Professional Documents
Culture Documents
PENDAHULUAN
LATAR BELAKANG
Alkana termasuk dalam hidrokarbon jenuh (asiklik). Jenis alkana yang paling
sederhana adalah metana. Alkana tidak larut dalam air dan senyawa ini berbentuk
cairan yang lebih ringan dari air, karena itu alkana terapung di atas air. Hal ini
disebabkan karena alkana yang bersifat non polar.
Alkana mempunyai titik didih yang rendah dibandingkan dengan senyawa
organik lainnya dengan berat molekul yang sama. Hal ini disebabkan karena daya tarik
menarik diantara molekul non polar, lemah, sehingga proses pemisahan molekul satu
dengan yang lainnya (sama dengan proses perubahan dari fase cair ke fase gas) relatif
memerlukan sedikit energi.
Alkena merupakan suatu senyawa hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih
ikatan rangkap dua atom karbon. Alkana mempunyai ikatan sigma dan ikatan pi antara
dua atom karbon yang berhadapan. Akena sering disebut juga olefin dan dikatakan
hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang dapat
di tampung oleh tiap atom karbon.
Ikatan rangkap karbon-karbon merupakan gugus fungsional yang banyak
terdapat dalam produk-produk alam dan pada umumnya ikatan rangkap ini akan
bergabung dengan gugus fungsional yang lain. Selain itu alkena juga banyak
ditemukan dalam komponen-komponen minyak bumi.
Alkena mempunyai sifat non polar , larut dalam air sebab mempunyai ikatan
pi, dan mudah larut dalam lemak dan minyak. Alkena dapat dibuat melalui berbagai
reaksi senyawa-senyawa seperti reaksi alkil halida, dehalogenasi vicinil dihalida, reaksi
wittig (reaksi dengan ilid phosponium), dehidrasi alkohol, dan hidrogenasi alkuna.
TUJUAN
BAB 2
PEMBAHASAN
1. PENGERTIAN ALKANA
Rumus umum alkana adalah CnH2n+2 dimana n adalah jumlah atom karbon
pada molekul alkana. Ada dua buah cara untuk menulis rumus struktur. Sebagai
contoh, buatana dapat dituliskan sebagai CH3CH2CH2CH3 atau CH3(CH2)2CH3.
Contoh :
Apakah nama hidrokarbon di bawah ini ?
pertama kali kita tentukan rantai utamanya.....Rantai utama adalah rantai terpanjang :
Contoh:
Alkana Bercabang
Cabang (substituen) yang mempunyai cabang, dinomori dari karbon substituen yang
melekat pada rantai induk.
Penomoran substituen dimulai dari karbon yang melekat pada rantai induk.
Keseluruhan nama dari cabang substituen ditulis dalam kurung, dengan didahului
nomor yang mencerminkan induk yang mana karbon itu bergabung.
Substituen ditulis urut abjad. Untuk mengurutkan sesuai abjad, abaikan awalan (di-,
tri, tetra-) tetapi jangan abaikan posisi seperti iso- dan tert-
Alkana Siklis
Rantai induk ditentukan dari karbon yang membentuk cincin terbesar (misal,
sikloalkana adalah sikloheksana)
Ketika dua cincin bergabung, cincin yang lebih besar adalah yang menjadi rantai
induk, sedangkan yang kecil menjadi cabang sikloalkil.
Penggunaan Alkana
Senyawa alkana dekat dengan kehidupan manusia. Penerapan senyawa alkana dalam
kehidupan sehari-hari adalah sebagai berikut:
Metana untuk bahan bakar roket
Butana untuk pengisi korek api
Pentana banyak digunakan untuk kebutuhan industri
Heksana dapat digunakan untuk mengisolasi senyawa alam yang sifatnya non polar
Pentana (bensin) digunakan untuk kendaraan bermotor.
Iso-oktana adalah bensin dengan kualitas tinggi (biasa disebut pertamax)
Sebagai bahan pembuatan polimer
Sebagai intermediet dalam sintesis senyawa organik
Bilangan Oktan
Pada bahan bakar bensin, biasanya dikenal dengan bilangan oktan. Bilangan oktan
adalah menyatakan persentase kandungan senyawa iso-oktana di dalam bahan bakar
bensin. Misalnya, suatu pertamax mempunyai bilangan oktan 95. Hal itu berarti pertamax
tersebut terdiri atas 95% iso-oktana dan sisanya (5%) pentana.
Semakin tinggi bilanagan oktan, maka semakin bagus. Bahan bakar bensin dengan
bilangan oktan rendah akan menghasilkan jelaga (arang) yang banyak.
Alkana umumnya digunakan untuk bahan bakar, minyak pelumas.
Kelarutan : Alkana mudah larut dalam zat pelarut organik non polar, misal C 6H6,
CCl4, eter, CHCl3. Tak larut dalam pelarut polar, tak larut air.
Berat jenis : Setiap penambahan atom C, BJ naik tetapi paling tinggi 0,8.
Titik didih : makin tinggi jumlah C, td makin tinggi, setiap penambahan 1 atom C,
rata-rata bertambah 20-30°C. Makin banyak cabang C td makin rendah.
Isomeri
Adalah suatu senyawa yang berumus molekul sama tetapi rumus struktur berbeda
Pada deret alkana, yang mempunyai isomeri dimulai dari butana (C4H10), punya 1
isomer: butana dan 2-metil propana.
- Kalor Pembakaran
Energi yang dibebaskan bila suatu senyawa teroksidasi sempurna menjadi CO2 dan
H2O disebut kalor pembakaran H. Pada kondisi laboratorium yang terawasi, H
dapat diukur ( harga negatif bila energi dibebaskan , karena molekul kehilangan
energi )
CH4 +2O2 CO2 + 2H2O +213 kkal/mol
Metana
2CH3CH2CH2CH3 +13O2 8O2 +10H2O +688 kkal/mol
Butana
Harga kalor pembakaran terutama bergantung pada banyaknya hidrogen dan karbon
dalam sebuah molekul. Dalam deret homolog , energi yang dibebaskan bertambah
dengan sekitar 157kkal/mol untuk tiap gugus metilena tambahan.
2. Reaksi substitusi
Seperti yang diektahui bahwa ikatan pada alkana berciri tunggal, kovalen dan
nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan
asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi dengan
kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak reaktif tersebut, maka
alkana dapat digunakan sebagai pelarut.
Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada kondisi dan
pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun
dalam temperatur kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan
gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom karbon tersier yang
menjadi activator berlangsungnya reaksi tersebut. Berikut ini ditunjukkan beberapa
reaksi alkana
2. Reaksi Substitusi
Pada reaksi subsitusi terjadi pergantian atau pertukaran suatu atom/gugus atom oleh
atom atau gugus lain.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl metil klorida
(klorometana)
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl metil diklorida
(diklorometana)
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl metil triklorida
(triklorometana)
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl karbon tetraklorida
(tetraklorometana)
CnH2n+2 + X2 → CnH2n+1X + HX
3. Reaksi Oksidasi
Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO4, tetapi
mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan
oksingen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau
combustion
Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air.
Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO2 dan H2 O, terlebih dahulu
terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan
sejumlah kalor (eksoterm)
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2 + 212,8 kkal/mol
C4H10 + 2O2 → CO2 + H2O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil
kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak
mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak
sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai
pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.
2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O
CH4 + O2 → C + 2H2O
Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin
kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna.
Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam
pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.
4. Reaksi halogenasi
Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut reaksi halogenasi.
Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil halida, dimana atom hidrogen dari
alkana akan disubstitusi oleh halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi
substitusi.
Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga disebut juga
klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi secara eksplosif dengan
senyawa organik sedangkan iodium tak cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan
alkana.
Laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen
dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin > brom > iodin.
Ch4+Cl2 CH3Cl+HCl
5. Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam sulfat. Reaksi
antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana
sulfonat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh gugus –SO3H. Laju reaksi
sulfonasi H3 > H2 > H1.
6. Reaksi Nitrasi
Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah jika terdapat
karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya sangat lambat.
7. Reaksi Pirolisis
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana dengan jalan
pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 10000 C tanpa oksigen, akan
dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih pendek
Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan dalam pembuatan
karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan untuk memperbaiki struktur
bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi untuk menaikkan bilangan oktannya dan
mendapatkan senyawa alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik.
Cracking biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu
katalis (tanah liat aluminium silikat
PENGERTIAN ALKENA
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tak jenuh yang memiliki satu ikatan
rangkap (C = C). Senyawa yang mempunyai dua ikatan rangkap disebut alkadiena,
yang mempunyai tiga ikatan rangkap disebutalkatriena,dan seterusnya.
Apa kesimpulan yang Anda ambil? Ya benar, alkena ternyata mengikat lebih
sedikit dua atom hidrogen dibandingkan alkana. Karena rumus umum alkana
CnH2n + 2, maka rumus umum alkena adalah :CnH2n (James E.Brady, 1990)
Alkena ialah suatu hidrokarbon yang mengandung suatu ikatan rangkap dua
antara dua atom C yang berurutan. Kadang-kadang alkena disebut olefin, dari kata
olefiant gas (gas yang membentuk minyak), suatu nama lain untuk etilena
(CH2=CH2). Alkena disebut juga hidrokarbon tidak jenuh karena tidak mempunyai
jumlah maksimum atom yang datap ditampung oleh setiap atom karbon. Alkena
mempunyai ikatan sigma dan ikatan phi antara dua atom karbon yang berhadapan.
Dalam system IUPAC, rantai lurus alkena diberi nama sesuai dengan alkana
dengan mengganti akhiran –ana menjadi –ena.
CH2=CH2 CH3CH=CH2
Etana propena
1) Isomer Bangun
Semua alkena yang memiliki 4 atau lebih atom karbon memiliki isomeri
bangun. Ini berarti bahwa ada dua atau lebih rumus bangun yang bisa dibuat untuk
masing-masing rumus molekul.
Sebagai contoh, untuk C4H8, tidak terlalu sulit untuk menggambarkan ketiga
isomer bangunnya, sebagaimana ditunjukkan oleh gambar berikut:
2) Isomeri Geometris (cis-trans)
Ikatan karbon-karbon rangkap (C=C) tidak memungkinkan adanyarotasi
dalam struktur. Ini berarti bahwa gugus-gugus CH3 pada kedua ujung molekul bisa
dikunci pada posisinya baik pada salah satu sisi molekul atau pada dua sisi yang
berlawanan.
Apabila gugus-gugus berada pada satu sisi disebut sebagai cis2-butena dan
apabila gugus-gugus berada pada dua sisi yang berlawanan disebut trans2-butena.
1. Titik Didih
2. Kelarutan
Alkena hampir tidak dapat larut dalam air, tapi larut dalam pelarut-pelarut
organik, seperti lemak dan minyak.
Kereaktifan Kimiawi
Ikatan rangkap antara atom karbon adalah dua pasang elektron bersama. Salah
satu dari pasangan elektron dipegang pada sebuah garis lurus antara dua inti
karbon, tapi pasangan lainnya dipegang dalam sebuah orbital molekul di atas
dan di bawah bidang molekul. Orbital molekul adalah sebuah ruang dalam
molekul dimana terdapat kemungkinan besar untuk menemukan sepasang
elektron tertentu.
Pada gambar di atas, garis antara kedua atom karbon menunjukkan sebuah
ikatan normal - pasangan elektron bersama terletak dalam sebuah orbital
molekul pada garis antara dua inti. Ikatan ini disebut ikatan sigma.
Pasangan elektron yang lain ditemukan di suatu tempat dalam bagian berarsir
di atas atau di bawah bidang molekul. Ikatan ini disebut ikatan pi. Elektron-
elektron dalam ikatan pi bebas berpindah kemanapun dalam daerah berarsir ini
dan bisa berpindah bebas dari belahan yang satu ke belahan yang lain.
Contoh:
• C2H4etena
• C3H6propena
• C4H8butena
a) Memilih rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan
rangkap.
Contoh:
b) Memberi nomor, dengan aturan penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai
induk, sehingga ikatan rangkap mendapat nomor terkecil (bukan berdasarkan posisi
cabang).
Contoh:
- nama cabang
Contoh:
(John Mc. Murry Fay 4th ed)
Keisomeran Alkena
1) Keisomeran Struktur
Keisomeran struktur, yaitu keisomeran yang terjadi jika rumus molekul sama,
tetapi rumus struktur berbeda. Keisomeran pada alkena mulai ditemukan pada
C4H8 terus ke suku yang lebih tinggi. Perhatikan contoh di bawah ini!
2) Keisomeran Geometri
Keisomeran geometri, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan
orientasi gugus-gugus di sekitar C ikatan rangkap.
Contoh:
trans–2–butena.
Nama alkena Rumus Mr Titik leleh Titik didih (0C) Wujud pada
molekul (0C) 25 0C
Etena C2H4 28 -169 -104 gas
Propena C3H6 42 -185 -48 gas
1-Butena C4H8 56 -185 -6 gas
1-Pentena C5H10 70 -165 30 cair
1-Heksena C6H12 84 -140 63 cair
1-Heptena C7H14 98 -120 94 cair
1-Oktena C8H16 112 -102 122 cair
1-Nonena C9H18 126 -81 147 cair
1-Dekena C10H20 140 -66 171 cair
Rumus umum CnH2n
1. Titik didih dan titik leleh alkena naik dengan pertambahan nilai Mr.
2. Alkena bersifat non-polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi
mudah larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol.
3. Sifat fisis alkena (titik didih dan titik leleh) dengan Mr yang sama (isomer) untuk
rantai lurus lebih tinggi dari rantai bercabang.
4. Titik didih senyawa alkena yang berisomer geometri, struktur cis lebih tinggi dari
trans. Mislanya cis-2-butena (3,7 0C) lebih tinggi dari trans-2-butena (0,8 0C).
5. C2-C4 berwujud gas, C5-C17 berwujud cair, dan C18 dst berwujud padat.
Sifat kimia alkena
Alkena lebih reaktif dibandingkan alkana, karena memiliki ikatan rangkap dua C=C.
Reaksi yang terjadi pada alkena :
1. Reaksi adisi alkena (ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal)
a. Reaksi alkena dengan halogen (halogenasi)
CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl-CH2Cl
Etena klorin 1,2-dikloroetana
b. Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)
CH2=CH2(g) + H2(g) katalis Ni/Pt CH3-CH3(g)
Etena etana
c. Reaksi alkena dengan hidrogenhalida/asam halida (hidrohalogenasi)
Aturan Markovnikov : pada alkena tidak simetris atom H dari asam halida
(HX) akan terikat pada atom C yang mempunyai ikatan rangkap dan mengikat atom
H lebih banyak.
CH3CH=CH2 + HBr CH3CH-CH3Br
1-propen a2-bromopropana
d. Reaksi alkena dengan air (hidrasi)
Alkena bereaksi dengan air membentuk alkohol.
CH2=CH2(g) + H2O katalis H+ CH3-CH2-OH(g)
Etena 300 0C, 70 atm etanol
e. Reaksi alkena dengan asam sulfat (H2SO4)
CH2=CH2(g) + H2SO4
CH3-CH2-OSO3H + H2O
C2H5OH + H2SO4
suhu ruang panas
f. Polimerisasi adisi pada alkena
Pada senyawa alkena jika antara molekul-molekul (manomer) yang
sama mengadakan reaksi adisi, maka akan terbentuk molekul-molekul besar
dengan rantai yang panjang. Peristiwa ini disebut polimerisasi. Polimer-
polimer sintesis banyak dibutuhkan dalam kehidupan sehari-hari. Contoh
polimer dari alkena misalnya polietilen (plastik), polivinil klorida (pipa
paralon), dan politetraetena (teflon).
Polimerisasi etena : n/2(CH2=CH2)
(CH2)n Etena katalis polietena
2. Pembakaran alkena
C2H4(g) + 3O2(g)
2CO2(g) + 2H2O(g) , bersifat eksotermik
3. Reaksi oksidasi alkena
OH-
CH2=CH2 + KMnO4
CH2OH-CH2OH
Etena 1,2-etanadiol (etilen glikol)
Pembuatan
a.Dehidrasi alkohol
Suatu alkena dibuat dengan mereaksikan alkohol dengan asam sulfat
pada suhu 1650C. Produk samping yang dihasilkan adalah uap air.
Contoh : CH3-CH2-OH-CH2-CH2-O
Kegunaan
a.Oleofin digunakan dalam industri petrokimia.
b.Alkena suku rendah digunakan dalam industri polimer (contoh :
plastik).