Prof. Univ. Maria Greabu Prof. Univ. Valeriu Atanasiu Prof. Univ. Maria Mohora Sef lucr. Ileana Mihdilescu Sef lucr. Marilena Vasile-Galcd Sef lucr. Laura Elena Gaman Sef lucr. Corina Muscurel CHIMIE ORGANICA Teste pentru admiterea in invatamantul superior 2014 editia a XVII-a revazuta si adaugita et na. -Qutarn Ark at Ahexomde 1 204 EDITURA UNIVERSITARA ,,CAROL DAVILA” BUCURESTI 20141 TESTE GRILA DE CHIMIE Complement grupat (1-893) I. La urmitoarele intrebiiri rispundefi cu: acd numai solufiile 1,2 $13 sunt corecte ac numai solufille 1 si 3 sunt coreete daci numai solutiile 2 si 4 sunt corecte daci numai solutia 4 este corect& daci toate cele patru solufil sunt corecte sau sunt false BOOSP ‘Nu pot fi utilizafi ca agenfi de alchilare pentru amine: 1. sulfatul acid de eti; 2. bromura de benzil; 3. iodura de alils 4. bromura de butt. Derivatul crotonic A, objinut din dow molecule de propanal: 1. se poate condensa crotonic cu a treia moleculi de propanal, jucand rolul de componenta metilenic’; 2. prezintd izomerie geometica; 3. saturarea compusului A cu hidrogen conduce fa un compus cu atom de carbon asimetrc; 4. este reducditor. {in schema: Me +How, clorbenzen > X ——"“> Y+Z 1. compusul X este clorura de fenil-magneziu; 2. obinerea lui X se realizeazi in mediu de eter anhidru; 3. subprodusul Z este clorura bazici de magneziu; 4. compusul ¥ este fenotul. ‘in schema: ABGe Bp ANG? C2 > izobutilaining T 1. Aceste etend; 2. Ceste ciamura de vini 3. Beste clorurd de propil; 4. Ceste izobutiro-nitril. Sunt mai acizi dec&t CH; (Br) - COOH: 1. HBr 2. Br-CHy- CHz- CH: CH:-COOH; 3. acidul oxalic; 4. metanolul. Sunt mai acizi decat HIN = CH - CH, - COOH: 1. fenolul; 2. acidul carbonic; 3. acetilena; 4, sulfatul acid de metil. in compusul C,H, pot exist 1, doar legaturi sigma; 2. legituri duble si simple; 3. doar legaturi duble; 4. o legiturd tripls.| \ | 10. 1. 12. 13. 4. 15. 16. 17. 18. ‘Arde mai bine in motoarele cu explozie ale automobilelor (are cifra octanici 100): 1. hexanul; 2. 2,2,4 trimetilpentanul; 3, meheptanul; 4, izooctamul. N-ctiliden-ctil-amina: 1. se poate obfine din acetaldehida printr-o condensare cu un compus cu azot; 2. nu prezinté in moleculA un azot cuaternar; 3. prin aditia apei formeaz un produs de aditie la acetaldehida; 4, prin reducere formeazi un compus ce nu se poste acila. ‘Accidul benzoic este un acid mai slab decat: 1, acidul oxali 2. acidul formic; 3. acidul clorhidrie; 4, acidul sulfuric. Cloroformul si clorura de formil au in comun: 1. hibridizarea carbonului; 2. hidrotiza la acid metanoic; 3. incapacitatea de a participa la reactii Friedel-Crafts; 4, natura atomului de carbon. Se obfine benzoat de sodiu din acid benzoic siz 1. cianurd de sodiu; 2. clorurd de sodiu; 3. acetat de sodiu; 4, benzensulfonat de sodiv. Este adevarat ci: 1, nupot exista amine gazoase; 2. acidul oxalic este toxic; 3. RCOOCI este o clorura acida; 4. peracizii oxideaz aldchidele. Prezinta izomeri geometrici: 1, tetralina; 2. decalina; 3. cloroprenul; 4. 2,4hexadiena, ‘Nu se pot condensa aldolic, in raport molar 1 1. benzaldehida cu aldehida formic’; 2. acetaldehida cu benzaldehida; 3. izobutanalul cu formaldehida; 4, acetona cu metanalul. ‘Apar legituri coordinative in: 1. nitrobenzen; 2. clorurd de benzen diazoniu; 3. sulfat acid de fenilamoniu; 4, _hidroxid de amoniu. Malondialdehida: 1, are raportul electroni neparticipanti/e'x egal cu doi; 2. reactioneazi cu 4 moli de hidroxid cupric per mol de malondialdehida; 3, prin reacjia ou aldehids formic, apoi hidrogenare-reducere gi tratare cu KMnO/H" formeazi acid metilmalonic; 4, mu poate reactiona cu X; la 500°C.cos 20. 21. 2, 23. 25. 26. 21, 29, Cresolatul de sodiu: 1. este mai bazic decdt etanoatul de sodiu; 2. poate reactiona cu clorura de metil; 3. prin oxidare se transforma in CsH,(OH)COO” 4, poate produce efervescenta intr-o soluie de bicarbonat, Gruparea “nitro” fata de gruparea -N=O: 1. are mai pufine dublete electronice neparticipante; 2. are mai multe dublete electronice neparticipante; 3. introduce intr-o moleculd organicé o N.E. mai mare; 4, este mai oxidata. 7 CHs < + sunt: 1. CO; NHC,H, 2. NHs; 3. etanol; 4, etend. Idem intrebarea precedenté, dar: 1. acid N-etil-carbamic; 2. filamin’; 3. carbamat de etil; 4. acid carbonic (instabil). Formeazi, prin hidroliz8, acizi carboxilici: 1. peptidele; 2. amidele ciclice inteme; 3. aldehidele; 4. gliceridele. Formeazi, prin hidrolizi, aldehic 1, acetatul de vinil; Produsi de hidroliza totald ai N-etil-carbamatului de etil _O=C: 3. formiatul de etenil; 4. compusul CH;-CH(OR);. Sunt procese de hidroliza: 1. transformarea oxidului de etend in glicol; 2. reacfia propiné + HOH; 3. reactia Ar~CN+ HOH; 4, reacfia Ar—N=N- Ar + HOH. Reacfiile de hidrolizA pot decurge, dupi caz, prin mecanism: 1. substitutie; 2. aditie; 3. ruperea unei legaturi C-N; 4, ruperea unei legituri -C=C-. Sunt hidrolize bazice: 1, derivat halogenat + NaOH; 2. triglicerid’ + NaOH; 3. ester + amoniac; 4, celulozs + NaOH. Etanalul are punct de fierbere mai scizut decat: 1. apa; 2. etanolul; 3. acidul acetic; 4, metanolul. Sunt dezinfectanti: 1. formoh 2. crezoh 3. fenolul; 4, acidul benzoic.30, 31. 32. 33. 36. 31. 39. ‘Sunt lichide, Ia 25°C: 1, acetaldehida; 2. benzaldehida; 3. acetona; 4, acidul acetic. ‘Sunt acizi monocarboxilici nesaturati, a 1. maleic; 2. oxalic; 1. oamind aromaticd acilati; 2. un derivat functional al acidului benzoic; 3. oamidé substituitt; 4. oceton’. La tratarea acetilurii cuproase cu apa rezulti: 1. acetilen’; 2. hidrogen; 3. hidroxid de cupru; 4, apa si acetilura cuproasi. Rezult& acetofenon, prin hidroliza din: 1, bromura de benziliden; 2. fenilacetilend; 3. acetat de p-acetilfenil; 4, 1,1 dibrom-1 feniletan. Compusul ON - 0 - C:Hs este un: 1, nitroderivat alifatic; 2. nitrat; 3. nitroeter; 4. ester. Anilina se poate acila cu: 1, clorura de izopropionil; 2. clorurd de butiril; 3. etanal; 4. acid acetoacetic. in schema: 2x te y “BRS cHg— cH — CH— CH — CHa— CHa, Y este: oe iar X este: 3. acid butanoic; 4. butanoni. Care dintre compusii de mai jos nu elimin’ hidracid la tratare cu hidroxid in mediu alooolic: 1. clorura de neopenti 2. clorura de izobutiil 3. 1 brom-2,2 dimetilpropanul; 4, clorura de izobutil. Nitrarea o-nitronaftalinei conduce la: 1. a-1,4 dinitronaftalina; 2. 1,5 dinitronaftaling; 3. 1,2 dinitronaftalind; 4, 1,8 dinitronaftalind.41. 42, 4a. 45. 46. 47. 48, Sunt corecte afirmatiil 1, rezult& precipitat brun la tratarea butadienei cu KMnO,/Na,COs; 2. acidul benzoic este un acid mai tare decat acidul formic; 3. nu toate anhidridele acide dau prin hidrolizk 2 moli de produsi organici per mol de anhiidridas; 4, amin secundari CsH; —NH ~ C¢H, este o baz mai tare decat anilina, ‘Compusul H:N — CO- 0 ~ CO~NH, poate forma prin hidroliza: 1. amoniac; 2. dioxid de carbon; 3. acid carbonic; 4, glicocol. ‘Sunt incorecte afirmatiile: 1, urea este derivat functional al acidului carbonic; 2. urea este o diamin’; 3. ureea este 0 bazi foarte slabs; 4, urea mu se condenseazi cu aldehidele. Valenja unei grup&ri functionale reprezint&: nunnéirul de radicali hidrocarbonati legati la functia respectiva; numrul de duble legituri existente in gruparea funcfionala respectiva; numérul de heteroatom prezenti in acea grupare; numérul de atomi de hidrogen pe care grupa functional i-a inlocuit la acelasi atom de carbon al unei hidrocarburi saturate. Sunt agenti frigorifici: 1. CHCl; 2. CFCh 3. CgHsCl; 4. CHCl. Derivaii halogenafi: 1, au densitatea mai mic& decat cea a hidrocarburilor corespunzitoare; 2. au densitatea mai mare decét a hidrocarburilor corespunzitoare; 3. sunt solubili in apa, 4, sunt solubili in hidrocarburi. Sunt produsi de condensare crotonica: 1. B-fenil-acroleina; 2. 2-fenil-acroleina; 3. 3-fenil-crotonaldchida; 4, p-vinil-benzaldehida, Au gust dulce: 1. glicolul; 2. glicerina; 3. maltoza; 4, etanolul. Dau colorafii albastre prin tratare cu reactivi potriviti: 1. o-crezolul; 2. glicerina; 3. hidrochinona; 4. Brnaftolul. aeRe49. Remilti ~— CHg—CO— C= C— CO— Cog la treteret 1 Oty Gt om c—o©) au blcromet + H2504; on 1 OH 2 oy gem oo) cu KMnO4 + HOH; bu bu a _ eu KMn04 + H2804; oH ° 4, CHg— CH—' =o o1(O) evar inane ba bn 50, Conduc la polimeri saturafi: 1. izobutena; 2. 2metil-1 butena; 3. 2,3 dimetil-2 hexena; 4, izoprenul. 51. Copolimerul regulat care prin oxidare cu KMnO, in mediu acid formeazii acidul 4-cian-6-ceto- heptanoic, ca produs principal, provine din monomeri 1, _acrilonitrl si butadieng; 2. cianurd de vinil si 2 metil-1,3 butadiend 3. crotononitril gi propend; 4, acrilonitril gi izopren. 52. Compusii reali CeHjoq(OH), mu sunt aromatici dack: 1. n=; 20 3. 0 4.0 53. Se monoclorureazA catalitic anhidrida fialic&: 1, rezultd un singur produs monoclorurat; 2. rezulti doi produsi monoclorurafi, in amestec; 3, reactia decurge prin aditie; 4, reacfia decurge prin substituti 54, N-metil-benzilamina si N-metil-benzami 1. mu sunt la fel de reactive in reactii de substitusie la nucleu; 2. prima este produsul de reducere al celeilalte; 3, prima este mai bazici decat a doua; 4, confin céte un singur atom de carbon primar. 58, Nitratul de fenil: 1, are gruparea nitro in pozitia orto; 2. se obfine din fenol prin nitrare la nucleu; 3. are gruparea nitro in pozifia para; 4, formeazi, prin hidrolizA bazic8, doud séruri in amestec. 56; Nu-se practicd sulfonarea direct, cu oleum, a alcanilor deoarece se desfiisoara simultan procese de: 3. CHg— 1. sulfonare; 2. oxidare; 3. izomerizare; 4, hidrogenare.59. 61. 62, 66, Esterul optic activ CeH,202 mu poate forma prin amonoliz; 1. amida acidului 2-metilbutiric; 2, 3-metil, butanol-2; 3. sec-butanol; 4. izobutanol. ‘Metilen-ciclopentanul si'ciclohexena, ambele: 1. dau prin oxidare acelagi produs; 2. prezintd izomeri geometrici; 3. au carboni cuatenari; 4. consumi la oxidare acelagi volum dintr-o solufie 0,1M de KMnO,. dem intrebarea precedents, dar ambele: 1, aw aceeasi formul moleculars; 2. contin carboni nulari 3. contin atomi de C hibridizati sp’ si sp’; 4. contin céte dou’ poziti alilice diferite per molecula. Indicele de iod al unei grisimi: 1. este identic cu indicele de brom al aceleiasi grisimi; 2, este cu atat mai mic cu cét grisimea este mai nesaturatt; 3. se exprima in g I2/ Myasine’ 4. este o “maisuri” a gradului de nesaturare al grisimii respective. Afirmafiile corecte sunt: 1. maltoza se obtine prin hidrotiza celulozei 2. celuloza are formula generala ~{CeH1o05), 3. “in celulozi legaturile eterice sunt dicarbonilice; 4, nitrafii de celuloza sunt esteri ai acesteia cu acidul azotic Echivalentul-gram al glucozei in reactia acesteia de oxidare cu reactiv Fehling este egal cu: 1. Mglucozei; 2. 1/2 din M glucozei; 3. echivalentul-gram al bromului; 4. 0,5 din M agentului reducator din reactie. Se trateazi cu cloruri de acetil o cantitate de 9g dintr-un monozaharid ce poate forma acid aldonic; compusul anorganic rezultat se neutralizeazi cu 200g solutie 5% de NaOH. Monozaharidul implicat: 1. are, in forma aciclic8, 4 grupe -OH secundare; 2. are, in forms aciclic&, 3 grupe -OH secundare; 3. depune 10,8g Ag la tratarea cu reactiv Tollens a 9 g din el; 4, existi preferential in forma furanozic’. ‘Substanja numit8 1,2,3,4-tetrametil-fructoza: 1, poate avea 3 grupe ~OH secundare eterificate; 2. poate avea 4 grupe -OH secundare eterificate; 3. poate avea o singurd grupare OH liber& capabilé sé fie acilati; 4, are o grupare ,,ceto” liber’; Glucoza aciclica si B-fructofuranoza: 1, sunt izomere; 2. necesit& acelasi numir de molecule de clorurd de benzoil pentru acilarea total; 3. rotesc planul fuminii polarizate in sensuri opuse; 4, sunt la fel de dulei. Cloropremu! es 1, 3-clor-1,2-butadiena; 2. produsul de monodehidrohalogenare a 3,4-diclor- 3. un polimer important; 4, produsul de adifie a HC! a vinilacetilens.67. 68. 6. 10. 1. TB. 14. 5. 6. in schema: +HBr ASB 1, Aare d=1,45 in raport cu aerul; 2. Beste clorura de izopropil; 3, daca s-au utilizat 11,2 m? CH, iar randamentul fiecdirei etape este de 60%, se obtin 22,14 kg de B; 4, MM aumui amestec echimolecular de C,Hs si A este 42. NN-dibeta-hidroxil-etil-anilina: 1. confine graparea -¢ CH2- CH2-0;H fa azotal andinei 2. se obfine din reactia fenilaminei cu un eter ciclic; 3. este mai bazict decat etilamina; 4, nu confine hidrogen legat la atomul de azot. Para-metoxi-fenil-etena: 1. adifioneazi HCI conform regulii lui Markovnikov; 2. adifioneazi HCI invers regulii lui Markovnikov; 3. se substituie prefential in pozitia orto fafi de gruparea metoxi; 4, _ se substituie prefential in pozifia orto faté de gruparea vinil. (Ciiutafi afirmatiile incorecte. Amidele substituite: 1. sunt totdeauna mai bazice decait cele corespunzitoare nesubstituite; 2. formeazi prin reducere amine primare; 3, formeazii prin hidroliza total amoniac, hidrocarburi (j) si un acid carboxilic; 4. sunt gazoase sau lichide dupa natura acidului din compozitia lor. Un compus trihalogenat ciclic, fird atomi de carbon primari, cu formula C clorura acid’; 2, amidi alifatica —> cianura de alchil; 3. alcool —> derivat halogenat; 4, acetat de amoniu—> acetonitrl. {n conditii potrivite, pot reactiona intre ele dou’ molecule identice de: 1, metan; 2. acetilend; 3. metanol; 4. toluen. Para-hidroxi-benzaldehic 1. are o functie fenolic&; 2. are o functie carbonil; 3. se substituie preferential in pozifia orto fata de gruparea -OH; 4, se substituie preferential in pozifia orto fata de gruparea -CHO. Aldehida crotonica: 1, prezinté izomerie geometrici; 2. se oxideaza cu KMnO, la acid crotonic; 3. poate funcfiona drept component carbonilicd in condensiti ulterioare; 4, are in moleculd o grupare CH; in plus fay de acrolein’.87. 89. 1. 93. 94. 95, 96. Adiia bromului la orice alchend nesimetric’: 1, produce compugi ce congin carbon asimetric; 2. nu necesiti lumind; 3, respect regula lui Markovnicov; 4, mu produce acid bromhidric. Tonul acetat: 1, are structura CH;-CO-; 2. confine un dublet de electroni x; 3. este um cation; 4. poate reacfiona cu derivati halogenafi reactivi. Se pot cupla cu diazoderivat 1, aminele aromatice terfiare; 2. aminele aromatice primare; 3. aminele aromatice secundare; 4, naftolii. Nu se pot diazota: 1. aminele aromatice tertiare; 2. aminele aromatice primare; 3. aminele aromatice secundare; 4, produgii de sulfonare la nucleu ai anilinei si naftilaminei. 2. nitroderivati alifatici; 3. azotai de alchil; 4. nitrafi de fenil. Dact 1 mol de dien& formeazK prin tratare cu KMnO, si H,SOx, un amestec de 3 moli CO2, 1 mol acid propanoic si 2 moli HO, diena este: 1, opentadiend; 2. odien’ ciclics; 3. 0 dien& ramificata, 4. onl,3-aleadiend cu 6 atomi de carbon in moleculA. ‘Dac 1 mol de diend formeaz prin oxidare energic’, cu KMnO, $i H,SO,, un amestec de 2 moli acid acetic, 2 moli CO; si ! mol H,0, diena este: 1. odiens cu duble legituri conjugate; 2. odien’ ce nu prezint& izomeri geometrici; 3. 2,4-hexadiena; 4, o diend cu duble legituri cumulate. Explozia 2,4,6-trinitrotoluenului produce: 1. COx 2. Ny 3. HO; 4 On Explozia trinitroglicerinei produce: 1. COx 4. zgomot. Nitrarea o-nitro-naftalinei introduce 0 now’ grup NO2! 1 2. 3. 4. 1097. 99, 100. 101. 102. 103. 104, 105, 106. Depistafi afirmatile false. Azoderiva ‘contin o grup’ — N =N reactioneazi cu CuCN; au un azot cuaternar; se pot cupla cu amine aromatice. Esterii 1. _ se obfin doar prin reactii de substitutie; 2, reactioneaz cu amoniacul prin reactie de substitutic; 3. dau usor, la gruparea lor funcfionala, toate reactiile de aditie ale compusilor carbonilici; 4, sunt agenti de acilare pentru NH). Esterii fenolilor: 1, reacfioneaza cu NaOH formand dou struri; 2. se obtin din fenoxizi alcalini tratati cu acizi carboxilici; 3, pot participa la reactii de substitutie la nucleu; 4, poartd pe nucleul restului fenolic un substituent de ordinul II. Grisimile nesaturate: 1. pot fi sicative; 2. pot fi hidrogenate; 3. pot fi halogenate; 4, sunt hidrofobe. Cte tetrapeptide izomere se pot obfine din glicocol gi alanil-alanil-alanind: 1. dou’; 2. patru; si, respectiv, din glicil-glicin& si alanil-alanin’: 3. dows; 4. patru, Acetatul de etil nu poate reactiona cu: 1. metanol; 2, amoniac; 3. KOH; 4. sodiu. Sunt compusi sulfonici (acizi sau neutri): 1. produsul de sulfonare a naftilaminei; 2. produsul de sulfonare a anilinei; 3. unii detergenti anionici; 4, produsul de reactie dintre un alcool si H,SOs. ‘Au gust dulce: 1. celuloza; 4. glicerina. | 1. metilamina; 4, metanolul. o-my Carbonatul de amoniu si carbamatul de amoniu ( once ) 1, au aceiasi formul moleculars; NH, 2. sunt siruri; 3. deriva din acidul formic; 4, sunt derivate din acidul carbonic. i