LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN X

SINTESIS ETIL ASETAT

OLEH :

Nama : Nur Apriliana Lenohingide

Nim : F1C1 14 017

Kelompok : IX (Sembilan)

Asisten : Jumardin

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2015
 I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan

untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh

kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator

untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno

untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).

Kelarutan suatu zat (solute) dalam solven tertentu digambarkan sebagai like

dissolves like senyawa atau zat yang strukturnya menyerupai akan saling melarutkan,

yang penjabarannya didasarkan atas polaritas antara solven dan solut yang dinyatakan

dengan tetapan dielektrikum, atau momen dipol, ikatan hidrogen, ikatan van der

waals (London) atau ikatan elektrostatik yang lain. Kelarutan sebagian besar

disebabkan oleh polaritas dari pelarut, yaitu dari momen dipolnya. Berdasarkan teori

like dissolves like, maka senyawa yang polar akan larut dalam pelarut polar, begitu

pula dengan senyawa non polar akan larut dalam pelarut non polar.

Pembuatan turunan ester dilakukan dengan membuat turunan asam

karboksilat dan alkoholnya. Ester mula-mula dilakukan reaksi hidrolisis dari asam

karboksilat serta alkohol yang dihasilkan dipisahkan. Data-data asam karboksilat dan

alkohol yang diperoleh dengan mereaksikan NaOH dengan pelarut etilen glikol air

yang dipanaskan. Hasil safonifikasi ini kemudian diasamkan untuk mendapatkan

karboksilat. Jika diperoleh endapan asam karboksilat berupa cairan yang tidak larut

dalam air dapat diekstraksi dengan ester. Pelarut eter diuapkan sehingga diperoleh

asam karboksilat penyusun ester.

Berdasarkan pada latar belakang diatas maka dilakukan percobaan tentang

sintesis etil asetat dengan bertujuan untuk mengetahui proses esterifikasi alkohol

dengan asam asetat dan mengetahui raksi-reaksi yang terlibat proses esterifikasi.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah dari percobaan sintesis etil asetat adalah sebagai berikut:

1. Bagaimana proses esterifikasi alkohol dengan asam asetat?

2. Bagaimana reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi?

C. Tujuan

Tujuan yang akan dicapai dari percobaan sintesis etil asetat adalah sebagai

berikut:

1. Menegetahui proses esterifikasi alkohol dengan asam asetat.

2. Mengetahui reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi.

D. Manfaat

Manfaat yang diperoleh dari percobaan sintesis etil asetat adalah sebagai

berikut :

1. Dapat mempelajari sifat proses esterifikasi alkohol dan asam asetat.

2. Dapat mempelajari reaksi-reaksi kimia yang terlibat dalam proses esterifikasi.

 II. TINJAUAN PUSTAKA

Etil asetat merupakan senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus

hidroksil pada asam karboksilat dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol.

Etil asetat seringkali disintesis dengan mengunakan katalisator cair berupa asam

sulfat. Penggunaan katalisator asam sulfat dapat menghasilkan konversi yang cukup

tinggi yaitu dapat mencapai 98%. Penggunaan asam sulfat sebagai katalisator

mempunyai beberapa kelemahan antara lain, unit pengolahan limbah mempunyai

beban semakin besar dengan adanya asam sulfat yang tidak terpisahkan dalam

pemurnian dan tingkat korosifitas yang tinggi pada peralatan. Untuk itu diperlukan

suatu langkah untuk mengatasi permasalahan di atas yaitu dengan penggunaan

katalisator padat yaitu berupa resin penukar ion (Nuryoto, 2013).

Etil asetat adalah cairan jenuh, tak berwarna, berbau khas yang digunakan

sebagai pelarut tinta, perekat dan resin. Jika dibandingkan dengan etanol, etil asetat

memiliki koefisisen distribusi yang lebih tinggi dibanding etanol termaksid

kelarutannya dalam gasoline. Selain dari penggunaanya sebagai bahan aditif untuk

meningkat bilangan oktan pada bensin serta dapat berguna sebagai bahan baku kimia

serba guna. Pembuatan etil asetat biasanya dilakukan dengan proses esterifikasi.

Reaski asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan senyawa ester melalui reaksi

yang dikenal dengan nama esterifikasi, dan biasanya menggunakan katalis asam.

Reaksi akan berlangsung dengan baik jika direfluks bersama sedikit asam sulfat atau

asam klorida (Azura dkk., 2015).

 Alkil ester yang tidak dihalangi dapat dibuat melalui reaksi esterifikasi

sederhana dengan memanaskan suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol dan

sedikit asam kuat. Hidrolisis dalam suasana asam dari suatu ester menghasilkan asam

karboksilat dan alkohol. Reaksi ini adalah reaksi kebalikan dari esterifikasi langsung

suatu asam karboksolat dengan alkohol (Fessenden, 1997).

Reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dengan senyawa

alkohol yang membentuk ester. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang

mengandung gugus -CO2 R’ dan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dapat

dilangsungkan dengan katalis asam dan bersifat reversible. Mekanisme reaksi

esterifikasi dapat dijelaskan melalui beberapa tahap reaksi berikut: a) Pembentukan

senyawa proton pada asam karboksilat. Pada proses ini terjadi perpindahan proton

dari katalis asam atom oksigen pada gugus karbonil. b) Alkohol nukleofilik

menyerang karbon positif, dimana atom karbon karbonil kemudian diserang oleh

atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion

oksonium. Pada proses ini terjadi pelepasan proton atau deprotonasi dari gugus

hidroksil milik alkohol, menghasilkan senyawa kompleks teraktivasi. Protonasi

terhadap salah satu gugus hidroksil yang diikuti pelepasan molekul air menghasilkan

ester (Prasetyo dkk., 2012).

Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat

membentuk ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari

senyawa-senyawa alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu

ester dimana asam salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil
asam kuat sebagai katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam

air yang terjadi berasal dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau

reversible, jika dipakai alcohol dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan

beranjak ke arah pembentukan ester; sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air

yang berlebihan beserta suatu katalisator asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi

asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995).

 III. METODELOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Percobaan Sintesis etil asetat, dilaksanakan pada hari Sabtu, 16 Maret 2016,

pukul 09.00-14.00 WITA, bertempat di Laboratorium Kimia Analitik, Fakultas

Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari.

B. Alat dan bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan sintesis etil asetat yaitu timbangan

analitik, gelas ukur 50 mL, gelas kimia 250 mL, pipet tetes, satu set alat refluks,

elektromantel, corong pisah, satu set alat evaporator, corong, satif dan klem.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada perocbaan sintesis etil asetat adalah etanol

(C2H5OH), asam asetat glasial (CH3COOH), asam sulfat pekat (H2SO4), akuades,

natrium bikarbonat (NaHCO3), magnesium sulfat anhidrat (MgSO4) dan kertas

saring.
 C. Prosedur Kerja

Etanol 70

-dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang telah

dilengkapi dengan pendingin refluks.
-ditambahkan asam asetat glacial 50 mL dan asam
sulfat pekat 3 mL.
-direfluks selama 1 jam.
-larutan yang diperoleh didinginkan
-dievaporator
Eluen

-larutan yang diperoleh didinginkan kemudian

dipindahkan ke dalam corong pisah.
-ditambahkan 30 mL aquades
-dikocok
-didiamkan hingga terbentuk 2 lapisan
-dipisahkan kedua lapisan tersebut

Lapisan Bawah Lapisan Atas

-ditambahkan 10 mL larutan natrium

bikarbonat.
-dikocok
-didiamkan sampai terbentuk 2 lapisan
-kedua lapisan dipisahkan

Lapisan Bawah Lapisan Atas

-dikeringkan dengan Magensium

sulfat anhidrat selama 5-10 menit
-disaring

Filtrat Residu

-ditimbang
-dihitung hasil persentasi

% rendamen = 0 %
 IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil Pengamatan

1. Tabel Hasil Pengamatan

No. Perlakuan Hasil Pengamatan

70 mL etanol + 50 mL asam asetat
1. glacial + 2 mL H2SO4 pekat kemudian Larutan sampel
direfluks 1 jam
2. Larutan di evaporasi Etil asetat
Etil ester dicampur aquades 30 mL
3. Tidak terbentuk lapisan
dan dikocok
4. Ditambahkan Na-Bikarbonat 10 mL Tidak terbentuk etil asetat

2. Reaksi
3. Analisis Data

Persamaan reaksi [H+]

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

Secara praktek

Berat etil asetat = 0 gram

Secara teori

Massa CH3COOH = 22,5 gram

Mr CH3COOH = 60 g/mol

Mr CH3COOC2H5 = 88 g/mol

Massa C2H5OH = 58 gram

Mr C2H5OH = 46 g/mol

Mol CH3COOH = g/Mr

22,5 gram
=
60 g/mol
= 0,375 mol

gram 58 gram
Mol C2H5OH = Mr
= 46 gram/mol = 1,261 mol

C2H5OH + CH3COOH→ C4H8O2 + H2O

1,261 mol 0,375 mol -

0,375 mol 0,375 mol 0,375 mol

0,88 mol - 0,375 mol

Massa CH3COOC2H5 = mol x BM

= 0,375 mol x 88 gram/mol

= 33 gram
 Persentase rendamen C4H8O2

𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑝𝑟𝑎𝑘𝑡𝑒𝑘
% rendamen = 𝑏𝑒𝑟𝑎𝑡 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖
𝑥 100 %

0 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 33 𝑔𝑟𝑎𝑚 𝑥 100 %

=0%

B. Pembahasan

Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan

mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah

satu turunan dari asam karboksilat yang dibahas dalam percobaan ini adalah ester

yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan gugus

OR. Dalam percobaan ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis dengan

berdasarkan reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik

bimolekuler (SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan

yang lama dan pembentukkan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.

Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol,

asam sulfat, dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki

aroma khas. Percobaan pembuatan etil etanoat ini, mula-mula gugus karbonil asam

asetat diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada percobaan ini di

gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan

secara perlahan-lahan sambil didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan

asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya
degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan

untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap),

mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm. Setelah itu, campuran larutan

tersebut dipanaskan diatas elektromantel. Tujuan dari pemanasan adalah agar

campuran larutan tersebut dapat dengan cepat bereaksi. Kemudian larutan tersebut

direfluks. Tujuan larutan tersebut direfluks adalah agar etanol, asam asetat, dan asam

sulfat pekat dapat bercampur dengan baik. Kemudian uap dari labu refluks akan naik

ke kondensor, dimana kondensor tersebut berfungsi sebagai pendingin. Kondensor

yang digunakan pada perocbaan ini adalah kondensor yang panjang, karena jika

semakin panjang kondensor tersebut maka proses pendinginan yang terjadi di dalam

refluks akan semakin bagus.

Saat proses refluks telah usai, larutan lalu didinginkan beberapa menit pada

suhu ruang. Tujuan dari pendinginan pada suhu ruang adalah agar larutan tersebut

dapat kembali pada suhu yang normal. Setelah itu larutan tersebut diuapkan untuk

mengeluarkan katalisnya yaitu H2SO4 yang masih tersisa di dalam larutan tersebut.

Setelah itu larutan tersebut di evaporasi untuk memisahkan katalisnya pada proses

evaporasi larutan yang berada padal labu ekstrak akan dipanaskan kemudian uapnya

akan naik ke kondensor, setelah dari kondensor uap tersebut akan turun menuju labu

eluen, dimana di dalam labu tersebut berisi larutan yang akan menghasilkan etil asetat.

Biasanya pada proses evaporasi larutan ( pada proses isolasi ) yang akan diambil

bisanya berada pada labu ekstrak dan pada labu eluen akan dibuang atau bias

digunakan kembali sebagai pelarut, namun pada percobaan ini labu eluen yang akan
diambil dan labu ekstraknya akan dibuang karena pada labu ekstrak terdapat katalis

yang tertinggal.

Setelah di evaporasi, larutan tersebut didinginkan, kemudian dimasukkan ke

dalam corong pisah. Pada corong pisah terjadi ekstraksi cair-cair. Dimana ekstraksi

cair-cair adalah suatu senyawa cairan yang memiliki perbedaan kepolaran. Kemudian

ditambahkan dengan aquades, setelah itu larutan tersebut dikocok dan didiamkan

hingga terbentuk dua lapisan. Namun pada perlakuan ini tidak terbentuk dua lapisan.

Setelah itu larutan tersebut ditambahkan dengan natrium bikarbonat. Tujuan

ditambahkannya natrium bikarbonat adalah untuk membantu memurnikan larutan

ester atau untuk memudahkan terbentuknya dua lapisan. Namun pada percobaan ini

tidak terbentuk dua lapisan lagi. Hal ini disebabkan karena pada proses pendinginan

yang terlalu lama sehingga menyebabkan larutan yang berada pada labu refluks akan

menguap lebih dulu dan pada proses evaporasi suhu yang digunakan tidak sesuai

dengan yang diinginkan.

Perlakuan tersebut terbentuk larutan dua fasa telah dikeluarkan maka akan

ditambahkan lagi MgSO4 yang telah dikeringkan dengan tujuan untuk untuk

menghilangkan air yang mungkin terdapat pada MgSO4 yang memiliki sifat

hidrokopis dalam artian menyerap air. Pada pemnamabahan MgSO4 padatan tersebut

akan menyerap air yang masih terdapat dalam asetil asetat sehingga kadar yang

terdapat dalam larutan tersebut hilang dan Setalah etil asetat di saring dengan

menggunakan kertas saring dan diukur volumenya. Namun pada praktikum yang
telah dilakukan gagal karena tidak terbentuk 2 lapisan sehingga pada akhirnya %

rendamen yang diperoleh pada percobaan ini adalah 0 %.

 V. KESIMPULAN

Berdasarkan hasil pengamatan dan pembahasan dalam percobaan ini dapat

disimpulkan bahwa :

1. Senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil pada asam karboksilat

dengan gugus hidrokarbon yang terdapat pada etanol. Etil asetat merupakan

senyawa yang dihasilkan dari pertukaran gugus hidroksil pada asam karboksilat

dengan gugus hidrokarbon.

2. Reaksi-reaksi yang melibatkan pada proses pembuatan etil asetat yaitu reaksi

esterifikasi. Pada suhu 35 – 400 C diperoleh hasil samping berupa etil eter dan

pada suhu 74 – 770 C diperoleh produk berupa etil asetat (etil etanoat) dengan

menggunakan destilasi. Rendemen etil asetat yang diperoleh sebesar 0 %

 DAFTAR PUSTAKA

Azura, S.L, dan Reni S.I., 2015, Pembuatan Etil Asetat dari Hasil Hidrolisis
Fermentasi dan Esterifikasi Kulit Pisang Raja (Musa paradisiaca L), Jurnal
Teknik Kimia, 15(2).
Fessenden, 1982, Kimia Organik Jilid I, Erlangga, Jakarta
Ganiswarna, 1995, Farmakologi dan Terapi Edisi IV, Universitas Indonesia, Jakarta.

Nuryoto., 2013, Studi Kinerja Katalisator Lewatit Monoplus s-100 pada Reaksi
Esterifikasi antar Etanol dan Asam asetat, Jurnal Rekayasa Proses, 2 (1).
Prasetyo, A.E, Anggra, W, dan Widayat., 2012, Potensi Gliserol dalam Pembuatan
Turunan Gliserol Melalui Proses Esterifikasi, Jurnal Ilmu Lingkungan, 10 (1).