Etileno

Etileno

Nombre IUPAC

Eteno

General

Fórmula semidesarrollada CH2=CH2

Fórmula molecular C2H4

Identificadores

Número CAS 74-85-11

Número RTECS KU5340000

ChEBI 18153
ChemSpider 6085

PubChem 6325

Propiedades físicas

Apariencia Incoloro

Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3

Masa molar 28,05 g/mol

Punto de fusión 104 K (-169 °C)

Punto de ebullición 169,5 K (-104 °C)

Temperatura crítica 282,9 K (10 °C)

Presión crítica 50,7 atm

Propiedades químicas

Acidez 44 pKa

Solubilidad en agua Miscible

Termoquímica

ΔfH0gas +52.47 kJ/mol

ΔfH0líquido n/d kJ/mol

 S0líquido, 1 bar n/d J·mol-1·K-1

Peligrosidad

NFPA 704

4
1
2

Límites de explosividad 2.7 - 36.0%2

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos

de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más
importantes de la industria química, siendo el compuesto orgánico más utilizado en todo el
mundo.3 Casi el 60% de su producción industrial se utiliza para obtener polietileno.4 El etileno
es también una hormona natural de las plantas, usada en la agricultura para forzar la
maduración de las frutas.

Índice
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 1Estructura
 2Reactividad química
 3Producción
o 3.1Proceso Industrial
 4Etileno como hormona vegetal
o 4.1Biosíntesis
 5Véase también
 6Referencias
 7Enlaces externos
Estructura[editar]
La molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo
plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógenoes de 117°, muy próximo a los 120°
correspondientes a una hibridación sp².

Reactividad química[editar]
La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro
nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de
reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados
halogenados.
También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un
ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible.
A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer
reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

Producción[editar]
La producción mundial de etileno fue de más de 150 millones de toneladas en 2016.5
La mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor
(steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo,
principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a
partir de gas natural (Oxidative Coupling of Methane, OCM). También puede obtenerse en
laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.
Proceso Industrial[editar]
El etileno es producido en la industria petroquímica a través de la ruptura mediante craqueo,
deshidrogenando el etano. En este proceso, los hidrocarburos gaseosos o líquidos livianos
son calentados, mediante hornos, hasta 750–950 °C. Esta alta temperatura produce la ruptura
de enlaces, así que la formación de etileno se ve acompañada de la creación de otros
productos secundarios no deseados, que son separados posteriormente por destilación o
absorción.

Etileno como hormona vegetal[editar]

Artículo principal: Etileno (Biología)

El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la
maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del
fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su
fundamento científico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura
desprende etileno, acelera la maduración de las frutas que la rodean.
Biosíntesis[editar]
El etileno es biosintetizado a partir de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un
intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílato, por acción de la enzima 1-
Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se
oxida por acción de oxígeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4),
la cual utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos etileno, ácido
cianhídrico y dióxido de carbono.
Etileno
9 de Agosto de 2012 Publicado por Ángeles Méndez

El etileno, también conocido bajo el nombre de eteno es un compuesto orgánico,

perteneciente a la familia de los hidrocarburos insaturados, dentro de los cuales, el etileno
es el más simple. Su estructura química se caracteriza por la unión de dos carbonos a través
de un doble enlace, dando lugar a la fórmula CH2CH2. Dichos átomos pueden girar en torno
al doble enlace, encontrándose todos ellos en un igual plano, pues hablamos de una molécula
de tipo plana. Los grados del ángulo que forma el enlace carbono-hidrógeno es cercano como
valor al típico de las hibridaciones tipo sp2.
En condiciones normales se encuentra en estado gaseoso, con un característico aroma no
desagradable. Puede considerarse como uno de los compuestos químicos de mayor
importancia para la industria.

La mayoría de las reacciones donde interviene el etileno son del tipo “nucleófilo ataca
electrófilo”, donde el nucleófilo es el doble enlace de la molécula que nos ocupa. Es por tanto
participe en reacciones de adición. Otra reacción característica del etileno, es la formación del
alcohol, etanol, a través de la hidratación, al reaccionar con agua, y en presencia de un
catalizador. Dichas reacciones tienen en numerosos casos interés de tipo comercial, ya que el
etileno se encuentra muy presente en la industria petroquímica, donde viene transformado en
infinidad de productos, que van desde los plásticos, hasta las sustancias anticongelantes,
pasando por diferentes polímeros como fibras y elastómeros.

La gran parte del etileno de producción mundial se consigue a través del procedimiento
conocido como steam cracking, o lo que es lo mismo, un craqueo con presencia de vapor, en
sustancias típicas de refinerías como es el caso del gasoil, el propano, o etano entre otros.
Otra forma de obtención del etileno, es partiendo de las naftas y su proceso químico de
refinamiento, partiendo del gas natural. A pequeña escala, en laboratorios, también s posible
obtener etileno, si oxidamos alcoholes.

El etileno se encuentra de forma natural en las plantas, considerándosele como una hormona
en el mundo vegetal (fitohormona). Dicha hormona es la encargada de los procesos de estrés
a los que se ven sometidas las plantas, incluyendo procesos tan importantes como la
maduración frutal. Así pues, la creencia popular, de que cuando una fruta está en mal estado,
si se encuentra junto a otras, puede estropear a las frutas sanas, se explica precisamente por
la acción del etileno, pues cuanto más madura esté la fruta más etileno desprende, acelerando
notablemente la maduración del resto de frutas cercanas.

El etileno se puede biosintetizar, partiendo del compuesto SAM (S- Adenosil metionina), para
dar, tras una oxidación sencilla provocada por una enzima y la participación del oxígeno,
etileno, y dos productos más, el CO2 y el ácido cianhídrico.

Propileno

Propileno
 Nombre IUPAC

Propeno

General

Fórmula molecular C3H6

Identificadores

Número CAS 115-07-11

ChEBI 16052

ChemSpider 7954

Propiedades físicas

Densidad 1.81 kg/m3; 0,00181 g/cm3

Masa molar 42.08 g/mol

Peligrosidad

Frases R R12
 Frases S S9 S16 S33

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El propileno o propeno (H2C=CH–CH3) es un hidrocarburo perteneciente a los alquenos,

incoloro e inodoro. Es un homólogo del etileno. Como todos los alquenos presenta el doble
enlace como grupo funcional. Es el segundo compuesto más utilizado en la industria química
en todo el mundo.2

Índice
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 1Propiedades fisioquímicas
 2Síntesis
 3Aplicaciones
 4Reacciones
o 4.11) Reacción de Simmons-Smith
o 4.22) Hidrogenación
o 4.33) Hidrohalogenación
o 4.44) Hidrohalogenación en presencia de peróxidos
o 4.55) Halogenación
o 4.66) Formación de halohidrinas
o 4.77) Adición de ácido sulfúrico
o 4.88) Obtención de alcoholes por oximercuración
o 4.99) Hidroboración
o 4.1010) Dihidroxilación syn
o 4.1111) Obtención de epóxidos
o 4.1212) Clivaje oxidativo
o 4.1313) Polimerización
o 4.1414) Adición de diclorocarbeno
o 4.1515) Ozonólisis con clivaje reductivo
o 4.1616) Hidroformilación
 5Referencias

Propiedades fisioquímicas[editar]
 Fórmula: C3H6
 Masa molecular: 42,1 g/mol
 Punto de fusión: –185,3 °C
 Punto de ebullición: –48 °C
 Temperatura de autoignición: 460 °C
 Presión de vapor a 20 °C: 10.200 hPa
 Nº CAS: 115-07-1
 Nº ICSC: 0559
 Nº RTECS: UC6740000
 Nº CE: 601-011-00-9
 Concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 500 ppm (VLA-ED, ACGIH-
2008).
 Límites de explosividad: 2,0 - 11,1% de propeno en el aire.

Síntesis[editar]
El propeno es uno de los productos de la termólisis del petróleo. Se separa de los demás
productos como el etileno por destilación a baja temperatura.

Aplicaciones[editar]
El propeno es el producto de partida en la síntesis del polipropileno.
La adición de agua en condiciones polares da iso-propanol que puede ser oxidado a la
acetona. En condiciones radicalariasse obtiene n-propanol.
El ácido acrílico se produce actualmente utilizando el proceso de oxidación selectiva del
propeno en dos etapas. El propeno es también un compuesto intermedio en la oxidación
selectiva en una etapa de propano a ácido acrílico. Este último proceso se investiga
intensivamente porque el propano es significativamente más barato en comparación con el
propeno.3456

Reacciones[editar]
1) Reacción de Simmons-Smith[editar]
Artículo principal:Reacción de Simmons-Smith

El diyodometano en una aleación de zinc y cobre forma el carbenoide yoduro de yodometil

zinc(CH2IZnI).7 Mediante un mecanismo de cicloadición se adiciona un grupo metilo al
propeno produciéndose el metilciclopropano(como mezcla racémica R y S). La reacción ocurre
con buenos rendimientos.7
2) Hidrogenación[editar]
Artículo principal:Hidrogenación

El propeno en presencias hidrógeno y de un catalizador (comúnmente Pd/C o

PtO2 llamado catalizador de Adams) se reducecompletamente a propano.7 La adición
electrofílica ocurre con estereoquímica syn.7
3) Hidrohalogenación[editar]
Artículo principal:Hidrohalogenación

La hidrohalogenaciónocurre al hacer burbujear un halogenuro de hidrógeno en un recipiente

conteniendo propeno en éter.7 Como producto principal de la reacción se obtendrá el 2-
halógenopropano (P.Ej: utilizando HBr se obtiene el 2-bromopropano).
4) Hidrohalogenación en presencia de peróxidos[editar]
Cuando la hidrohalogenación del propeno ocurre el presencia de peróxidos
la regioselectividad de la reacción se invierte dando como principal producto el 1-
halógenopropano (P.Ej: utilizadando HCl se obtiene el 1-cloropropano).7
5) Halogenación[editar]
Artículo principal: Halogenación

Al hace reaccionar el propeno con un halógeno en tetraclorometano como solvente se produce

el 1,2-dihalógenopropano(P.Ej: utilizando I2 se obtiene el 1,2-diyodopropano).7
6) Formación de halohidrinas[editar]
Cuando la halogenación se produce en presencia de agua se produce el 1-halógeno-2-
propanol (P.Ej: utilizando Br2 como halógeno se produce el 1-bromo-2-propanol).7
7) Adición de ácido sulfúrico[editar]
El ácido sulfúrico concentrado se adiciona al propeno por un mecanismo de adición
electrofílica produciendo el sulfato ácido de isopropilo.
8) Obtención de alcoholes por oximercuración [editar]
Artículo principal: Oximercuración

Al tratarse con acetato de mercurio (II) en tetrahidrofurano (THF) y agua y posteriormente

con borohidruro de sodio (NaBH4) se produce el 2-propanol con alto rendimiento.7
9) Hidroboración[editar]
Artículo principal: Hidroboración

Mediante el tratamiento con diborano y posterior hidrólisis oxidativa con peróxido de

hidrógeno (H2O2) el medio alcalino se obtiene el alcohol Antimarkovnikov 1-propanol.7
10) Dihidroxilación syn[editar]
Artículo principal: Dihidroxilación syn

La oxidación con tetróxido de osmio (OsO4) seguido del tratamiento con bisulfito de
sodio y agua produce propilenglicol(como mezcla racémica R y S).7 También se producirá la
reacción de dihidroxilación syn utilizando KMnO4 diluido en medio acuoso básico a baja
temperatura.7
11) Obtención de epóxidos[editar]
La peroxidación del propeno con un peroxiácido (RCO3H) a temperatura ambiente produce
el óxido de propileno (como mezcla racémica R y S) mediante la reacción de Prileschajew.89
Industrialmente se produce por oxidación con oxígeno en presencia de un catalizador de óxido
de plata (Ag2O) a altas temperaturas (300 °C).8
12) Clivaje oxidativo[editar]
La oxidación violenta del propeno con KMnO4 caliente produce por clivaje oxidativo ácido
acético y dióxido de carbono.7 También se obtendrían los mismos productos
por ozonólisis con ozono (O3) a bajas temperaturas (-78 °C) y posterior clivaje oxidativo
con peróxido de hidrógeno (H2O2) en medio alcalino.7
13) Polimerización[editar]
Artículo principal: Polimerización

La polimerización del propileno a polipropileno se puede llevar a cabo de forma radicalaria

aunque en la polimerización catalítica se obtienen productos con mejores calidades que
además son mejor controlables. Los catalizadores empleados eran originalmente del
tipo Ziegler-Natta. En la actualidad se están sustituyendo por otros sistemas basados
en zirconocenos.
14) Adición de diclorocarbeno[editar]
Al tratar el propeno con cloroformo y con una base fuerte como KOH se obtiene 1,1-dicloro-2-
metilciclopropano (como mezcla racémica R y S).7
15) Ozonólisis con clivaje reductivo[editar]
Artículo principal: Ozonólisis

Por Ozonólisis con posterior clivaje oxidativo se obtiene como

productos formaldehído y acetaldehído.7
16) Hidroformilación[editar]
Artículo principal: Hidroformilación

La hidroformilación del propeno con monóxido de carbono, agua y un catalizador de Co a altas

presiones y temperaturas produce butanal como principal producto.10