Grupos Funcionales. Nomenclatura, propiedades y usos.

Objetivo:
Identificará en los compuestos del carbono el grupo funcional presente reconociendo sus propiedades físicas,
nomenclatura y usos más frecuentes de las sustancias que los poseen.

Éteres - Alcoholes

1 Éteres
Los éteres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alquilo.
Grupo funcional: –O–(OXA)
Fórmula general: R–O–R’ donde R y R’ son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser iguales o diferentes.

1.1Propiedades de los éteres

 La mayoría de los éteres son líquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el metoximetano cuya estructura se
muestra a continuación:

 En general su olor es agradable.

 Los éteres que tienen de cinco o menos átomos de carbono son soluble en agua. El resto son insolubles.
 Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).
 Desde el punto de vista químico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan con ácido yodhídrico (HI).

Éter etílico.-
Es el más importante de los éteres. También se le conoce como etoxietano, dietil éter o simplemente éter. Su fórmula es:

Se utiliza como disolvente, en la fabricación de explosivos y en medicina como antiespasmódico.

El éter etílico se empleaba anteriormente como anestésico, pero debido a que es muy inflamable y a los efectos
secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.

Lectura:
Lea el texto titulado: "Anestésico y éteres". Escriba un comentario de la lectura y envíelo al correo electrónico del
profesor.

1.2 Nomenclatura de éteres

Cuando el grupo oxa del éter está unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningún otro grupo funcional, se acostumbra
nombrar los radicales y al final la palabra éter. Si los radicales son iguales el éter se dice que es simétrico o simple y si
no es entonces asimétrico o mixto. Esta nomenclatura es de tipo común, pero por acuerdo ordenamos los radicales en
orden alfabético.
Ejemplos:
Éteres simétricos:
DITER-BUTIL ÉTER DI-n-PROPIL ÉTER

DIETIL ÉTER DIISOPROPIL ÉTER

Éteres asimétricos
 ISOBUTIL METIL ÉTER n-BUTIL-n-PROPIL ÉTER

SEC-BUTIL ETIL ÉTER FENILISOBUTIL ÉTER

De nombre a fórmula:
Sec-butil isobutil éter Isopropil-n-propil éter

Se coloca el oxígeno como unión de los radicales. El lugar donde coloque los radicales es indistinto, lo
Verifique que sea en el enlace libre de cada radical importante es que esté el oxígeno entre ellos en la
donde se una el oxígeno. posición adecuada.
Etil fenil éter n-butil metil éter

EJERCICIO 3.8
Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes compuestos: Revise sus resultados consultando la
sección de respuestas.
a) disobutil éter
b) fenil-n-propil éter
c) n-butilisobutil éter
d) etilmetil éter
e) sec-butilter-butil éter

f) g)

h) i)

j)

TAREA 3.6
Resuelva en hojas blancas tamaño carta los siguientes ejercicios.
I. Escriba la estructura que corresponda a los siguientes nombres.
a) ISOBUTILISOPROPIL ÉTER
b) TER-BUTIL-n-PROPILÉTER
c) N-BUTILFENIL ÉTER
d) ÉTER ETÍLICO

II. Escriba el nombre que corresponda a las siguientes estructuras. Señale la cadena principal y su numeración.

a) b)

c) d)

e)

Lectura:
Lea el texto titulado: "Anestésico y éteres". Escriba un comentario de la lectura y envíelo al correo electrónico del
profesor.

ANASTÉSICOS Y ÉTERES
Anestesia significa insensibilidad al dolor. Las sustancias con propiedad anestésica inducen generalmente la depresión del
sistema nervioso central. Por ello, al aplicarlas, debe tenerse mucho cuidad con su concentración pero sobre todo con la
cantidad que se suministra al paciente. En gran medida, la medicina se dedica al tratamiento de los síntomas y, de éstos, el
dolor tal vez es el más importante. Entender plenamente las causas y la manera de controlar el dolor sigue siendo un reto
para los científicos. Este camino se inició en 1846, cuando el dentista bostoniano William Morton utilizó por primera vez
el éter dietílico como anestésico. Antes de este hecho la cirugía no solo provocaba una cantidad importante de muertes por
la ausencia de desinfectantes sino que, al ser extraordinariamente dolorosa causaba también decesos pro el trauma
resultante. El éter dietílico es un buen anestésico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y respiratorio, así
como la presión arterial, permanecen normales durante su aplicación, la cual además es muy sencilla. Sus desventajas
estriban en los efectos lateral que produce, como náuseas e irritación de las vías respiratorias. Otro inconveniente es su
alta volatilidad e inflamabilidad lo que ha dado lugar a la búsqueda de otras sustancias que mantengas sus ventajas, pero
reduzcan sus inconvenientes. Entre los éteres más utilizados tenemos al divinil éter, el metil propil éter y el enfluorano.
Otros compuestos que no son éteres pero que tienen ésta propiedad son el ciclopropano (empleado en las operaciones
como anestésico mezclado con un 30% de helio), el halotano y el dióxido de nitrógeno, llamado también gas de la risa. El
primer anestésico local efectivo e inyectable, empleado inicialmente a finales del siglo pasado, fue la cocaína. Después de
un tiempo se descubrió que su uso producía dependencia física (se trata de una deroga). Del estudio de sus propiedades se
sintetizo en 1904 otro poderoso anestésico, la novocaína, y posteriormente la xilocaína que se usan hasta nuestros días.
Bibliografía: Garrita, A., Chamizo, J.A. Química. Estados Unidos, Addison Wesley Iberoamericana, 1994.
2. ALCOHOLES

Los alcoholes se pueden considerar compuestos derivados del agua, donde uno de sus hidrógeno ha sido reemplazado por
un radical alquilo o arilo.
El grupo funcional es –OH cuyo nombre es HIDROXI.
2.1 Clasificación
Esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo –OH (hidroxi).

PRIMARIOS.-Son aquellos alcoholes en los que el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono primario, o sea un
carbono unido a un solo carbono.
Ejemplos:

Los carbonos a los cuales está unido el grupo–OH (hidroxi) (rojos) están a su vez unidos a un solo carbono (azul), por
tanto son primarios.
SECUNDARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono secundario, o sea un
carbono unido a dos átomos de carbono.
Ejemplo:

El carbono unido al –OH (rojo) está enlazado a dos carbonos (azules), por tanto es un carbono secundario.
TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo –OH (hidroxi) está unido a un carbono terciario, o sea un carbono
unido a tres átomos de carbono.
Ejemplo:

El carbono al cual está unido el grupo –OH (rojo) está unido a su vez a tres átomos de carbono (azules), el carbono es
terciario.

2.2 Alcoholes de importancia.-

ALCOHOL METÍLICO O METANOL (CH3-OH)
Propiedades:
 Líquido incoloro de olor agradable si es puro.
 Muy soluble en agua.
 Altamente tóxico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o aplica externamente.
Usos:
 Se utiliza para desnaturalizar el alcohol etílico haciéndolo no potable.
 Como combustible y aditivo para gasolina, ya que su índice de octano es mayor al de la gasolina, además de que
es más seguro y más limpio, por lo que contamina menos.
 Disolvente en la fabricación de barnices y pinturas.

ALCOHOL ETÍLICO O ETANOL (CH3-CH2-OH)

Propiedades:
 Líquido incoloro de olor característico.
 Sabor caústico y ardiente.
 Muy soluble en agua
 Arde con flama.
Usos:
* Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
* Desinfectante y antiséptico.
* En la fabricación de bebidas alcohólicas

Bebidas alcohólicas
Las características de las bebidas alcohólicas dependen del origen de los azúcares fermentados así como del proceso de
elaboración. Ejemplos:

BEBIDA Ron BEBIDA Tequila

ORIGEN Caña de azúcar ORIGEN Agave

BEBIDA
ORIGEN

BEBIDA Brandy, cognac y vinos

BEBIDA Mezcal BEBIDA Whisky
ORIGEN Uva
ORIGEN Maguey ORIGEN Cebada

El etanol ingerido en exceso, provoca serios problemas: disminuye el autocontrol, la capacidad intelectual, los reflejos
y otros trastornos propios del estado de ebriedad. Puede producir pérdida de la conciencia y finalmente provocar la
muerte. Es muy importante analizar los graves efectos del estado ebrio. Un alto porcentaje de los accidentes
automovilísticos, muchos de los cuales llegan a ser fatales o de graves consecuencias, son provocados por la ebriedad del
conductor. Por esto es tan importante tener control en la forma de beber y hacerlo con responsabilidad y en caso de que
haya un problema serio de alcoholismo, pedir ayuda con el fin de evitar un desenlace fatal. Las personas con problemas de
alcoholismo pueden perder su familia, sus oportunidades de trabajo y llevar una vida muy lejos de la dignidad y respeto
que merece la vidaun ser humano.

PROPANOTRIOL O GLICERINA.-
Es un polialcohol, o sea que tiene más de un grupo –OH en su estructura. Su fórmula es:

Usos.-
 Fabricación de nitroglicerina y resinas..
 Agente edulcorante y humectante en confitería.
 En la elaboración de cosméticos, cremas y algunos jabones.
 Lubricante en productos farmacéuticos.
ETILENGLICOL O GLICEROL.-
Es un diol, o sea que contiene dos grupos –OH en su estructura. Su fórmula es:

Es muy utilizado como anticongelante y en la elaboración de una fibra sintética conocida como dacrón.
FENOL O HIDROXIBENCENO.-
Es el alcohol aromático más sencillo.

Usos.-
Fabricación de plásticos
Preparación de antisépticos usados en pastillas para la garganta y enjuagues bucales.
Elaboración de desinfectantes para el hogar.

Nomenclatura de alcoholes
Nomenclatura común de alcoholes.-
Cuando el alcohol se deriva de un grupo alquilo se utilizan un nombre común formado por la palabra ALCOHOL y el
nombre del radical añadiéndole la terminación ICO.
Ejemplos:
Alcohol metílico
Alcohol etílico
Alcohol n-propílico

Alcohol isopropílico

Alcohol n-butílico

Alcohol isobutílico

Alcohol sec-butílivo

Alcohol ter-butílico

Nomenclatura sistémica de alcoholes.-

La terminación sistémica de los alcoholes es OL. El alcohol es el más importante de los grupos funcionales que hemos
estudiado y la numeración de la cadena debe iniciarse por el extremo más cercano al carbono que tiene el radical -OH
(hidroxi) pero en la cadena deben incluirse todos los carbonos unidos a algún grupo funcional o al radical fenil.
Ejemplos de fórmula a nombre:

a)

Se selecciona la cadena más larga que contenga el carbono unido al grupo –OH e iniciamos su numeración por el
extremo más cercano a ese carbono. Se nombran los radicales en orden alfabético, y al final el nombre de la cadena
principal con terminación ol indicando la posición de el grupo hidroxi.
4-METIL-2-HEXANOL
b)

En este caso, la cadena de carbonos continúa más larga que contiene todos los carbonos unidos a un grupo funcional es
horizontal. Como el grupo –OH está exactamente a la mitad de la cadena, tomamos como referencia el siguiente grupo
funcional que es el átomo de bromo.
1-BROMO-3-ISOBUTIL-4-HEPTANOL

c)

2-FENIL-5-METIL-4-OCTANOL

d)

3-ETIL-4-METIL-1-PENTANOL

e)

En este caso, la cadena más larga es la horizontal, ya que si el radical sec-butil se incluyera en la cadena quedaria fuera el
carbono que tiene cloro.
3-SEC-BUTIL-4-CLORO-1-BUTANOL
De nombre a estructura:
a) 4,4,-dimetil-2-hexanol
Es una cadena de 6 carbonos. Tiene dos metiles en el carbono 3. La terminación ol indica que hay un grupo –OH unido a
uno de los carbonos de la cadena, que en este caso es el carbono#2, ya que este número antecede a la palabra hexanol.

b) 1,6-dibromo-5-ter-butil-3-heptanol
Es una cadena de 7 carbonos con un grupo –OH característico del alcohol en la posición 3.

c) 1,2,2,8-tetracloro-4-etil-4-nonanol
Cadena de 9 carbonos con un grupo OH en el carbono # 4.
d) 2-ter-butil-5,6,-dimetil-6-yodo-4-octanol

e) 2,8,10-tribromo-3-sec-butil-5-decanol

EJERCICIO
Escriba la estructura o el nombre según corresponda para los siguientes compuestos. Comprueba sus resultados en la
sección de respuestas al final del capítulo.
a) 4-cloro-3-isopropil-1-pentanol
b) 2-metil-4-etil-4-heptanol
c) 4-isobutil-4-n-propil-3-octanol
d) Alcohol terbutílico
e) 4-bromo-2-sec-butil-1-butanol
f) g)

h) i)

j)

TAREA
Resuelva los siguientes ejercicios en hojas blancas tamaño carta y entréguelo a su profesor en la fecha por el señalada.
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA QUE CORRESPONDA A LOS SIGUIENTES NOMBRES.
1) 2,4,5-TRIMETIL-3-HEXANOL
2) 4-TER-BUTIL-5-ISOPROPIL-2-OCTANOL
3) 1-BROMO-5-CLORO-6-ETIL-3-PENTANOL
4) 3-ISOBUTIL-5-METIL-1-HEPTANOL
5) 3-FENIL-1-BUTANOL
II. ESCRIBA EL NOMBRE QUE CORRESPONDA A LAS SIGUIENTES ESTRUCTURAS. SEÑALE LA CADENA
PRINCIPAL Y SU NUMERACIÓN.
a) b)

c) d)

e)

Ejercicio de integración
I. ESCRIBA LA ESTRUCTURA CORRECTA PARA CADA UNO DE LOS SIGUIENTE NOMBRES. ESCRIBA
ENTRE PARÉNTESIS EL NÚMERO QUE CORRESPONDA AL TIPO DE COMPUESTO DE ACUERDO A LA
SIGUIENTE CLAVE:
01) Alcano 04) Alquino
02) Haluro orgánico 05) Éter
03) Alqueno 06) Alcohol
1) SEC-BUTILMETIL ÉTER
2) 6-BROMO-4-ISOBUTIL-2-METIL-3-HEPTENO
3) 2-BROMO-3-TER-BUTIL-7-ETILNONANO
4) DIISOBUTIL ÉTER
5) 3-n-BUTIL-4-ISOPROPIL-1-OCTINO
6) 6-ETIL-4-ISOPROPIL-2-METILNONANO
7) YODURO DE SEC-BUTILO
8) ACETILENO
9) ISOBUTIL ISOPROPIL ÉTER
10) ALCOHOL METÍLICO

II. ESCRIBA EL NOMBRE DE CADA ESTRUCTURA Y ANOTE ENTRE PARÉNTESIS EL NUMERO

CORRESPONDIENTE AL TIPO DE COMPUESTO CON LA CLAVE UTILIZADA EN EL EJERCICIO ANTERIOR.
a) b)

c) d)
 e) f)

g) h)

i) j)

Tarea de integración
I. En una hoja blanca tamaño carta, dibuje la estructura correcta para los siguientes compuestos, indicando sobre la
línea el tipo de compuestos: alcano, alqueno, alquino, haluro orgánica, aromático, éster o alcohol.
1) 3-ter-butil-6-metil1-heptino_______________
2) 6-cloro-3-isopropil-2-hexanol_______________
3) m-aminohidroxibenceno_______________
4) n-butilter-butil éter_______________
5) 2-bromo-3-clorobutano_________________
II. En una hoja blanca tamaño carta, complete la siguiente tabla con la información solicitada escribiendo debajo de
cada estructura su nombre correcto.Indique la cadena principal y su numeración.

Estructura Tipo de compuesto

a)

b)

c)
 d)

e)

Lectura:
Lea el texto tiludado: "Alcohol etílico". Elabore un comentario de la lectura y mándelo al correo elelctrónico dle
profesor.
ALCOHOL ETÍLICO: La bebida
El etanol, CH3CH2OH, es el alcohol con el que se elaboran bebidas y que se produce por fermentación de granos o de
otros materiales que contienen azúcar o almidón. Una enzima cataliza la hidrólisis del almidón que produce unidades
individuales de azúcar. La reacción de fermentación de la glucosa, un azúcar de seis átomos de carbono, es la siguiente:

C6H12O6 levadura 2 CH3CH2OH + 2 CO2

La fermentación del azúcar presente en las uvas produce vino. La cerveza se elabora a partir de cebada malteada y de
otros cereales que contienen harina y que se fermentan después de darles sabor con lúpulo. El whisky se obtienen por
destilación de maíz, cebada o trigo fermentado. El vodka se prepara destilando alcohol de pasta de patatas. El ron se
obtiene de la destilación de melaza fermentada de caña de azúcar. La bebida japonesa conocida como sake se prepara a
partir de arroz. El tequila se elabora con el agave azul de una región específica de México. En todos los casos, el proceso
de fermentación produce etanol. Pocas bebidas alcohólicas tienen más de 45% de etanol, o 45°. En los países de habla
inglesa se utiliza una graduación de bebidas alcohólicas llamada proof. (prueba), que equivale a dos veces el porcentaje
de alcohol en volumen. El término tiene su origen en un método inglés del siglo XVII para probar el contenido de alcohol
del whisky. El ensayo del whisky consistía en verter un poco de él sobre pólvora y encender ésta. Si la pólvora ardía
después de haberse quemado el alcohol, ello se consideraba como una “prueba” de que el whisky no contenía
demasiada agua.
Correlación entre los tragos consumidos, el nivel de alcohol en la sangre y el comportamiento de un bebedor moderado
de 70 kg de peso

Más de dos terceras partes de la población adulta de Estados Unidos consume bebidas alcohólicas al menos de forma
ocasional. No obstante que la mayoría lo hace de modo responsable, es común el uso inadecuado (y el abuso). Hay
aproximadamente 10 millones de alcohólicos en Estados Unidos que son incapaces de conservar un empleo regular o de
mantener relaciones familiares estables. Por añadidura, en más de la mitad de los accidentes automovilísticos mortales
participa al menos un conductor ebrio. Por lo general, el alcohol actúa como un depresor moderado que retarda la
actividad tanto física como mental. En gran cantidad produce inconciencia e incluso la muerte. En la tabla se indican los
efectos característicos de diversos niveles de alcohol en la sangre, pero los efectos específicos varían para cada persona,
según su peso corporal, la cantidad de alimento presente en su estómago, su experiencia como bebedor y otros factores.
Los impuestos sobre bebidas alcohólicas representan alrededor de 6000 millones de dólares al año en Estados Unidos. Se
estima que de 100 000 a 200 000 fallecimientos son atribuibles al alcohol cada año. El costo total para la sociedad, en
términos de tratamiento médico, accidentes, horas de trabajo perdidas y otros factores, se estima en más de 120 000
millones de dólares al año.3