 ácido acético glacial (5 mL)
 ácido sulfúrico (sol. 30%) 5 mL
 fenol 5 g
 formaldeído (sol. aq. 30%)
 gelo
 hidróxido de amônio (sol. conc.) 4 ml
 hidróxido de sódio (sol. 10%) 2 mL
 uréia 6 g
7.3.1 – Resina uréia-formaldeído
a) Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque a uréia (6 g), o formaldeído (10 mL) e a

solução aquosa de hidróxido de sódio 10 % (2 mL). aqueça a mistura em banho-
maria (80º) durante 15 minutos.
b) Resfrie a mistura em banho de gelo por aproximadamente 10 minutos, agitando com
movimentos circulares, de forma simular uma centrifugação. Durante esta etapa,
ocorrerá ligeira turbidez na mistura, que se tornará viscosa.
c) Retire o erlenmeyer do banho de gelo e adicione solução de ácido sulfúrico 30%,
gota a gota, até a completa neutralização da mistura (aproximadamente oito gotas),
verificando o pH com papel de tornassol. Nesta etapa, podem ser adicionados
corantes à mistura para a obtenção de resinas coloridas.
d) Aqueça novamente a mistura em banho-maria (80 ºC) e adicione lentamente, gota a
gota, solução de ácido sulfúrico 30% até que este se torne bastante consistente.
Neste ponto, verta a mistura rapidamente em moldes apropriados e lave
imediatamente o erlenmeyer. O material devidamente acondicionado deverá ser
mantido em estufa a 50 ºC, para que ocorra o endurecimento.
28
ÚNICA VALE DO AÇO
7.3.2 – Resina fenol-formaldeído
a) Em um erlenmeyer de 50 mL, coloque o fenol (5 g) e aqueça em banho-maria até

fundir. Acrescente o formaldeído (13,7 mL) e a solução de hidróxido de amônio ( 4
mL). Aqueça a mistura em banho-maria (80 ºC) por 5 minutos.
b) Resfrie a mistura em banho de gelo, agitando continuamente com movimentos
circulares, até que ocorra a formação de um material sólido e um sobrenadante.
c) Elimine o sobrenadante e adicione gotas de ácido acético glacial ao material sólido
até que a mistura se torne ácida. Verifique o pH com papel de tornassol.
d) Aqueça novamente a mistura em banho-maria (80 ºC ) por 20 minutos. Após esse
tempo, remova o sobrenadante e transfira imediatamente a resina para os moldes
apropriados.
7.4 – QUESTÃO
Escreva os mecanismos das reações de formação dos polímeros preparados.
b
Barbosa, L. C. A. Química Orgânica – Uma introdução para as ciências agrárias e biológicas.

Viçosa, MG: Editora UFV, 1988. 354p.
1988. v. 3, p. 1068-1081.
29

Experimentos de Química Orgânica

Uploaded by

Document Information

Original Description:

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Experimentos de Química Orgânica

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA QUÍMICA

ÚNICA VALE DO AÇO

Prof. Ulisses Andrade de Oliveira

1 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES

O processo de extração com solventes é muito utilizado em laboratórios de

Figura 1 – Utilização do funil de separação.

Em sua forma mais simples, a extração baseia-se no princípio da distribuição de

[S]A = concentração do soluto na fase aquosa; e

Nesta prática, serão realizadas extrações simples e múltiplas do ácido

1.2 – MATERIAL E REAGENTES

 anel para funil  ácido propiônico (2 ml)

1.3.1 – Preparo de uma solução aquosa de ácido propiônico

a) Em um balão volumétrico de 50 mL, adicione 1 mL de ácido propiônico e complete

1.3.2 – Extração simples

Pipete 10 mL da solução do ácido (solução A) e transfira para um funil de

1.3.3 – Extração múltipla

Pipete 10 mL da solução aquosa de ácido propiônico anteriormente preparada

A purificação de substâncias é um processo muito importante em laboratórios de

Figura 1 – Montagem para destilação simples.

Quando uma substância pura é destilada em pressão constante, a temperatura do

Figura 2- Montagem para destilação fracionada.

2.2 – MATERIAL E REAGENTES

 adaptador para frasco coletor  termômetro (0 – 200ºC)

2.3.1 – Destilação fracionada

a) coloque no balão de fundo redondo 70 mL da mistura A ou B. junte algumas pérolas

3 DETERMINAÇÃO DE CONSTANTES FÍSICAS DE COMPOSTOS

A grande maioria dos compostos orgânicos utilizados regularmente em

Figura 1 – Montagem para determinação da temperatura de ebulição (banho de óleo)

Figura 2 – Montagem para determinação da temperatura de fusão (Tubo de Thiele)

Para determinar corretamente a temperatura de fusão de um sólido devem ser

Figura 3 – Transformações ocorridas no intervalo de fusão.

Para a determinação precisa da densidade de um líquido, devem-se utilizar uma

Nesta prática, serão determinadas as temperaturas de fusão e de ebulição para

3.2 – MATERIAL E REAGENTES

 anel de borracha para fixação de tubo capilar

3.3.1 – Determinação da temperatura de fusão

Montagem com tubo de Thiele

a) Introduza pequena quantidade de 1,4-diclorobenzeno em um tubo capilar

3.3.2 – Determinação da temperatura de ebulição

a) Coloque 0,5 mL de etanol em um pequeno tubo de ensaio (5 x 50 mm) e mergulhe

Para determinar a densidade do clorofórmio, proceda da seguinte maneira:

a) Por que a temperatura de ebulição é registrada no momento em que o líquido se

ASSUNTO: QUÍMICA ORGÂNICA I e II

4 EXTRAÇÃO COM SOLVENTES

O trabalho de um químico na indústria e ou em laboratórios frequentemente está

Figura 1 – Classificação dos compostos orgânicos pela solubilidade.

 S2 – Sais de ácidos orgânicos, cloridratos de aminas, aminoácidos e compostos

4.2 – MATERIAL E REAGENTES

 balança  ácido clorídrico (sol. 5%) 15 ml

a) Colocar 0,1 g da amostra sólida ou o equivalente (0,2 mL ou 3 gotas) da amostra

b) Agitar vigorosamente o tubo de ensaio por aproximadamente 3 minutos e observar

Anotar os resultados dos testes realizados na tabela a seguir:

NaOH HCl NaHCO3 H2SO4

4.3.1 – Teste para identificação de aldeídos e cetonas

a) Teste com a solução de 2,4-dinitrofenilidrazina

Em um tubo de ensaio, coloque 2 gotas da amostra indicada pelo professor, 1 mL de

b) Teste com reagente de Tollens

 Preparo do reagente de Tollens

Adicione ao tubo que contém o Reagente de Tollens 2 mL da solução da amostra a

a) Escreva as equações de todas as reações envolvidas na prática.

Barbosa, L. C. A. Química Orgânica – Uma introdução para as ciências agrárias e biológicas.

5 OBTENÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

A atividade analgesica e antiinflamatória de derivados do ácido salicílico é