RESUME KULIAH UMUM FITOKIMIA

KELOMPOK SENYAWA FENOLAT

Disusun oleh
Putriyanny Ratnasari
22010316140029

Program Studi Farmasi

Fakultas Kedokteran
Universitas Diponegoro
2018
 Terdapat 3 kelompok senyawa utama pada tanaman, yaitu senyawa fenolat, terpen,
dan alkaloid. Resume kali ini akan membahas kelompok senyawa fenolat:

KELOMPOK SENYAWA FENOLAT

Senyawa fenolat adalah sekumpulan besar kelompok senyawa metabolisme sekunder

tumbuhan yang berasal secara eksklusif dari fenilpropanoid yang berasal dari jalur sikimat
dan / atau jalur polyketide yang memiliki setidaknya satu cincin fenolat dan tidak memiliki
kelompok fungsional berbasis nitrogen dalam ekspresi struktural mereka yang paling
mendasar. Senyawa fenolik adalah senyawa yang memiliki satu atau lebih gugus hidroksil
yang menempel di cincin aromatik. Dengan kata lain, senyawa fenolik adalah senyawa
yang sekurang‐ kurangnya memiliki satu gugus fenol (Vermerris dan Nicholson 2006).

Gambar 1. Cincin fenolat

Senyawa fenolat terdiri dari kelompok senyawa yang lebih kecil. Tiga kelompok utama, yaitu

1. FLAVONOID
Flavonoid merupakan senyawa bahan alam yang mengandung dua cincin
aromatik benzena yang dihubungkan oleh 3 atom karbon, atau suatu fenilbenzopiran
(C6-C3-C6). Flavonoid dapat disintesis melalui jalur fenol dengan melibatkan calkon
dan dihidrocalkon sebagai senyawa antaranya (Grotewold, 2006). Diturunkan dari 2-
phenylchromone. Strukturnya terdiri dari 2-phenylchromone atau turunannya + gugus
hidroksi fenolat +/- kelompok gula (rhamnose, glucose, galactose).

Flavonoid dibagi menjadi beberapa kelas berdasarkan strukturnya

Persebaran Flavonoid pada tanaman :

 Sering terdapat pada jaringan yang sedang berkembang, seperti daun yang masih
muda, kuncup bunga dan buah. Seperti pada kuncup bunga Sophora japonica, dan buah jeruk
Perannya : melindungi jaringan dari efek berbahaya radiasi UV, menginisiasi penyerbukan
seperti penarik perhatian hewan pada proses penyerbukan dan penyebaran benih, peningkat
pertumbuhan tabung serbuk sari, serta resorpsi nutrisi dan mineral dari proses penuaan daun.
Senyawa flavonoid juga dipercaya memiliki kemampuan untuk pertahanan tanaman dari
herbivora dan penyebab penyakit, serta senyawa ini membentuk dasar untuk melakukan
interaksi alelopati antar tanaman (Andersen dan Markham, 2006).
Sifat fisikokimia, ekstraksi, karakterisasi :
a. Kelarutan dan ekstraksi
Flavonoid : larut dalam pelarut organik agak apolar, larutan alkali hidroksida
Flavonoid glikosida : larut dalam air panas dan alkohol
Ekstraksi dengan pelarut
Contoh: Rutin (termasuk dalam flavonoid glikosida) dari tanaman Sophora japonica
Ekstraksi dengan refluks (air + kuncup bunga sophora) lalu pendinginan ekstrak
terjadi proses kristalisasi dari senyawa rutin. Ilustrasi:

b. Karakterisasi:
Reaksi pembentukan warna:
1). Ferri klorida (FeCl3 )dengan grup fenolat : +(positif) flavonoid membentuk
endapan hijau
2). Larutan alkalin dg kelompok fenolik: pembentukan fenat: larutan kuning
3). Reaksi Cyanidin (Spesifik: reduksi gugus fungsi keton): reagen spesifik untuk
flavonoid, dengan reaksi:
Flavonoid + HCl + lempeng Mg -> MgCl2 + H + anthocyanin (senyawa berwarna)
Jika, berwarna kuning emas: +Flavon, merah: + Flavonol, Ungu: +Flavonon
Metode analitiknya : dengan TLC (Kromatografi lapis tipis), dengan pelarut Nonpolar
atau PEG, diamati Dalam Spektro UV, ʎ:365nm.
Sifat biologis :
a) Veno-aktif; penurunan permeabilitas kapiler, memperkuat ketahanan dinding
kapiler
b) Antioxidan: pembersih radikal bebas, yang terbentuk selama: anoxia, peradangan,
Fenomena oksidasi lipid
Urutan daya antioksidan flavonoid : flavanol> flavonol> flavanon
c) Inhibisi Enzim : inhibitor dari hyaluronidase, berefek penguatan dinding vaskular
dan 5-lipoxygenase, berefek anti-inflamasi

Contoh Tanaman yang mengandung Flavonoid dan digunakan untuk terapi:

a. kuncup bunga Sophora japonica, asli dari cina: mengandung rutin
b. Perikarp buah Jeruk (Citrus sp.), asli dari Australia, New Caledonia, New Guinea and
Southeast Asia: Glikosida flavanon (hesperidoside) dan turunan flavon
c. Daun Gingko biloba: complex flavonoid glycosides, flavan-3-ols, proanthocyanidins

Kegunaan :
a. rutin dari sophora : bertargetkan sistem vaskular: Treatment gejala terkait dengan
insufisiensi venolymphatic, perawatan simtomatik dari wasir yang meradang,
perawatan simtomatik gangguan fungsional yang berkaitan dengan kerapuhan kapiler,
dalam kasus gangguan medan visual asal vaskular
b. Glikosida flavanon (hesperidoside) dan turunan flavon: Produksi industri
hemisintetik senyawa: methylchalcone hesperidoside; diosmin digunakan untuk
mengobati gejala yang berkaitan dengan insufisiensi venolymphatic, wasir meradang,
kerapuhan kapiler
c. Sifat farmakologi (ekstrak ginkgo): vasoregulator, anti-inflamasi, antioksidan,
neuromodulator, treatment gejala terkait dengan insufisiensi venolymphatic,
perawatan simtomatik dari wasir yang meradang, defisit intelektual patologis dari
orang tua

Efek samping: tidak ada efek yang parah, kemungkinan: gangguan gastrointestinal, sakit
kepala, mual

2. TANIN
Merupakan poduk alami fenolat yang mengendapkan protein dari larutan
berair. Tanin adalah suatu senyawa polifenol yang berasal dari tumbuhan, berasa pahit
dan kelat, yang bereaksi dengan dan menggumpalkan protein, atau berbagai senyawa
organik lainnya termasuk asam amino dan alkaloid. Tanin (dari bahasa Inggris tannin;
dari bahasa Jerman Hulu Kuno tanna, yang berarti “pohon ek” atau “pohon
berangan”) pada mulanya merujuk pada penggunaan bahan tanin nabati dari pohon ek
untuk menyamak belulang (kulit mentah) hewan agar menjadi kulit masak yang awet
dan lentur. Tanin dapat berfungsi sebagai antioksidan biologis (Manitto, 1992). Salah
satu fungsi tanin dalam tumbuhan adalah sebagai penolak herbivora karena rasanya
yang pahit (Harborne, 1987).

Persebaran dialam: pada tumbuhan: pada kulit, dan akar pohon.

Berdasarkan strukturnya, ada dua jenis tanin : tanin terhidrolisis, tanin terkondensasi
a. Tanin terhidrolisis
 Yang termasuk kelompok ini : Ester gula dan sejumlah variabel molekul asam fenolik
Contoh,
Gula: glukosa
Molekul asam fenolik: Asam galat, Asam atau turunan Hexahydroxydiphenic
b. Tanin terkondensasi (proanthosianidin)
Dekat dengan flavonoid karen tersusun dari unit - unit
flavan-3-ols yang dihubungkan bersama:
- Dimers (2 unit)
- Oligomer (3 hingga 20 unit)
- Polimer (21 hingga 50 unit)

Sifat fisiko kimia, Ekstraksi dan Karakterisasi

Larut dalam air, alkohol encer, aseton sesuai dengan derajat polimerisasi, Presipitasi
(mengendap) dengan garam logam berat, gelatin
Dalam larutan asam panas:
- Tanin hidrolis: hidrolisis yang melepaskan gula, asam galat atau asam HHDP
- Tanin terkondensasi: pemutusan ikatan interflavanic sehingga terbentuk antosianidin

Ekstraksi dan Karakterisasi

a. Ekstraksi: air + aseton dengan bagian tanaman segar atau beku
b. Karakterisasi
• Reaksi pengendapan
- perkoklorida besi: tanin terhidrolisis = biru, tanin terkondensasi = coklat
- kelompok nitrogen
• Reaksi warna
- kalium iodat: merah muda dengan tanin galia
- asam nitrat dalam larutan asetat: merah muda, merah dan kemudian biru dengan
tannin ellagic
- hidroklorik vanilin: merah dengan tanin terkondensasi
• TLC / HPLC
Sifat Biologis:
Pembentukan kompleks dengan makromolekul (protein), membuat lapisan superfisial
permukaan kulit dan selaput lendir menjadi kedap air, Memperkuat dinding pembuluh darah,
mendorong penyembuhan luka, efek antidiare, efek antiseptik, sifat anti-oksidan (tanin
terhidrolisa), Enzim inhibitor, Antiviral properti (dimer prokandidat, turunan gallik).
Toksisitas: untuk manusia: kurang dikenal
Kegunaan: ekstrak yang digunakan dalam pengobatan herbal tidak ada senyawa murni yang
didefinisikan secara kimia yang digunakan dalam terapi beberapa studi klinis
Contoh tanaman:
a. Daun Hamamelis virginiana (Asli dari amerika utara bagian timur) :
Komposisi kimia tanin: asam galat, proanthocyanidins, hamamelitanin
Sifat farmakologis
Ekstrak: antibakteri, antivirus, anti-inflamasi, vasokonstriktor
Hamamelitanin: antioksidan, penghambat enzim
Kegunaan : secara tradisional digunakan dalam kasus insufisiensi vena
Dalam penggunaan lokal: secara tradisional digunakan dalam kasus iritasi atau gen
okular dalam obat kumur untuk kebersihan mulut
b. Buan Vaccinium macrocarpon (cranberri)
Komposisi kimia dari buah segar: asam, anthocyanin, flavonoid, dimer dan trimerik tanin
terkondensasi.
Sifat farmakologis: antibakteri : Fiksasi pada adhesins bakterial => aksi antiadheren pada
bakteri Eschericia coli
Kegunaan : pencegahan dan pengobatan infeksi saluran kemih
3. ANTOSIANIN
Pigmen tumbuhan yang larut dalam air. Berasal dari kation 2-fenilbenzopirylium
(flavylium kation)
Persebaran di alam : dalam buah merah, biru dan ungu, bunga, daun, umbi, akar
Struktur kimia:
a. Anthocyanidins: anthocyanin tanpa kelompok gula. Struktur dan contoh :

b. Anthocyanin: glikosida dari anthocyanidin. Contoh : Rhamnose, glukosa, galaktosa,

mono-, di- atau trisaccharide
Sifat biologis : veno-aktif, anti-edema
Contoh Tanaman : Vaccinium myrtillus (Blueberri (buah)).
Komposisi kimia: air, gula, asam organik, anthocyanin: O-glukosida, O-galactosides,
O-arabinosides dari cyanidin, peonidin, delphinidin, malvidin, petunidin, asam-fenol,
flavonoid, proanthocyanidins
Kegunaan :
- dalam kasus inufisiensi vena dan hemoroid meradang
- pengobatan simtomatik gangguan fungsional kerapuhan kapiler
- pengobatan gangguan lapangan visual asal vaskular
- pengobatan simtomatik diare ringan
Sumber :
Andersen, M dan Markham, K.R. 2006. Flavonoids. New York: Taylor & Francis Group

Harborne, J.B. 1987. Metode Fitokimia Edisi II. Bandung: ITB

Lemmens, R.M.H.J., N. Wulijarni-Soetjipto, R.P. van der Zwan & M. Parren. 1997.
Pendahuluan dalam R.M.H.J. Lemmens dan N. Wulijarni-Soetjipto (Eds). Tumbuh-
tumbuhan Penghasil Pewarna dan Tanin. Sumberdaya Nabati Asia Tenggara
(PROSEA) 3 : 15-38. Balai Pustaka, Jakarta

Manitto, P. 1992. Biosintesis Produk Alami. New York: Ellis Horwood Limited

PPT Dr. Girardot Marion yang bersumber dari :

Sources actuelles et futures du médicament, Chimie du médicament, J.M. Aiache, A.P.
Carnat, P. Coudert, J.C. Teulade, Coll Pass’Santé cours+ QCM, 2011, Elsevier
Masson
Pharmacognosie, phytochimie, plantes médicinales, J. Bruneton. 4ème édition, Ed Lavoisier
Tec&Doc, Paris, 2008
Pharmacognosie, phytochimie, plantes médicinales, J. Bruneton. 5ème édition, Ed Lavoisier
Tec&Doc, Paris, 2016
Plant Drug Analysis. A Thin Layer Chromatography Atlas, H. Wagner, S. Bladt, Second
Edition.Springer, Germany, 1996
Quideau S et al, (2011) Angew. Chem.Int.Ed, 50, 586-621
Mole S, Waterman PG (1987) Oecologia 72(1):148–156

Vermerris, W. and Nicholson, R. 2006. Phenolic Compound Biochemistry. Springer: The

Netherlands.

Wahyudin, W. 2010. eprints.ums.ac.id/12685/2/3._BAB_I.pd. Ums : Surakarta