Síntesis de ftalato ácido de potasio

Orquera J.1; Zorrilla M1.

1: Universidad Central del Ecuador, Facultad de Ciencias Químicas, Laboratorio de Química Ambiental

Resumen

El ftalato acido de potasio (KHF) es una sal intermedia del ácido ftálico que se usa con frecuencia porque
presenta alta pureza y no se ve afectado por el CO2. El KHF fue sintetizado a partir de anhídrido ftálico que
se disolvió en agua caliente para posteriormente añadir hidróxido de potasio (reactivo limitante), se concentró
la solución y se cristalizó en baño de hielo. Los cristales obtenidos se los filtró al vacío y luego sedlos secó.
Para la determinación de la pureza se realizó una titulación de los cristales de KHF con solución de NaOH
previamente preparada; dicho análisis mostró que el reactivo tenía una pureza media de 81,43% además
también se realizó una determinación del punto de fusión del compuesto, obteniendo un rango de temperatura
de 320 - 340 °C.

Palabras Clave: ftalato acido de potasio, anhídrido ftálico, hidróxido de potasio.

Synthesis of potassium phthalate acid

Abstract

Acid potassium phthalate (KHF) is an intermediate salt of phthalic acid that is often used because it has high
purity and is not affected by CO2. The KHF was synthesized from phthalic anhydride which was dissolved in
hot water to later add potassium hydroxide (limiting reagent), the solution was concentrated and crystallized
in an ice bath. The crystals obtained were filtered under vacuum and then dried. For the determination of the
purity, a titration of the KHF crystals was carried out with NaOH solution previously prepared; said analysis
showed that the reagent had an average purity of 81,43% in addition a determination of the melting point of
the compound was also made, obtaining a temperature range of 320 - 340 ° C.

Keywords: phthalate acid potassium, phthalic anhydride, potassium hydroxide.

1. Introducción menudo como patrón primario en valoración

Es el anhídrido de ácido ftálico Es un sólido
incoloro en el campo de la industria es
importante, ya que ayuda a la producción a
gran escala de plastificantes para plásticos. En
el año 2000, el volumen de la producción
mundial de anhídrido ftálico se estima en
alrededor de 3.232.000 toneladas al año. Así
también se usa para la producción de ciertos
colorantes como la quinizarina que es un
derivado de la antraquinona [1]. El hidrogeno
ftalato de potasio (KHP), es una sal con un
hidrógeno ligeramente ácido, y se utiliza a
ácido-base por que es sólido y estable al aire,
por lo que es fácil de pesar con precisión ya
que no es higroscópico, el mismo se disocia
completamente en agua; también es usado
como un agente tampón combinándolo con
ácido o con base dependiendo del pH
requerido [2].
Una valoración también conocida como
volumetría ácido-base, titulación ácido-base o
valoración o equivalente de neutralización es
una técnica cuantitativa muy usada, que
permite conocer la concentración desconocida
 de una disolución de una sustancia que pueda Tabla 2: Porcentaje de pureza obtenida en la
actuar como ácido neutralizada por medio de muestra sintetizada de ftalato ácido de potasio
una base de concentración conocida, o bien
Medición Molaridad %Pureza
sea una concentración de base desconocida
NaOH (M)
neutralizada por una solución de ácido
1 0.1184 80.75
conocido. Es un tipo de valoración basada en
2 0.1184 87.93
una reacción ácido-base o reacción de
3 0.1184 93.61
neutralización entre el analito el que es la
𝑥̅ =81.43
sustancia cuya concentración queremos
conocer y la sustancia valorante.
En la determinación de la pureza se realizó tres
2. Sección Experimental
determinaciones obteniendo una pureza media de
81.43%, determinado que hay una gran cantidad
2.1. Reactivos y materiales
de pureza en la muestra sintetizada, este
compuesto es usado como patrón primario acido
Se prepararon soluciones acuosas de a partir de
ya que es estable bajo condiciones normales, así
7,2530g de anhídrido ftálico en 30ml de agua
mismo debe poseer un peso molecular alto para
destilada caliente y se añadió 2,5240g de
disminuir los errores asociados a la pesada, la
hidróxido de potasio posteriormente.
concentración del NaOH vario en cierta medida la
2.2. Procedimiento determinación de la pureza ya que se alejó un
poco de lo esperado de 0.1 M y fue 0.1184,
El precipitado de KHF obtenido en solución, se propagando errores en la medición final.
filtró al vacío y se dejó secar al ambiente.
Al trabajar en condiciones ambientales y no variar
Posteriormente se valoraron los cristales con una
drásticamente las condiciones de trabajo se obtuvo
solución 1N de NaOH, usando fenolftaleína como
un producto para poder realizar las distintas
indicador y realizado tres mediciones con su
pruebas de identificación. Lo normal es que el
respectiva estadística para determinar la media.
producto que se use no sea todo puro (por
También se realizó la determinación del punto de
ejemplo, porque el agua en donde esté diluido
fusión de los cristales y una espectroscopia IR
tenga otras cosas) o que tenga impurezas. Así
para determinar su pureza
pues, cuando tengamos un compuesto
“defectuoso”, éste va a contar a la hora de hacer
3. Resultados y discusión
los cálculos como si estuviera en menor cantidad.
[3]
Determinación de la pureza
Espectroscopia infrarroja
Tabla 1: Resultados de la valoración de la muestra
de ftalato ácido de potasio con NaOH

Medición Masa de Volumen de

C8H5KO4 (g) NaOH(ml)
1 0.1048 3.5
2 0.1045 3.8
3 0.1059 4.1
 molécula absorben radiación infrarroja. En las
bandas la transmitancia es pequeña y la
absorbancia grande. [4]

El compuesto fue analizado con el espectro IR y

se obtuvo cierta similitud con respecto al teórico
en el pico número 1 se observa un pico con forma
ancha de intensidad baja, una banda ancha por
polimerización, lo que indica la presencia de
Figura 1: Espectro teórico del ftalato ácido de enlaces -OH, que la estructura real del compuesto
potasio tiene dos, el pico 2 presenta un pico de intensidad
media que indica la presencia de un derivado de
ácido carboxílico, el pico 3 muestra una región
visible, en la que se puede identificar la
conjugación del compuesto, y con el pico 4 se
logra observar una intensidad alta lo que indica la
presencia de enlaces C-O, que son los que se
encuentran en dos enlaces en la estructura de
ftalato ácido de potasio.

Determinación del punto de fusión

Figura 2: Espectro experimental del ftalato ácido
El valor experimental para el punto de fusión para
de potasio
la muestra obtenida de manera experimental de
ftalato ácido de potasio fue de 340 grados
centígrados, debido a la pureza del compuesto
Tabla 3: Análisis del espectro obtenido con la analizado no se logró estar dentro del rango de
muestra de KHF 295-300 ℃ que corresponde al compuesto puro,
con aproximadamente un 99% de pureza, por lo
DATOS DEL ESPECTRO que se esperaba una variación significativa en la
N° posición tipo temperatura a la que el compuesto se iba a fundir,
forma intensidad
pico cm-1 vibración enlace obteniendo un error del 13,33%.
1 3428.09 Ancha Baja Deformación -OH
2 2777.46 Estrecha Media Deformación -CH2- 4. Conclusiones:
3 1583.23 Puntiaguda Alta Estiramiento C=C
4 1287.69 Puntiaguda Alta Estiramiento C-O  Se sintetizó ftalato ácido de potasio a partir de
5 762.98 Puntiaguda Alta Tensión C-O-H anhídrido ftálico e hidróxido de potasio,
purificándolo a través de un proceso de
recristalización.
Cada tipo de enlace absorbe radiación infrarroja a
una frecuencia distinta, lo que permite determinar  Al compuesto obtenido se le hizo pruebas
qué tipo de grupos funcionales posee la molécula mediante espectroscopia infrarroja y con el
en estudio. Los espectrofotómetros de infrarrojo punto de fusión, para su identificación, con lo
trabajan en el infrarrojo medio y hacen un barrido cual se obtuvo deformaciones en los tipos de
desde los 4000 cm−1 hasta los 400 cm−1.Las enlaces absorbidos (en el IR) y un error del
bandas representan zonas donde los enlaces de la 13,33% respecto al punto de fusión teórico.
 Se determinó la pureza del KHF obtenido a
través de una valoración ácido-base con una
solución de NaOH, que arrojó como resultado
un 81,43%.
5. Referencias
[1] Klaus Weissermel, H.-J. A. (1978). Química
orgánica industrial. Barcelona: Reverté. Pag. 428
[2] Glenn H. Brown, E. M. (1977). Química
cuantitativa. Barcelona: Reverté. Pág. 36
[3] CHANG Raymond, Chemistry, Mc Graw-Hill,
1997. Pág 67-90
[4] McMurry, J., Química Orgánica, 5ª. Edición,
México, Ed. International Thomson Editores,
(2001). Pág 422-430