Professional Documents
Culture Documents
H3C + -OH
H3C
-
CH2 +
H CH3
H O CH3
-
O O OH O
-
CH3 O CH3
CH3
+
+
H
+
OH O OH2 O O
-OH
O
O
O
H
-
CH2
H
-OH
-
O O
+ +
H H
O - O OH
O
+
O OH2
Alat
Labu erlenmeyer 125 mL, kertas saring, batang pengaduk, pipet mohr, pipet tetes, alat uji
titik leleh, botol semprot, gelas ukur.
Bahan
Benzaldehida, aseton, etanol, NaOH, air, alumunium foil.
Prosedur Kerja
Skema Kerja
Benzaldehida
- ditimbang 2,55 mL dan ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5 mL larutan NaOH
20%.
- ditambahkan 1,84 mL aseton dengan menggunakan pipet.
- ditutup erlenmeyer dengan cepat dan larutan dikocok dengan keras selama 15
menit.
- didiamkan campuran selama 15 menit.
- dipisahkan padatan dengan penyaringan dan dicuci dengan 50 mL air.
- dilarutkan padatan tersebut dengan 10 mL etanol, dan dipanaskan
- dilakukan penyaringan dengan kertas saring dan dicuci dengan 10 mL etanol panas
- dilakukan rekristalisasi filtrat hasil penyaringan dengan menggunakan pelarut
etanol.
- disaring kristal padatan dengan kertas saring.
- dikeringkan kristal padatan tersebut.
- ditimbang massa kristal padatan tersebut
- diuji titik leleh kristal padatan tersebut.
Hasil
Prosedur Kerja
Ditimbang 2,55 mL (0,025 mol) benzaldehida di dalam erlenmeyer dan selanjutnya
ditambahkan 20 mL etanol 95% dan 5 mL larutan NaOH 20%. Ditambahkan 1,84 mL aseton
dengan menggunakan pipet. Ditiup erlenmeyer dengan cepat dan larutan dikocok. Diulangi
pengocokan berulang kali selama 15 menit dan didiamkan campuran selama 15 menit.
Dibuka erlenmeyer bila produk tidak mengkristal dan dikerok pada sisi tabung dengan batang
pengaduk. Dipisahkan padatan dengan penyaringan dan dicuci 3x dengan 50 mL air.
Dilakukan rekristalisasi produk dengan 10 mL etanol. Diidentifikasi produk dilakukan
dengan uji titik leleh.
Waktu yang dibutuhkan
Waktu yang dibutuhkan untuk percobaan ini adalah sebagai berikut:
No. Kegiatan Jam Waktu
Pencampuran benzaldehida, etanol,
1. 07.00 – 07.20 20 menit
NaOH, dan aseton
2. Pengocokan larutan 07.38 – 07.53 5 menit
3. Pendiaman campuran 07.53 – 08.08 15 menit
Perhitungan
Berat jenis benzaldehid : 1,04 g/mL
Berat jenis aseton : 0,79 g/mL
Volume benzaldehid : 2,55 mL
Volume aseton : 1,84 mL
Berat kristal dibenzalaseton : 0,534 gram
Berapa Randemen dibenzalaseton.........?
Berat dibenzaldehid
𝑚
𝜌 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑖𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑 =
𝑣
𝑚
1,04 𝑔/𝑚𝐿 =
2,55 𝑚𝐿
m = 2,652 gram
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑀𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑖𝑙𝑑𝑒ℎ𝑖𝑑 =
𝑀𝑟
2,652 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 106 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙
= 0,025 mol
Berat aseton
𝑚
𝜌 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑜𝑛 =
𝑣
𝑚
0,79 𝑔/𝑚𝐿 =
1,84 𝑚𝐿
m = 1,454 gram
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑛 𝑎𝑠𝑒𝑡𝑜𝑛 =
𝑀𝑟
1,454 𝑔𝑟𝑎𝑚
=
58,1 𝑔𝑟𝑎𝑚/𝑚𝑜𝑙
= 0,25 mol
O O
O
H + + H2 O
H3C CH3
= 5,86 g
Randemen Dibenzalaseton
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑝𝑒𝑟𝑐𝑜𝑏𝑎𝑎𝑛
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑒𝑚𝑒𝑛 = x 100 %
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖
0,534 𝑔𝑟𝑎𝑚
= x 100 %
5,86 𝑔𝑟𝑎𝑚
= 0,0912 x 100 %
= 9,12 %
Hasil
No Perlakuan Gambar Keterangan
1 - Pencampuran - Sebelum pencampuran
2,55 mL benzaldehida tidak
benzaldehida berwarna, setelah
dengan 20 mL penambahan terbentuk
etanol 95% dan 5 endapan putih dan
mL NaOH 20%. reaksinya berupa
eksotermis
- Ditambahkan - Warna larutan menjadi
1,84 mL aseton kuning pucat, terbentuk
1 fasa
Pembahasan
Praktikum kali ini membahas mengenai sintesis dibenzalaseton. Praktikum ini
bertujuan untuk mempelajari reaksi aldol kondensasi melalui pembuatan dibenzal aseton.
Kondensasi aldol merupakan reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon melalui adisi
nukleofilik dari keton enolat terhadap suatu aldehida. Prinsip kondensasi aldol yaitu suatu
reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Aldehid yang diolah dengan
basa NaOH dalam air akan membentuk ion enolat yang akan cepat bereaksi pada gugus
karbonil dari molekul aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke
molekul aldehid yang lain. Reaksi kondensasi aldol dapat terjadi apabila terdapat hidrogen
yang terikat pada atom karbon alfa. Kondensasi aldol dapat berjalan dalam kondisi asam atau
basa sebagai katalisnya. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang berfungsi untuk
membentuk ion karbon dengan mengikat atom H alfa. Dibenzalaseton pada praktikum kali ini
dapat disintesis dengan cara mereaksikan suatu aldehid berupa benzaldehida dengan suatu
keton berupa aseton. Gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif daripada gugus karbonil
aseton, sehingga gugus karbonil dari benzaldehida tersebut akan bereaksi lebih cepat dengan
anion aseton. Senyawa hidroksi keton yang terbentuk selanjutnya akan lebih mudah
mengalami dehidrasi dengan katalis basa.
Langkah pertama yang dilakukan adalah pencampuran antara 2,55 mL benzaldehida, 20
mL etanol 95%, dan 5 mL NaOH 20 %. Pencampuran tersebut menyebabkan terjadinya
reaksi eksotermis. Etanol digunakan dalam pencampuran karena berfungsi sebagai zat pelarut
yang dapat melarutkan benzaldehid maupun benzalaseton. Penambahan NaOH dalam sampel
berfungsi sebagai katalis basa yang akan membentuk ion enolat pada aseton dan membuat
gugus karbonil pada benzaldehid mengalami adisi nukleofilik. Ion enolat ini yang nantinya
akan bereaksi dengan molekul benzaldehid lain dengan cara mengadisi pada karbon karbonil
untuk membentuk suatu ion enolat.
Langkah selanjutnya adalah penambahan tetes demi tetes aseton sebanyak 1,84 mL ke
dalam campuran. Aseton ditambahkan secara tetes demi tetes ke dalam campuran ditujukan
agar reaksi yang terjadi dalam campuran terjadi secara bertahap, karena apabila dituang
langsung dikhawatirkan produk yang terbentuk tidak sesuai harapan. Erlenmeyer kemudian
ditutup dan dikocok secara keras selama 15 menit. Penutupan erlenmeyer ini ditujukan agar
aseton yang ditambahkan dalam campuran tidak menguap. Pengocokan campuran dalam
erlenmeyer dengan keras tersebut ditujukan agar etanol, benzaldehid dan aseton menjadi
sebuah campuran yang merata dan homogen selain itu pengocokan juga mempercepat proses
reaksi. Bukti terjadinya reaksi tersebut dibuktikan dengan berubahnya warna campuran
tersebut menjadi kuning pucat dan menghasilkan panas yang menyatakan reaksi terjadi secara
eksotermis. Kuat atau tidaknya dalam melakukan pengocokan ini akan berpengaruh terhadap
rekasi adisi pada benzaldehid, apabila pengocokan kurang kuat maka adisi nukleofilik pada
benzaldehid oleh aseton tidak akan terjadi sehingga kristal yang diinginkan tidak akan
terbentuk. Campuran dalam erlenmeyer tersebut kemudian didiamkan selama 15 menit.
Pendiaman tersebut ditujukan agar kristal yang diinginkan terbentuk lebih banyak.
Langkah selanjutnya adalah penyaringan kristal padatan hasil pendiaman campuran
tersebut dengan cara filtrasi dan dicuci dengan 50 mL air. Penyaringan ini ditujukan untuk
memisahkan antara kristal padatan dengan cairan. Kristal yang terbentuk ini merupakan
kristal dibenzalaseton yang masih belum murni sehingga perlu dimurnikan kembali dengan
cara rekristalisasi. Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh
zat murni atau kristal yang lebih murni. Rekristalisasi ini dilakukan dengan melarutkan
terlebih dahulu kristal padatan hasil penyaringan tersebut dengan menggunakan pelarut 10
mL etanol. Penambahan 10 mL etanol tersebut dalam campuran dilakukan dengan
pengadukan agar padatan tersebut mudah larut. Penambahan etanol dalam padatan tersebut
digunakan sebagai pelarut yang melarutkan dibenzalaseton dan sebagai pelarut yang
menyumbangkan protonnya pada ion alkoksida yang terbentuk unutuk menghasilkan ion
hidrosida yang diperlukan pada reaksi tahap awal.. Campuran tersebut kemudian dipanaskan
hingga kristal padatan menjadi larut semuanya dalam etanol. Pemanasan tersebut ditujukan
untuk mempercepat proses pelarutan tersebut karena semakin tinggi temperatur maka
semakin mudah suatu senyawa untuk larut. Padatan yang telah larut menjadi larutan tersebut
kemudian disaring dengan cara filtrasi menggunakan kertas saring dan dicuci dengan 10 mL
etanol panas. Filtrat yang dihasilkan tersebut didinginkan dalam ice bath hingga terbentuk
kristal padatan. Penyaringan dilakukan saat larutan masih panas agar tidak mengkristal pada
kertas saring ketika disaring. Pendinginan filtrat dalam ice bath ditujukan agar kristal lebih
cepat terbentuk kembali. Pembentukan kristal saat rekristalisasi terjadi karena ketika suhu
dingin molekul-molekul dibenzalaseton dalam larutan akan bergerak melambat dan pada
akhirnya terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation).
Kristal padatan hasil rekristalisasi tersebut kemudian disaring kembali dengan menggunakan
filtrasi. Penyaringan kembali ini ditujukan agar diperoleh kristal padatan dibenzalaseton yang
murni.
Langkah selanjutnya adalah pengeringan kristal padatan dalam oven. Kristal padatan
yang telah disaring tersebut kemudian dikeringkan dalam oven hingga benar-benar kering.
Pengeringan ini ditujukan agar pengotor-pengotor yang terdapat dalam kristal padatan
tersebut menguap semua sehingga dihasilkan krisatl padatan dibenzalaseton yang murni.
Kristal padatan yang telah kering tersebut kemudian ditimbang massanya sehingga diperoleh
massa krisal padatan dibenzalaseton sebesar 0,534 gram, sehingga menghasilkan randemen
sebesar 9,12%. Randemen yang dihasilkan tersebut sangat kecil sekali karena seringnya
kristal padatan yang terbentuk tersebut tertinggal dalam erlenmeyer ketika dilakukan filtrasi
pertama dengan air dan saat filtrasi setelah proses rekristalisasi, serta tertinggalnya kristal
padatan dalam corong ketika difiltrasi dengan etanol panas karena filtratnya menkristal
terlebih dahulu dalam corongnya sehingga tidak masuk dalam filtrat dalam erlenmeyer untuk
direkristalisasikan. Kristal padatan dibenzalaseton tersebut diambil sedikit untuk diuji titik
lelehnya. Hasil uji titik leleh kristal padatan dibenzalaseton diperoleh titik leleh
dibenzalaseton sebesar 86oC. Hasil uji titik leleh dibenzalaseton tersebut tidak sesuai dengan
literatur, seharusnya titik leleh dibenzalaseton sebesar 113oC. Kesalahan yang terjadi ini
karena kurang telitinya praktikan dalam mengamati sampel dalam pipa kapiler yang belum
benar-benar meleleh seluruhnya pada suhu tersebut, dan juga kristal padatan dibenzalaseton
yang diperoleh tersebut tidak murni sehingga ketika diuji titik leleh yang yang teramati hanya
bagian yang meleleh terlebih dahulu yakni zat-zat pengotor yang tidak kita inginkan.
Kesimpulan
Kesimpulan yang diperoleh dari percobaan kali ini adalah sintesis dibenzalaseton dapat
diperoleh dengan cara reaksi kondensasi aldol antara benzaldehid dengan aseton dalam
keadaan basa menggunakan katalis basa NaOH. Prinsip dari aldol dalam pembuatan
dibenzalaseton adalah dibenzaldehida yang diolah dengan basa NaOH dalam air akan
membentuk ion enolat yang akan cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul aldehid
yang lain dengan cara adisi nukleofilik. Kristal padatan dibenzalaseton yang diperoleh
sebesar 0,534 gram dengan randemen sebesar 9,12%. Titik leleh dibenzalaseton yang
diperoleh sebesar 86oC.
Referensi
Fessenden, R . J dan Fessenden, J. S. 1986. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Fessenden, R. J dan Fessenden, J. S. 1990. Kimia Organik Jilid 2 Edisi Ketiga. Jakarta:
Erlangga.
Handayani, Sri dan Arty. 2012. Mempelajari Sintesis Senyawa Tbir Surya Melalui Modifikasi
Reaksi Kondensasi Aldol Silang. Yogyakarta : UNY.
Iqmal Tahir, Tri Joko R., Sri Nugrohati dan Tutik D. 2000. Sintesis Senyawa Penyerap Sinar
UV : Sintesis Senyawa Alkil Sinamat Tersubstitusi dari Komponen Minyak Fusel dan
Minyak Adas. Laporan Penelitian Dikti.Yogyakarta.
Mary, McHale. 2007. Aldol Condensation. [serial online].http://cnx.org/content/m15204/1.3/.
[Diakses 26 September 2016].
Petrucci, R.H. 1987. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.
Rudyanto, Marcellino. 2010. Konsep Dasar Kimia Analitik.Jakarta: Penerbit Universitas
Indonesia.
Santoso, M. dan Black, D. 2003. Synthesis and Acid Catalysed Condensation of 3-(1-
Hydroxy-4-chlorobenzyl)-1-methylindole. Jurnal Matematika dan Sains Vol.8 No.3.
Sastrawijaya, Tresna, dkk. 1985. Mekanisme Reaksi Organik. Surabaya: IKIP Surabaya.
Tim Penyusun. 2016. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember: Universitas
Jember.
Saran
Sebaiknya praktikan lebih teliti lagi pada saat pengujian titik leleh, dan alat yang
digunakan untuk mengujinya dipastikan telah dingin kembali sebelum digunakan agar hasil
yang diperoleh sesuai dengan literature dan dipastikan pada pengujian titik leleh tersebut
semua kristal padatan dalam pipa kapiler telah benar-benar leleh seluruhnya. Sebaiknya
praktikan juga harus benar-benar teliti dalam melakukan pengovenan dan dipastikan kristal
padatan tersebut telah kering seluruhnya agar senyawa yang didapatkan sesuai dengan
senyawa yang diinginkan tanpa adanya zat pengotor. Sebaiknya pada proses pelarutan kristal
padatan pada etanol panas dipatikan telah melarut seluruhnya sebelum dilanjutkan
penyaringan yang selanjutnya.
Nama Praktikan
Muhammad Hisyam Nuri Abdul Ghani (141810301015)