ÍNDICE

1 objetivos………………………………………….................................... 1

2 fundamento teórico……………………………………………………....1

3 datos y resultados ……………………………………………….……….2

4 reacciones y mecanismo de reacción…………………………...………..4

5 diagrama de procesos…………………..………………………………....5

6 diagnóstico de la gestión de residuos…………………………………….6

7 observaciones……………………………………………………….……6

8 conclusiones……………………………………………………….…….. 7

9 apéndice……………………………………………………………….….8

10 bibliografía………………………………………………………………9
 AMINAS

1. OBJETIVOS

 Comprobar las propiedades químicas y físicas de las aminas

 Describir las propiedades químicas y físicas de las aminas

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Las aminas son compuestos derivados del amoníaco (NH3). Estructuralmente es cuando 1 o más
átomos de hidrógeno del amoniaco son sustituidos por grupos alquilo o arilo. Las aminas se
pueden clasificar según el número de grupos unidos al nitrógeno.

Propiedades de las aminas

Carácter básico
Debido a que el átomo de nitrógeno de las aminas presenta un par de electrones no compartidos,
esta suele presentar un carácter básico (base de Lewis), de naturaleza nucleofílica, por lo que,
frente a una sustancia ácida reacciona formando sales de amonio.
La basicidad de una amina está definida por la facilidad de esta para liberar los electrones no
compartidos, razón por la cual las aminas alifáticas son más básicas que el amoníaco. Además, se
puede explicar la mayor basicidad que presentan las aminas secundarias en comparación con las
aminas primarias y terciarias: en estas últimas, el efecto estérico producto de los tres grupos
alquilo adyacentes, dificultan el ingreso del protón.
Si ahora hablamos de aminas aromáticas, se observa que, debido a su estructura molecular, es
posible que se dé la deslocalización del par de electrones del átomo de N, por lo que resultan ser
bases más débiles que el amoniaco, por ejemplo.

Formación de complejos
Al poner en contacto una amina y una sal de cobre, como el sulfato de cobre, CuSO4, se obtienen
complejos coloreados.
3. DATOS Y RESULTADOS

CH3NH2 Frases R
R 11-20/22-34: Fácilmente inflamable.
Nocivo por inhalación y por ingestión.
Provoca quemaduras.
Frases S
S 16: Conservar alejado de toda llama o
fuente de chispas - No fumar.
S45: En caso de accidente o malestar,
acúdase inmediatamente al médico

C6H5NH2 Frases R
R 23/24/25-40-41-43:
Tóxico por inhalación, por ingestión y en
contacto con la piel.
R 45: Posibles efectos cancerígenos.
R 51: Muy tóxico para los organismos
acuáticos.
Frases S
S 26-27: Caso de contacto con los ojos,
lávense inmediata y abundantemente con
agua.

NH4OH Frases R
R35: Provoca quemaduras graves.
R40: Posibles efectos cancerígenos.
Frases S
S7: Mantenga en recipiente bien cerrado.
S26: No respire los vapores.
S36/37/39: En caso de contacto con los ojos
lávelos inmediatamente con abundante agua.
Use siempre traje, guantes adecuados y
protección para ojos y cara.
FeCl3 Frases R
R22: Nocivo por ingestión
R36: Irrita los ojos.
R38: irrita la piel
Frases S
S26: En caso de contacto con los ojos, lavar
inmediata y abundantemente con agua y
acudir a un médico

Fuente: www.merckgroup.com; for USA/Canada

www.emdgroup.com

3.1 Pictograma
FeCl3: tricloruro férrico

CH3NH2: metilamina

NH4OH: hidroxido de amonio

C6H5NH2: anilina

Comentario: De la ficha técnica podemos decir que de los reactivos inorgánicos (tricloruro férrico
e hidróxido de amonio) que vamos a utilizar son irritantes, en el caso de la anilina es toxico si entra
en contacto con la piel, se recomienda el uso de guantes, mascara para evitar el acercamiento de
estas sustancias y la metilamina es inflamable por lo que estar pendiente de no acercarlo al
mechero.

3.2 datos experimentales

A continuación se muestran las siguientes tablas indicando que sustancias y la cantidad utilizada
para los determinados experimentos:

Tabla 1: compuestos utilizados en la reacción de formación de

un ion complejo
metilamina 1mL
Sulfato de cobre 5% 3mL

Tabla 2: compuestos utilizados en la reacción con tricloruro férrico

metilamina
Aprox. 4 gotas
Tricloruro férrico
2mL

Tabla 3: compuestos utilizados en la prueba con papel tornasol

metilamina 1 gota
Hidróxido de amonio 1 gota

Comentario: Lo destacable de estos experimentos es que son accesibles (fáciles) de realizarlas, lo

que se busca es comprobar las reacciones de las aminas y saber el comportamiento acido-base de
la metilamina con respecto al hidróxido de amonio; además no se desgasta muchos reactivos,
tener presente el uso cuidadoso de los reactivos para evitar accidentes

4. REACCIONES Y MECANISMOS DE REACCIÓN

4.1 Formación de un Ion Complejo:

a) Metilamina con sulfato de cobre al 5%

2+ 2-
H3C NH2
+ CuSO4 Cu (CH3 - NH2)4 - SO4

4.2 Reacción con Tricloruro Férrico:

a) Metilamina con tricloruro férrico

CH3
HN

H3C NH2 Fe CH3

+ FeCl 3
HN NH
+ H Cl

CH3

Mecanismo de reacción (Metilamina con tricloruro férrico)

FeCl3 Fe3+ + 3Cl-

3CH3NH2 + Fe3+ Fe(CH3NH2 )3

4.3 Prueba con papel tornasol:

a) Metilamina
5. DIAGRAMA DE PROCESOS

Formación de un ion complejo:

5 gotas de
metilamina

3mL de sulfato de cobre

Reacciones con FeCl3:

Gota a gota (hasta observar precipitación)

Gotas de

metilamina

2 mL de FeCl3

Prueba con papel tornasol:

 a) Papel tornasol rojo y azul

6. DIAGNÓSTICO DE LA GESTIÓN DE RESIDUOS

Gestión de residuos:

Las aminas alifáticas y aromáticas se utilizan principalmente como intermedios de síntesis. Algunas
aminas terciarias, como por ejemplo la piridina y la trietilamina, se utilizan como disolventes o
catalizadores. No se pueden mezclar con residuos ácidos. Las aminas aromáticas son compuestos
relativamente tóxicos y muchas tienen un efecto adverso en la hemoglobina.

Principio de la destrucción

Las aminas aromáticas primarias pueden ser desaminadas a los correspondientes arenos, que son
menos tóxicos, por diazoación seguida por reducción con ácido hipofosforoso (H3PO2).

ArNH2 + HNO2 + HCl → ArN2Cl + 2H2O

ArN2Cl + H3PO2 + H2O → ArH + H3PO3 + HCl + N2

El procedimiento siguiente utiliza mucho más exceso de ácido nitroso y ácido hipofosforoso que la
mayoría de las preparaciones de diazocompuestos descritos en la bibliografía, ya que el objetivo
es la desaminación completa, más que la síntesis de un producto puro con alto rendimiento.

Procedimiento de destrucción

En un balón de tres bocas de 1 L de capacidad, equipado con agitador, termómetro y embudo de

adición, se añaden 25 mL de agua, 75 mL de HCl al 36% y 0,2 moles de amina primaria aromática.
La temperatura se mantiene entre -25ºC y 0ºC con un baño de hielo mientras 25 g (0,211 moles)
de nitrito sódico (NaNO2) al 97% se disuelven en 35 mL de agua y se añaden gota a gota a la
disolución del hidrocloruro de amina. Después de que la adición haya finalizado se mantiene la
agitación durante 30 minutos más. Manteniendo la temperatura entre -5ºC y 0ºC, se añaden 416
mL (4,0 moles) de H3PO2 al 50% (enfriado previamente a 0ºC) en 10-15 minutos. La agitación se
continúa durante 1 h. La mezcla se mantiene a temperatura ambiente durante 24 h y entonces se
extrae con tolueno. Los extractos orgánicos del producto de desaminación se eliminan como
residuos con los disolventes no halogenados, y la fase acuosa se vierte al desagüe con un exceso
de agua.

7. OBSERVACIONES

Formación de un ion complejo

 La solución de sulfato de cobre al 5% inicialmente presenta una coloración celeste claro,

sin embargo al agregarle 1 mL de solución de metilamina y al agitarlo, esta cambia su
coloración a un azul oscuro.

Reacción con tricloruro férrico

 Cuando se agrega gota a gota(aprox. 3 gotas) una solución de metilamina a 2 mL de
tricloruro férrico se observa la formación de un precipitado de color rojo sangre con una
solución de coloración rojiza y se posiciona sobre las paredes

Prueba con papel tornasol

Metilamina:
 Cuando se colocó una gota de metilamina en el papel tornasol rojo la coloración cambió a
azul.
 Cuando se colocó una gota de metilamina en el papel tornasol azul no se observó ningún
cambio en la coloración pues el papel se mantuvo azul.
Indicador Universal (Basicidad)
 Utilizando un indicador universal se obtuvo que el pH del Hidróxido de amonio (15N) era
aproximadamente 14, de la Metilamina era de 13

8. CONCLUSIONES

Formación de un ion complejo

 El cambio de color y formación de precipitados en esta experiencia se debe a los

complejos que se forman con el cobre; de la reacción química podemos explicar que el
ácido sulfúrico se disocia en Cu2+ y SO42- como la metilamina (específicamente el
nitrógeno) tiene electrones libres, estos se ven atraídos por el ion Cu2+ con lo cual tratan
de despolarizarlo formando así un ion complejo

Reacción con tricloruro férrico

  La formación del precipitado se debe a que el ion hierro forma un complejo con la
metilamina, ya que la metilamina por ser básica (electrones libres del nitrógeno) SE
AGRUPA AL ION Fe3+ para tratar de despolarizarlo ya que a comparación del ion Cl- , el
ion cloruro es más electronegativo.

Prueba con papel tornasol

 Se concluye evidentemente que la metilamina tienen comportamiento básico(alcalino) ya

que en los papeles rojo y azul del tornasol indican que es básico además con la ayuda del
indicador universal se puede saber aproximadamente que el pH de la metilamina es 13
confirmando más el hecho de su basicidad
 debido a la prueba con el indicador universal se concluye que el hidróxido de amonio es
más básico que la metilamina esto se puede explicar a la presencia del sustituyente metil
no permite que los electrones del nitrógeno puedan chocar con mayor libertad con otros
compuestos
9. APENDICE

Aplicaciones de las aminas en la industria química, textil y farmacéutica.

Las aminas tetra sustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su estructura una o dos
cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tensas activas.

N(CH 3)3 Cl+

Sus principales aplicaciones son como:

Desinfectantes: debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el crecimiento de

organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las moléculas se orientan en la
interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el aire, formando una película cerrada que
impide la respiración del organismo y éste muere. Uno de los tensos activos usados para tal fin es
cloruro de benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y material
sanitario.

CH 3
N CH 2 Cl
CH 3

Inhibidores de la corrosión: en tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para limpiar la
herrumbre. La protección de la superficie metálica se debe a que se unen a la superficie metálica
por la parte polar formando una capa protectora hidrófoba de una o dos moléculas de espesor.
Esta capa es tan cerrada que evita que el ácido corrosivo ataque al metal.

Agentes de flotación: para separar minerales valiosos de su ganga, porque se adsorben sobre las
partículas cargadas negativamente.
Suavizantes de tejidos: Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica formando una
capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y proporciona suavidad. Los compuestos
utilizados con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas en la molécula.
[(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br

Depresivos: Las aminas son fármacos que simulan los efectos de la adrenalina y la noradrenalina.
La estructura química de todas posee un grupo amina, que está emparentado con las
neurotransmisoras adrenalinas (epinefrina) y noradrenalina (norepinefrina), y otras catecolaminas,
como la dopamina

AMINAS BIOGÉNICAS

Las aminas biógenas o biogénicas son compuestos nitrogenados no proteicos, de bajo peso
molecular, que tienen importante actividad biológica. Pueden ser elaboradas por nuestro
organismo (endógenas) o encontrarse en los alimentos que ingerimos (exógenas) elaboradas por
las células de éste o durante su procesamiento o su almacenamiento.

Las aminas biogénicas endógenas son formadas durante los procesos metabólicos normales de las
células vivas, a partir de la degradación de moléculas biológicas como proteínas o aminoácidos. Se
producen en diferentes tejidos, son llevadas por la corriente sanguínea a todo el organismo y
desempeñan diversas e importantes funciones. Por ejemplo, serotonina, adrenalina, nor-
adrenalina y dopamina.

La nor-adrenalina o nor-epinefrina es elaborada en la parte interna de las glándulas suprarrenales

(médula adrenal) y en las neuronas del sistema nervioso simpático a partir del aminoácido
tirosina. Realiza múltiples funciones principalmente como neurotransmisor y hormona (es llamada
la “hormona del estrés”): incrementa el ritmo cardiaco, facilita la liberación de glucosa e
incrementa el flujo sanguíneo al músculo. Como neurotransmisor es liberada en el cerebro para
mitigar la inflamación, incrementar el tono vascular y la presión sanguínea. La dopamina es
elaborada en los tejidos nerviosos y en la médula adrenal a partir del aminoácido L-tirosina. Puede
ser procesada hasta nor-adrenalina y luego metilada para dar adrenalina. Está involucrada en la
motivación, las adicciones, la conducta y la coordinación de los movimientos corporales.

Las aminas biógenas exógenas se forman en los alimentos principalmente al eliminarse el grupo
carboxilo –COOH (“descarboxilación”) de sus aminoácidos, por acción de las enzimas propias de
sus tejidos o de los microorganismos que los contaminan. Por ej. histamina, tiramina, cadaverina,
putrescina y triptamina. Algunos alimentos frescos pueden contenerlas en niveles bajos, los que
pueden incrementarse durante procesos como la fermentación, el almacenamiento y la
descomposición del alimento. Entre los factores que influyen en este incremento están la
contaminación microbiana, temperatura, pH, concentración de sales, etc. La ingestión de estos
alimentos puede producir síntomas de toxicidad (dolor de cabeza, enrojecimiento de la piel, etc.),
por lo que son un índice del grado de frescura y seguridad del alimento.

Q.F. JUAN JOSÉ LEÓN CAM /Departamento de Química. Universidad Nacional Agraria La Molina.
PERÚ.

10. BIBLIOGRAFÍA

 Smith, L., Cristol, S. (1970). Química orgánica. Barcelona. Editorial Reverté

 Allinger, N. (1984). Química orgánica. (Segunda edición). Barcelona. Editorial Reverté
 Yurkanis Bruice Paula, 2008, química orgánica, MEXICO D.F, 5ta edición, Pearson Prentice
Hall,