QUIMICA ORGANICA Alcanos, Alquenos y Alquinos: Reacciones Funcionales x0 ACCENT INTEGRANTES: sf Cabana, Yesica Carolina > Choque, José Manuel > Martinez, Rocié Florencia > QUISPE, Yanina Haydeé % QUISPE CRUZ, Alvaro Benjamin COMISION N°2 (Jueves) fecha del laboratorio: 16/05/2018 Fecha de entrega: Entrego 24 [os 42 r IE Ing. Qca 4377 full Chogve ), Ing. Qca 4442 ; Ing. Qca 3737 Ing. Gea HOSE Ing. Qca 4463Aicanos Jubilidad del queroseno como solute = €Elsolvente o sustancia es el AGUA: es insoluble debido a que tienen distinta polaridad, al HO es polar mientras que el queroseno no. Solvente o sustancia: ETER DE PETROLEO: es poco soluble debido a que el éter posee 2 cadenas carbonas en su molécula > €Solvente o sustancia ETER ETILICO: Ligeramente soluble debido a la poca polaridad del éter etitico. Solvente o sustancia ACIDO SULFURICO: insoluble debido a que no poseen misma polaridad, el H,SO, es muy polar > € Solvente o sustancia ACIDO NITRICO; insoluble por tener diferente polaridad Elqueroseno como disolvente Esquema operativo: Para comprobar la solubilidad del queroseno realizamos un anélisis con los siguientes compuestos NaCl, CH;COO Na, parafina, acetona, glicerina y sacarosa Se coloca cinco gotas de cade sustancia liquida y una punta de espétula para aquellos compuestos que sean sélidos en un tubo de ensayo previamente rotulado con el respective nombre de cada compuesto a analizar y que se encuentre limpio y seco. Luego se afiade el queroseno gota a gota (aproximadamente 5 gots) agitando para poder disolver el compuesto.Resultados: Observamos que los compuestos solubles son la glicerina y Ia acetona debido a que estos compuestos son no polares, mientras que los compuestos ligeramente solubles son la “a, sacarosa y parafina y los compuestos insolubles son NaCl y CHsCOO Na’ por poseer polaridades distintas. PRUEBA DE INSATURACION DE BAEYER En un tubo de ensayo se calocs 10 gotas de queroseno y luego 10 gotas de KMn0, al 1%. La prueba dio negativo. Esto se debe 2 que el queroseno es una mezcla de alcanos por lo tanto no posee dobies ni triples enlaces. Es insoluble, no reacciona y toma un color “rojo sangre”. Reaccidn con Bromo/ CCl,: reaccién de sustitucién homolitica por activacién fotoquimica Esquema operativo: Rotulamos dos tubos de ensayo, una como ensayo a Ia luz y el otro como ensayo oscuro y colocamos en ambos tubos colocamos 1,5 mL de queroseno. Para el tubo de ensayo a la luz agregamos 1 mi de una solucién de bromo en tetracloruro de carbono al 1%, hasta que observamos una coloracién marrén rojiza, inmediatamente colocamios el papel tornasol en la parte superior del tubo de ensayo y registramos si hubo variacién en el color del papel tornasol y exponemos el tubo a a luz, registramos el color que toma la solucién. Ensayo ala cc pa la a a “ Registramos et luz Se eee color que toma la solucién solucién de bromo Para el ensayo ala luz observamos que la coloracién del papel tornasol cambia a azul y cuando exponemos el tubo 2 fa Juz cambia la coloracién de las sustancias que se encuentra en el mismo, pasando de color marrén rojizo a amarillo palido.Ecuacién de sustitucion homolitica por activacion fotoquimica: CHs (CHiby CH2-H + Bry hv CH; (CHa), CHy- Br + HBr Donde el queroseno es una mezcla de hidrocarburos, donde sus componentes pueden tomar valores de n: 10,..,14 Para el tubo de ensayo oscuro cubrimos con una tela oscura todo el tubo y agregamos 1 mL de une solucién de bromo en tetracloruro de carbono a | 1% y lo tapamos bien, colocamas el tubo de ensayo en un lugar ascuro y dejamos pasar 3 minutos de tiempo, después destapamos el tubo inmediatamente colocamos el pape! tomasol en la parte superior del tubo de ensayo y registramos si hubo variacién en el color de! papel tornasol, también registramos el color de la solucién. Resultados: Para el ensayo oscuro observamos que la coloracién del papel tornasol no cambia y la coloracién de las sustancias que se encuentran en el tubo oscuro sigue siendo el mismo marrén rojizo, coloracién caracteristica del tetracloruro de carbono. Ensayo | Muestra Solvente o | ‘Observacionas jeaccion Sustancia quimica ‘Agua e insoluble debido a que tienen Solubilida istinta polaridad. d Queroseno éter etilico ligeramente soluble debido a la poca jpolaridad del éter etilico. Eter de petrleo muy poca solubilidad - AROSE folube debido a que no poseen jisma polaridad Acido nitrico insoluble por tener diferente polaridad| ° Cloruro de sodio_jinsoluble Poder Acetato de insoluble disalvente| Querosene | sodio Parafina iLigeramente soluble | Acetona soluble a ~ | Glicerina Kotuble~ | Sacarosa Ligeramente solubleAlquenos Prueba de instauracién de Baeyer: (para detectar la presencia de un enlace 7) Colocar 8 2 10 gotas de aceite de ricino en un tubo de ensayo y agregar 0.5 ml de acetona para disolver el aceite. Se agrega 1 gota de una solucién de KMnO4 agitando por rotacion. Observar si existe decoloracién. Escribir la ecuacién correspondiente. © Se hace un ensayo en blanco para comparar. Se procede de la siguiente manera: en un tubo de ensayo se colocan 0,5 ml de acetona y se le afiade 1 gota de solucién acuosa de KMn0O6 y se agita. Colocar 20 gotas de aceite de ricino en un tubo de ensayo y agregar 0.2 mi de agua de bromo Agitar si fuera necesario. Hacer un ensayo "= en blanco. Observar los cambios, Justificar e interpretar mediante ecuacién quimica. Mm Colocar 10 gotas de aceite de ricino en un tubo de ensayo y agregar 0.2 mi de solucién de 12 en cca Agitar si fuera necesario. Hacer un ensayo en blanco. Observar ios cambios, justificar e _ Imterpretar _ mediante ecuacion quimica. [ Ensayo, | Sustancia | Reactive | Observaciones Reaccién ensayade quimica Prueba | Aceitede | Acetona - Se produce un cambio de -CH=CH- + KMnO4 > (OH)CH —CH(OH) + de | rigino | KMno4 color de violeta a marrén. | MnO2 (marrén) Baeyer | dando positive a | reaccién Adicién | Aceltede Aguade | Se produce un cambio de | -CH= CH- + Brz-> -BrCH-CHBr- | | de ricino bromo. color pardo de pardo Bromo: incoloro[Adicién | Aceitede | Solucién de | Se produce un cambio de | -CH=CH- + 1o/CCl,->-ICH-CH- | de todo | ricino ‘teenCCl | color amarillentoa incoloro | | L Alguinos Obtencién del acetileno Se armo el siguiente equipo para producir el acetileno, en el balin de destilacion se agrego agua destiiada y en ef Kitasato carburo de calcio. Un extremo de la manguera se ajust6 al Kitasato y el otro se lo coloco en agua. Se abrid el balén que contenia el agua para que se produzca la reaccién. La reaccién que se produce es: CaCz + 2 HO — HC=CH + Ca (OH)2 | bianco ° Prueba de inflamabilidad Conectamos un tubo de vidrio a un extremo de la manguera y se lo acerco a la flama del mechero. Reaccién Quimica HG=CH +5/2 O2 > H20 +2 CO2 + Reaccidn con Br ‘A.un tubo agregamos unas gotas de Br./CCIzy lo hicimos burbujear con = acetileno que sale de la manguera. Reaccién Quimica (en CCl) HC=CH +2 Bre > BrHC=CHBr BrHC=CHBr +2 Bro BrzHC-CHBr2 » * Prueba de insaturacién de Bae\Aun tubo de le agrego KMnOxal 0,3% y se lo burbujea con acetileno CH=CH + KMnO, -+ (OH)2CH-CH(OH)2 + MnQ2 Violeta {tetraol) marron © Acidez del acetileno A.un tubo que contiene la solucién bencénica (Smi de benceno burbujeado con acetileno) se le afiade un pequefio trozo de sodio metdlico y observamos que hubo un burbujeo. (CH=CH + Na —> CH=C Na‘+ 1/2H; cH: “Na*+ HO + NaOH + CHsCH © Reaccién con nitrato de plata amoniacal Aun tubo afiadimos 1,5 mi de solucidn de nitrato de plata y hacemos burbujear con acetileno. Reaccién Quimica CH=CH + Agt > CHaCag CH=CH + 2Ag(NH;)NO;—> AgC=CAg + 2NH,NOs + 2NHs oo Se coloco algo de precipitado en la punta de espatula y se produjo algunas explosiones. © Reaccién con Cloruro cuproso amoniacal ‘Aun tubo afiadimos 1 mL de solucién de cloruro cuproso amoniacal y se lo burbujeo con el acetileno Reaccién Quimica | CHECH + Cut —» cHaceu © CHSCH + 2Cu(NHs)2Cl—> CuC=CCu + 2NH,Cl+ 2NHs + Se coloco un poco de la muestra en un vidrio de reloj y se saco y coloco un poco de precipitado en una punta de espétule para hacerla secar. Se observé que se produjo una pequefia explosién.Las reacciones especificas de cada ensayo se encuentran descriptas en la parte experimental. Ensayo ~~ | Sust. 7 “‘Reactivo Observaciones Reaccién quimica | Ensayada Inflamabilidad ~~“ facetileno lAcctileno y IEs inflamable combustion | xigeno Reaccién con jacetileno BrofCCly inicialmente el color es [Reaceidn de adiccidn | Bromo | lastaniiainaftna a | | Klecoloro aun naranja { i lunariliento [Prueba de Baeyer lacetileno KMnO: (Violeta) (+) Insaturado, apariciénfoxidacién i del color marr6n_ _ | Baidex. [Acetileno en ia (Ss) |Apaticién de burbujas, [Hidrolisis benceno bsorbe calor, reaccidnt L | I lendotérmica _ | Formacién acetileno [cuciNHs (azul) |Cambio de color azul —_[Acetiluros de metales . d faroa un azul muy sados e acetiluros a Formacion Blacetilono |AgNOWNHs [Paso de ser transparente [Acetiluros de metales acetiluros {transparente) la marron con un s6lido [pesados recipitado negro - i Reactivo ‘Alcano ‘Alqueno ‘Alquino | Alquino faiso | | verdadero: | Bro / H20 + crhw ] 7 BriCCle | KMnOy / pH=7/8 [CuCl o AgNOs | (medio NHs) ~ % ~Na® i 2 Ensayo de Combustién del Anterior laboratorio Esquerna operativo: * Colocamos un poco de la muestra en la punta de una espétula, !a acercamos a llama dei mechero y observamos. Las muestras utilizadas fueron: Benceno, Clorofarmo, Eter etilico y Etanol. Resultados: * Benceno: Se observé una llama naranja amarillenta fuliginosa y dejé residuos carbénicos. = Cloroformo: Se evaporé rapidamente debido a que es muy volatil. + Eter etilico: Observamos una llama naranja y se evapora répidamente. © Etanol: Observamos una liama de color azul