RESUMEN

En esta práctica se observarán y analizarán las diferencias entre las solubilidades de los
distintos alcoholes en diferentes solventes, se diferenciará la velocidad de reacción de los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios, así como la oxidación de estos. Se estudiarán
las reacciones características de los fenoles y también de los éteres.

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes se pueden representar por la fórmula general R—OH, donde el grupo
hidroxilo (O—H) se encuentra unido a un carbono alifático. En los fenoles, de fórmula
general Ar—OH, el grupo hidroxilo se encuentra unido a un carbono aromático. Los éteres
se caracterizan por el grupo oxi,—O—, en el que el átomo de oxígeno se encuentra unido
a dos átomos de carbono, C—O—C.

Los alcoholes se sintetizan mediante una gran variedad de métodos, y el grupo –OH puede
transformarse en la mayor parte de los otros grupos funciona Los fenoles tienen reacciones
que se asemejan como por ejemplo ambos pueden convertirse en éteres y ésteres. Pero
en su preparación difieren ampliamente.

Tanto los alcoholes y fenoles, como los éteres, pueden considerarse como derivados del
agua por sustitución de uno o de los dos hidrógenos de la molécula, respectivamente, por
radicales hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en particular, en
alcoholes y fenoles que, al conservar un grupo OH, tienen ciertas propiedades que
recuerdan a las del agua.
 FUNDAMENTO TEÓRICO

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (--OH). Son
compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar. La
palabra alcohol es uno de los términos más antiguos de la química, deriva término árabe
al-kuhl. Originalmente significa “el poder” y más tarde “la esencia”. El alcohol etílico
destilado a partir del vino, fue considerado como la “esencia del vino”. El alcohol etílico
(alcohol de uva) se encuentra en las bebidas alcohólicas, los cosméticos, y en tinturas y
preparados farmacéuticos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza como
combustible y disolvente. El alcohol isopropílico se utiliza como antiséptico y desinfectante
en la piel para pequeños cortes y cuando se ponen inyecciones.

Los alcoholes se sintetizan a partir de una gran variedad de métodos y el grupo hidroxilo se
puede transformar en la mayoría del resto de grupos funcionales. Por estas razones, los
alcoholes son intermedios sintéticos versátiles.

La estructura de un alcohol se parece a la estructura del agua, reemplazando uno de los

átomos de hidrógeno del agua por un grupo alquilo. Como en esta figura se puede apreciar
la comparación agua y metanol. Ambas tienen átomos de oxígeno con hibridación sp 3, pero
el ángulo de enlace C – O – H en el metanol (108,9º) es considerablemente mayor que el
ángulo de enlace H – O – H en el agua (104,5º), ya que el grupo metilo es mucho más
voluminoso que el átomo de hidrógeno.

Una forma de organizar la familia de alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con el
tipo de átomo de carbono al que está enlazado al grupo -- OH. Sí este átomo de carbono
es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un
alcohol secundario tiene el grupo -- OH enlazado a un átomo de carbono secundario y un
alcohol terciario tiene el grupo – OH enlazado a un carbono terciario.
FENOL

Los compuestos que tiene un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromático
se denomina fenoles. Los fenoles tienen propiedades similares a las de los alcoholes, pero
algunas propiedades derivan de su carácter aromático.

DETALLES EXPERIMENTALES

A. ALCOHOLES:

Materiales:
 6 tubos de ensayo
 Gradilla
 Bagueta
 Cocina Eléctrica
 Probeta de 10mL
 Vaso de precipitados de 250mL y 450mL
Muestras:

 Etanol
 2-propanol
 Alcohol terbutilico

Solventes:
 Agua destilada
 Eter de petróleo

Reactivos:
 Sodio metálico
 Reactivo de Lucas: Ácido clorhídrico concentrado + Cloruro de Zinc anhidro
 Solución de 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 al 1%
 Solución de 𝑁𝑎𝑂𝐻 al 10%

PROCEDIMIENTO:
1. Prueba de solubilidad:
En cada tubo de ensayo coloque 10 gotas de cada muestra. Agregue 2mL de
agua cada uno de ellos. Mezcle bien y observe los resultados. Repita este
ensayo con el éter de petróleo u otro solvente.

-Alcohol 1°, 2° y 3° + Agua

Todos los alcoholes (1°, 2° y 3°) se disuelven con el agua.

-Alcohol 1°, 2° y 3° + Eter de petróleo

Todos los alcoholes (1°, 2° y 3°) se disuelven con el éter de petróleo, el alcohol
primario se disuelve inmediatamente, luego el alcohol secundario se disuelve
y finalmente y más lento se disuelve el alcohol terciario.

2. Ensayo de Lucas:
En un tubo de ensayo coloque 1mL de alcohol a ensayar y 3mL del reactivo
de LUCAS (Cloruro de Zinc con ácido clorhídrico). Coloque el tubo en baño
maría. Observe si hay formación de alguna emulsión casi inmediatamente o
transcurridos algunos minutos. No prolongue el ensayo más allá de 15
minutos. Anote el tiempo requerido para que la reacción tenga lugar en cada
caso.
 -Alcohol 1°, 2° y 3° + RX LUCAS
+ baño maría 15 minutos

Con el alcohol primario no reacciono.

Con el alcohol secundario se formó un precipitado. Demoro 4 minutos.
Con el alcohol terciario se formó una suspensión, reaccionan de forma
instantánea.

3. Con sodio metálico:

Coloque 1ml de las anteriores muestras de alcoholes en cada tubo de ensayo
por separado. Agregue un pequeño trozo de sodio metálico (del tamaño de la
cabeza de un fósforo) a cada tubo y mida el tiempo que demora en reaccionar
para cada caso.

-Alcohol 1°, 2° y 3° + 𝑁𝑎(𝑠)

Sus velocidades son: 1° > 2° > 3°

La reacción con el alcohol primario es instantánea, la reacción con el alcohol
secundario es un poco más lenta y la reacción con el alcohol terciario es muy
lenta.
 4. Reacciones de Oxidación:
A un tubo de ensayo que contenga 1ml de una solución de 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 añada
una gota de ácido sulfúrico concentrado y 1ml del alcohol problema. Caliente
en baño maría durante 5 minutos. Anote las observaciones. Escriba las
reacciones que se producen.

-𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 + 𝐻2 𝑆𝑂4 + Alcohol 1°, 2° y 3°

Inicialmente solo el alcohol secundario cambia de color de amarillo a azul.

Después del baño maría (5 min):

El alcohol primario se vuelve de color verde.

El alcohol secundario se vuelve de color azulado.
El alcohol terciario se oscurece.

B. FENOLES:
Materiales:

 2 tubos de ensayo
 Gradilla
 Probeta graduada de 10mL
Reactivos:
  Fenol
 Cloruro férrico al 1%
 Agua de bromo
PROCEDIMIENTO:

1. Solubilidad:
Investigue la solubilidad del fenol en agua y NaOH. Compárelas.

-Fenol + agua, Fenol + NaOH

El fenol no es soluble con el agua.

El fenol se disuelve y forma una sola fase con el NaOH, tornándose de color
amarillo.

2. Reacción con Cloruro Férrico:

En un tubo de ensayo coloque 1-2 ml de una solución aprox. al 0,1%. Agregue
3 gotas de la solución de cloruro férrico al 1%. Anote sus observaciones.

-Alcohol + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 , Fenol + 𝐹𝑒𝐶𝑙3

Al mezclar el alcohol y el 𝐹𝑒𝐶𝑙3 la solución se tornó amarillo.

Al mezclar el fenol y el 𝐹𝑒𝐶𝑙3 la solución se tornó violeta.
 3. Reacción con el Agua de Bromo:
En un tubo de ensayo coloque 3ml de una solución de fenol al 0,1% (2 gotas
en 2ml de agua). Luego, adiciones Agua de Bromo con agitación hasta que el
color amarillo sea persistente y se forme un precipitado.

-Fenol + agua de Bromo

- la solución se tornó amarillo persistente.

REACCIONES QUÍMICAS
A. ALCOHOLES:

1. REACCIONES DEL ENSAYO DE LUCAS:

𝐶𝑙 −
 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝐶𝑙 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 𝑂𝐻 −
𝐶𝑙−
 𝐶𝐻3 𝐶𝐻(𝑂𝐻)𝐶𝐻3 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻(𝐶𝑙)𝐶𝐻3 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 𝑂𝐻 −
𝐶𝑙 −
 (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 → (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝐶𝑙 + 𝑍𝑛𝐶𝑙2 𝑂𝐻 −

2. REACCIONES CON SODIO METALICO:

 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2

 𝐶𝐻3 𝐶𝐻(𝑂𝐻)𝐶𝐻3 + 𝑁𝑎 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻(𝑂𝑁𝑎)𝐶𝐻3 + 𝐻2
 (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 + 𝑁𝑎 → (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2

3. REACCIONES DE OXIDACIÓN:

[𝑂]
 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻3 𝐶𝐻𝑂 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝑂𝐻
  𝐶𝐻3 𝐶𝐻(𝑂𝐻)𝐶𝐻3 + 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝐶𝐻3 𝐶𝑂𝐶𝐻3
 (𝐶𝐻3 )3 𝐶𝑂𝐻 + 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7 + 𝐻2 𝑆𝑂4 → 𝑁𝑂 𝐻𝐴𝑌 𝑅𝐸𝐴𝐶𝐶𝐼Ó𝑁

B. FENOL:

1. REACCIONES CON CLORURO FÉRRICO:

 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 𝑂𝐻 + 𝐹𝑒𝐶𝑙3 → 𝑁𝑂 𝐻𝐴𝑌 𝑅𝐸𝐴𝐶𝐶𝐼𝑂𝑁


2. REACCIÓN CON EL AGUA DE BROMO:

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

A. ALCOHOLES:

1. PRUEBAS DE SOLUBILIDAD:
Alcohol 1° Alcohol 2° Alcohol 3°

Agua Soluble Soluble Soluble

Éter de Soluble Soluble Soluble

Petróleo
¿Por qué es soluble con el agua?
La razón por la cual todos estos alcoholes son solubles en agua es debido a que
los alcoholes tienen la capacidad de formar enlaces puentes de hidrógeno,
formados cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua. Sin embargo, a partir de 4 carbonos
en la cadena de un alcohol, la solubilidad de este con el agua disminuye
drásticamente, ya que el grupo hidroxilo (-OH) constituye una parte muy pequeña
en comparación con la porción del hidrocarburo.
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que
algunos de sus isómeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-
butílico, con su forma esférica compacta, es miscible.

¿Por qué es soluble con el Éter de Petróleo?

Los alcoholes de bajo peso molecular no son muy solubles en disolventes de
hidrocarburos (éter de petróleo).
Éter de petróleo: es una mezcla líquida de diversos compuestos volátiles, muy
inflamables, de la serie homóloga de los hidrocarburos alcanos. Se emplea
principalmente como disolvente no polar.

2. ENSAYO DE LUCAS:
 La mezcla de cloruro de hidrogeno y cloruro de zinc, generalmente es
efectiva para convertir los alcoholes menos reactivos a los cloruros de
alquilo correspondientes.
 Se cree que el efecto de la sal de zinc es producir un equilibrio rápido
entre el cloruro de zinc y un complejo cloruro de zinc-alcohol. El
complejo experimenta la disociación al carbocatión. El zinc forma
complejo con el alcohol y polariza el enlace oxigeno-carbono
debilitándolo, y al mismo tiempo proporciona un mejor grupo saliente
en el complejo (𝑍𝑛𝐶𝑙2 𝑂𝐻)− . Tal complejo continúo reaccionando para
producir cloruro de zinc y agua.
 Cuando se deja reaccionar con los alcoholes, el reactivo de Lucas los
convierte en los cloruros de alquilo correspondientes, y la velocidad de
 la reacción proporciona una indicación de la estructura del grupo
alquilo. Los alcoholes primarios no producen una reacción
considerable, los alcoholes secundarios reaccionan más rápidamente,
y los terciarios lo hacen también con mucha rapidez. La formación de
una segunda capa o una emulsión es una indicación visual de que
ocurre una reacción.

3. CON SODIO METÁLICO:

 Se espera que la molécula de alcohol, estructuralmente semejante al
agua, que reacciona fácilmente con los metales de los grupos I y II. Y
así reacciona, pero a una velocidad mucho menor.
 Se da una reacción de óxido-reducción ya que el metal se oxida (es
decir, cede electrones y adquiere carga positiva) y se reduce el
hidrógeno (gana electrones forma molécula de hidrogeno neutra). La
disponibilidad de los protones es un factor en la determinación de sus
velocidades relativas a las que se efectúa una reacción.
La reactividad de los alcoholes con respecto a varios metales se
relaciona estrechamente a su acidez.
El orden de reactividad: 1° > 2° > 3°

4. REACCIONES DE OXIDACIÓN:
 Los detalles precisos de la oxidación y de la estructura del grupo
funcional obtenido dependen de la estructura del alcohol, y, en
ocasiones, de las condiciones de la reacción. Estas situaciones se
analizan de acuerdo con el tipo de alcohol empleado (primario,
secundario o terciario).
 Los reactivos requeridos (𝐻2 𝑆𝑂4 , 𝐾2 𝐶𝑟2 𝑂7), pero el agente oxidante es
el producto de ambos 𝐻2 𝐶𝑟𝑂4 .
En esta reacción el Cr se reduce de +6 a +3.
 El reactivo oxida alcoholes primarios y secundarios y a medida que lo
hace, se presenta un notable cambio de color. Los alcoholes terciarios
o cetonas, no se ven afectados por el reactivo. El reactivo de ácido
crómico es color naranja, y se indica una prueba positiva cuando este
color cambia a un precipitado o emulsión verde o azul verdoso.
 Primario: produce un aldehído o un ácido carboxílico, dependiendo de
las condiciones de la reacción.

Secundario: solo produce cetonas, esta es muy estable y no se

produce una reacción ulterior a menos que se cuente en condiciones
muy vigorosas.

Terciarios: cuando un compuesto no contiene un hidrogeno enlazado

al carbono que tiene el grupo –OH, no se espera que ocurra una
reacción de oxidación. De hecho, esto sucede con los alcoholes
 terciarios, en los que el átomo de carbono terciario no puede acomodar
el doble enlace carbono-oxigeno sin romper un enlace carbono-
carbono. En condiciones acidas, se deshidratan fácilmente para formar
un alqueno, que se degrada en moléculas más pequeñas.

B. FENOL:

1. PRUEBA DE SOLUBILIDAD:

Fenol

Agua Insoluble

NaOH Soluble

¿Por qué es insoluble en agua?

Porque el fenol es ácido; en agua es insoluble o solo levemente solubles en
agua. La solubilidad del fenol es 9.3g/100g de agua.

¿Por qué es soluble en NaOH?

Una importante consecuencia de la acidez de los fenoles es su reacción con
ciertas bases, la cual no ocurre con los alcoholes. El tratamiento de un fenol
con una solución de hidróxido de sodio diluido lo convierte en una sal de sodio
soluble en agua.
𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝑁𝑎+ 𝑂𝐻 − → 𝐶6 𝐻5 𝑂− 𝑁𝑎+ + 𝐻2 𝑂

2. FENOL CON CLORURO FÉRRICO:

Dado lo sencillo de la oxidación de los fenoles a quinonas, el cloruro férrico
acuoso ( 𝐹𝑒𝐶𝑙3) puede indicar su presencia. La mayoría de los fenoles
reaccionan con cloruro férrico para dar lugar a productos de oxidación y
complejos de color. Pero no es determinante se debe recurrir a más pruebas.

3. FENOL CON EL AGUA DE BROMO:

Los fenoles reaccionan muy rápidamente con el agua de bromo (𝐵𝑟2 , 𝐻2 𝑂). La
formación de un precipitado inmediato acompañado por la desaparición del
color característico del bromo, señala fuertemente que se trata de un fenol.
CONCLUSIONES

 Se llegó a la conclusión de que los alcoholes y los fenoles poseen características

distintas, debido a sus diferentes reacciones y por eso se puede identificar si un
sustrato es fenol o alcohol usando cierto tipo de reactivos en condiciones adecuadas
por ejemplo cloruro férrico FeCl3 para el caso del fenol.

 Se pudo observar que los alcoholes de acuerdo a su carácter primario,

secundario y terciario reaccionan a una diferente velocidad de oxidación.
 Los alcoholes de menor peso molecular (3 carbonos o menos) son infinitamente
solubles en agua. La solubilidad disminuye al aumentar el peso molecular.

 Mientras que la mayoría de los alcoholes alifáticos son ácidos bastante débiles, los
fenoles son más ácidos. La razón de esta acidez es estabilidad de los aniones, las
bases conjugadas que se forman en la ionización y el efecto de la solvatación.

RECOMENDACIONES

 Al realizar el experimento organizar los tubos de ensayo de manera que no se

confundan las muestras, al igual que las pipetas para que así no se contaminen
las reacciones.

 Tener cuidado al hacer el baño maría para evitar evaporar las sustancias. Mejor
hacerlo midiendo el tiempo y observando los cambios de las muestras.
BIBLIOGRAFÍA
 L.G. Wade Jr, Química Orgánica, Pearson Prentice –Hall, Quinta novena edición,
páginas 460 al 548.
 http://es.wikipedia.org/wiki/Resorcinolhttp://es.wikipedia.org/wiki/Resorcinol
 http://es.wikipedia.org/wiki/Fenol
 https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes