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a. Daniela.restrepo.torijano@correounivalle.edu.co. b. juan.camilo.ospina@correounivalle.edu.co.
Departamento de Química, Universidad del Valle, AA. 25360, Cali, Colombia.
Fecha de la práctica: 21-10-2016
Fecha de entrega: 31-10-2010
RESUMEN:
Se Realizó la síntesis de la acetanilida a partir de anilina, utilizando anhídrido acético y acetato de sodio para la acetilación
del grupo amino del anillo aromático. Para eliminar posibles impurezas presentes en la anilina se hizo un tratamiento previo
con carbón activado, posteriormente se cristalizó el producto y se obtuvo un sólido blanco, del cual se midió el punto de fusión
experimental, dando un resultado de 113.5-114.5 °C. Finalmente, se obtuvo el p-bromoacetanilida a partir de la acetanilida
obtenida anteriormente y una solución de bromo – ácido acético en constante agitación. La solución obtenida se cristalizó en
agua hielo, y los cristales formados se recristalizaron en 2 mL de Etanol al 95%, obteniendo así un punto de fusión
experimental de 163.5 – 167.5. También se caracterizó los compuestos formados por espectros IR y espectroscopia de masas,
las bandas y fragmentaciones obtenidas respectivamente, mostraron una similitud entre sí, evidenciando así la correcta síntesis
de los compuestos formados.
Rendimiento teórico
3300
80
1673
70 756 696
Acetanilida
el sistema aromático como grupo activador, mostrando
así sus orientaciones de sustitución3.
Sin embargo al realizar la bromación de la acetanilida Al respecto del porcentaje de rendimiento obtenido es
fue necesario primero activar las cargas parciales del posible argumentar que las pérdidas en este, están
bromo molecular por medio de una mezcla de la asociadas en gran parte con el proceso de
solución de bromo con ácido acético, esta activación recristalización del compuesto, ya que en al de
es generada por los pares libres del oxígeno del grupo momento de recuperar por filtración los cristales
carboxilato, los cuales interaccionan con la molécula obtenidos, no fue posible extraer todo el producto
de bromo distorsionando su densidad electrónica, generado del vaso de precipitado, debido a que parte
permitiendo así que se formen las cargas parciales que del producto se fijó a las paredes del mismo
permiten que el bromo reaccione con el anillo dificultando así su recuperación.
aromático por medio de una reacción de sustitución
electrofílica aromática, así: Finalmente, se caracterizó los compuestos sintetizados
mediante espectroscopía IR, la cual mostró para la
acetanilida una banda en 3300 cm-1, lo cual confirma
la presencia de un enlace N-H, una banda en 1673 cm-
1
, evidenciando así la presencia de un enlace carbonilo
desplazada a una menor frecuencia que la referencia
1715, debido a efectos resonantes del grupo NH2 que
provoca que la fuerza del enlace carbonilo se vea (aspirina). Escriba la ecuación y consulte las
debilitada. También se observa dos bandas en 756 y condiciones.
696 cm-1, evidenciando así la presencia de un anillo
aromático monosustituido.
Resuelto en la discusión
4. Conclusiones:
5. Bibliografía: