Département Génie Biologique IUT de ThionvilleNutz module SlM5

Evaluation terminale de biochimie structurale

Nom :€rÊ.hRD prénom : Sc$:lrr E I)ate : 08-12-2008

Remarques préliminaires :
Répondre sur la feuille d'énoncé.
'na
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Seules les calculatrices réglementaires sont autorisées.
-/
Lo Etude d'un phospholipide
Une équipe de recherche étudie la structure des phospholipides bactériens. Ils ont isolé un
phospholipide original.
Pour l'étudier, ils réalisent sur la molécule purifiée une digestion enzymatique avec la
phospholipase D. Cette réaction permet d'obtenir deux composés Xl etX2.

Etude de Xl :

q Il s'agit d'une molécule glucidique homogène. Pour l'étudier, ils réalisent une méthylation
suivie d'une hydrolyse à 1'acide chlorhydrique.
Pour une mole de Xl, ils obtiennent 1 mole respectivement des dérivés suivants :

1,2,3,6 tétraméthylés
2,3,4,6 tétraméthylés
2.3,6 triméthylés.
Xl est -il formé de glucose, fructose, ribose ? Justifiez votre réponse
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Xl est -il constitué d'une chaîne ramifié ? Justifiez votre réponse.
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Ecrire la formule de X
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Etude de X2 :
i1 X2 est soumis à I'action de la phospholipase C, cette réaction libère de I'acide phosphorique
'/- ,t un autre composé A2.
//h,"rire la struclure probable de ce composé A2
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Evaluation terminale de biochimie structurale
Le composé A2 est soumis à une saponification. L'Is est de 179,49
En déduire la masse molaire du composé A2
Attention laformule vue en TD concernant les Triglycérides n'est pas applicable ici. La
démarche consiste à :
Ecrire la réaction de saponification avec le composé A2 :
(Ecrire cette réaction à la suite de la formule demandée page précédente)

En déduire le nombre de moles de KoH qui réagissent avec une mole de 42.

Calculer la quantité (en g) de KOH réagissant avec une mole de A2 etpar déduction le
nombre de moles de A2 réagissant avec une quantité de KOH correspondante à I'I5
(attention aux unités). (Mrou:56 g/mol).

Déduire Ia masse molaire de A2 :

La mesure de f indice d'Iode révèle que A2 ne possède pas de liaison double et une CpG
permet d'identifier un seul acide gras( attention cela.ne yeuf
?as dà-e q-ue A2 ne possède
qr:'u+re rnolécuie d'acicie gras).
Calculez Ie nombre de carbone contenu dans I'acide gras et son nom (masses atomiques
C:12, H:l et 0:16)

Ecrire la structure simplifiée de A2.

Ecrire une structure possible du phospholipide sachant que ce composé ne réagit pas ace la
liqueur de Fehling.