Ácido nucleico

Representación 3D del ADN.

Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición de monómeros 1
denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman largas
cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños gigantescos,
de millones de nucleótidos encadenados. Existen dos tipos básicos, el ADN y el ARN.2
El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Johann Friedrich Miescher, que en el
año 1869 aisló los núcleos de las células una sustancia ácida a la que llamó nucleína,3
nombre que posteriormente se cambió a ácido nucleico. Posteriormente, en 1953, James
Watson y Francis Crick descubrieron la estructura del ADN a partir de la Fotografía 51,
realizada por Rosalind Franklin empleando la técnica de difracción de rayos X.4

Índice
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 1Importancia de los ácidos nucleicos

 2Tipos de ácidos nucleicos
 3Bases nitrogenadas
 4Nucleósidos y nucleótidos
 5Características del ADN
o 5.1Estructuras del ADN
 6Características del ARN
 7Química de los ácidos nucleicos
 8Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos
 9Referencias
 10Enlaces externos

Importancia de los ácidos nucleicos

Todos los organismos poseen estas biomoléculas que dirigen y controlan la síntesis de sus
proteínas, proporcionando la información que determina su especificidad y características
biológicas, ya que contienen las instrucciones necesarias para realizar los procesos vitales
y son las responsables de todas las funciones básicas en el organismo.5

Tipos de ácidos nucleicos

Artículo principal: Estructura del ácido nucleico

Existen dos tipos de ácidos nucleicos : ADN (ácido desoxirribonucleico) y ARN (ácido
ribonucleico), que se diferencian:

 por el glúcido (la pentosa es diferente en cada uno; ribosa en el ARN

y desoxirribosa en el ADN);
 por las bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina y timina, en el ADN; adenina,
guanina, citosina y uracilo, en el ARN.
 por las hélices: Mientras que el ADN tiene doble hélice, el ARN tiene solo una
cadena.6

Bases nitrogenadas
Las Bases Nitrogenadas son las que contienen la información genética, éstas presenta
una estructura cíclica que contiene carbono, nitrógeno, hidrógeno y oxígeno.7 Se dividen
en dos tipos:

 Purinas, que son derivadas de la purina (dos anillos).

 Pirimidinas, derivadas del anillo de la pirimidina (un anillo).8
La presencia de los átomos de nitrógeno le da un carácter básico a estos compuestos. Son
aromáticas y por lo tanto son planas, también son insolubles en agua y pueden establecer
interacciones hidrofóbicas entre ellas; estas interacciones sirven para estabilizar la
estructura tridimensional de los ácidos nucleicos.9 La existencia de distintos radicales hace
que puedan aparecer varias bases nitrogenadas, las cuales son:

 Adenina, presente en ADN y ARN

 Guanina, presente en ADN y ARN
 Citosina, presente en ADN y ARN
 Timina, presente exclusivamente en el ADN
 Uracilo, presente exclusivamente en el ARN

Estructura química de la adenina.

Estructura química de la guanina.

 

Estructura química de la citosina.

Estructura química de la timina.

Estructura química del uracilo.

Estructura química de la ribosa.

Estructura química del ácido fosfórico.

Nucleósidos y nucleótidos[editar]
Artículos principales: Nucleósido y Nucleótido.

Un nucleósido es una unidad conformada por una pentosa (ribosa o desoxirribosa) unida
a una base nitrogenada. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico, con
configuración beta (β), el cual es una variante del enlace glucosídico, que se forma cuando
un hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de hacerlo con un alcohol,
liberándose una molécula de agua. En los nuclósidos se lleva a cabo entre el carbono 1
(carbonilo) del azúcar y uno de los átomos de nitrógeno de la base nitrogenada, si ésta es
una pirimidina se une a la posición 1' y si es una purina en la posición 9'.10
Los planos de la base y el azúcar son perpendiculares entre sí pero las bases pueden
presentar dos conformaciones diferentes:

 "anti" cuando el plano de la base está alejada del plano de la pentosa.

 "syn" cuando las bases están sobre el plano de la pentosa.11

Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Existen dos tipos de nucleósidos:

 Ribonucléicos que contienen β-D-ribosa.

 Desoxirribonucléicos que contienen β-D-desoxirribosa.12

Estructura química de la ribosa.

Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe tomar en cuenta qué base nitrogenada es y a
qué azúcar está unida; cuando es una base púrica se añade al nombre de ésta la
terminación “-osina” y la terminación “-idina” si es una pirimidina y se antepone el prefijo
“desoxi-” en el caso de los desoxirribonucleósidos.13
Los nucleótidos son las unidades básicas de los ácidos nucleicos y químicamente son
los ésteres fosfóricos de los nucleósidos, es decir que son el resultado de la unión entre
una ribosa, una base nitrogenada y un ácido fosfórico. La unión entre el nucleósido y el
ácido fosfórico se lleva a cabo mediante un enlace éster que puede producirse en
cualquiera de los grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero como regla general tiene lugar
en el grupo alcohol del carbono 5'. Los nucleótidos pueden contener de uno a tres grupos
fosfato, unidos uno tras otro, por ejemplo el monofosfato que sólo contienen un grupo
fosfato, el difosfato con dos, trifosfato con tres. La presencia del grupo fosfato que a pH 7
se encuentra ionizado, le confiere a la molécula un carácter marcadamente ácido.

Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los nucleótidos también se dividen en dos grupos
dependiendo de la ribosa que contenga:

 Ribonucleótidos si tienen ribosa.

 Desoxirribunocleótidos si tienen desoxirribosa.
Para nombrar estos compuestos existen diferentes maneras, la forma más utilizada y la
más sencilla es en donde cada nucleótido se identifica con tres letras mayúsculas. La
primera de ellas corresponde a la base nitrogenada que contenga el nucleótido, la
segunda letra indica si es un mono-, di- o trifosfato y la tercera es la inicial del grupo
fosfato, la cual es una P y por último, en el caso de los desoxirribonucleótidos se antepone
una d minúscula antes de las tres letras. Otra forma de nombrarlos consiste en poner la
palabra ácido al inicio y en seguida se coloca el nombre de la base nitrogenada con la
terminación -ílico, pero éste sistema de nomenclatura puede ser un poco ambiguo ya que
no se puede saber la cantidad de grupos fosfatos que contiene el nucleótido. También se
suelen nombrar como los fosfatos de los correspondientes nucleósidos.
Por ejemplo: Se quiere nombrar el nucleótido compuesto de una adenina con un grupo
fosfato y una ribosa.

 Para utilizar el método de las tres letras primero se identifica la base nitrogenada la
cual es una Adenina y por lo tanto la primera letra es una A, la segunda letra
corresponde al número de grupos fosfatos el cual es sólo uno y por lo tanto la segunda
letra es una M de monofosfato, y por último la letra P. El nombre del nucleótido sería
AMP. En caso de que en vez de ser una ribosa fuera una desoxirribosa se coloca la
letra d al inicio, dAMP.
 Con la segunda forma se coloca la palabra ácido y adenina queda como adenílico, por
lo tanto el nombre del nucleótido sería ácido adenílico.
 Por último se necesita el nombre del correspondiente nucleósido, el cual es adenosina
y se le agrega fosfato de, y el nombre completo sería fosfato de adenosina.
Además de formar la estructura de los ácidos nucleicos los nucleótidos tienen otras
funciones relevantes:

1. El nucleósido Adenosina tiene funciones de neurotransmisor.

2. ATP es la molécula universal para transferencia de energía.
3. UDP y el CDP sirven como transportadores en el metabolismo de glúcidos, lípidos
y otras moléculas.
4. AMPc, GMPc y el propio ATP cumplen funciones reguladoras.
5. AMP forma parte de la estructura de coenzimas como FAD, NAD+, NADP+ y
CoA.14
Características del ADN
Artículo principal: ADN

El ADN es bicatenario, está constituido por dos cadenas polinucleotídicas unidas entre sí
en toda su longitud.15 Esta doble cadena puede disponerse en forma lineal (ADN del
núcleo de las células eucarióticas) o en forma circular (ADN de las células procarióticas,
así como de las mitocondrias y cloroplastos eucarióticos). La molécula de ADN porta la
información necesaria para el desarrollo de las características biológicas de un individuo y
contiene los mensajes e instrucciones para que las células realicen sus funciones. 16
Dependiendo de la composición del ADN (refiriéndose a composición como la secuencia
particular de bases), puede desnaturalizarse o romperse los puentes de hidrógenos entre
bases pasando a ADN de cadena simple o ADNsc abreviadamente.8
Excepcionalmente, el ADN de algunos virus es monocatenario.17
El ADN es un polímero relativamente estable. Las reacciones espontáneas, como la
desanimación de ciertas bases, la hidrólisis de los enlaces base-azúcar N-glucosídicos, la
formación de dímeros de pirimidina inducida por radiación, ocurren lentamente, pero son
importantes debido a que la célula tiene una baja tolerancia a los cambios en el material
genético.
Se puede determinar la secuencia del ADN y se pueden sintetizar polímeros de ADN por
un reglamento que incorpora métodos químicos y enzimáticos.18
Estructuras del ADN

 Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucleótidos (monocatenario) es decir,

está formado por un solo polinucleótido, sin cadena complementaria.19 No es
funcional, excepto en algunos virus.
 Estructura secundaria. Doble hélice, estructura bicatenaria, dos cadenas de
nucleótidos complementarias, antiparalelas, unidas entre sí por las bases nitrogenadas
por medio de puentes de hidrógeno. Está enrollada helicoidalmente en torno a un eje
imaginario.20 Hay tres tipos:
 Doble hélice A, con giro dextrógiro, 21pero las vueltas se encuentran en un plano
inclinado (ADN no codificante).
 Doble hélice B, con giro dextrógiro, vueltas perpendiculares (ADN funcional).
 Doble hélice Z, con giro levógiro,22 vueltas perpendiculares (no funcional); se
encuentra presente en los parvovirus.

Características del ARN

Artículo principal: ARN

El ARN difiere del ADN en que la pentosa de los nucleótidos constituyentes es ribosa en
lugar de desoxirribosa, y en que, en lugar de las cuatro bases A, G, C, T, aparece A, G, C,
U (es decir, uracilo en lugar de timina). Las cadenas de ARN son más cortas que las de
ADN, aunque dicha característica es debido a consideraciones de carácter biológico, ya
que no existe limitación química para formar cadenas de ARN tan largas como de ADN, al
ser el enlace fosfodiéster químicamente idéntico. El ARN está constituido casi siempre por
una única cadena (es monocatenario), aunque en ciertas situaciones, como en los ARNt y
ARNr puede formar estructuras plegadas complejas y estables.23
Mientras que el ADN contiene la información, el ARN expresa dicha información,24
pasando de una secuencia lineal de nucleótidos, a una secuencia lineal de aminoácidos en
una proteína. Para expresar dicha información, se necesitan varias etapas y, en
consecuencia existen varios tipos de ARN:

 El ARN mensajero se sintetiza en el núcleo de la célula, y su secuencia de bases es

complementaria de un fragmento de una de las cadenas de ADN.25 Actúa como
 intermediario en el traslado de la información genética desde el núcleo hasta el
citoplasma. Poco después de su síntesis sale del núcleo a través de los poros
nucleares asociándose a los ribosomas donde actúa como matriz o molde que ordena
los aminoácidos en la cadena proteica. Su vida es muy corta: una vez cumplida su
misión, se destruye.

 El ARN de transferencia existe en forma de moléculas relativamente pequeñas. La

única hebra de la que consta la molécula puede llegar a presentar zonas de estructura
secundaria gracias a los enlaces por puente de hidrógeno que se forman entre bases
complementarias, lo que da lugar a que se formen una serie de brazos, bucles o asas.
Su función es la de captar aminoácidos en el citoplasma uniéndose a ellos y
transportándolos hasta los ribosomas, colocándolos en el lugar adecuado que indica la
secuencia de nucleótidos del ARN mensajero 26para llegar a la síntesis de una cadena
polipeptídica determinada y por lo tanto, a la síntesis de una proteína

 El ARN ribosómico es el más abundante (80 por ciento del total del ARN), se
encuentra en los ribosomas y forma parte de ellos, 26aunque también existen proteínas
ribosómicas. El ARN ribosómico recién sintetizado es empaquetado inmediatamente
con proteínas ribosómicas, dando lugar a las subunidades del ribosoma.

Química de los ácidos nucleicos

El ADN y el ARN pueden desnaturalizarse.
La elevación de la temperatura y los valores extremos de pH producen la desnaturalización
del ADN de doble hélice (generalmente sucede a la temperatura de su punto de fusión).
Esto provoca el desenrrollamiento de la doble hélice, debido a las desestabilización de
los puentes de hidrógeno entre los pares de bases, no hay ruptura de enlaces covalentes.
La renaturalización es un proceso rápido que consiste en un solo paso, para esto deberá
existir un segmento de doble hélice de una docena o más residuos que mantengan unidas
las dos hebras. Cuando el pH y la temperatura regresan a valores normales, lo que estaba
desenrrollado se vuelve a enrollar espontáneamente. Pero si las dos hebras están
totalmente separadas, se lleva a cabo en dos pasos. En el primero, el proceso es lento, las
hebras de ADN se reconocen al azar y forman un pequeño fragmento de doble hélice. En
el segundo, el proceso es más rápido y las bases que se encuentran no apareadas, se
aparean progresivamente para formar la doble hélice.
Efecto hipocrómico.
Cuando se dan interacciones próximas del apilamiento de las bases de los ácidos
nucleicos, estos producen una disminución de la absorción del la luz UV, en relación con la
absorción de una disolución de nucleótidos libres de la misma concentración; la adsorción
disminuye cuando se forma la doble cadena. A este fenómeno se le conoce como efecto
hipocrómico.
Cuando se desnaturaliza un ácido nucleico se produce un efecto contrario, hay un
incremento de adsorción, se le llama hipercrómico.
Las moléculas de ADN de un virus o de una bacteria en disolución se desnaturalizan en su
punto de fusión (tm; es la temperatura a la que la mitad del ADN, las hebras están
separadas). Dependiendo del contenido de CΞG, es mayor el punto de fusión, debido a
que son tres puentes de hidrógeno los que se deben romper.27

Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos

Existen, aparte de los naturales, algunos ácidos nucleicos no presentes en la naturaleza
(análogos de ácidos nucleicos), sintetizados en el laboratorio.
 Ácido nucleico peptídico, donde el esqueleto de fosfato-(desoxi)ribosa ha sido
sustituido por 2-(N-aminoetil)glicina, unida por un enlace peptídico clásico. Las bases
púricas y pirimidínicas se unen al esqueleto por el carbono carbonílico. Al carecer de
un esqueleto cargado (el ion fosfato lleva una carga negativa a pH fisiológico en el
ADN/ARN), se une con más fuerza a una cadena complementaria de ADN
monocatenario, al no existir repulsión electrostática. La fuerza de interacción crece
cuando se forma un ANP bicatenario. Este ácido nucleico, al no ser reconocido por
algunos enzimasdebido a su diferente estructura, resiste la acción
de nucleasas y proteasas.

 Morfolino y ácido nucleico bloqueado (LNA, en inglés). El morfolino es un derivado de

un ácido nucleico natural, con la diferencia de que usa un anillo de morfolina en vez
del azúcar, conservando el enlace fosfodiéster y la base nitrogenada de los ácidos
nucleicos naturales. Se usan con fines de investigación, generalmente en forma de
oligómeros de 25 nucleótidos. Se usan para hacer genética inversa, ya que son
capaces de unirse complementariamente a pre-ARNm, con lo que se evita su posterior
recorte y procesamiento. También tienen un uso farmacéutico, y pueden actuar contra
bacterias y virus o para tratar enfermedades genéticas al impedir la traducción de un
determinado ARNm.

 Ácido nucleico glicólico. Es un ácido nucleico artificial donde se sustituye la ribosa por
glicerol, conservando la base y el enlace fosfodiéster. No existe en la naturaleza.
Puede unirse complementariamente al ADN y al ARN, y sorprendentemente, lo hace
de forma más estable. Es la forma químicamente más simple de un ácido nucleico y se
especula con que haya sido el precursor ancestral de los actuales ácidos nucleicos.

 Ácido nucleico treósico. Se diferencia de los ácidos nucleicos naturales en el azúcar

del esqueleto, que en este caso es una treosa. Se han sintetizado cadenas híbridas
ATN-ADN usando ADN polimerasas. Se une complementariamente al ARN, y podría
haber sido su precursor.

 Quimeroplasto. Es una molécula formada por la mezcla de ADN y ARN que se utiliza
en terapia génica.