‫المدة‪ 2 :‬ساعات‬ ‫الشعبة‪ :‬تقني رياضي فرع هندسة الطرائق‬

‫االختبار األول لمادة التكنولوجيا‬

‫التمرين األول ‪ 07‬نقاط‬

‫‪ -/A‬لدينا المركب ‪ A‬ذو الصيغة المجملة ‪ C4H10O‬نمرر أبخرته على النحاس المسخن عند‬
‫الدرجة‪ 3000C‬فنتحصل على المركب ‪ B‬الذي يعطي اختبارا إيجابيا مع كاشف ‪ DNPH‬واختبارا سلبيا‬
‫مع محلول فهلينغ‪.‬‬
‫‪-‬اوجد الصيغ النصف مفصلة للمركبات ‪B.A‬مع توضيح طبيعتها الكيميائية‪.‬‬
‫‪ -/B‬نفاعل المركب‪B‬مع يوديد الميثيل المغنيزيومي)‪(CH3-MgI‬المتبوع باإلماهة فيتكون المركب‬
‫‪.C‬بإمرار أبخرة المركب ‪C‬على األلمين)‪ (Al2O3‬المسخن عند الدرجة‪4000C‬‬
‫(أو بتسخينه في وسط حمضي عند الدرجة ‪)1700C‬ينشكل المركب ‪ D‬الذي بفعل ‪K2Cr2O7‬‬
‫المركز مع التسخين في وسط حمضي عليه نحصل على مركبين ‪. F+E‬يتفاعل المركب ‪F‬‬
‫مع كلوريد الثيونيل)‪ (SOCl2‬فنتحصل على المركب‪ . HCl+SO2+G‬يتفاعل المركب ‪G‬‬
‫مع ‪ CH3-MgCl‬فنحصل على المركب ‪.MgCl2+E‬‬
‫‪-‬تعرف على المركبات ‪ G.F.E.D.C.B.A‬بكتابة الصيغ النصف مفصلة لها‪.‬‬
‫‪-‬ماهو نوع التفاعل المؤدي إلى تشكيل كل من ‪ B‬و‪ D‬و‪F‬؟‪.‬‬

‫التمرين الثاني‪ 07‬نقاط‬

‫‪ – I‬مشتق هالوجيني آروماتي )‪ (A‬صيغته الجزيئية العامة ‪ C6H5-Br‬بوجود المغنيزيوم ‪ Mg‬و اإليثر‬
‫الجاف يعطي المركب )‪ .(B‬نفاعل المركب )‪ (B‬مع اإليثانال و بعد اإلماهة ينتج المركب )‪ .(C‬نزع الماء‬
‫من المركب )‪ (C‬بفعل الوسط الحمضي و عند الدرجة ‪ 170°C‬ينتج المركب )‪.(D‬‬
‫‪ -‬عين صيغ المركبات )‪.(D) ، (C) ، (B‬‬
‫ناتج بلمرة المركب )‪ (D‬يؤدي إلى تشكل البوليمير )‪. (E‬‬
‫أ‪ -‬أعط اسم المركب )‪.(E‬‬
‫ب‪ -‬اكتب معادلة التفاعل‬

‫التمرين الثالث‪ 06‬نقاط‬

‫‪ -II‬تلقى منتج شكاوي من زبائنه بسبب سرعة تلف منتوجه الغذائي و لهذا الغرض اتصل بمخبر تحليل‬
‫ومراقبة لتحديد أسباب فساد المنتوج الغذائي‪ ،‬و بعد إخضاع العينة للتحليل اتضح أن المادة الحافظة‬
‫المستعملة كانت هي السبب‪ ،‬حيث لم تكن مالئمة‪ ،‬وتم معالجة األمر باستعمال مادة حافظة أخرى هي‬
‫"حمض البنزويك"‪.‬‬
‫‪ -1‬ماهي الصيغة الكيميائية لحمض البنزويك؟ وما هي العائلة الكيميائية التي ينتمي إليها؟‬
‫‪ -2‬اعتبر نفسك المعني بتحضير هذه المادة الحافظة‪ ،‬كيف تحضر حمض البنزويك مع رسم التركيب‬
‫المناسب انطالقا مما هو متوفر لديك من المواد الكيميائية ‪ ،‬األجهزة والزجاجيات التالية‪:‬‬
‫‪ -‬المواد الكيميائية‪:‬‬
‫‪C6H6 , C6H5-CH3 , C6H5-CH2OH , CH3Cl , HNO3 , H2SO4 , KMnO4 , H2O ,‬‬
‫‪NaOH , HCl , CH3COOH , …..‬‬
 ‫‪ -‬الوسائل‪:‬‬

‫التصحيح المقترح‬
‫التمرين األول ‪07‬نقاط‬
‫باعتبار أن المركب ‪ B‬يعطي تفاعل إيجابي مع ‪ DNPH‬فهو مركب كربونيلي‬ ‫‪-/ A‬‬
‫وتفاعل سلبي مع محلول فهلينغ فهو إذن مركب سيتوني والمركب ‪ A‬هو كحول‬
‫‪02‬ن‬
‫ثانوي إذ أن اكسدة الكحول الثانوي تفضي إلى مركب سيتوني‬
‫‪0.5‬ن‬ ‫‪A‬‬ ‫الصيغ النصف مفصلة ‪CH3-CHOH-CH2-CH3 :‬‬
‫‪0.5‬ن‬ ‫‪B‬‬ ‫‪CH3-C O-CH2-CH3‬‬
‫‪0.5‬ن‬ ‫‪C‬‬ ‫‪CH3-CH2-C-(CH3)2‬‬ ‫‪- /B‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪0.5‬ن‬ ‫‪D‬‬ ‫‪CH3-CH=C- (CH3)2‬‬
‫‪0.5‬ن‬ ‫‪E‬‬ ‫‪CH3-CO-CH3‬‬
‫‪0.5‬ن‬ ‫‪F‬‬ ‫‪CH3-COOH‬‬
‫‪0.5‬ن‬ ‫‪G‬‬ ‫‪CH3-CO-Cl‬‬
‫‪0.5‬ن‬ ‫نوع التفاعل المؤدي إلى ‪ B‬األكسدة‬
‫‪0.5‬ن‬ ‫نوع التفاعل المؤدي إلى ‪ D‬نزع الماء‬
‫‪0.5‬ن‬ ‫نوع التفاعل المؤدي إلى ‪ F‬األكسدة‬

‫التمرين الثاني‪07:‬نقاط‬
‫‪ -1‬صيغ المركبات )‪ (C) ، (B‬و )‪(B‬‬
 ‫‪Br‬‬ ‫‪MgBr‬‬
‫اإليثر الجاف‬
‫‪+‬‬ ‫‪Mg‬‬
‫)‪(A‬‬ ‫)‪(B‬‬

‫‪MgBr‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH - CH‬‬ ‫‪3‬‬

‫‪2) H2O‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪CH 3‬‬
‫‪OH‬‬
‫‪H‬‬
‫)‪(C‬‬
‫‪CH = CH2‬‬
‫‪CH - CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪H3O+‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪H2O‬‬
‫‪OH‬‬ ‫‪170 °C‬‬
‫)‪(D‬‬

‫‪-2‬‬
‫أ‪ -‬اسم المركب )‪ :(E‬بولي ستيران‬
‫ب‪ -‬معادلة التفاعل‪:‬‬
‫‪CH = CH2‬‬
‫‪- CH - CH‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪n‬‬
‫)‪(D‬‬
‫‪n‬‬

‫التمرين الثالث‪06:‬نقاط‬

‫‪ -1‬الصيغة الكيميائية لحمض البنزويك‪:‬‬

‫‪COOH‬‬

‫العائلة الكيميائية التي ينتمي إليها‪ :‬عائلة األحماض الكربوكسيلية‬

‫‪ -2‬تحضير حمض البنزويك‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪COOH‬‬
‫‪KMnO4‬‬

‫‪H3O+‬‬
‫رسم التركيب المناسب‬ ‫‪-‬‬