Beni-Suef Universidad Journal of Basic y Ciencias Aplicadas 6 (2017) 345-353

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Artículo de longitud completa

estudios de síntesis y actividad antibacteriana de 2,4-di sustituidos derivados de furano

Sireesha Malladi un , segundo , R. Venkata Nadh do , ⇑ , K. Suresh Babu re , P. Babu Suri mi

un Departamento de Ciencias y Humanidades, Universidad de Vignan, Vadlamudi 522213, India
segundo Departamento de Química, JNTU, Anantapur, India
do Universidad gitam - Campus Bangalore, Karnataka 561 203, India
re Departamento de Química de la Facultad de Ingeniería Mallareddy, Hyderabad, India
mi Acharya Nagarjuna Universidad, Nagarjuna Nagar, Guntur 522 510, India

información del artículo abstracto

Historia del artículo:
Recibido el 2 de de octubre de el año 2016
Recibida en forma 27 de junio de 2017 Aceptado revisada 12 de
agosto de 2017 Disponible en Internet el 15 de agosto de 2017
palabras clave:
2,4 disustituidos derivados de furano ( 8A - 8M) se prepararon a partir de éster etílico del ácido furan-4-carboxílico ( 1).
La actividad antibacteriana de nuevo 2,4 di sustituido derivados de furano se estudió frente a bacterias Gram (+) y Gram ( ) bacterias. 8F, 8E, 8D y 8J se
encontró que eran eficaces contra bacterias Gram ( ) bacterias mientras que, 8A y 8L
fueron eficaces contra las bacterias Gram (+). Por lo menos valor MIC se encontró como 100 metro g / ml contra Escherichia coli
(para 8D y 8F), y Proteus vulgaris ( para 8E y 8F). La actividad antibacteriana se correlaciona con diferentes sustituyentes. Productos exhibieron
mejores actividades antibacterianas especialmente hacia Streptococcus pyogenes, Proteus vulgaris, y Escherichia coli.

patógenos
2017 Universidad de Beni-Suef. Producción y hospedaje por Elsevier Este es un artículo de acceso abierto bajo
Actividad antibacterial
Relación estructura-actividad disustituidos
la licencia CC BY-NC-ND ( http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/ ).
furanos Síntesis

1. Introducción 1.2. Metodologías para la síntesis de furanos y necesidad de nuevos fármacos

1.1. Importancia de los furanos
compuestos heterocíclicos que contienen átomos de oxígeno / nitrógeno han recibido signi fi
atención no puede en vista de su espectro de actividades farmacológicas eficaces ( Ahmad et al.,
2013 ). A no puede significante y el área perdurable de interés de la investigación para los químicos
es la síntesis de furanos sustituidos como anillo de furano es una unidad estructural imperativo en
diversos productos biológicamente activos y naturales ( Joule y Mills, 2010; Sniady et al., 2008 ).
Amplia gama de actividades insecticidas y phytocidal se exhiben por derivados de furano ( Wakita et
al., 2003; Shimokawatoko y Yamada, 2006 ). Su diversa gama de alentar propiedades farmacológicas
ayuda a usarlos antidepresivo, antimicrobiana y anti-en agentes inflamatorios ( Burch et al., 1980 ).
Sus propiedades terapéuticas altas de derivados de furano fomentan la síntesis de un número de
agentes quimioterapéuticos ya que operan en diferentes receptores / dianas ( Banerjee et al., 2012 ).
Furan es un sintón versátil ( Wright, 2005 ) y Zheng et al. (2011) informó de que un anillo de furano
ha mostrado mejor actividad antimicrobiana en comparación con otros sustituyentes. Diferentes rutas
sintéticas fueron reportados en la literatura para la síntesis de moléculas incorporadas con un resto
furano ( Salem, 2016 ). furanos sustituidos son sintetizados por dos enfoques principales. En el
enfoque primero, anillo de furano se eleva por una serie de diversas estrategias que incluyen
cicloisomerización ( Pridmore et al., 2009 ), Ciclación ( Wang et al., 2010 ), Acoplamientos
intramoleculares y metátesis de cierre de anillo ( Moran y Rodríguez, 2012 ). La segunda estrategia
implica la funcionalización de los anillos de furano existentes. En enfoques clásicos furanos son
sintetizados por ciclación precursores adecuados en presencia de ácidos minerales fuertes (reacción
de Paal-Knorr) ( Li, 2014 ) O catalizadores de metales ( Aponick et al., 2009; Gabriele et al., 2010 ).
Sustituidos derivados de furano se sintetizaron con participación de sales de metales de transición ( Sumit
et al., 2007 ), En presencia de un catalizador de oro (I) por un reordenamiento de tipo Claisen ( Florin y
Fabien, 2011 ), En condiciones continua- flujo ( York, 2011 ). Nuevas rutas sintéticas se establecieron
para la preparación de 2,4-disustituidos furanos ( Katritzky et al., 2004 ), Furanos 2,3-disustituido por
orto litiación ( Para presentar et al., 2005 ). estudios de síntesis y actividad biológica de derivados de
furano fueron revisados ​por Logoglu et al. (2010) y Zheng et al. (2011) .

⇑ Autor correspondiente.

Correos electrónicos: sireesha_malladi@yahoo.co.in (S. Malladi), doctornadh @ yahoo. acuñar (RV NADH), babuiict@gmail.com
(KS Babu), suripatchipala@gmail.com
(PS Babu).

http://dx.doi.org/10.1016/j.bjbas.2017.08.001
2314-8535 / 2017 Universidad de Beni-Suef. Producción y hospedaje por Elsevier Este es un artículo de acceso abierto bajo la licencia CC BY-NC-ND licencia ( http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/
).
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En las regiones subtropicales del mundo, alrededor de 20.000 muertes al año se deben a
infecciones bacterianas parasitarias ( Rani et al., 2015 ). A pesar de la disponibilidad de varios
antibióticos en el mercado, existe una amplia necesidad de nuevos agentes anti-bacterianas en vista
del rápido desarrollo de bacterias resistentes a antibióticos ( Shekhar, 2010 ).
1.3. Objetivos del estudio
El presente estudio está dirigido a la síntesis de 2,4-disustituido furanos que tienen diferentes
sustituyentes en el anillo aromático con el fin de comprender sus actividades antibacterianas, ya que
están ampliamente distribuidos en la naturaleza ( Cheng et al., 2010 ) Y la existencia de anillo de
furano podría mejorar significativamente la actividad antibacteriana ( Jumina y Zulkarnain de 2002 ).
2. Materiales y métodos
Los puntos de fusión se determinaron usando capilares de vidrio abiertos en un aparato
Mel-Temp y están sin corregir. capa delgada
Se realizó cromatografía (TLC) sobre gel de sílice 60 F254 de placas de E. Merk AL y se visualizó
bajo luz UV. Los espectros de IR se registraron en un espectrómetro de FT-IR Perkin Elmer. los 1 H
espectros de RMN se registraron en un espectrómetro Varian EM-360 (400 MHz). Todos los
desplazamientos químicos se registraron en d ( ppm), utilizando TMS como patrón interno. Los
espectros de masas se registraron en Agilent trampa de iones MS. productos químicos analíticos y
reactivo de laboratorio grado de Merck India Co. Ltd. se utilizaron en el presente estudio. valores de
CIM (concentración inhibitoria mínima) de
compuestos ensayados contra
cepas bacterianas se determinaron por el método de microdilución en caldo ( CLSI 2012 ).
3. Parte experimental
3.1. Esquema y el procedimiento para la síntesis de derivados de furano 2,4 disustituidos
Ruta sintética implícita para preparar compuestos ( 8A - 8M) se esboza en el esquema de la figura
a continuación.
 S. Malladi et al. / Beni-Suef Univ. J. Appl básico. Sci. 6 (2017) 345-353
3.2. Procedimiento para la síntesis de compuestos 2 a 8
Procedimiento representativo para los intermedios y productos finales que participan en la ruta
sintética arriba dada se informó a continuación.
3.2.1. éster etílico del ácido 5-Formayl-furan-3-carboxílico ( 2)
A la mezcla agitada de POCl 3 ( 34 ml) y DMF (37 ml), el compuesto 1 ( se añadió 40 g, 285 mmol)
en tres porciones. Después, la mezcla se calentó bajo condiciones de reflujo durante 1 ½ h. El
contenido se enfrió de inactivación con agua y acetato de etilo se usó para extraer el producto. El
agua y NaCl saturado se emplearon para lavar la capa orgánica extraída. Entonces MgSO 4 se
añadieron cristales de secar la capa orgánica, se filtró y se evaporó al vacío. Se obtuvo un líquido de
color amarillo pálido (compuesto-2, 26,4 g, 55%) purificando el residuo con cromatografía en columna
fl ash (gel de sílice, 3: 1 hexano / acetato de etilo).
3.2.2. éster etílico del ácido 5-hidroximetil-furan-3-carboxílico ( 3)
A la solución agitada del compuesto 2 ( 8 g, 47 mmol) en THF (80 ml), se añadió borohidruro de
sodio en dos porciones y mezcla se agitó a 10 ° C a 5 C durante 1 h. Un líquido de color amarillo
pálido (compuesto-3, 5,26 g, 65%) se obtuvo mediante la repetición de los procesos anteriores viz.,
Enfriamiento rápido, extracción con acetato de etilo, lavado, secado,
la evaporación y la purificación por columna de cenizas fl
cromatografía.
3.2.3. 4- (etoxi carbonilo) furan-2-il) metil sulfonato de metano ( 4)
A la solución agitada del compuesto 3 ( 5 g) en THF (50 ml), se añadió TEA a 0 C y luego cloruro
de metanosulfonilo se añadieron lentamente a la misma temperatura. Se continuó la agitación
durante otras 2 h a temperatura ambiente. Para más paso, el producto bruto fue tomada como tal,
que se obtiene mediante la repetición de los procesos anteriores (viz., Enfriamiento rápido, extracción
con acetato de etilo, lavado, secado y evaporación) a la mezcla de reacción.
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3.2.4. Etil 5 - ((amino) metil metil) furan-3-carboxilato de etilo ( 5)
compuesto bruto 4 ( 5,3 g) en THF (30 ml) se enfrió a 0 C y luego 2,0 MMeNH 2 se añadió
lentamente con agitación continua. La mezcla se agitó en un tubo sellado durante 16 h a temperatura
ambiente. Entonces THF se separó por destilación completamente y el compuesto en bruto se
recogió en el próximo paso.
3.2.5. Etil 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3carboxylate ( 6)
La mezcla de compuesto 5 ( fue tomada 5,8 g), y TEA (3,0 eq)
en DCM (60 ml). Entonces se añadió cloruro de benceno sulfonilo (4,45 g) gota a gota a la mezcla a
0 C. La solución se agitó durante 6 h a temperatura ambiente. Se añadió agua y la capa orgánica se
extrajo con acetato de etilo (3 10 ml) que se lavó con agua. El producto sólido se secó para
proporcionar el compuesto 5
como un sólido blanco (5,08 g).
3.2.6. 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico ( 7)
A una solución agitada del compuesto 6 ( , Se añadió 5 g) en THF LiOH y después se calienta a
70-80 C durante 6 h. A la mezcla, se añadió agua y después se ajustó el pH a 2,0 usando ácido
clorhídrico. Un sólido blanco (2,08 g, Rendimiento: 98%) se obtuvo lavando el precipitado recogido
con agua, seguido por secado.
3.2.7. Síntesis de amidas ( 8A - 8M)
Las amidas se sintetizaron usando reactivo de activación (EDC HCl: NORTE-
(3-dimetilaminopropil) - norte 0- etil carbodiimida), base (TEA: Triethyalamine), disolvente (CH 2 Cl 2: diclorometano)
y aditivo (HOBt: hidrato de 1-hidroxibenzotriazol). A una solución de diclorometano que contiene
compound- 7 ( 500 mg) y amina (A-M), se añadió EDC. HCl (1,5 eq) y HOBt (1,2 eq) a 0 se añadió C.
Finalmente TEA (2 eq) y se agitó durante la noche a RT. Después de la terminación de la reacción, la
mezcla de reacción se separó por destilación y el compuesto en bruto obtenido se disolvió en EtOAc,
se lavó con agua, solución de salmuera, se secó sobre Na 2 ASI QUE 4, se filtra y se
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se evaporó a vacío para obtener los derivados de amida bruta que eran purificó por cromatografía en 3.3.5. 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico ( 7)
columna.
Un sólido blanco, pf 199-201 C. Espectro de IR (KBr), metro, cm 1:

3.3. Caracterización de compuestos sintetizados 3442 (O UN H str), 3158, 3067 (Ar UN do UN H str), 2927, 2820 (C UN H str),
1692, 1677 (C @ O str), 1605, 1551 (Ar UN C @ C str), 1225 (Ar UN do UN O str), 1161 (C UN O str), 934

Los compuestos sintetizados se caracterizaron por punto de fusión, los datos espectrales de IR, 1 (Ar UN do UN H ben) cm 1; 1 espectro de H RMN (DMSO re 6) re, ppm ( J, Hz): 8,2 (1H, s, furano UN H); 7,8

H RMN, 13 C NMR y MS. Los datos se dan a continuación. (2H, d, J = 7.2

Hz, S UN Arkansas UN H); 7,7 (1H, t, J = 7.6 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,65 (2H, m,
J = 7,55 Hz, S UN Arkansas UN H), 6,6 (1H, s, furano UN H), 4,3 (2H, d, J = 8 Hz,
UN norte UN CH 2 UN), 2,4 (3H, s, UN norte UN CH 3); 13 espectro C RMN (CDCl 3,
3.3.1. éster etílico del ácido 5-Formayl-furan-3-carboxílico ( 2)
100 MHz) re, ppm: 166,5 (C @ O), 151,2 (furan UN C), 148,9 (furan UN DO),
Un líquido de color amarillo pálido, bp269-270 C. Espectro de IR (KBr), metro, cm 1:
137.6 (S UN Arkansas UN C), 132,8 (S UN Arkansas UN C), 129,1 (S UN Arkansas UN C), 127,4 (S UN Arkansas UN C),
3030 (Ar UN do UN H str), 2825 (C UN H str), 2720 (aldehído UN do UN H str), 1724 (éster UN C @ O str),
119,1 (furan UN C), 109,3 (furan UN C), 46,5 ( UN norte UN CH 2 UN),
1692 (aldehído UN C @ O str), 1521 (Ar UN C @ C str), 1400 (C UN H bend), 1212 (Ar UN do UN O str),
34,7 ( UN norte UN CH 3); Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 294 [M] . do 13 H 13 NO 5 S.
1085 (éster UN do UN O), 846 (furan UN do UN H ben) cm 1; 1 H Espectro de RMN (CDCl 3, 300 MHz)
Calculado, m / z: 295.05.

re, ppm ( J, Hz): 9,7 (1H, s, UN CHO), 8,2 (1H, s, furano UN H), 7,58 (1H,
3.3.6. 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico amida fenilo ácido ( 8A)
s, furano UN H), 4,4 (2H, q, J = 7,12 Hz, UN CH 2), 1,4 (3H, t, J = 7,12 Hz,
UN CH 3); 13 C RMN (CDCl 3, 200 MHz) re, ppm: 178,1 ( UN CHO), 159,4 (éster C @ O), 154,3 (furan UN C),
Rendimiento: 63%, un sólido amarillo pálido, pf 191-193 C. Espectro IR
148,8 (furan UN C), 120,8 (furan UN DO),
(KBr), metro, cm 1: 3379 (N UN H str), 2923 (C UN H str), 1646 (C @ O str),
116,5 (Furan UN C), 60,9 ( UN CH 2 UN éster), 14,1 ( UN CH 3); Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado,
1547, 1443 (Ar UN str C @ C), 1334 (S @ O str), 1162 (C UN O str), 936 (Ar UN do UN H ben) cm 1; 1 espectro
m / z: 168,1 + [M]. do 8 H 8 O 4. Calculado, m / z:
de H RMN (DMSO re 6) re, ppm ( J,
168.05.
Hz):. 9,90 (1H, br s, N UN H); 8,30 (1H, s, furano UN H); 7,80 (2H, d,
J = 7,2 Hz, N UN Arkansas UN H); 7,80-7,60 (5H, m, J = 8,6 Hz, S UN Arkansas UN H); 7,40 (2H, t, J = 7,6 Hz,
3.3.2. éster etílico del ácido 5-hidroximetil-furan-3-carboxílico ( 3)
N UN Arkansas UN H); 7,10 (1H, t, J = 8 Hz, N UN Arkansas UN H); 6,90 (1H, s, furano UN H); 4,30 (2H, s, UN norte
Un líquido de color amarillo pálido, punto de ebullición 310-314 C. Espectro de IR (KBr), metro,
UN CH 2 UN); 2,67 (3H, s, UN norte UN CH 3). 13 espectro C RMN (DMSO-d 6, 100 MHz) re, ppm: 160,0 (C @
cm 1: 3076 (Ar UN do UN H str), 2985, 2944 (C UN H str), 1717, 1702 (C @ O str), 1548, 1449 (Ar UN str C
O);
@ C), 1335 (S @ O str), 1226 (Ar UN do UN O str), 1159 (éster UN do UN O str), 772 (C UN H ben) cm 1; 1 espectro
150,3 (Furan UN DO); 145,9 (Furan UN DO); 138,7 (N UN Arkansas UN DO); 136.8 (S UN Arkansas UN DO); 133.0 (S UN Arkansas
de RMN H (300 MHz, CDCl 3,) re, ppm ( J, Hz): 8,0 (1H, s, furano UN H), 6,6 (1H, s, furano UN H), 4,65
UN DO); 129.3 (S UN Arkansas UN DO); 128,6 (Furan UN DO);
(2H, d, J = 7,12 Hz, UN CH 2-
127.2 (S UN Arkansas UN DO); 123,5 (N UN Arkansas UN DO); 123,5 (N UN Arkansas UN DO); 120,1 (N UN Arkansas UN DO);

108,9 (Furan UN DO); 46.1 ( UN norte UN CH 2 UN); 34.6 ( UN norte UN CH 3);

hidroxi), 4,3 (2H, q, J = 7,12 Hz, UN CH 2 UN éster), 1,4 (3H, t,
Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 371,1 [M + H] +. do 19 H 18 norte 2 O 4-
J = 7,12 Hz, UN CH 3); 13 espectro C RMN (200 MHz, CDCl 3) re, ppm:
S. Calculado, m / z: 370,1.
163,1 (C @ O), 155,3 (furan UN C), 147,5 (furan UN C, 120,0 (furan UN DO),
107,5 (Furan UN C), 60,9 ( UN CH 2 UN éster), 57,1 ( UN CH 2 UN hidroxi), 14,2 ( UN CH 3); Espectro de
3.3.7. 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico (2-metoxi-fenil)
masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 170 [M] +, 171 [M
-amida del ácido ( 8B)
+ H] +. do 8 H 10 O 4. Calculado, m / z: 170.06.
Rendimiento: 63%, un sólido amarillo pálido, pf 153-155 C. Espectro IR
(KBr), metro, cm 1: 3323,9 (N UN H str), 3130 (Ar UN do UN H str), 2935 (C UN H str), 1652 (C @ O str),
3.3.3. Etil 5 - ((amino) metil metil) furan-3-carboxilato de etilo ( 5) 1546, 1487, 1460 (Ar UN str C @ C), 1340 (S @ O str), 1156 (C UN O str), 938 (Ar UN do UN H ben) cm 1;
Un líquido siruposo de color amarillo pálido, punto de ebullición 292-295 espectro IR C (KBr), 1 espectro de H RMN (DMSO re 6) ( J, Hz):. 9,20 (1H, br s, N UN H), 8,32 (1H, s, furano UN H),
metro, cm 1: 3349 (N UN H str), 2870 (C UN H str), 1715 (C @ O str), 1549, 1447 (Ar UN C @ C str),
1021 (C UN O str), 863 (furan UN do UN H ben) cm 1; 1 H Espectro de RMN (CDCl 3, 400 MHz) re, ppm ( J, Hz):
7,80 (2H, d, J = 7,6 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,70 (1H, t, J = 7,6 Hz, N UN Arkansas UN H),
8,1 (1H, s, furano UN H), 6,6 (1H, s, furano UN H), 4,5 (2H, s, CH 2 UN N), 4,3 (2H, q, 7,68-7,6 (3H, m, J = 3 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,20 (1H, t, J = 8 Hz, N UN Arkansas UN H),

7,10 (1H, d, J = 5,2 Hz, N UN Arkansas UN H), 6,90 (1H, t, J = 8,8 Hz, N UN Arkansas UN H),
J = 7,8 Hz, UN CH 2 UN éster), 1,4 (3H, t, J = 7,8 Hz, UN CH 3); 13 espectro C RMN (CDCl 3, 100 MHz) re, ppm:
6,85 (1H, s, furano UN H), 4,30 (2H, s, UN norte UN CH 2 UN), 3,80 (3H, s,
160,5 (C @ O), 149,8 (furan UN DO), UN O UN CH 3), 2,68 (3H, s, UN norte UN CH 3); 13 espectro C RMN (CDCl 3,
146,0 (Furan UN C), 118,9 (furan UN C), 106,7 (furan UN C), 60,9 ( UN CH 2- 100 MHz) re, ppm: 160,0 (C @ O), 151,4 (furan UN C), 150,2 (N UN Arkansas UN DO),
UN éster), 52,4 ( UN norte UN CH 2 UN), 33.4 ( UN norte UN CH 3), 14.1 ( UN CH 3); Espectro de masas (EI, 70145,8 (Furan UN C), 136,8 (S UN Arkansas UN C), 133,0 (S UN Arkansas UN C), 129,3 (S UN Arkansas UN C), 127,2 (N UN
eV): Encontrado, m / z: 183 + [M]. do 9 H 13 NO 3. Calculado, Arkansas UN C), 126,2 (S UN Arkansas UN C), 125,7 (furan UN DO),
m / z: 183.2. 124,7 (N UN Arkansas UN C), 123,3 (N UN Arkansas UN C), 120,1 (N UN Arkansas UN C), 111,3 (N UN Arkansas UN C),

108,9 (furan UN C), 55,6 ( UN O UN CH 3), 46.0 ( UN norte UN CH 2 UN),

3.3.4. Etil 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3carboxylate ( 6) 34.6 ( UN norte UN CH 3); E

Espectro de m
masas (EI,
E 70 eV):
V E Encontrado, m / z: 401,1 [M
Encon M
+ H + do H no e O S Ca u ado m 400 1
Un sólido blanco, pf 116-119 C. Espectro de IR (KBr), metro, cm 1:
3076 (Ar UN do UN H str), 2985, 2944 (C UN H str), 1717, 1702 (C @ O str), 338 5 ben eno u on me am no me u an 3 a bo o 4 me o en
1548, 1449 (Ar UN str C @ C), 1335 (S @ O str), 1226 (Ar UN do UN O str), 1159 (éster UN do UN O str), am da de á do 8C
772 (C UN H ben) cm 1; 1 espectro de H RMN (DMSO re 6) re, ppm ( J, Hz): 8,0 (1H, s, furano UN H), 7,6 (2H, Rend m en o 60% un ó do ama o pá do p 132 135 C E pe o R
d, J = 7.2 KB me o m 3323 9 N UN H 3130 A UN do UN H 2935 C UN H 1652 C @ O
Hz, S UN Arkansas UN H), 7,2 (1H, t, J = 7.6 Hz, S UN Arkansas UN H), 6,6 (1H, s, furano UN H), 1546 1487 1460 A UN C @ C 1340 S @ O 1156 C UN O 938 A UN do UN H ben m
4,3 (2H, d, J = 8 Hz, UN norte UN CH 2 UN), 2,8 (3H, s, UN norte UN CH 3); 13 espectro C RMN (CDCl 3, 100 e pe o de H RMN DMSO e e ppm H 9 79 1H b N UN H 8 25 1H u ano UN H 7 8
MHz) re, ppm: 162,7 (C @ O), 150,5 (furan UN DO), 2H d =68H S UN A an a UN H 7 65 2H m =83H N UN A an a UN H 7 60 7 50 3H
147,5 (Furan UN C), 137,5 (S UN Arkansas UN C), 132,7 (S UN Arkansas UN C), 129,0 (S UN Arkansas UN C), m = 8 03 H S UN A an a UN H 6 90 2H m
127,3 (S UN Arkansas UN C), 120,2 (furan UN C), 109,3 (furan UN DO),
60.4 ( UN CH 2 UN éster), 46,4 ( UN norte UN CH 2 UN), 34.6 ( UN norte UN CH 3), 14.2 ( UN CH 3); Espectro de
= 8 82 H N UN A an a UN H 4 30 2H UN no e UN CH UN 3 74 3H
masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 323 + [M]. do 15 H 17 NO 5. Calculado, m / z: 323.3. UN O UN CH 2 68 3H UN no e UN CH e pe o C RMN DMSO e
MH m C@O N UN A UN C UN DO
 S M B S U A S

145,8 (Furan UN C), 136,8 (S UN Arkansas UN C), 133,03 (S UN Arkansas UN C), 129,3 (S UN Arkansas UN C), 127,2 (N3.3.12.
UN
Arkansas UN C), 126,2 (S UN Arkansas UN C), 125,7 (furan UN DO),
124,7 (N UN Arkansas UN C), 123,3 (N UN Arkansas UN C), 120,1 (N UN Arkansas UN C), 111,3 (N UN Arkansas UN C),
106,9 (furan UN C), 55,6 ( UN O UN CH 3), 46.05 ( UN norte UN CH 2 UN),
34.6 ( UN norte UN CH 3); Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 401,2 [M
+ H] +. do 20 H 20 norte 2 O 5 S. Calculado, m / z: 400,1.
5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico (2,4, dimetoxi-fenil)
-amida del ácido ( 8G)
Rendimiento: 76%, un sólido amarillo pálido, pf 131-133 C. Espectro IR
(KBr), metro, cm 1: 3322 (N UN H str), 3123 (Ar UN do UN H str), 2960 (C UN H str), 1651 (C @ O str),
1600, 1547, 1485 (Ar UN C @ C str), 1328 (S @ O str), 1224 (S @ O str), 1161 (C UN O str), 936 (Ar UN
do UN H ben) cm 1; 1 espectro de H RMN (DMSO re 6) re, ppm ( J, Hz):. 9.0 (1H, br S, N UN H),

3.3.9. 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico (3-metoxi-fenil) 8,30 (1H, s, furano UN H), 7,80 (2H, d, J = 7,2 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,60 (2H,
-amida del ácido ( 8D) t, J = 7,6 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,40 (1H, d, J = 8 Hz, S UN Arkansas UN H), 6,90 (1H, d,

Rendimiento: 64%, un sólido amarillo pálido, pf 166-167 C. Espectro IR J = 7,2, N UN Arkansas UN H), 6,60 (1H, d, J = 6,8 Hz, N UN Arkansas UN H), 6,70 (1H, dd,

(KBr), metro, cm 1: 3363,9 (N UN H str), 3145 (Ar UN do UN H str), 2924 (C UN H str), 1728, 1660 (C @ O J = 2,4, 8,77 Hz, N UN Arkansas UN H), 6,42 (1H, s, furano UN H), 4,30 (2H, s,
str), 1543, 1453 (Ar UN C @ C str), 1328 (S @ O str), 1216 (S @ O str), 1160 (C UN O str), 936 (Ar UN do UN norte UN CH 2 UN), 3,8 (3H, s, UN O UN CH 3), 3,74 (3H, s, UN O UN CH 3), 2,68 (3H, s, UN norte UN CH 3);
UN H ben) cm 1; 1 espectro de H RMN (DMSO re 6) re, ppm ( J, Hz):. 9,87 (1H, br s, N UN H), 8,29 (1H, s, 13 espectro C RMN (DMSO re 6, 100 MHz) re,
furano UN H), 7,80 (2H, d, J = 7,2 Hz, S UN Arkansas UN H), ppm: 160,3 (C @ O), 159,1 (N UN Arkansas UN C), 150,5 (N UN Arkansas UN C), 145,8 (furan UN C), 139,1 (N UN Arkansas

UN C), 136,8 (S UN Arkansas UN C), 133,03 (S UN Arkansas UN DO),

7,70 (1H, d, J = 7,2 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,60 (2H, t, J = 7,6 Hz, S UN Arkansas UN H), 129.3 (S UN Arkansas UN C), 127,2 (S UN Arkansas UN C), 126,2 (S UN Arkansas UN C), 125,7 (furan UN C), 124,7 (N UN Arkansa

7,4 (1H, s, N UN Arkansas UN H), 7.30 a 7.20 (2H, m, J = 1,6 Hz, N UN Arkansas UN H), 6,90 (1H, s, furano UN
UN C), 123,3 (N UN Arkansas UN C), 120,1 (N UN Arkansas UN DO),

H), 6,68 (1H, dd, J = 1,6, 8 Hz, N UN Arkansas UN H), 4,3 (2H, s, N UN CH 2 UN), 3,74 (3H, s, UN O UN CH 3),111,36
2,68 (Furan UN C), 106,9 (furan UN C), 55,6 ( UN O UN CH 3), 46.05 ( UN norte UN CH 2 UN), 34.6 ( UN norte U
CH 3); Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado,
(3H, s, UN norte UN CH 3); 13 espectro C RMN (DMSO re 6, 100 MHz) re, ppm: 160,1 (C @ O), 159,4 (N UN Arkansas
UN C), 150,3 (furan UN C), 145,9 (furan UN C), 139,9 (N UN Arkansas UN DO), m / z: 431,2 [M + H] +. do 21 H 22 norte 2 O 6 S. Calculado, m / z: 430.12.

3.3.13.
136.8 (S UN Arkansas UN C), 133,0 (S UN Arkansas UN C), 129,3 (S UN Arkansas UN C), 127,2 (S UN Arkansas UN C), 123,5 (N UN 5-
Arkansas [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico (3,4,5, trimetoxi-fenil)
UN C), 112,3 (N UN Arkansas UN C), 109,0 (N UN Arkansas UN DO), -amida del ácido ( 8H)
108,8 (N UN Arkansas UN C), 105,8 (furan UN C), 54,5 ( UN O UN CH 3), 46.098 ( UN norte UN CH 2 UN), 34.621 ( UNRendimiento del 78%, un sólido amarillo, pf 165-167 C. Espectro de IR (KBr), metro,
norte UN CH 3); Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado, cm
m 1: 3351 (N
N UN H str), 2937 (C
C UN H str), 1655 (C
C @ O str), 1603 (Ar
A UN C @ C str), 1335 (S
S @ O str),
m / z: 401,2 [M + H] +. do 20 H 20 norte 2 O 5 S. Calculado, m / z: 400,1. 1224 S @ O 1151 C UN O 939 A UN do UN H ben m H RMN DMSO e e ppm H
9 80 1H b S N UN H 8 30 1H u ano UN H 7 80 2H d =72H S UN A an a UN H 7 70
3.3.10. 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico (2,5, dimetoxi-fenil) 1H = 7 2 S UN A an a UN H 7 65 2H =76H S UN A an a UN H 7 16 2H N UN A an a
-amida del ácido ( 8E) UN H 6 90 1H N UN A an a UN H 4 30 2H
Rendimiento: 72%, un sólido amarillo pálido, pf 102-105 C. Espectro IR
(KBr), metro, cm 1: 3322 (N UN H str), 3123 (Ar UN do UN H str), 2960 (C UN H str), 1651 (C @ O str), UN no e UN CH UN 3 76 3H UN O UN CH 3 71 3H UN O UN CH 3 60 3H UN O UN CH 26
1600, 1547, 1485 (Ar UN C @ C str), 1328 (S @ O str), 1224 (S @ O str), 1161 (C UN O str), 936 (Ar UN 3H UN no e UN CH e pe o C RMN DMSO e 100 MH e ppm 160 2 C @ O 152 5 N UN A an
do UN H ben) cm 1; 1 espectro de H RMN (DMSO re 6) re, ppm ( J, Hz):. 9,30 (1H, br s, N UN H), 8,30 (1H, s, UN DO
furano UN H), 7,8 (2H, d, J = 7,2 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,70 (1H, t, J = 7,2 Hz, S UN Arkansas UN H), F UN C UN C N UN A UN C S UN A UN C S UN A

7,60 (2H, t, J = 7,6 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,39 (1H, dd, J = 2, 6,8 Hz, N UN Arkansas UN H), 7,0 (1H, UN C S UN A UN C N UN A UN DO

d, J = 12 Hz, N UN Arkansas UN H), 125 7 Fu an UN C 108 6 u an UN C 60 3 UN O UN CH 55 6 UN O UN CH 46 0 UN no e UN CH UN

34 6 UN no e UN CH E pe o de ma a E 70 eV En on ado m 461 2 M + H + do H no e
O S Ca u ado m
6,80 (1H, s, furano UN H), 6,70 (1H, dd, J = 1,8, 8 Hz, N UN Arkansas UN H), 4,3 (2H, s, UN norte UN CH 2 UN),
3,8 (3H, s, UN O UN CH 3), 3,74 (3H, s, UN O UN CH 3), 460 13
2,68 (3H, s, UN norte UN CH 3); 13 espectro C RMN (DMSO re 6, 100 MHz) re,
ppm: 160 (C @ O), 159 (N UN Arkansas UN C), 150 (Furan UN C), 145,8 (N UN Arkansas UN DO), 3 3 14 5 ben eno u on me am no me u an 3 a bo o 4 hd o en
136.8 (S UN Arkansas UN C), 133,03 (S UN Arkansas UN C), 129,368 (Furan UN C), 127,2 (S UN Arkansas UN C), 126,22 am da de á do 8
(S UN Arkansas UN C), 125,7 (furan UN C), 124,7 (N UN Arkansas UN DO), R m % m C E R KB me o
123,3 (N UN Arkansas UN C), 120,1 (N UN Arkansas UN C), 111,36 (N UN Arkansas UN C), 106,9 (furan UN C), 55,6 ( m
UN 3454 O UN H 3378 N UN H 3124 A UN do UN H 1647 C @ O 1548 A UN C
O UN CH 3), 46.05 ( UN norte UN CH 2 UN), 34.6 ( UN norte UN CH 3); @ C 1205 S @ O 1149 C UN O 938 A UN do UN H ben m H RMN DMSO e e ppm H
Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 431,2 [M + H] +. do 21 H 22 norte 2 O 6- 9 70 1H b S N UN H 9 2 1H b S A UN O UN H 8 30 1H u ano UN H
S. Calculado, m / z: 430.12.
H H S UN A UN H H m H S UN A UN H

3.3.11. 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico (2,6-dimetoxi-fenil) H m H N UN A UN H H m H N UN A UN H

-amida del ácido ( 8F) H m H N UN A UN H H UN UN CH UN H

Rendimiento: 74%, un sólido amarillo pálido, pf 164-166 C. Espectro IR UN UN CH C RMN DMSO MH C@O N UN A UN C

(KBr), metro, cm 1: 3454 (N UN H str), 3307,8 (N UN H str), 2929 (C UN H str), 1729 (C @ O str), 1654, UN C UN C S UN A UN C S UN A UN C N UN A

1474 (Ar UN C @ C str), 1332 (S @ O str), 1257 (S @ O str), 1115 (C UN O str), 938 (Ar UN do UN H UN C S UN A UN DO

ben) cm 1; 1 espectro de H RMN (DMSO re 6) re, ppm ( J, Hz): 9,0 (1H, s, br, N UN H), S UN A UN C UN C N UN A UN C N UN A UN C
UN C UN UN CH UN UN UN CH
8,18 (1H, br. S, furano UN H), 7,80 (2H, d, J = 7,2 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,70 (3H, m, J = 8,03 Hz, S UN Arkansas
E m E V E m M+H + H O
UN H), 7,20 (1H, m, J = 8,18 Hz, N UN Arkansas UN H), S Ca u ado m 386 09
6,80 (1H, m, J = 8,18 Hz) 6,70 (2H, d, J = 7,2 Hz, N UN Arkansas UN H), 4,20 (2H, s, UN norte UN CH 2 UN),
3,70 (6H, s, UN O UN CH 3), 2,68 (3H, s, UN norte UN CH 3); 13 espectro C RMN (DMSO re 6, 100 MHz) re, ppm:
3 3 15 5 ben eno u on me am no me u an 3 a bo o
160,0 (C @ O), 2 o o 4 hd o en am da de á do 8
156,2 (N UN Arkansas UN C), 150,0 (furan UN C), 145,6 (furan UN C), 136,8 (S UN Arkansas UN C), 133,0 (S UN Arkansas R m % m C E R
UN C), 129,3 (S UN Arkansas UN C), 127,8 (S UN Arkansas UN DO), KB me o m 3460 O UN H 3369 N UN H 1727 C @ O
1626 1499 A UN
127,2 (Furan UN C), 123,3 (N UN Arkansas UN C), 114,1 (N UN Arkansas UN C), 109,1 (furan UN C), 104,3 (N UN C @ C 1342 S @ O 1196 C UN O 575 C UN S m e pe o de
Arkansas UN C), 55,6 ( UN O UN CH 3), 46.1 ( UN norte UN CH 2 UN), H RMN DMSO e e ppm H
34.6 ( UN norte UN CH 3); Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 431,2 [M 8 50 1H u ano UN H 7 80 2H d =72H S UN A an a UN H 7 72 1H
+ H] +. do 21 H 22 norte 2 O 6 S. Calculado, m / z: 430.12. H S UN A UN H H H S UN A UN H H
350 S. Malladi et al. / Beni-Suef Univ. J. Appl básico. Sci. 6 (2017) 345-353

re, J = 5,4 Hz, N UN Arkansas UN H), 6,90 (1H, dd, J = 2,8, 8,8 Hz, N UN Arkansas UN H), 6,8 (1H, d, J = 8,8 Hz, 3.4. Cribado de actividad antibacteriana
N UN Arkansas UN H), 6,75 (1H, br. S, furano UN H), 4,29 (2H,
s, UN norte UN CH 2 UN), 2,65 (3H, s, UN norte UN CH 3); 13 espectro C RMN (DMSO Todos los compuestos sintetizados de este estudio se seleccionaron para in vitro actividad anti
re 6, 100 MHz) re, ppm: 161,0 (C @ O), 151,2 (N UN Arkansas UN C), 149,6 (furan UN C), 142,8 (furan UN C), bacteriana por el método de difusión en pocillos de agar ( Murray et al., 1995; Olurinola, 1996 ). El
139,8 (S UN Arkansas UN C), 136,7 (S UN Arkansas UN DO), medio (preparada por disolución de Peptona-5,0 g, cloruro de sodio 5,0 g, Extracto de carne de vaca
133.0 (S UN Arkansas UN C), 129,4 (N UN Arkansas UN C), 127,1 (S UN Arkansas UN C), 122,2 (furan UN C), 121,2 (N UN Arkansas

UN C), 118,5 (N UN Arkansas UN C), 116,3 (N UN Arkansas UN DO), 1,5 g, Agar-15,0 g en 1 litro de agua destilada) se vertió en placas de Petri bajo condiciones
asépticas en un flujo laminar cámara. Cuando el medio en las placas solidificó, 100 l l del inóculo (1 10 8
115,1 (N UN Arkansas UN C), 109,4 (furan UN C), 45,8 ( UN norte UN CH 2 UN), 34.6 ( UN norte UN CH 3); Espectro
de masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 421,1 [M + H] +. do 19 H 17 norte 2 O 5 S. Calculado, m / z: 420.05. ufc / ml) de cultivo de 24 h de edad de organismo de ensayo. Gram (+) (organismos Bacillus cereus MTCC-1305,
Corynebacterium glutamicum MTCC-1529, Staphylococcus aureus MTCC-6908, Streptococcus
pyogenes MTCC-1926) y Gram (-) organismos (Proteus vulgaris

3.3.16. 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico

(2-cloro-5-metoxi-fenil) -amida del ácido ( 8K)
MTCC-744, Pseudomonas putida MTCC-1194, Pseudomonas aeruginosa MTCC-10636, Escherichia
Rendimiento: 81%, un sólido de color amarillo espeso, pf 136-140 C. Espectro IR
coli MTCC-9537) se inoculó en la placa de Petri. Después de la inoculación, copas se scooped a
(KBr), metro, cm 1: 3446, 3231 (N UN H str), 2929 (C UN H str), 1649 (Ar UN C @ C str), 1340 (S @ O
cabo con 6 mm perforador de corcho estéril y se reemplazaron las tapas de los platos. Todos los
str), 1223 (S @ O str), 1163 (C UN O str), 933 (Ar UN do UN H ben) cm 1; 1 espectro de H RMN (DMSO re 6)
compuestos sintetizados con una concentración de 1000 l se añadieron g / ml (1 mg / ml). DMSO se
re, ppm ( J, Hz): 8,16 (1H, s, furano UN H), 7,9 a 7,80 (2H, d, J = 7,2 Hz, S UN Arkansas UN H),
mantiene como control negativo, ampicilina (1000 l se utilizó g / ml) como control positivo. El tratadas y
los controles se mantuvieron en una incubadora a 37 C durante 24 h. zonas de inhibición se midieron
7,60 (1H, m, J = 7,5 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,56 (2H, t, J = 7,6 Hz, S UN Arkansas UN H),
a milímetro más cercano. zonas inhibitorios de control negativo eran casi insignificante en
7,28 (1H, t, J = 8,2 Hz, N UN Arkansas UN H), 6,67 (1H, dd, J = 4, 12 Hz, N UN Arkansas UN H), 6,50 (s,
comparación con las zonas de inhibición de las muestras. Las actividades antibacterianas se llevaron
1H, furano UN H), 4,30 (2H, s, UN norte UN CH 2 UN), 3,80 (3H, s, UN O UN CH 3), 2,80 (3H, s, UN norte UN CH
a cabo por triplicado y los valores medios fueron compilados.
3); 13 espectro C RMN (DMSO re 6, 100 MHz) re, ppm: 159,9 (C @ O), 158,9 (N UN Arkansas UN DO),

151,5 (Furan UN C), 145,3 (furan UN C), 137,5 (S UN Arkansas UN C), 134,8 (S UN Arkansas UN C), 132,8 (N UN Arkansas

UN C), 129,1 (S UN Arkansas UN C), 127,3 (S UN Arkansas UN DO),

123,6 (Furan UN C), 113,8 (N UN Arkansas UN C), 111,3 (N UN Arkansas UN C), 107,4 (N UN Arkansas UN C),
106,3 (furan UN C), 55,6 ( UN O UN CH 3), 46.5 ( UN norte UN CH 2 UN),
4. Resultados y discusión
34.9 ( UN norte UN CH 3); Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 452. C 19-
H 18 norte 2 O 4 S. Calculado, m / z: 449.9.
4.1. Química de la síntesis de

3.3.17. 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico (2-hidroxi-4-

Furan-4-carboxilato de etilo (Compuesto 1) se convierte en éster etílico del ácido
fluoro-fenil) -amida del ácido ( 8L)
5-Formayl-furan-3-carboxílico (compuesto 2) por formilación utilizando Vilsmeier-Haack reactivo (VH)
Rendimiento: 71%, un sólido de color marrón claro, pf 200-203 C. Espectro IR
( N, N-
(KBr), metro, cm 1: 3343 (N UN H str), 3115 (Ar UN do UN H str), 2924 (C UN H str), 1651 (C @ O str),
dimetilformamida oxicloruro / fósforo - POCl 3 / DMF) porque por formilación de los sustratos (como
1608 (Ar UN str C @ C), 1325 (S @ O str), 1161 (C UN O str), 933 (Ar UN do UN H ben) cm 1; 1 espectro de
compuestos aromáticos y heteroaromáticos reactivos), VH es un reactivo suave, económico y e fi
H RMN (DMSO
ciente ( Khan y Shoeb, 1985 ). POCl 3 / DMF genera una sal halomethyleniminium que se utiliza en la
re 6) re, ppm ( J, Hz):. 10,21 (1H, br S, Ar UN O UN H), 9,29 (1H, br. S, N UN H), 8,30 (1H, s, furano UN H),
síntesis de aldehídos aromáticos ( Quiroga et al., 2010 ). Aunque estas reacciones se llevan a cabo,
7,80 (2H, d, J = 7,6 Hz, S UN Arkansas UN H),
en general, ya sea a temperatura ambiente o entre 60 y 80 C, a veces a temperatura superior a 120 C
7,70 (1H, t, J = 7,6 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,66 (2H, t, J = 8 Hz, S UN Arkansas UN H),
también se utiliza ( Rajput y girasa, 2012; Tang y Shi, 2008 ). En el presente caso, las reacciones se
7,49 (1H, t, J = 6,8 Hz, N UN Arkansas UN H), 6,80 (1H, s, furano UN H), 6,72-6,61 (2H, m, J = 5,0 Hz, N UN Arkansas
llevan a cabo en el intervalo de temperatura de 127-133 C. Se investigó el papel de disolvente en
UN H), 4,30 (s, 2H, ( UN norte UN CH 2 UN), 2,74 (3H, s,
diferentes etapas del esquema de síntesis. Fuera de los diversos disolventes ensayados, THF resultó
UN norte UN CH 3); 13 espectro C RMN (DMSO re 6, 100 MHz) re, ppm: 161,0 (C @ O), 160,4 (N UN Arkansas UN C),
en rendimientos máximos que pueden explicarse basado en el hecho de que las reacciones de la
158,6 (N UN Arkansas UN C), 151,5 (N UN Arkansas UN C), 150,2 (furan UN C), 145,9 (furan UN C), 136,8 (S UN Arkansas
categoría actual son más e fi ciente en disolventes polares. THF es un disolvente popular, ya que se
UN C), 133,0 (S UN Arkansas UN DO),
disuelve molécula orgánica, así como un gran número de reactivos inorgánicos ( Hultin, 2002 ). Similar
129.3 (S UN Arkansas UN C), 127,2 (S UN Arkansas UN C), 126,5 (furan UN C), 121,6 (N UN Arkansas UN C), 108,9
a otros disolvente popular como éter dietílico, THF es altamente alcalino ( Lucht y Collum, 1999 ) Y
(furan UN C), 105,2 (N UN Arkansas UN C), 103,1 (N UN Arkansas UN DO),
que forma complejos fuertes con Li +, Mg 2+, y boranos. Para las reacciones que implican
46.0 ( UN norte UN CH 2 UN), 34.6 ( UN norte UN CH 3); Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 420,1
hidroboración y compuestos organometálicos (como organolitio y reactivos de Grignard), THF es una
[M + H] +. do 20 H 20 FN 2 O 5 S. Calculado, m / z: 419,1.
conocida como un reactivo o un disolvente / codisolvente ( Elschenbroich y Salzer, 1992 ). Para
convertir 5-Formayl-furan-3-carboxilato de etilo (compuesto 2) a éster etílico del ácido 5-hidroxi
3.3.18. 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico (2,4,6-tri fluoro-fenil) metil-furan-3-carboxílico (Compuesto 3), una amplia variedad de agentes reductores están
-amida del ácido ( 8M) disponibles ( Burke y Danheiser, 1999 ). Fuera de los agentes reductores potentes y suaves
Rendimiento: 59%, a, pf 84-860 espectro sólido de color marrón C. IR (KBr), metro, disponibles, los reactivos más comúnmente utilizados son hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4) y
cm 1: 3379 (N UN H str), 3122 (Ar UN do UN H str), 2923 (C UN H str), 1664 (C @ O str), 1601, 1547, 1443 borohidruro de sodio (NaBH 4). Como LiAlH 4 es un potente agente reductor capaz de reducir todos los
grupos de la mayoría de todas funcional presente y por lo tanto el uso de este reactivo es difícil para
(Ar UN C @ C str), 1162 (C UN O str), 936 (Ar UN do UN H ben) cm 1; 1 espectro de H RMN (DMSO re 6) re, ppm
( J, la reducción selectiva en una molécula multifuncional. Sin embargo, relativamente NaBH 4 es agente
Hz):. 9,22 (1H, br S, N UN H), 8,25 (1H, s, furano UN H), 7,80 (2H, d, reductor suave y
J = 7,6 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,65 (1H, t, J = 8 Hz, S UN Arkansas UN H), 7,16 (2H, s, S UN Arkansas UN H), 6,90

(2H, s, N UN Arkansas UN H), 6,45 (1H, s, furano UN H), 4,30 (2H,

s, UN norte UN CH 2 UN), 2,62 (3H, s, UN norte UN CH 3); 13 espectro C RMN (DMSO

re 6, 100 MHz) re, ppm: 166,5 (C @ O), 164,3 (N UN Arkansas UN C), 160,3 (N UN Arkansas UN C), 150,7 (furan UN C),

136,5 (S UN Arkansas UN C), 134,2 (S UN Arkansas UN DO),

130.2 (S UN Arkansas UN C), 129,2 (N UN Arkansas UN C), 127,3 (S UN Arkansas UN C), 125,2 (furan UN C)
108,26 (Furan UN C), 48,2 ( UN norte UN CH 2 UN), 34.2 ( UN norte UN CH 3);

Espectro de masas (EI, 70 eV): Encontrado, m / z: 424,9 + [M]. do 19 H 15 F 3 norte 2 O 4 S. Calculado, m / z: 424.07.
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tabla 1
Actividad anti - bacteriana de 2, 4-disustituido derivados de furano.

Código Compuesto S. n Actividad antibacteriana (en mm) *

Staphylococcus Bacillus cereus Corynebacterium Streptococcus Pseudomonas Pseudomonas Escherichia coli Proteus vulgaris
aureus MTCC - 1305 glutamicum pyogenes aeruginosa putida MTCC - 9537 MTCC - 744
MTCC - 6908 MTCC - 1529 MTCC - 1926 MTCC - 10636 MTCC - 1194

1. 8A 15 17 22 20 10 11 dieciséis 15
2. 8B 12 15 19 17 11 12 19 22
3. 8C 12 11 13 10 12 11 18 23
4. 8D 11 10 dieciséis 12 11 10 25 20
5. 8E 10 11 11 10 12 13 20 26
6. 8F 15 11 15 13 14 19 26 26
7. 8G 15 10 10 12 11 10 20 15
8. 8H 11 12 17 19 10 13 15 20
9. 8I 10 10 15 23 10 12 20 24
10. 8J 11 12 15 15 12 10 13 26
11. 8K 15 11 15 12 10 19 14 23
12. 8L 11 19 12 20 12 10 dieciséis 27
13. 8M 12 10 22 10 10 11 19 17
ampicilina 28 28 45 45 dieciséis 40 47 37
Control - - - - - - - -
(DMSO)

(-) indica que no hay zona de inhibición y * indica promedio de por triplicado.

Tabla 2
Concentración Inhibitoria Mínima de 2, 4-disustituido derivados de furano contra diferentes bacterias ( metro g / ml).

Código Compuesto S. n Staphylococcus Bacillus Corynebacterium Streptococcus Pseudomonas Pseudomonas putida Escherichia coli Proteus
aureus cereus glutamicum pyogenes aeruginosa MTCC - 1194 MTCC - 9537 vulgaris
MTCC - 6908 MTCC - 1305 MTCC - 1529 MTCC - 1926 MTCC - 10636 MTCC - 744

1. 8A 500 500 250 250 750 750 500 500

2. 8B 750 500 250 500 750 750 250 250
3. 8C 750 750 750 750 750 750 250 250
4. 8D 750 750 500 750 750 750 100 250
5. 8E 750 750 750 750 750 750 250 100
6. 8F 500 750 500 750 750 250 100 100
7. 8G 500 750 750 750 750 750 250 500
8. 8H 750 750 500 250 750 750 500 250
9. 8I 750 750 500 250 750 750 250 250
10. 8J 750 750 500 500 750 750 750 26
11. 8K 500 750 500 750 750 250 750 250
12. 8L 750 250 750 250 750 750 500 100
13. 8M 750 750 250 750 750 750 250 500
ampicilina 100 100 50 50 500 50 50 50

por lo tanto, utilizado para la reducción de grupos funcionales reactivos en disolventes polares ( Seyden,
1997; Naimi-Jamal et al., 2007 ). Diferentes aspectos de borohidruro de sodio como fácil
disponibilidad, alta estabilidad, condiciones de reacción suaves, facilidad de procesamiento, y altos
rendimientos atribuyen al espectro de uso borohidruro de sodio para la reducción de aldehídos y
cetonas ( Ward y Rhee, 1988 ). Por lo tanto borohidruro de sodio se utiliza en el presente caso para la
reducción de 2-3 y el tiempo de reacción fue de una hora porque NaBH 4 es un reactivo '' nucleofílica”,
por lo tanto, la tasa de reducción depende de la electrofilia del grupo carbonilo. Para la conversión de
a 5-hidroxi metilfuran-3-carboxilato de etilo (Compuesto 3) en acetato de 5 ((amino metil) metil)
furano-3-carboxilato de etilo (Compuesto 5), el primero se trata con cloruro de metano sulfonilo
(MsCl) porque los alcoholes se pueden convertir en sulfonatos que son muy buenos grupos salientes
( Koo et al., 2000 ). Como las reacciones que implican MsCl son muy sensibles a la temperatura, la
reacción se lleva a cabo a una temperatura de 0 C ( Tayebee 2012 ). Conversión de acetato de 5 -
((amino metil) metil) furano-3-carboxilato de etilo (Compuesto 5) a Etil 5 [(benceno
sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxilato de etilo (Compuesto 6) se llevó a cabo en la presencia
de trietilamina, una base orgánica que mantiene las condiciones de pH alcalino durante toda la
reacción ( Montalbetti y Falque, 2005 ) Para facilitar la eliminación de clorhidrato formado en la
reacción. En esta reacción,
diclorometano (DCM) se utiliza como otra '' caballo de batalla disolvente orgánico”y es estable a débil
y bases de Bronsted medianas ( Hultin, 2002 ).
4.2. In-vitro la actividad antibacteriana y la relación de estructurar
Las bacterias patógenas son seleccionados en el presente estudio para evaluar la naturaleza
antibacteriana de los compuestos sintetizados ya que estas bacterias son responsables de las
principales amenazas para la salud pública en los países en desarrollo. Las zonas de inhibiciones
(mm) y los valores de MIC de los compuestos ensayados contra cepas bacterianas se muestran en Las
tablas 1 y 2 , Y el resultado experimental indica grado variable de e fi cacia de los compuestos contra
diferentes cepas de bacterias. 8F, 8E, 8D y 8J se encuentra para ser eficaz contra bacterias Gram ( )
bacterias mientras que, 8A y 8L eran eficaces contra bacterias Gram (+) bacterias. Por lo menos
valor MIC se encontró como 100 metro g / ml contra E. coli
(Por 8D y 8F), y P. vulgaris ( para 8E y 8F). actividades antibacterianas de los compuestos orgánicos
sintetizados dependen de diferentes parámetros como la naturaleza / peso / tipo de posición /
molecular de sustituyente y la presencia de resto aromático. La actividad antimicrobiana de derivados
de benzofurano fue influida por la sustitución en el anillo de furano que el de resto aromático ( Raj et
al., 2012 ). Fuera de todos probados ocho bacterias, mejores actividades antibacterianas de sintetizan
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Se observaron compuestos de tamaño contra S. pyogenes, P. vulgaris, y 2008 ) Por otra parte, la presencia de grupos aceptores de electrones reduce la densidad de
E. coli. En el presente estudio, los compuestos sintetizados mostraron una actividad relativamente electrones y por lo tanto ayuda a la difusión más rápida a través del cuerpo bacteriana que conduce a
baja de antibiótico en comparación a la ampicilina, un compuesto antibiótico comercialmente popular. un aumento de la actividad antimicrobiana ( Hania, 2009 ). Wan et al. (2010) demostrado que la
El orden de actividad antibacteriana de los compuestos sintetizados con respecto a los sustituyentes sustitución de halógeno en el benzotriazoylpropanone mejoró la hidrofobicidad y por lo tanto mostró
presentes en el grupo fenilo (anillo aromático que está conectado a la amida de nitrógeno) se da a mayor actividad antibacteriana contra B. subtilis. Captador de electrones grupos funcionales como
continuación: grupos halo en el grupo fenilo poseen actividad antibacteriana en el caso de ( Z) - 1-benzo [ segundo] furan-2-il-3-
(fenil sustituido) pro pag- 2en-1-ona ( Raj et al., 2012 ), 1-fenil-3- (4- (Loxy 4-butano) fenil) -5-aril-1 H- (pirazoles
Goyal y Jain, 2012 ), chalconas ( Zangade et al., 2011 ), Zolo 4-imino methyltetra Sustituido [1,5- un] derivados
- 2,6-dimetoxi> 2-metoxi> metoxi 3,4,5-tri> no sustituido de quinolina ( Bawa y Kumar, 2009 ) Y benzotriazoles ( Muvvala y Ratnakaram, 2014 ). Estudios
> 2,5-dimetoxi> 3 metoxi> 2,4-dimetoxi> 4 metoxi. anteriores revelan que la presencia de grupos aceptores de electrones funcionales en el grupo fenilo
- 2-cloro, 4-hidroxi> 4-hidroxi en la posición para exhibición mejorada actividad antibacteriana en ( Z) - 1-benzo [ segundo] furan-2-il-3-
- 2-cloro, 5-metoxi> 2,5-di metoxi (fenil sustituido) pro pag- 2-en1-ona ( Raj et al.,
- 2-hidroxi, 4-fluoro> 2,4,6-tri fluoro

En el presente caso, la presencia de metoxi-, cloro-, y los grupos fluoro en grupo fenilo mejoró la
actividad antibacteriana de los compuestos sintetizados y una observación similar se informó en los
derivados de isoxazolina ( Shah y Desai, 2007 ). pobre actividad se demostró por 5 - [(benceno
sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-c arboxylic (4-metoxi-fenil) -amida del ácido (8C) contra las
2012 )], 1-fenil-3- (4- (4-
bacterias ensayadas en comparación con el compuesto de referencia.
butanoloxy) fenil) -5-aril-1 H- (pirazoles Goyal y Jain, 2012 ), 2-amino-4- (sustituido) -6- (3 00- tienil)
pirimidinas y 1,3,5-trisustituido-2-pirazolinas ( Anupama et al., 2012a, 2012b ). Sin embargo, en el
presente caso, se observa una mayor actividad con el sustituyente cloro en la posición orto
Excepcionalmente alta actividad antibacteriana fue mostrado por 5 [(benceno
sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico aci d- (2,6, dimetoxi-fenil) amida (8F) en comparación
con los otros compuestos que pueden atribuirse a los dos sustituciones orto de metoxi en grupos
fenilo. El grupo metoxi afecta a la distribución de carga que confiere mejora significativa en efecto
biológico. La inhibición mejorada observada en presencia de grupo metoxi es entonces más probable 4.3. La mayor actividad hacia las bacterias Gram (+)
debido a su interacción con algunos diana intracelular. La presencia de un grupo fuertemente
electroaceptores debe alterar la naturaleza del compuesto de una manera tal como para promover la En el presente estudio se observó que la inhibición mostrado por sintetizadas 2,4-disustituidos
unión a la diana (s) ( Waring et al., 2002 ). furanos contra todos los (+) bacterias estudiadas Gram es mayor que Gram ( ) bacterias ( Las tablas 1
y 2 ). Las actividades diferenciales de los compuestos sintetizados en contra de estos dos tipos de
bacterias pueden ser dilucidados teniendo en cuenta de sus capas exteriores de células. En el caso
de Gram (+) bacterias, barrera exterior celular se compone de la capa de peptidoglicano que es
Faqroddin et al., (2012) informado de que electrones grupos tales como grupos metoxi y naftilo en 1- ineficaz y permeable. Por lo tanto, los componentes de la droga son permeables a través de la pared
liberación (2 00, 4 00- dichlorophe nyl) -3- (arilo sustituido) -2-propeno-1-onas exhibió actividad bacteriana celular de bacterias Gram (+). Sin embargo, en bacterias Gram ( bacterias), la pared celular se
contra máximo que tiene contra las bacterias gram positivas ( Bacillus subtilis) y gram negativos ( Escherichia
compone de peptidoglicano de varias capas y la membrana fosfolipídica que es impermeable a los
coli). Del mismo modo, la liberación de electrones sustituciones presentes en 1,4-naftoquinonas en la componentes de la droga ( Ravikumar et al., 2011 ). Por lo tanto, furanos 2,4-disustituidos tienen
posición 2 o 3 aumentado ( Riffel et al., 2002 ). sustitución Alcoxi (viz., 4-OCH 3 y 3,4,5 (OCH 3) 3) en actividad preferible contra bacterias Gram (+) bacterias.
(4-Oxo-tiazolidinilo) quinazolin-4 (3 H) los de 2 - [(2,6-diclorofenil) amino] ácido tic phenylace exhiben
buena actividad antibacteriana ( Patel y Patel, 2007 ).

5. Conclusión

En la mayoría de los derivados biológicamente importantes de furanos, sustituciones en 2- y

5-posiciones se observan comúnmente en la naturaleza ( Salem, 2016 ). Fuera de los 2,5-disustituidos En conclusión, la metodología propuesta proporciona mejores rendimientos en comparación con

compuestos sintetizados en grupo fenilo en el presente caso, mejor actividad antibacteriana de 5 - los informes anteriores en la síntesis de 2,4-di sustituido furanos. Mayor actividad antibacteriana fue

[(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-carboxílico (2-cloro, 5-metoxi- fenil) -amida del ácido exhibida por el compuesto que tiene una sustitución metoxi en dos posiciones orto. Tanto aceptores

(8K) en comparación con 5 - [(benceno sulfonil-metil-amino) -metil] furan-3-coche ácido carboxılico de electrones y grupos en grupo fenilo donar han demostrado la mejora de la actividad

(2,5-dimetoxi-fenil) -amida (8E) podría ser debido a la unión del grupo cloro a fenilo. Este resultado antimicrobiana en Gram ( ) bacterias. se observaron mejor las actividades antibacterianas de los

sugiere que la introducción de sustituyente halógeno aumenta la hidrofobicidad de los compuestos compuestos sintetizados contra Streptococcus pyogenes, Proteus vulgaris, y Escherichia coli.

sintetizados que conducen al aumento de la actividad antibacteriana ( Wan et al., 2010 ). Grupos
aceptores de electrones como halógenos aumentarán el potencial bactericida. De acuerdo a Prasad
et al. (2008) el diseño de la electrónica de compuestos que llevan sustituyentes aceptores y con alto
grado de linealidad de unión con los grupos de resultados en altos pesos moleculares que aumentan
referencias
actividad antibacteriana. estudio de la literatura revela que lipofilicidad de los compuestos de prueba
se modifica por la presencia de grupos aceptores o donadores de electrones, que a su vez altera la
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