FORMACIÓN DE CUMARINAS: OBTENCIÓN DE 7-HIDROXI-4-

METILCUMARINA

MARCOS CRUZ GERARDO; SANDOVAL OLVERA CLAUDIA EQUIPO: 8 GRUPO 5FM2

INTRODUCCIÓN: La benzo-2-pirona, comúnmente llamada cumarina, es el constituyente que le da un olor dulce al
trébol blanco. Un buen numero de hidroxi- y metoxicumarinas y sus glucósidos, han sido aislados a partir de plantas.
La cumarina es la lactona interna del acido 2-hidroxi-cis-cinámico y el anillo puede abrirse con álcalis produciendo
sales del ácido cumarínico.
Su rol en las plantas parece ser de defensa, dándole propiedades de rechazo a la alimentación (en inglés
antifeedant), antimicrobiana, captadora de radiación UV e inhibidora de la germinación.

OBJETIVO GENERAL: MECANISMO DE REACCION:

● Obtener 7-hidroxi-4-metilcumarina , a
partir de la síntesis de Von Pechmann-
Duisberg, usando resorcinol y
acetoacetato de etilo 1:1 mol, y HCl como
catalizador.
OBJETIVOS ESPECIFICOS:
 Revisar la importancia biológica de las
cumarinas.
 Determinar punto de fusión del producto
obtenido y obtener el rendimiento en %
 Solubilizar el producto obtenido con
etanol y realizar una cromatografía en
fase móvil AcOEt/hexano en proporción
1:2

REACCIÓN:

Ilustración 2 mecanismo de reaccion sintesis de 7-hidroxi-4-

metilcumarina

ANALISIS DE RESULTADOS:
Ilustración 1 REACCION GENERAL SISNTESIS DE 7-HIDROXI-4- En la primera etapa de la síntesis de tiene que
METILCUMARINA
agregar el acetoacetato de etilo en presencia del
acido clorhídrico concetrado para formar un
Compuesto Formula Peso equilibrio ceto-enolico y poder llevarse a cabo la
condensada molecular adición del resocinol en la etapa 2 del
7-hidroxi-4-metilcumarina C10H8O3 176.171 mecanismo de reacción
(HYMECROMONE)
.
Acetoacetato de etilo C6H10O3 130.14
Cromatografía en placa fina

resorcinol C6H6O2 110.112

HCL (concentrado) HCL 36.5
Etanol C2H6O 60.05

1
 se eluyo una cromatografía
en placa fina 1:3 de
AcOEt/Hexano 1:2
obteniendo un rf de 0.3170
para el estándar y el producto
obtenido.

Por placa se puede

determinar que no hay rastro
de materia prima en el
producto terminado lo que
comprueba que se encuentra
libre de impurezas.

Ilustración 3 E= ESTANDAR EP= PRODUCTO+ ESTADAR M= MATERIA

PRIMA

Punto de fusión: se reporta un punto difusión

para el producto de y se obtuvo un punto de
fusión de

Rendimiento: se calculo un rendimiento teórico

de y se obtuvo un rendimiento experimental de
lo que da un rendimiento del

CONCLUSIONES:
Se sintetizola 7-hidroxi-4-metilcumarina , la cual fue
sintetizada u obtenida por el método de Pechmann –
Duisberg obteniendo un rendimiento de ---- y un
punto de fusión de …..
REFERENCIAS:

1. John A. Joule. (2010). Heterocyclic

Chemistry 5th ed. United Kingdom: Wiley.
pág. 158 - 159
2. Fundamentos de Química Heterocíclica,
Leo A. Paquete. 1ª edición. México D.F.
(2004) p.p. 228- 230
3. Química Heterocíclica. R.M. Acheson. 1a
edición . México D.F (1981) p.p. 288-291.
4. Fundamentos de Química Heterocíclica,
Leo A. Paquete. 1ª edición. México D.F.
(2004) p.p. 230- 231