HALOGENUROS DE ALQUILO SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA ALIFÁTICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

Facultad de Ingeniería Química y Textil

Práctica Nº 7

HALOGENUROS DE ALQUILO SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

ALIFÁTICA

Grupo de trabajo: N° 12

 Salcedo Saboya, Sheyla 20081352D

 Trigoso Villalovos, Fernando 20092123A
 Vilca Montes, Melvin 20090284H
Profesores:

 Mg. Emilia Hermoza Guerra

 Ing. Cristina Viza Llenque

DD MM AA
Fecha de presentación:
17 05 11

LIMA – PERÚ 2011-I

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ÍNDICE

1. OBJETIVOS…………….………………………………………….…..……………………..pág.3

2. FUNDAMENTO TEÓRICO…………….………………….……………………...…....pág.3

3. DATOS Y RESULTADOS: ………………………………………………………..………pág.5

4. DIAGRAMAS DE FLUJO DEL PROCESO…….…………………..................pág.9

5. OBSERVACIONES…………………………………….………………………………….pág.11
6. CONCLUSIONES…………………………………………………………………………...pág.12
7. APÉNDICE:
7.1. CÁLCULOS…………………………………………………………………………….pág.12
7.2. APLICACIONES INDUSTRIALES…………………………………….……...…pág.13

8. BIBLIOGRAFÍA………………………………………………………………………….…pág.16

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Estereoquímica

1. OBJETIVOS:

 Obtención de acido fumárico a partir del acido maleico mediante

isomerización.
 Comprobar la respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica) de la
disolución de sacarosa.
 Adiestramiento en el uso del polarímetro.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO:

Estereoquímica - Estereoisomería

La estereoquímica se encarga de estudiar los compuestos orgánicos en el espacio y

para comprender las propiedades de los compuestos orgánicos es necesario
considerar las tres dimensiones espaciales.

En general, a las moléculas que se diferencian por la

disposición espacial de sus átomos, se les denomina
estereoisómeros. Por ejemplo, la disposición tetraédrica de
los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar a la existencia
de dos posibles compuestos, que son imágenes
especulares no superponibles, llamados enantiómeros.

Isómeros geométricos o cis - trans

La isomería cis-trans o geométrica es debida

a la rotación restringida entorno a un enlace
carbono-carbono.

Esta restricción puede ser debida a la

presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, el
2-buteno puede existir en forma de dos
isómeros, llamados cis y trans. El isómero
que tiene los hidrógenos al mismo lado se
llama cis, y el que los tiene a lados opuestos
trans.

Los compuestos cíclicos, debido a su

rigidez, también presentan isomería
geométrica. Así, el 1,2-
dimetilciclohexano puede existir en
forma de dos isómeros. Se llama
isómero cis el que tiene los

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hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

Quiralidad molecular y enantiómeros

La palabra quiral fue introducida por William

Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para designar
objetos que no son superponibles con su imagen
especular. Aplicado a la química orgánica,
podemos decir que una molécula es quiral
cuando ella y su imagen en un espejo no son
superponibles.

La quiralidad está a menudo asociada a la

presencia de carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que se une a
cuatro sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimétrico lo tenemos en la
molécula de Bromocloroyodometano. El carbono está unido a bromo, cloro, yodo e
hidrógeno, cuatro sustituyentes diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La
molécula y su imagen en un espejo son diferentes, ningún giro permite superponerlas.
La relación entre una molécula y su imagen especular no superponible es de
enantiómeros.

Actividad óptica

La actividad óptica es la capacidad de una sustancia quiral para rotar el plano de la luz
polarizada. Se mide usando un aparato llamado polarímetro.

¿Qué es luz polarizada?

La luz normal consiste en ondas electromagnéticas que vibran en todas las

direcciones. Cuando la luz pasa a través de un polarizador (prisma de Nicol) las ondas
electromagnéticas vibran en un plano. Este plano de oscilación coincide con el plano
de propagación de la onda.

Enantiómeros y la luz polarizada

Cuando la luz polarizada pasa a través de una cubeta que contiene una sustancia
quiral, se produce una rotación en el plano de polarización.

Las sustancias quirales rotan la luz polarizada y se dice de ellas que son ópticamente
activas (presentan actividad óptica). Aquellas sustancias que no producen rotación en
la luz polarizada son ópticamente inactivas.

Dextrógiro y levógiro

Cuando un compuesto ópticamente activo, rota la luz polarizada en el sentido de las

agujas del reloj, se dice que es dextrógiro y se representa por (+). Las sustancias que
rotan la luz en sentido contrario a las agujas del reloj, son levógiras y se representa
por (-).

Los enantiómeros rotan la luz polarizada el mismo ángulo pero en sentidos opuestos y
por medio de un polarímetro puede medirse dicho ángulo.

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3. DATOS Y RESULTADOS:

Tabla N° 1: Isomerización del ácido maleico en ácido fumarico.

Volumen de HCL 18% (ml) 25.0

Masa de acido maleico (g) INICIAL 5.0
Masa de acido fumarico (g) OBTENIDO 1.6

Tabla N° 2: Actividad óptica de la solución de sacarosa.

Masa de sacarosa (g) 2.5
C (Concentración)(g/mL) 0.1
l ( longitud tubo polorimétrico) (dm) 1.0

𝑽𝑨𝑳𝑶𝑹 𝑻𝑬𝑶𝑹𝑰𝑪𝑶 𝑷𝑨𝑹𝑨 𝑳𝑨 𝑺𝑨𝑪𝑨𝑹𝑶𝑺𝑨 [∝]𝟐𝟎°𝑻

𝑫 = +𝟔𝟔. 𝟓°

FICHAS TÉCNICAS

ACIDO CLORHÍDRICO

FORMULA: HCl

PESO MOLECULAR: 36.46 g/mol

PROPIEDADES FÍSICAS:

- Presión de vapor ( A 17.8 ºC): 4 atm

- Densidad del vapor: 1.27 corrosivo
- Densidad del gas (a 0 ºC): 1.639 g/l
- Densidad de disoluciones acuosas peso/peso (15 ºC): 1.05 (10.17 %).

PROPIEDADES QUÍMICAS:
- Productos de descomposición de este compuesto: cloruro de hidrógeno.
- Reacciona con la mayoría de metales desprendiendo hidrógeno.
- Con agentes oxidantes como peróxido de hidrógeno, ácido selénico y
pentóxido de vanadio, genera cloro, el cual es muy peligroso.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL:

Para su manejo es necesario utilizar lentes de seguridad y, si es necesario, guantes de

neopreno, viton o hule butílico, nunca de pva o polietileno en lugares bien ventilados.
No deben usarse lentes de contacto cuando se utilice este producto. Al trasvasar
pequeñas cantidades con pipeta, siempre utilizar propipetas, nunca aspirar con la
boca.

RIESGOS:

Riesgos de fuego y explosión:

No es inflamable. Se produce gas inflamable cuando se encuentra en contacto con
metales. Se generan vapores tóxicos e irritantes de cloruro de hidrógeno cuando se
calienta.

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Riesgos a la salud:
El ácido clorhídrico y concentraciones altas de gas, son altamente corrosivos a la piel y
membranas mucosas.

Inhalación:
En el caso de exposiciones agudas, los mayores efectos se limitan al tracto
respiratorio superior. El gas causa dificultad para respirar, tos e inflamación y
ulceración de nariz, tráquea y laringe. Exposiciones severas causan espasmo de la
laringe y edema en los pulmones y cuerdas vocales. Una exposición prolongada y
epetida puede causar decoloración y corrosión dental.

Contacto con ojos:

Este ácido es un irritante severo de los ojos y su contacto con ellos puede causar
quemaduras, reducir la visión o, incluso, la pérdida total de ésta.

Contacto con la piel:

En forma de vapor o disoluciones concentradas causa quemaduras serias, dermatitis
y fotosensibilización. Las quemaduras pueden dejar cicatrices, que incluso pueden
desfigurar las regiones que han sido dañadas.

Ingestión: Produce corrosión de las membranas mucosas de la boca, esófago y

estómago. Los síntomas que se presentan son: disfagia, náuseas, vómito, sed intensa
y diarrea. Puede presentarse, incluso, colapso respiratorio y muerte por necrosis del
esófago y estómago.

ACCIONES DE EMERGENCIA: Primeros auxilios

- Inhalación: Mover al afectado al aire fresco. Si no respira, dar respiración

artificial y mantenerlo caliente y en reposo, no dar a ingerir nada. Si está
conciente, suministrar oxígeno, si es posible, y mantenerlo sentado, pues
puede presentarse dificultad para respirar.
- Ojos: Lavar inmediatamente con agua corriente, asegurándose de abrir bien los
párpados.
- Piel: Lavar inmediatamente la zona dañada con agua en abundancia. Si ha
penetrado en la ropa, quitarla inmediatamente y lavar la piel con agua
abundante.
- Ingestión: No provocar vómito. En caso de que la víctima esté inconciente, dar
respiración artificial y mantenerla en reposo y caliente.

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ÁCIDO MALEICO:

Fórmula: HOOCCH:CHCOOH
Nombre IUPAC: Acido cis-1,2-etilenodicarboxilico

PROPIEDADES FÍSICAS - QUÍMICAS:

- Punto de inflamación: 127°C
- Peligro de explosión: El producto no es explosivo, sin
embargo se pueden formar mezclas explosivas de polvo-
aire.
- Densidad a 20°C: 1,59 g/cm³
- Densidad a granel a 20°C: 750-800 kg/m³
- Solubilidad en / miscibilidad con Agua a 20°C: 788 g/l
- Estado físico (color y olor): sólido, blanco, inodoro.

RIESGOS

- En la piel: Irrita la piel y las mucosas.

- En el ojo: Produce irritaciones.

PELIGROSIDAD DEL PRODUCTO:

Xn Nocivo

· Frases-R:
22 Nocivo por ingestión.
36/37/38 Irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias.
· Frases-S:
2 Manténgase fuera del alcance de los niños.
26 En caso de contacto con los ojos, lávense inmediata y abundantemente con agua y
acúdase a un médico.
37 Úsense guantes adecuados.

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ACIDO FUMÁRICO:

Fórmula: HOOCCH:CHCOOH
Nombre IUPAC: Acido trans-1,2-etilenodicarboxilico

PROPIEDADES FÍSICAS - QUÍMICAS

- Temperatura de ebullición: 290°C.

- Temperatura de fusión: 287°C
- Temperatura de inflamación: 273 4°C
- Densidad a 20°C: 1.64 (g/cm³)
- Densidad de vapor (aire=1)°c n/d
- Estado físico (color y olor): sólido, blanco, inodoro.

RIESGOS

- INHALACIÓN: Puede irritar la membrana mucosa.

- CONTACTO CON LA PIEL: Evítese el contacto. Puede irritar la piel.
- OJOS: Evítese el contacto. El polvo y las soluciones acuosas pueden causar
Lagrimeo.

PRIMEROS AUXILIOS

- CONTACTO CON LOS OJOS: Lavar con abundante agua, manteniendo los
párpados abiertos. En caso de persistir los dolores, llamar al oftalmólogo.
- CONTACTO CON LA PIEL: Lavar las partes afectadas del cuerpo con
abundante agua, si la irritación persiste, consulte con su médico.
- INGESTIÓN: Beber abundante agua y llamar al médico.
- INHALACIÓN: Aleje a la persona del área contaminada y traslade a un lugar
bien ventilado.

SACAROSA

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

- Formula: C12H22O11
- Masa molar 342,3 g
- Forma: Polvo cristalino
- Color: Blanco
- Olor: Inodoro
- Cambio de estado
- Punto de fusión /campo de fusión: 185-187°C
- Punto de ebullición /campo de ebullición: Indeterminado.
- Punto de inflamación: No aplicable.
- Inflamabilidad (sólido, gaseiforme): La sustancia no es inflamable.
- Peligro de explosión: El producto no es explosivo.
- Densidad a 20°C: 1,587 g/cm³
- Densidad a granel a 20°C: 0,94 kg/m³
- Solubilidad en / miscibilidad con agua a 20°C: 600 g/l

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4. DIAGRAMAS DE FLUJO (páginas siguientes)

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5. OBSERVACIONES:

Debido a la inestabilidad del acido fumarico al someterlo a temperatura altas para

calcular su punto de fusión (Alrededor de 287 °C). Por lo que La comprobación de
la obtención del acido fumarico se realizo corroborando que su punto de fusión era
mayor que 150°C (aproximadamente correspondiente al punto de fusión del acido
maleico).

El valor experimental del ángulo de rotación óptica de la sacarosa difiere de su

valor teórico a las mismas condiciones, pudiendo deberse dicha diferencia a las
impurezas.

La comparación se debe realizar con los valores de rotación específica y no las

observadas, ya que estas últimas dependen de la concentración y longitud del tubo
polarímetro.

El valor de la rotación observada en el polarímetro se debe tomar en el momento

que, mediante la rotación de la perilla lateral del polarímetro, se observa una
coloración uniforme.

Para lograr la disolución completa del acido maleico se desarrollo en baño de

vapor, ya que en frio no se lograba la disolución completa.

Tanto el ácido maleico (inicial) y el ácido fumárico (obtenido) son cristales de color
blanco, a simple vista se tratan del mismo compuesto.

6. CONCLUSIONES:

 La isomerización del ácido maleico en ácido fumarico en medio acido

(proporcionado por el HCl), es posible debido al vigoroso calentamiento (baño
maría). Es frio no ocurriría tal isomerización.


7. APÉNDICE

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7.1 CÁLCULOS

Actividad óptica específica de la solución de sacarosa.

Usando los datos de la tabla 1, en la siguiente ecuación, se tiene:

∝𝒐𝒃𝒔𝒆𝒓𝒗𝒂𝒅𝒂
[∝]𝒕𝑫 =
𝑪×𝒍

𝐶: Concentración (g/mL).
L: Longitud del tubo polorimétrico (dm).

Reemplazando datos:

𝟐. 𝟗𝟓
[∝]𝒕𝑫 = = 𝟓𝟗. 𝟎°
𝟐. 𝟓
𝒙 𝟏. 𝟎
𝟓𝟎

7.2 APLICACIONES INDUSTRIALES:

Catalizador de partículas sólidas de isomerización

Un índice de octano u octanaje se da a los hidrocarburos y es usado en la

gasolina para medir la eficacia de los compuestos químicos en un motor. Un
hidrocarburo de octanaje alto quema más efectivamente que un hidrocarburo
de bajo octanaje. Se ha encontrado que moléculas con cadenas lineales tienen
a la pre-ignición y se genera doble explosión cuando la mezcla de gasolina o el
aire se comprimen.

Con el fin de hacer que la gasolina queme sin problemas en un motor moderno,
la industria petrolera se esfuerza por elevar el octanaje de las moléculas
encontradas en la gasolina mediante la reordenación de las moléculas de
cadena lineal en sus isómeros con cadenas ramificadas. En éste proceso de
isomerización, se emplea un catalizador de platino a cerca de 250°C. En la
presencia de un catalizador de isomerización, el proceso de isomerización
puede convertir parafinas normales en isoparafinas bajo determinadas
condiciones de operación. Durante el proceso químico, solo cambian las
estructuras de la materia orgánica mientras que la formula molecular sigue
siendo la misma.

Obtención de fructuosa a partir de la glucosa

La fructosa, como su nombre indica, se encuentra presente en las frutas.

También es muy abundante en la miel. Se obtiene industrialmente por
isomerización enzimática de la glucosa con el enzima glucosa isomerasa,
utilizado generalmente en forma inmovilizada. Dado que la isomerización
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glucosa - fructosa es un equilibrio, se obtiene una mezcla con, en el mejor de

los casos, un 42% de fructosa. Los jarabes mezcla de glucosa y fructosa
reciben a veces comercialmente el nombre de "isoglucosa", engañoso e
incorrecto. La mezcla de glucosa y fructosa se fracciona por cromatografía a
gran escala. La fructosa pura obtenida así se comercializa generalmente como
polvo cristalino.

En principio, podría obtenerse un producto semejante (con el 50% de fructosa)

por hidrolisis de la sacarosa. Este producto se obtenía de hecho, y se
comercializaba con el nombre de "azúcar invertido", hasta el desarrollo de los
métodos de producción de fructosa a partir de glucosa, que lo han desplazado
totalmente desde el punto de vista económico.

La fructosa es un azúcar muy interesante para la industria, dado que, aunque

su precio es superior al de la glucosa, esto se compensa en parte por su mayor
poder edulcorante, superior incluso al de la sacarosa. Además, el dulzor de la
fructosa incorpora una nota "fresca", que lo hace particularmente apreciado

Comentario:

8. BIBLIOGRAFÍA

Panreac Didactic, Reactivos y productos químicos para didáctica (Catálogo)

pag.57

Chempack, Productor de Catalizador, Purificador y Absorbente en China

Disponible en Web:
http://www.petro-catalyst.es/1-2-isomerization-catalyst.html
Fecha de consulta: 13/05/11

Bioquímica de los alimentos, Miguel Calvo

Disponible en web:
http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/azucares/monosacaridos.html
Fecha de consulta: 13/05/11

Academia Minas, home of science.

Disponible en: http://www.quimicaorganica.org/estereoquimica-teoria/index.php
Fecha de consulta: 13/05/11

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