TECNOLOGICO NACIONAL DE MEXICO

Instituto Tecnológico de Cerro Azul

Carrera:

Ingeniería Petrolera.

Semestre:

2.

Alumno:

Diaz Altamirano Luis Antonio.

Asignatura:

Química Orgánica.

PEG-1026

Docente:

Ing. Hilda Pavón Rivera.

Trabajo:

UNIDAD 4. Componentes no carbonosos del petróleo.

4.4 Compuestos organometalicos.

Periodo Enero – Junio 2018.

 UNIDAD 4. Componentes no carbonosos del petróleo.

Investigación: 4.4 Compuestos organometalicos, definición y usos en la industria

y en la vida cotidiana.

Introducción:
La química organometálica se encarga del estudio, la
síntesis y la reactividad de los compuestos
organometálicos, aquellos compuestos químicos que
poseen al menos un enlace entre un átomo de carbono
de un ligando orgánico y un átomo metálico.
El metal se define utilizando una escala de
electronegatividad, asignando la palabra metal a aquel elemento que presenta un
carácter menos electronegativo que el carbono. Desde este punto de vista, se
designan como metales a los elementos metaloides, tal como el silicio.
Se considera como una rama de la química distinta de la química orgánica (en la
que un carbono forma enlaces covalentes con átomos de algún no-metal como el
hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, fósforo, azufre o halógenos) y también distinta de la
química inorgánica.

¿Qué son los compuestos organometalicos?

Un compuesto organometálico es un compuesto en el que los átomos de
carbono de un ligando orgánico forman enlaces covalentes con un átomo metálico.
Los compuestos basados en cadenas y anillos de átomos de carbono se llaman
orgánicos, y éste es el fundamento del nombre organometálicos. La característica
de estos compuestos es la presencia de enlaces entre átomos de metal y de
carbono (que pueden ser sencillos, dobles o triples) y por tanto no se consideran
organometálicos aquellos compuestos en que un metal se une a una molécula o
fragmento por un átomo distinto del carbono, como ocurre en algunos compuestos
de coordinación. Este grupo incluye un elevado número de compuestos y algunos
químicos lo consideran un grupo distinto al de los compuestos orgánicos e
inorgánicos.
Formalmente, los compuestos organometálicos son aquellos que poseen, de
forma directa, enlaces entre átomos de metal (o metaloides) y átomos de carbono,
M+δ–C-δ, de mayor o menor polaridad.1 Es decir, un compuesto es considerado
como organometálico si este contiene al menos un enlace carbono-metal. En este
contexto el sufijo “metálico” es interpretado ampliamente para incluir tanto a
algunos no metales (como el fósforo) y metaloides tales como B, Si y As así como
a metales verdaderos. Esto es debido a que en muchos casos la química de los
elementos B, Si, P y As se asemeja a la química de los metales homólogos
respectivos. Por lo tanto, el término de compuestos organometálicos es también
usado ocasionalmente para incluir dentro a los ya mencionados no metales y
semimetales. En todos los casos se trata de elementos menos electronegativos
que el carbono.
Se pueden establecer diferentes clasificaciones.
Según el enlace metal-carbono
Si consideramos el carácter del enlace entre el metal (o semimetal) y el carbono
tendremos:

Iónicos (no moleculares): Compuestos organometálicos de sodio, potasio, rubidio,

cesio, calcio, estroncio, bario y lantánidos.
Intermedios: Compuestos organometálicos de litio, berilio, magnesio y aluminio.
Tienen déficit de electrones y tendencia a formar puentes alquilo y enlaces
multicentrados.

Molécula de dimetildietoxisilano, DMDEOS, un compuesto de organosilicio.

Covalentes (moleculares): Compuestos organometálicos de boro, silicio y de
elementos de los grupos 12 al 16 que estén por debajo del tercer período, como el
Zn, Cd, Hg, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb, As, Sb, Bi, Se, Te y Po.
Complejos: Compuestos organometálicos de metales de transición de los grupos 3
a 11, en los que abundan los enlaces tipo pi (π).
Según el tipo de ligando
Ligandos que se unen al metal a través de un sólo átomo de carbono.
Alquilos y ligandos relacionados : el enlace metal-carbono, M-C, es sencillo.
Alquenilos y acilos: el enlace metal-carbono, M-C, es doble.
Alquinilos y cianuros: el enlace metal-carbono, M-C, es triple.
Ligandos que se unen al metal a través de varios átomos de carbono.
El número de átomos de carbono unidos directamente al metal se simboliza con
ηn, que se lee n-hapto.

Según el grupo al que pertenece el metal o metaloide

Compuestos organometálicos del grupo 1:
Compuestos de organolitio.
Organilos de otros metales alcalinos: compuestos de organosodio, organopotasio,
organorubidio y organocesio.

Molécula de metillitio.
Compuestos organometálicos de los grupos 2 y 12:
Compuestos organometálicos del grupo 2:
Compuestos de organoberilio.
Compuestos de organomagnesio.
Compuestos organometálicos de calcio, estroncio y bario.
Compuestos organometálicos del grupo 12:
Compuestos de organozinc.
Compuestos de organocadmio.
Compuestos de organomercurio.
Compuestos organometálicos del Grupo 13:
Compuestos de organoboro.
Compuestos de organoaluminio.
Compuestos organometálicos de Galio, Indio y Talio:
Organilos σ de Ga, In y Tl y sus aductos.
Complejos π de Ga, In y Tl.
Compuestos organometálicos del Grupo 14:
Compuestos de organosilicio: organilos, metilclorosilanos y siliconas.
Compuestos de organogermanio.
Compuestos de organoestaño.
Compuestos de organoplomo.
Compuestos organometálicos del Grupo 15: organilos de Arsénico, Antimonio y
Bismuto.

Catalizador de Hoveyda, un compuesto organometálico de rutenio.

Compuestos organometálicos de los metales de transición.
Con ligandos dadores σ.
Alquilos y arilos de metales de transición.
Complejos organometálicos sigma.
Con ligandos dadores σ / aceptores π.
Alquenilos de metales de transición.
Alquinilos de metales de transición.
Complejos carbenos de metales de transición.
Complejos carbinos de metales de transición.
Carbonilos metálicos, complejos carbonil metalatos e hidruros de carbonilos
metálicos.
Haluros de metal carbonilos.
Con ligandos dadores σ, π /aceptores π.
Complejos olefínicos: homoalquenos y heteroalquenos.
Complejos alquinos: homoalquinos y heteroalquinos.
Complejos alilos y enilos. Complejos dienilos y trienilos. Complejos
ciclopentadienilos binarios.
Complejos bis arenos metálicos.
Compuestos organometálicos de lantánidos y actínidos
¿Cuáles son las aplicaciones de los compuestos organometalicos en la
industria y en la vida cotidiana?
Reacciones catalíticas.
Reacciones de isomerización de olefinas.
Reacciones de arilación y vinilación (reacción de Heck).
Metátesis de alquenos.
Reacciones de oligomerización y polimerización.
Oxidación de olefinas (Proceso Wacker).
Hidrogenación de alquenos.
Reacciones de Fischer-Tropsch.
Reacción de desplazamiento del gas de agua.
Proceso Monsanto para la síntesis del ácido acético.
Hidroformilación de olefinas (Proceso oxo).
Hidrocianación de olefinas.
Carbonilación de olefinas (Reacción de Reppe).
Activación de enlaces C-H en alcanos.
Conclusión:
Fuentes:
 http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf
 https://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_organomet%C3%A1lico