SESI DISKUSI

Pada sesi diskusi ini ada 3 orang penanya yaitu :

1. Lalu Busyairi Muhsin
Dilihat dari pengertian hidroformilasi yaitu suatu cara menghasilkan
aldehide dari senyawa tak jenuh yang bereaksi dengan CO dan H2.
Pertanyaan :
Apakah untuk menghasilkan aldehida senyawa tak jenuh tersebut dapat
direaksikan dengan selain CO dan H2 ?

Jawab:
Pertanyaan dari Busyairi dijawab oleh Bq. Ratna Wirautami:
Mengacu dari pengertian hidroformilasi itu sendiri, yaitu mereaksikan
senyawa tak jenuh dengan CO dan H2 untuk menghasilkan suatu aldehida.
Maka penambahan CO dan H2 merupakan ciri dari reaksi hidroformilasi
itu sendiri. Jika suatu senyawa tak jenuh direaksikan dengan selain dari
CO dan H2 bisa saja terbentuk aldehida sebagai produknya namun reaksi
tersebut bukan merupakan reaksi hidroformilasi.

2. Sellin Dwigita
Dari reaksi hidroformilasi tersebut diperoleh suatu produk berupa aldehida
dalam bentuk normal dan aldehida dalam bentuk iso.
Pertanyaan :
Kapan reaksi tersebut menghasilkan suatu produk berupa aldehida normal
dan aldehida iso ? apakah ada pengaruh dari suhu dan tekanan yang
digunakan terhadap bentuk produk yang dihasilkan ?

Jawab :
Pertanyaan dari Sellin dijawab oleh Rabiatul Adawiyah :
Reaksi hidroformilasi berlangsung pada suhu 110-190°C dengan tekanan
200 -300 atm. Namun dianjurkan pada suhu rendah karena pada suhu
rendah aldehida yang terbentuk akan maksimum. Sedangkan jika reaksi
hidroformilasi berlangsung pada suhu tinggi (melewati suhu 110-190°C)
maka akan terjadi reaksi lanjutan berupa hidrogenasi aldehida menjadi
alcohol. Sehingga produk yang dihasilkan tidak sesuai dengan produk
yang diinginkan.
Ditambahkan oleh Ilwa Ainul Yakin :
Reaksi hidroformilasi akan menghasilkan aldehida sebagai produk. Namun
aldehida yang terbentuk dapat berupa aldehida normal dan aldehida dalam
bentuk iso. Reaksi hidroformilasi tersebut akan menghasilkan aldehida
normal ataupun aldehida dalam bentuk iso tergantung dari reaksi tersebut
apakah reaksi tersebut mengikuti aturan Markovnikov atau anti
Markovnikov. Reaksi yang mengikuti anti Markovnikov akan
 menghasilkan produk berupa aldehida dalam bentuk iso sedangkan reaksi
yang mengikuti aturan Markovnikov akan menghasilkan suatu produk
berupa aldehida normal.
Tambahan dari referensi lain :
Reaksi hidroformilasi akan menghasilkan suatu produk dengan dua isomer
yaitu aldehida normal dan iso aldehida. Isomer-isomer ini dihasilkan dari
cara yang berbeda yaitu pada saat memasukkan alkena ke dalam ikatan M-
H (tahap coordination olefin). Ketika hydrogen dipindahkan ke atom
karbon yang memiliki atom hydrogen yang paling banyak (Markovnikov
addition), gugus alkil yang dihasilkan akan memiliki rintangan sterik yang
lebih besar yang dekat dengan ligan pada kobalt. Jika ligan pada kobalt
berukuran besar (seperti tributyl phosphine), maka efek sterik yang
dihasilkan lebih besar. Oleh karena itu, kompleks campuran karbonil/fosfit
menawarkan selektivitas yang lebih besar terhadap produk rantai lurus
(aldehida normal).
Misalnya dari reaksi dibawah ini :

Pada reaksi “Markovnikov addition” rintangan sterik antara gugus alkil

dengan ligan pada logam menjadi lebih besar sehingga produk yang
dihasilkan berupa aldehida normal.

3. Mega
Aldehyde terbentuk karena penambahan gugus formaldehyde (HCOH)
pada ikatan rangkap olefin.
Pertanyaan :
Dari mekanisme reaksi hidroformilasi tersebut, tunjukkan pada tahap
mana formaldehida itu ditambahkan ? lalu bagaimana mekanisme
reaksinya ?
Jawab:
Penambahan formaldehida dilakukan pada awal reaksi dimana alkena
(olefin) direaksikan dengan formaldehida.

Tambahan dari Bq. Asnayati:

Penambahan CO dan H2 pada reaksi hidroformilasi itu memungkinkan
terbentuknya suatu formaldehida.

Tambahan dari referensi lain:

“Aldehyde terbentuk karena penambahan gugus formaldehyde (HCOH)
pada ikatan rangkap olefin” maksudnya adalah pada reksi hidroformilasi
produk yang dihasilkan seolah-olah terjadi penambahan gugus
formaldehida (HCOH), misalnya pada persamaan reaksi dibawah ini :

Produk yang terbentuk seolah olah terjadi penambahan gugus

formaldehida pada ikatan rangkap olefin. Namun sebenarnya pada proses
hidroformilasi tidak terjadi penambahan suatu senyawa formaldehida pada
proses atau mekanisme reaksinya. Proses hidroformilasi hanya
penambahan CO dan H2. Penambahan CO dan H2 ini, kemungkinan dapat
membentuk suatu formaldehida namun reaksi antara CO dan H2 akan lebih
menghasilkan alcohol dibandingkan dengan formaldehida namun jika
alcohol yang dihasilkan mengalami oksidasi maka akan terbentuk suatu
formaldehida.

Nomenclature :

HCo(CO)4 dan HCo(CO)8 Otto Roelen menggunakan senyawa

organologam kompleks HCo(CO)4 sebagai katalis dalam sintesis aldehida
melalui proses Hidroformilasi (proses oxo). Dimana HCo(CO)4 memiliki
nama Tetrakarbonilhidrokobalt.
KESIMPULAN
1. Reaksi hidroformilasi adalah suatu cara sintesis aldehida dengan
mereaksikan senyawa tak jenuh (olefin) dengan CO dan H2.
2. Reaksi hidroformilasi akan menghasilkan produk berupa aldehida
dengan dua isomer yaitu aldehida normal dan aldehehida dalam bentuk
iso.
3. Pembentukan produk aldehida normal dan aldehida dalam bentuk
normal tergantung dari reaksi tersebut. Jika mengikuti aturan
markovnikov maka akan terbentuk produk aldehida normal.
Sebaliknya jika terjadi reaksi anti markovnikov maka akan terbentuk
produk aldehida dalam bentuk iso.
4. Proses hidroformilasi ditandai dengan penambahan CO dan H2,
penambahan tersebut bisa saja membentuk suatu formaldehida namun
lebih cenderung menghasilkan alcohol. Jika alcohol yang dihasilkan
mengalami oksidasi maka akan terbentuk senyawa formaldehida.