Lycte BE Head Omar famine Baki Ane seolire 2014-2012 Chasse : TermmatesS; Profisseur® M HBODT Exercice 1 Indiguer pour chacune des réactions sulvantes: Ie om et La formule semt-développées des composés représentés par les lettres A, B, CD, C.D.E, FG HL LK, Let M. a) Chlorure de propanovle +A propanoate de méthyle + B b) Acide benzoique + SOCl: —» $0; + HH ©) Ethanoate de propyle + D_—éthanoae de sodium -epropangTo 1) Acide éthanovque +. chlorufed'éthtanoye =» E PHCE 2) Chlerure d'éthanay es) NemSthytéthy loan ine FP 1) Anhydride éitiantique + anilipe-FH + 1 2) Chlorured'@thangyle + étitnoate dosodiutti ae (Na* C8) # 1) Anhydride ethanoique + méthaudl > aeideéthanbique + K fy Acide 2-méthy lpropanciqué-+ Pola» E+ POCK +HCL Seite éthanoine + £04 —+ M+ 2 HPO Exeriée?; RAC D2) On considiere Iaathy dri d'acide de form F égant une «lyfine\carbomée satur 1/ Berle Péguationde sa néaction d'hydrolvse. 2) Pattant d'une masse de 1,02 g de Ger anhydride Gf obrieat 8 la finde Plipdrolyee, un Compos# it iinégtaletmenc eels 1 Gertafhy volume a cst dosée on présonco\d tm Tndicagetrmpealons Abpraprig, Il faut alots‘verser 20 crv? cine solution de soude A Lmol. pour atteindre I€quivalences a} Donnenla forinule développée de X ; préciser 53 fonetion et la nomuber Db) En déduire la R-C-0-0-k o 0 le générale Baercice 3 Dn dispgsed'un picool A de crm Cas0 AIPA poh denier sm corps H pouvane cduire la cain troptiiylaytrozine (2,4-DNPH). eta Donbersenom er ta formule de B sachant que aa chaine est ineaie. AsQuekestle nom ef laclasse de alcool A? 2 Par oryrlation Snetgiqio # pou donner C.Danmor lo nen o in fortune do 3. Creagit avec le chlorure de thionyle(SOCl;) en domnant un corps D: Quel eat le nom du corp’ D "Demmer! équasion Ye lanéaction? Ae Datee molécules du cep, en présence d'un déshyira Quelle @t la formuleseimi-développoe de ET 5. hype obtenirun efter Zoi: ‘par attion de Daur A Ty por action del stink Fecriro [ee Galiation des néaetionsy (E&tait Bac D 93 ex Bac $2) ation sae tle Fohling et di iG uie réaction de précip ntefficace tel que P40z9, peuveny deiner un corps Ey Beercice 4 ‘On considare leg acidetigr2is'djstincts Ri = COOH®RY— COOH ; Ra~ COOH, 1. Combien existe-cildetriglyeprides diftérenca dont rydrolys@ fournstaimultanémén ties broiB cides préeédents? leurs formule’ cenl A€velapjées, Uhvdrolyse(condiiiteette fois un mélange dese pretiniers deides. 3. Quelle est la formule brute Cbd ul ester dl acide Carboxylique 4 claipesaturée linéaire non cyclique et d'alcool dorivé d'un alcane lindaire? 4 Dans un ester E, La masse de carbone est Gale A 2.25 fois la nlassede Foxygéne qu'il renterme. 41, Quelleest la formule brute d 4.2. Quelles sont les formules semi développées de tous les esters isoméres deE ? 5. On chautfe Tester E avec ume solution aqueuse concentée Chydrexyde de sodium puis om sjoute, apres refroidisson ‘ seu ee cque be pH é-gal 2 (environ). En écrivant la formule de Fester sous la forme R ~ COOR, donner les équations bilan des deux réactions précédentes. 6. Soit A et E les produits formée. On chauife lour mélange avec une solution sulfurique de dichrormate de potaasium ; B est alors complétement transformaé en A. En déduire les forraules sémai-développées et les norus des composts A, E et ag pamadoa Bombs MOD] Proferowur de ccloacesplyeiuct au ese LOL. BAL do Zgutnchar (Dbodk] Page 1Bxercice 5 On dissout m = 3,11 g d'un acide carbosylique A A chaine carhonée saturée dans de Heat pure. La solution obtenue a ‘un volume V = Llitre, On préléve un volume Y= 10 cm! que 'on dose Al'aide d'une solution d’hydroxyde de sodium de concentwation Cy = 5.107 molP?. L’équivalence est attetnte quand on a versé tun volume Vi 8,5 em® de Ia solution hydroxyde de sodium, 1. Calculer la concentration Ca de la solution d'acide. 2 Endédwire la formule brute de facice A, sa formule semi développée-et'son nom, 3. On fait réagir sur A le penta chlorure de phosphore. Donner la formule semi développée et le moms dia compose btenu, Donner tne autre méthodede préparation de ce composé. 4 On fait réagir sur A le déca oxyde de tétra phosphore. Donner la formule semi développée ot le nom du obtent, 5. On fait réagirsur A le butan-1-ol- Dope li feytauleseml développf@eple hom du composé obtenu, Quelles sont les ‘caractoristiques de cette réaction} ompasé Bxercice 6 NB: Lasolution dé dichnomate de-pOtassium utilisé@eulliew atid, @at"joune Grange." Quatre flacons eénsiemhent respi ctiveiwentuinalcool, un akléhyde, ime céteneset un acide caPboserliqiie, 1. Se proposintd identifier les produits, oneffectue les tests conformément autabileat ci-tessous IPT [Réactitde SCHIFF [iculduibdle PEELING [solution jaune solution incolore —_~fooluitions lear lsolurion jsdlutian {solurion weciplté jaune ‘nétePminey. justifieation 8 'appul, les fonetions chimiques dea, B, Cet, ‘2 Ei falgant réadir da dichromate de potdssium en milieu acidesur B, on obtient C et A Za Sachint que Best un composé iraticalalkyle dejtroisatomes de eathane, domner les formule sensi-déboloppte files noms de ANB -}.0n fowsidéne Ia formation deC-a partir de B par action, em juilieu acide, durdichrormate de ppraisium Borie 128 dem -équations électroniques les couples Cry0#-/C#F et C/B ; en déduire FBquation résumant a réaction, dlloxy doréduetin 3 Par astion dePCE onde SOC: sur A,on obtiont E aL, Eerie [Equation de la réaction dans chaun des ¢as et expliciter la formule semi-développée et e nom 2 8.2. Comparer les rédetions de A sur Bet de Esur Bet conelure: (Extrait Bac D 91 ex Bac SZ) \Biervico 3, (On chauffé un mélange équimolaire d'eide éthancique et d'acide propalbiqué avec de Toxyde Ae phosphore P\Oie La slistllation fractionn jet d'isoler trois composés orgamiques A, Baek Tous r@gisent ‘vfedaifomy ae I's = AengondreTacide fthanoique ; B conduit at idpropanoique ; ‘Caonibe naissanee § unuélange équimolaire des deucacides éthanoique et propanolque 1. Mennifionles termposdis A ox FD fn ilan de ours réaentomsade Faro 2 Identifierlecorps¢. Donfer@atermille semi développée. Eerire 'équationi bilan de da réaction dé Formation, 3. Act rgiscent avis Fammoniaeenengendrant cespectivement; lis amides A’ oF Ecrire les équiarions-bilan Scnommer alex Be. 4. Le compoatC'aagit ausdi.avec Fammoftiar et forme un mélange &quimolaire de“deuié anildes A’et B'. Escayen Cinterpréter lee ractions coftduldamt_A.4° et E'par des Equations bilan, er leurs formules semi développiées et lours én, Berine es Su Baorcico 8 Le paracézamol eat un principe nec/de fornitle berui-Lévelop page HOU: Hy NH.0O-CH; 1. Rettouver les formuiles serui développées de Tacide fatboxyligue of du composé azoté dont il est issu, jon bilan correspandante en considérantque Fanrine utilisée ne réagit pas avec Tacide fer 3. Le rendement de cette synthése par rapport aul paranainaphénol est égal a p = 79,7 % Déterminer La quantité de naphiinal néce Ta synthase dom (P) a 1230 glabale do principe a v 1 (ean) = LO gral, pamadoa Bombs MOD] Proferowur de ccloacesplyeiuct au ese LOL. BAL do Zgutnchar (Dbodk] Page 2Bxercice 9 Données : M(C) =12 mot, (0) =16g mot. M(H) = lg mot; MM) 214 g mot Masse volumique de Fanhydride éthanomue p= 1080 g/L Masse valumique de Faniline p= 1020 2/ Lacétanilide est un prineipe actif qui até usiliser pour lutter contre les douleurs et la fidere sous le non antifbrine, do formule somi développée: C,H, —NH-CO-CH, |, Retrouver Les formules senal développées et nommer Taide carbosylique et Vankie dont ist issu 2 Proposer une méthode de synthése rapide et elficace de Vacétanilide. 3. Ecrire léquation bilan correspondante (on envisagera dear [Dans un réactour on introd uit V ‘un solvant appropelé Aprés expérlence lam 31 Rappoler téquion bil ind cna mt trite st lined ‘ancentration C, de Ia solutionacide. a [sy é lamiasse ta fovmle brute de Tackde a / © squation bilande la réaction acido-basique, shoei ean tétraphasphore Psa qui est an déshydratant pai /semi-déugloppée #t Ie inom du composé obtenu a partirde Facide A, [a on ‘aihnioniac NHs sur Tacide A. Le composé obtent est ensuite déshycraté par ucautige ar J semind éveloppée et le nomde-lasubatance que lon obtient alors. i i einer la quantité d'aleool estérifié. |\® pls: Fa | nce acilorbaciqs est tte En déduive les pourcentages (alcool ef | } } Boe cle fait réagir dans bes es conditions 0,50 mol d'éthanol 2,0 mol d'acide A. L'état Teh te cos Slinige n'Svolue phason constate quil contiogt L540 d'ackle A 7 a. Bovire {équation bilanddaJa action ayant Keuddans Féti it hy as ane étuve, sn mélange de 0,50 mol déthanol oF 0,50 moe de 12 heures, [at d équilibre est atteint: La tion du mélange a évo isi de de eoncentration molaire 5, mol/l, ipaalen cm? des ‘hydroxydede sox \ “b. CaleulenJa.quantité d’aleoo! estéritié toxin La.composition ca mélange‘ Péguilibre, Fakoolerd aide casnlis 2.On sjoute AB une solution de biel composé arganiquue ¢, Donner, © 3.-C peut agir sur A; on obtien' potasallfi en nt etre réponse, La forrnitke generale de, rs du propanoate de propyle. 3.1. En déduire les formules semi développéesde 4B, et C (on justifiera les réponses wouvées) : ‘ces trois composes, quer lesnoms de a permis @obtenir Ca partir de Bi, On rappelle que le couple anydant pamadoa Bombs MOD] Proferowur de ccloacesplyeiuct au ese LOL. BAL do Zgutnchar (Dbodk] Page 34. Cpeut agir sur du pentachlorure de phosphore ou sur du chlorure de thionyle pour former un composé organique D- qui peut agir sur A. 4:1, Donner la formule semi développée ot le nom de D, Ecrive léquuation bilan de laréaction de D sur A, 42, Comparer laréaction précédente aver celle de sur A, 1. Laride buryrique est un acide gras de formule: Donner son nom, iden 2 Labutyrine e meres groupes fonctiannels de cette molecule. hhaud, une solution dhydroxyde desodium en exes sur Ia butyrine. Eerire t joume-Con gett reaction ? Quelles sant ses car arteristcies siernent, om ferse len simi lt wnt psn, mime cette Oparation ? Quel est 501 7Ce savon a-tal un comportentent acide, nettre ou basique vis-a-vis de Tea?) ] jolaire de la butyricgie ; M)=302smol 5 masse molaire du savon ; Mh= 100g de litre dean iroxydedo sodium de coneentration égale 4 2,8.10% mol ede cet indicateur & leu lorsquefon verse 18 mil de la solutiou de ct Ia farmle brute de Valeo A, y etdonner le nom et laclasse de tons les alcool Nommerles pra 6 En utilisant le couple Toeide forme, Bt tamadon tomb PAHO Rrofesseur de scteacecpyriucr au ede KCL. BADLY! do ZuInchar [Dood] Page 4