1,3,5-triazina

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La 1,3,5-triazina , también llamada s-triazina , es un compuesto químico

orgánico con la fórmula (HCN). Es un anillo aromático heterocíclico de seis
miembros , una de varias triazinas isoméricas . La S-triazina y sus derivados
son útiles en una variedad de aplicaciones.
Preparación
Las 1,3,5-triazinas simétricas se preparan por trimerización de ciertos nitrilos
tales como cloruro de cianógeno o cianimida . La benzoguanamina (con un
sustituyente fenilo y 2 amino) se sintetiza a partir de benzonitrilo y
diciandiamida. [2] En la síntesis de triazina de Pinner (llamada así por Adolf
Pinner ) [3] los reactivos son una alquil o aril amidina y fosgeno [4] [5] Inserción
del resto NH en hidrazida por un carbenoide de cobre , seguido de tratamiento
con cloruro de amoniotambién da el núcleo de triazina. [6]
Las guanaminas se preparan mediante la condensación de cianoguanidina con
el nitrilo correspondiente : [7]
(HN) C = NCN + RCN → (CNH) (CR) N
Aplicaciones
Como un reactivo en la síntesis orgánica , la s-triazina se usa como el
equivalente de cianuro de hidrógeno (HCN). Siendo un sólido (frente a un gas
para HCN), la triazina a veces es más fácil de manejar en el laboratorio. Una
aplicación está en la reacción de Gattermann , que se usa para unir el grupo
formilo a sustratos aromáticos. [8]
Derivados de triazina
Las triazinas sustituidas en N y C se usan industrialmente. El derivado más
común de la 1,3,5-triazina es la 1,3,5-triazina-2,4,6-triamina, comúnmente
conocida como melamina o cianuramida. Otro derivado importante es 1,3,5-
triazina-2,4,6-triol más conocido como ácido cianúrico.
La 2,4,6-tricloro-1,3,5-triazina ( cloruro cianúrico ) es el punto de partida para
la fabricación de muchos herbicidas , como Simazine y atrazine . Las triazinas
cloradas son la base de una familia importante de colorantes reactivos , que
se unen covalentemente a materiales celulósicos. [9]
Las triazinas también se encuentran en productos farmacéuticos . [10]
Referencias

1. Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y

Nombres Preferenciales 2013 (Libro Azul). Cambridge: la Royal Society of
 Chemistry . 2014. p. 147. doi : 10.1039 / 9781849733069-
FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Benzoguanamine JK Simons y MR Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4,
p.78; Vol. 33, p.13 Artículo
3. A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)
4. Nombre reacciones y reactivos en síntesis orgánica, Bradford P. Mundy,
Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro
5. Triazines. XIV. La extensión de la síntesis de Pinner de monohidroxi-s-
triazinas a la serie alifática. 2,4-dimetil-s-triazina1-3 Hansjuergen
Schroeder, Christoph Grundmann J. Am. Chem. Soc. , 1956 , 78 (11), pp
2447-2451 doi : 10.1021 / ja01592a028
6. Shi, B .; Lewis, W .; Campbell, IB; Moody, CJ Org. Lett., 2009, 3686-
3688 doi : 10.1021 / ol901502u
7. JK Simons, MR Saxton (1953). "Benzoguanamine". Org. Synth. 33 :
13. doi : 10.15227 / orgsyn.033.0013 .
8. Roswitha M. Böhme, Qun Dang "1,3,5-Triazine" en Enciclopedia de
reactivos para síntesis orgánica 2008 John Wiley & Sons. doi : 10.1002 /
047084289X.rt158.pub2
9. Horst Tappe, Walter Helmling, Peter Mischke, Karl Rebsamen, Uwe
Reiher, Werner Russ, Ludwig Schläfer y Petra Vermehren "Reactive Dyes"
en Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2000, Wiley-VCH,
Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a22_651
10. Aksenov AV, Aksenova, IV "Uso de las reacciones de apertura de anillo de
1,3,5-triazinas en síntesis orgánica" Química de Cmpds Heterocíclicos. 45,
pp 130-150 (2009). doi : 10.1007 / s10593-009-0243-5