PRUEBAS CUALITATIVAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Jorge Andrés Maya Telles

Juan Sebastián Bonilla Leaño
Grupo 4
Féc. Realización. 20 de abril del 2018

Resumen

Se llevo a cabo la identificación de cetonas y aldehídos por medio de diferentes pruebas

específicas (Yodoformo, Solubilidad, DNFH, Tollens). Los aldehídos reaccionaron de
manera diferente de las cetonas sin importar su similitud al contener en su estructura un
grupo carbonilo, lo cual demostró que se dé o no la reacción con un reactivo especifico
demostrando un indicador como lo fue el cambio de color, demostrando que si se dio la
reacción, lo cual fue lo observado durante la práctica, demostrando así la identificación de
los grupos aldehídos y cetonas.

Palabras claves: aldehídos, cetonas, identificación, grupos carbonilos.

Discusión de resultados.
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran
derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo
carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar
en un carbono primario, el compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la
terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en un carbono secundario, se trata de una
cetona, y se nombra con el sufijo -ona. (Hart. H; Hart. D, 2007)
Las pruebas iniciales fueron las de solubilidad que consistían en tratar de disolver el
compuesto en agua o acetato de etilo ambas observaciones se encuentran en la tabla 1 y
2.
Prueba de solubilidad en agua.
Tabla 1 Observación solubilidad en agua.
Reactivo Observación
Acetona Presento solubilidad, se formó una mezcla homogénea donde se pudo observar
1 fase.
Butanona Se presento solubilidad, formando una mezcla homogénea incolora.
Benzaldehído No hubo solubilidad, se formó una mezcla heterogénea de dos fases, mostrando
la fase acuosa en la parte inferior y el benzaldehído en la parte superior
Acetofenona No hubo solubilidad, se formó una mezcla heterogénea en demostración de dos
fases.
Prueba de solubilidad en acetato de etilo.
Tabla 2 Observación solubilidad en acetato de etilo.
Reactivo Observación
Acetona Presento solubilidad. Formando una mezcla homogénea
con aroma dulce.
Butanona Presento solubilidad, se formó una mezcla homogénea
con olor intenso.
Benzaldehído Presento solubilidad, se formó una mezcla homogénea
con olor intenso y color amarillenta.
Acetofenona Presento solubilidad, se formó una mezcla homogénea
incolora

Prueba de Tollens.
Esta prueba implica la oxidación de los aldehídos al ácido carboxílico correspondiente,
utilizando una solución alcohólica de nitrato de plata amoniacal. La prueba positiva consiste
en la formación de un espejo de plata o un precipitado negro de plata.
Tabla 3 Observación de la reacción de Tollens
Tubo Observación
Acetona No hubo reacción
Butanona No hubo reacción
Formaldehido Espejo de plata
Acetofenona No hubo reacción
Glucosa Espejo de plata
Acetaldehído Espejo de plata

Con esta prueba se pudo diferenciar aldehídos de cetonas ya que el método implica la
oxidación del carbono que contiene el carbonilo (C=O) y como los aldehídos poseen
hidrógenos en el carbono mencionado se facilita la oxidación, evidenciándose en la
formación de un espejo de plata, mientras que en la cetona al no tener estos hidrógenos no
dio paso a la reacción de oxidación. Los resultados fueron positivo para formladehido,
acetaldehido y glucosa.

Ilustración 1 Mecanismo de reacción prueba de Tollens

Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazonas.
Los aldehídos y las cetonas reaccionan rápidamente con 2,4-dinitrofenilhidrazina para
formar 2,4-dintrofenilhidrazonas. Estos derivados varían de color desde el amarillo intensa
hasta el rojo, dependiendo del número de dobles ligaduras conjugadas en el compuesto
carbonílico. (Durst, H. D; Gokel, 2005)
Tabla 4 Observación Reacción de DNFH

Tubo Observación
Acetona Precipitado naranja viscoso o denso.
Butanona Precipitado amarillo viscoso o denso.
Formaldehido Precipitado naranja viscoso o denso.
Acetofenona Precipitado amarillo viscoso o denso.
Acetaldehído Precipitado naranja viscoso o denso.
Glucosa Precipitado amarillo viscoso o denso.

Ilustración 2 Mecanismo de reacción prueba DNFH

Prueba de yodoformo.
La prueba del yodoformo implica primero la triple sustitución de los hidrógenos del metilo,
seguida de una ruptura (hidrólisis alcalina) del enlace entre el carbono del carbonilo y el del
trihalometilo, formándose así un precipitado amarillo de yodoformo (CHI3).
Tabla 5 Observación prueba Yodoformo
Tubo Observaciones
Acetona Paso de una coloración amarillo a un precipitado
amarillo después de un baño María
Butanona Paso de una coloración amarillo a un precipitado
amarillo después de un baño María
Benzaldehído La mezcla no presenta cambio de color.

Esta prueba tiene como finalidad identificar cetonas de forma analítica, aprovechando que
el yodoformo da un precipitado de color amarillo.
El mecanismo de esta reaccion consiste en la formacion de carboxilatos y haloformos, lo
cual en la primera etapa de la reaccion se da una halogenacion completa del 𝐶𝐻3 , seguido
de un ataque por parte del nucleofilo -OH en el doble enlace del oxigeno que luego se
reubicara desplazando al grupo 𝐶𝐿3 - que es en esencia un grupo muy basico, por lo que
desprotonara al acido carboxilico formado, dando lugar a un haloformo y al carboxilo.
 Ilustración 3 Mecanismo de reacción prueba yodoformo

Conclusiones
Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas están influidas por la gran
polaridad del grupo carbonilo, estos grupos se pueden atraer entre sí mediante
interacciones polar-polar, pueden formar puente de hidrógenos, y los de bajo peso
molecular son totalmente solubles en agua.
Se determinó la identificación de aldehídos y cetonas mediante pruebas específicas
(solubilidad, Yodoformo, DNFH y Tollens) comprobando que lo obtenido como resultado en
las distintas pruebas fueron las óptima de tales grupos carbonilos para su resultados.

Bibliografía
-Durst, H. D; Gokel, G.W. Química orgánica experimental; Ed. Reverte 2005, Ps 484, 485.

-HART. H; HART. D.J. CRAINE L. E. Quimica Organica. Madrid. Mc Graw Hill, Decimosegunda edición
2007. Pag. 260.

http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/aldonas.htm. Fecha de visita: 12/05/2018.